สโคโปลามีน(ไฮออสซีน)(ลิงค์:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/hyoscine-powder-cas-138-12-5.html) หรือที่เรียกว่าสโคโพลามีน เป็นสารประกอบอัลคาลอยด์ที่อยู่ในกลุ่มของอัลคาลอยด์โทรพีน มีสูตรโมเลกุลคือ C17H21เลขที่4, CAS 51-34-3 และน้ำหนักโมเลกุลคือ 303.35 กรัม/โมล โครงสร้างประกอบด้วยกลุ่มต่างๆ เช่น วงแหวนเบนซีน วงแหวนไซโคลเฮกซีน และออกตาเดียนิล ค่อนข้างเสถียรภายใต้สภาวะที่เป็นกลางและเป็นกรดอ่อน แต่จะสลายตัวภายใต้สภาวะที่เป็นด่าง ดังนั้นการควบคุมค่า pH จึงมีความสำคัญในการเตรียม จัดเก็บ และใช้สโคโพลามีน ปฏิกิริยาเคมีหลายชนิดสามารถเกิดขึ้นได้ รวมถึงปฏิกิริยาต่างๆ เช่น เอสเทอริฟิเคชัน ไฮโดรไลซิส ออกซิเดชัน และ hการให้ความร้อน สามารถทำปฏิกิริยากับสารประกอบหลายชนิดเพื่อสร้างอนุพันธ์ที่แตกต่างกันได้
1. เส้นทางการสังเคราะห์อัลคาไลน์ของ Belladonna:
วิธีการนี้ใช้พิษ Belladonna (พิษชนิดหนึ่ง) เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ Scopolamine ผ่านปฏิกิริยาหลายขั้นตอน ประการแรก สโคโพลามีนใน Belladonna จะถูกสกัดออกมาบางส่วน จากนั้นจึงค่อยๆ สังเคราะห์สโคโพลามีนผ่านการปรับกรดเบส เอสเทอริฟิเคชัน ไฮโดรจิเนชัน และขั้นตอนอื่นๆ
ต่อไปนี้เป็นขั้นตอนทั่วไป:
1.1. การสกัดสโคโพลามีนจากเบลลาดอนน่า:
ขั้นแรก ใบและลำต้นของต้น Belladonna จะถูกบดและแปรรูป จากนั้นจึงแช่และสกัดโดยใช้ตัวทำละลายที่เหมาะสม (เช่น เอทิลอะซิเตต เมทานอล ฯลฯ) เพื่อให้ได้สารสกัดที่มีสโคโพลามีน
1.2. การปรับค่าความเป็นด่าง:
สารสกัดนี้มีพื้นฐานมาจากสารละลายด่างของโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) หรือโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ (KOH) วิธีนี้จะแปลงสโคโพลามีนให้อยู่ในรูปของเกลือ (เช่น สโคโพลามีน ไฮดรอกซีไพรูเวต)
1.3. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน:
สารสกัดที่มีฤทธิ์เป็นด่างจะทำปฏิกิริยากับสารอะซิเลตที่เหมาะสม เช่น อะซิติกแอนไฮไดรด์ (Ac2O) หรืออะซิติกแอนไฮไดรด์ (AcOEt) เพื่อสร้างผลิตภัณฑ์เอสเทอริฟิเคชันของสโคโพลามีน ปฏิกิริยานี้มักเกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง
1.4. ปฏิกิริยาเติมไฮโดรเจน:
ผลิตภัณฑ์เอสเทอริฟิเคชันต้องผ่านการบำบัดด้วยไฮโดรทรีตเมนต์ โดยใช้ตัวรีดิวซ์ที่เหมาะสม เช่น ไฮโดรเจนและตัวเร่งปฏิกิริยา เช่น แพลตตินัมหรือแพลเลเดียม เพื่อทำปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันเพื่อลดโครงสร้างเอสเทอร์และสร้างสโคโพลามีน
1.5. การตกผลึกและการทำให้บริสุทธิ์:
ทำให้ผลิตภัณฑ์สโคโพลามีนที่ต้องการบริสุทธิ์จากส่วนผสมของปฏิกิริยาโดยการตกผลึกหรือวิธีการทำให้บริสุทธิ์อื่นๆ
2. เส้นทางสังเคราะห์ของวิธีสโคโพลามีน:
วิธีนี้ใช้สโคโพลามีนเป็นสารตั้งต้น และค่อยๆ สังเคราะห์สโคโพลามีนผ่านเอสเทอริฟิเคชัน ความเป็นกรด ไฮโดรไลซิสเอสเทอร์ และปฏิกิริยาอื่นๆ ในหมู่พวกเขา ขั้นตอนเอสเทอริฟิเคชันมักจะใช้ปฏิกิริยาของออกซาลิกเอสเทอร์ของกรดและสโคโพลามีนเพื่อสร้างออกซาลิลสโคโพลามีน จากนั้นจึงได้รับสโคโพลามีนผ่านการทำให้เป็นกรดและการไฮโดรไลซิสเอสเตอร์
2.1. การเตรียมวัสดุเริ่มต้น:
ในวิธีสโคโพลามีน วัสดุตั้งต้นคือสโคโพลามีน (กรดโทรปิก) สโคโพลามีนสามารถสกัดได้จากพืชบางชนิดหรือเตรียมผ่านการสังเคราะห์ทางเคมีก็ได้
2.2. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน:
ขั้นแรก สโคโพลามีนจะทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ที่เหมาะสมเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์สโคโพลามีน แอลกอฮอล์ที่ใช้กันทั่วไปได้แก่ เมทานอล เอทานอล และอื่นๆ ในทำนองเดียวกัน ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันมักจะดำเนินการภายใต้สภาวะที่เป็นกรด และตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดที่ใช้กันทั่วไป ได้แก่ กรดซัลฟูริกและเฟอร์รัสคลอไรด์
ตัวอย่างสมการปฏิกิริยา:
C17H21เลขที่4+ ช4O → เมทิลสโคโพลามีน + H2O
2.3. ปฏิกิริยาการทำให้เป็นกรด:
ผลิตภัณฑ์เอสเทอร์ไฟด์จะถูกทำให้เป็นกรดเพื่อแปลงเป็นกรดที่สอดคล้องกัน สารทำให้เป็นกรดที่ใช้กันทั่วไป ได้แก่ กรดซัลฟูริกและเฟอร์รัสคลอไรด์
ตัวอย่างสมการปฏิกิริยา:
เมทิลสโคโพลามีน + กรด → C17H21เลขที่4+ ช4O
2.4. เอสเทอร์ไฮโดรไลซิส:
เอสเทอร์จะถูกไฮโดรไลซ์เป็นกรดและแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้องโดยการเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดหรือเบส ในการสังเคราะห์สโคโพลามีน ขั้นตอนนี้จะทำให้สโคโพลามีนทำปฏิกิริยาอีกครั้งกับแอลกอฮอล์ที่เกิดขึ้นในขั้นตอนที่แล้วเพื่อสังเคราะห์สโคโพลามีน
ตัวอย่างสมการปฏิกิริยา:
เมทิลสโคโพลามีน + กรด/เบส → C17H21ไม่ + ซี5H12S (สำหรับการรีไซเคิล)
3. เส้นทางสังเคราะห์ของวิธีการแปลงอัลคาลอยด์เขตร้อน:
วิธีการนี้ใช้อัลคาลอยด์เขตร้อนอื่นๆ (เช่น อะโทรปีนและอะทอร์วาสแตติน) เป็นสารตั้งต้น และค่อยๆ สังเคราะห์สโคโพลามีนผ่านขั้นตอนต่างๆ เช่น เอสเทอริฟิเคชัน การปรับกรดเบส ออกซิเดชัน และการทำให้เป็นกรด ข้อดีของวิธีนี้คือโครงสร้างอัลคาลอยด์เขตร้อนที่มีอยู่สามารถนำไปใช้ในการสังเคราะห์จากตัวกลางได้ และสามารถปรับปรุงประสิทธิภาพการสังเคราะห์ได้
3.1. การเตรียมวัสดุเริ่มต้น:
ในการแปลงทรอปิกอัลคาลอยด์ วัสดุตั้งต้นมักจะเป็นอัลคาลอยด์ที่เกี่ยวข้องที่มีอยู่ เช่น L-ไฮออสไซเอมีน (ลีโวไอโซโพรพิลสโคโพลามีน) หรืออะโทรปีน (อะโทรปีน) อัลคาลอยด์เหล่านี้สามารถสกัดได้จากพืชหรือเตรียมผ่านการสังเคราะห์ทางเคมี
3.2. ปฏิกิริยาเติมไฮโดรเจน:
ประการแรก วัสดุตั้งต้นจะต้องได้รับปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน และจะถูกแปลงเป็นอัลคาลอยด์ของทรอเปียมที่แตกต่างกันโดยการลดปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันโดยปกติจะดำเนินการเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา และตัวเร่งปฏิกิริยาทั่วไปรวมถึงแพลตตินัมหรือแพลเลเดียมและอื่นๆ ในทำนองเดียวกัน
ตัวอย่างสูตรปฏิกิริยาเคมีสำหรับปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน:
C17H23เลขที่3 + H2 → C17H21เลขที่4
3.3. การตอบสนองการเปลี่ยนแปลงโครงสร้าง:
ผลคูณของปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันถูกเปลี่ยนรูปเพิ่มเติมโดยปฏิกิริยาการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์เป้าหมายสโคโพลามีน ปฏิกิริยาการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างโดยทั่วไปเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาไซไลเซชันที่เร่งปฏิกิริยาด้วยกรดหรือเบสเร่งปฏิกิริยา การจัดเรียงใหม่ หรือปฏิกิริยาจำเพาะอื่นๆ
ตัวอย่างการตอบสนองการเปลี่ยนแปลงโครงสร้าง:
a) ไซคลิกไลเซชันที่เร่งปฏิกิริยาด้วยกรด:
C17H23เลขที่3→ ไฮออสไซเอมีน คีโตน → C17H21เลขที่4
b) ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวเร่งปฏิกิริยาด้วยเบส:
C17H23เลขที่3 → C17H21เลขที่2 → C17H21เลขที่4
4. เส้นทางสังเคราะห์ไฮโดรเจน:
วิธีการนี้ใช้ไซโคลเฮกซีนไทออลกับหมู่อะมิโนระดับตติยภูมิเป็นวัสดุตั้งต้น และค่อยๆ สังเคราะห์สโคโพลามีนผ่านขั้นตอนต่างๆ เช่น ไฮโดรจิเนชัน การปรับกรดเบส และเอสเทอริฟิเคชัน กุญแจสำคัญของวิธีนี้คือการแปลงไซโคลเฮกซีนไทออลเป็นไซโคลเฮกเซนเอมีนผ่านปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน จากนั้นจึงสร้างสโคโพลามีนผ่านปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
4.1. การเตรียมวัสดุเริ่มต้น:
ในการเติมไฮโดรเจน วัสดุตั้งต้นมักจะเป็นอัลคาลอยด์ที่มีโครงสร้างคล้ายกัน เช่น L-hyoscyamine (Levoisopropylscopolamine) หรือ atropine (Atropine) วัสดุเริ่มต้นเหล่านี้สามารถหาได้โดยการสกัดพืชหรือการสังเคราะห์ทางเคมี
4.2. ปฏิกิริยาเติมไฮโดรเจน:
ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันเป็นขั้นตอนหลักของวิธีการเติมไฮโดรเจน โดยจะแปลงวัสดุตั้งต้นให้เป็นผลิตภัณฑ์เป้าหมาย Scopolamine โดยการลดขนาดด้วยไฮโดรรีดิวซ์ ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาและสภาวะของปฏิกิริยาที่เหมาะสม
ตัวอย่างสูตรปฏิกิริยาเคมีสำหรับปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน:
a) การเติมไฮโดรเจนของ L-ไฮออสไซเอมีน:
C17H23เลขที่3 + H2 → C17H21เลขที่4
b) การเติมไฮโดรเจนของ Atropine:
C17H23เลขที่3 + H2 → C17H21เลขที่4
4.3. การแยกและการทำให้บริสุทธิ์:
หลังจากปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันเสร็จสมบูรณ์ ผลิตภัณฑ์มักจะปรากฏพร้อมกับสารตั้งต้นและผลพลอยได้อื่นๆ ดังนั้นจึงจำเป็นต้องมีขั้นตอนการแยกและการทำให้บริสุทธิ์เพื่อให้ได้สโคโพลามีนที่มีความบริสุทธิ์สูง เทคนิคการแยกที่ใช้กันโดยทั่วไป ได้แก่ การตกผลึก การสกัดด้วยตัวทำละลาย โครมาโทกราฟี และอื่นๆ ในทำนองเดียวกัน
5. เส้นทางการสังเคราะห์โฟโตเคมีคอล:
วิธีนี้ใช้ปฏิกิริยาโฟโตเคมีคอลในการสังเคราะห์สโคโพลามีน โดยปกติแล้ว สารประกอบที่มีโครงสร้างพันธะคู่จะใช้เป็นวัสดุตั้งต้น และปฏิกิริยาโฟโตเคมีจะเกิดขึ้นภายใต้สภาพแสง และสโคโพลามีนจะค่อยๆ สังเคราะห์ผ่านปฏิกิริยาการแยกส่วนและการรวมตัวกันใหม่ วิธีนี้เหมาะสำหรับปฏิกิริยาและสภาวะทางเคมีเฉพาะ
5.1. ภาพรวม:
วิธีโฟโตเคมีคอลเป็นวิธีการที่ใช้พลังงานแสงเพื่อส่งเสริมปฏิกิริยาเคมี การเปลี่ยนผ่านทางอิเล็กทรอนิกส์ในโมเลกุลถูกกระตุ้นโดยแสง และสารตั้งต้นในสถานะที่ตื่นเต้นจะถูกสร้างขึ้นเพื่อมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงทางเคมี สำหรับการสังเคราะห์โฟโตเคมีคอลของ Scopolamine มักเกี่ยวข้องกับการกระตุ้นในบริเวณอัลตราไวโอเลตและบริเวณที่มองเห็นได้
5.2. การเตรียมวัสดุเริ่มต้น:
ในวิธีการโฟโตเคมีคอล วัสดุตั้งต้นอาจเป็นอัลคาลอยด์ที่มีโครงสร้างคล้ายกัน เช่น L-ไฮออสไซเอมีน (Levoisopropylscopolamine) หรืออะโทรปีน (Atropine) วัสดุเริ่มต้นเหล่านี้สามารถหาได้โดยการสกัดพืชหรือการสังเคราะห์ทางเคมี
5.3. ปฏิกิริยาเคมีโฟโตเคมี:
ปฏิกิริยาโฟโตเคมีคอลเป็นขั้นตอนหลักของการสังเคราะห์โฟโตเคมีคอลของสโคโพลามีน ปฏิกิริยานี้ต้องใช้แหล่งกำเนิดแสงและสภาวะปฏิกิริยาที่เหมาะสม
ตัวอย่างสูตรปฏิกิริยาเคมีสำหรับปฏิกิริยาโฟโตเคมี:
ก) ปฏิกิริยาโฟโตเคมีของ L-hyoscyamine:
C17H23เลขที่3+ ชั่วโมง → ซี17H21เลขที่4
b) ปฏิกิริยาโฟโตเคมีของ Atropine:
C17H23เลขที่3+ ชั่วโมง → ซี17H21เลขที่4
ควรสังเกตว่า hv ในสูตรปฏิกิริยาเคมีข้างต้นแสดงถึงพลังงานแสง เนื่องจากกระบวนการกระตุ้นของปฏิกิริยาโฟโตเคมีมักแสดงด้วยพลังงานโฟตอน
5.4. การแยกและการทำให้บริสุทธิ์:
หลังจากที่ปฏิกิริยาเคมีโฟโตเคมีเสร็จสมบูรณ์ ผลิตภัณฑ์มักจะมีอยู่พร้อมกับสารตั้งต้นและผลพลอยได้อื่นๆ ดังนั้นจึงจำเป็นต้องมีขั้นตอนการแยกและการทำให้บริสุทธิ์ที่เหมาะสมเพื่อให้ได้สโคโพลามีนที่มีความบริสุทธิ์สูง เทคนิคการแยกที่ใช้กันโดยทั่วไป ได้แก่ การตกผลึก การสกัดด้วยตัวทำละลาย โครมาโทกราฟี และอื่นๆ ในทำนองเดียวกัน
ควรสังเกตว่าเส้นทางสังเคราะห์ข้างต้นอิงตามวรรณกรรมและผลการวิจัยที่ทราบ และละเว้นเงื่อนไขปฏิกิริยาเฉพาะและรายละเอียดการทดลอง การสังเคราะห์สโคโพลามีนเป็นกระบวนการที่ซับซ้อนซึ่งเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ปฏิกิริยาเคมีและตัวกลางหลายชนิด หากคุณสนใจที่จะเรียนรู้เพิ่มเติมเกี่ยวกับเส้นทางสังเคราะห์ของสโคโพลามีน โปรดดูเอกสารทางวิทยาศาสตร์ที่เกี่ยวข้องหรือปรึกษานักเคมีมืออาชีพ