3-ไนโตรเบนซาลดีไฮด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล C7H5NO3, CAS 99-61-6 และมีน้ำหนักโมเลกุล 151.13 มักเป็นผลึกสีเหลืองหรือสีน้ำตาลหรือผงแข็ง สีของมันอาจแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับความบริสุทธิ์ ชุด หรือสภาพการเก็บรักษา ละลายได้ในน้ำ แต่ละลายได้ในน้ำร้อน ในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น อีเทอร์และคลอโรฟอร์ม ก็มีความสามารถในการละลายได้ดีเช่นกัน เป็นสารประกอบที่มีความเป็นกรดอ่อนโดยมีค่า pKa ประมาณ 7 ซึ่งหมายความว่าสามารถคงอยู่ได้อย่างเสถียรภายใต้สภาวะที่เป็นกรดและด่าง แต่มีแนวโน้มที่จะแสดงความเสถียรได้ดีกว่าภายใต้สภาวะที่เป็นกรด มันเป็นสารตัวกลางอินทรีย์มัลติฟังก์ชั่นที่สามารถทำปฏิกิริยากับสารประกอบอื่น ๆ มากมายเพื่อสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ ตัวอย่างเช่นสามารถทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างสารประกอบเอสเทอร์ ทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์เพื่อสร้างสารประกอบคีโตน ทำปฏิกิริยากับเอมีนเพื่อสร้างสารประกอบเอไมด์ ฯลฯ สารประกอบเหล่านี้มีคุณค่าในการใช้งานอย่างกว้างขวางในสาขาต่างๆ เช่น วิศวกรรมเคมี การแพทย์ และยาฆ่าแมลง
(ลิงค์สินค้า:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-ไนโตรเบนซาลดีไฮด์-99-cas-99-61-6.html )
|
|
|
วิธีเรซินสังเคราะห์เป็นวิธีการที่ใช้กันทั่วไปในการสังเคราะห์ 3-ไนโตรเบนซาลไฮด์
(1) ปฏิกิริยาการควบแน่น: PhOH+HCHO → PhCHOPh+H2O
(2) ปฏิกิริยาวงปิด: PhCHO+HNO3 → PhCHO+HNO2+H2O
ในหมู่พวกเขา Ph หมายถึงฟีนิล HCHO หมายถึงฟอร์มาลดีไฮด์ PhCHO หมายถึงเบนซาลดีไฮด์ HNO3 หมายถึงกรดไนตริก และ HNO2 หมายถึงไนไตรท์
หลักปฏิกิริยา:
หลักการพื้นฐานของวิธีเรซินสังเคราะห์คือการใช้ฟีนอล ฟอร์มาลดีไฮด์ และกรดไนตริกเป็นวัตถุดิบ สร้างเรซินผ่านปฏิกิริยาการควบแน่น จากนั้นจึงแปลงเรซินเป็น 3-ไนโตรเบนซาลไฮด์ผ่านปฏิกิริยาแบบวงปิด ในกระบวนการนี้ ฟีนอลและฟอร์มาลดีไฮด์จะเกิดปฏิกิริยาควบแน่นเพื่อผลิตฟีนอลเรซิน จากนั้น เรซินจะเกิดปฏิกิริยาแบบวงปิดภายใต้การกระทำของกรดไนตริก ทำให้เกิด 3-ไนโตรเบนซาลไฮด์
ขั้นตอนการทดลอง:
(1) เตรียมรีเอเจนต์และเครื่องมือ: ฟีนอล ฟอร์มาลดีไฮด์ กรดไนตริก โซเดียมไฮดรอกไซด์ น้ำกลั่น เครื่องกวน เครื่องวัดอุณหภูมิ หลอดหยด ขวด ฯลฯ
(2) เติมฟีนอลและฟอร์มาลดีไฮด์ในปริมาณที่เหมาะสมลงในขวดแล้วคนให้เข้ากัน
(3) ให้ความร้อนส่วนผสมจนถึงอุณหภูมิที่กำหนด (ปกติคือ 80-100 องศา ) และคงไว้เป็นระยะเวลาหนึ่ง (โดยปกติคือ 1-2 ชั่วโมง) เพื่อให้ปฏิกิริยาการควบแน่นดำเนินต่อไป
(4) หลังจากปฏิกิริยาการควบแน่นเสร็จสิ้น ให้เติมกรดไนตริกในปริมาณที่เหมาะสมลงในขวด จากนั้นให้ความร้อนและคนต่อไป
(5) รักษาอุณหภูมิของปฏิกิริยาไว้เป็นระยะเวลาหนึ่ง (ปกติคือ 1-2 ชั่วโมง) เพื่อให้เรซินเกิดปฏิกิริยาแบบวงปิดภายใต้การกระทำของกรดไนตริก
(6) หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ให้เจือจางสารละลายของปฏิกิริยาด้วยน้ำกลั่น จากนั้นปรับค่า pH ให้เป็นกลางด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์
(7) แยก 3-ไนโตรเบนซาลไฮด์ที่สร้างขึ้นออกจากสารละลายปฏิกิริยาผ่านการกรอง
(8) การซักและการอบแห้ง: ล้างเค้กกรองด้วยน้ำในปริมาณที่เหมาะสมแล้วเช็ดให้แห้งด้วยแอนไฮดรัสโซเดียมซัลเฟต
(9) การตรวจจับ: ตรวจสอบว่าผลิตภัณฑ์เป็น 3-ไนโตรเบนซาลไฮด์ผ่านสเปกโทรสโกปีอินฟราเรด การเรโซแนนซ์แม่เหล็กนิวเคลียร์ และวิธีการอื่นๆ หรือไม่
การลดกรดไนโตรเบนโซอิกเป็น 3-ไนโตรเบนซาลด์ไฮด์เป็นปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ทั่วไป
(CH3CO) 2O+2NaOH → CH3COONa+NaOCH3
สมการปฏิกิริยานี้แสดงถึงปฏิกิริยาระหว่างอะซิติกแอนไฮไดรด์กับโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อผลิตโซเดียมอะซิเตตและเมทานอล นี่เป็นปฏิกิริยาการแลกเปลี่ยนเอสเทอร์ทั่วไปที่เกิดขึ้นโดยการแลกเปลี่ยนตำแหน่งของแอลกอฮอล์ไฮดรอกซิลและหมู่คาร์บอกซิล
หลักปฏิกิริยา:
ประการแรก เราต้องเข้าใจโครงสร้างและคุณสมบัติของ 3-กรดไนโตรเบนโซอิก และ 3-ไนโตรเบนซาลไฮด์ 3-กรดไนโตรเบนโซอิกคือกรดคาร์บอกซิลิกที่มีหมู่คาร์บอกซิลหนึ่งหมู่และหมู่ไนโตรหนึ่งหมู่ และ 3-ไนโตรเบนซาลไฮด์เป็นอัลดีไฮด์ที่มีหมู่อัลดีไฮด์หนึ่งหมู่และหมู่ไนโตรหนึ่งหมู่
ในการลดกรด 3-กรดไนโตรเบนโซอิกเป็น 3-ไนโตรเบนซาลด์ไฮด์ เราจำเป็นต้องใช้สารรีดิวซ์เพื่อลดหมู่คาร์บอกซิลของมันให้เหลือหมู่อัลดีไฮด์ สารรีดิวซ์ทั่วไป ได้แก่ โลหะไฮไดรด์ แอลกอฮอล์ไฮไดรด์ โบเรน ฯลฯ ในหมู่พวกเขา แอลกอฮอล์ไฮไดรด์ (เช่น NaBH4) เป็นสารรีดิวซ์ที่ใช้กันทั่วไปซึ่งสามารถลดหมู่คาร์บอกซิลให้เป็นหมู่อัลดีไฮด์
กลไกของปฏิกิริยารีดักชันคือแอลกอฮอล์ไฮไดรด์จะเติมลงในกลุ่มคาร์บอนิลของกลุ่มคาร์บอกซิลก่อนเพื่อสร้างเกลือแอลกอฮอล์ จากนั้นอัลคอกไซด์นี้จะถูกรีดิวซ์เป็นอัลดีไฮด์อีก ในขณะเดียวกัน หมู่ไนโตรยังคงไม่เปลี่ยนแปลงในระหว่างกระบวนการลดขนาด
ขั้นตอนการทดลอง:
(1) เตรียมรีเอเจนต์และเครื่องมือ: 3-กรดไนโตรเบนโซอิก, NaBH4, เอทานอล, อ่างน้ำแข็ง, เครื่องกวน, หลอดหยด, หลอดทดลอง ฯลฯ
(2) ละลาย 3-กรดไนโตรเบนโซอิกในเอธานอล และเติม NaBH4 ในปริมาณที่เหมาะสม
(3) คนสารละลายในอ่างน้ำแข็งเพื่อให้ปฏิกิริยารีดักชันเกิดขึ้นเป็นระยะเวลาหนึ่ง
(4) การติดตามความคืบหน้าของปฏิกิริยา: เมื่อปฏิกิริยาดำเนินไป สีของสารละลายจะค่อยๆ เปลี่ยนจากสีเหลืองเป็นไม่มีสี
(5) หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ให้เติมน้ำในปริมาณที่เหมาะสมด้วยหยดเพื่อหยุดปฏิกิริยา
(6) เติมกรดไฮโดรคลอริกเจือจางในปริมาณที่เหมาะสมลงในสารละลายของปฏิกิริยาโดยใช้หยดเพื่อให้ได้ค่า pH ที่เป็นกลาง
(7) แยก 3-ไนโตรเบนซาลไฮด์ที่สร้างขึ้นออกจากสารละลายปฏิกิริยาผ่านการกรอง
(8) การซักและการอบแห้ง: ล้างเค้กกรองด้วยน้ำในปริมาณที่เหมาะสมแล้วเช็ดให้แห้งด้วยแอนไฮดรัสโซเดียมซัลเฟต
(9) การตรวจจับ: ตรวจสอบว่าผลิตภัณฑ์เป็น 3-ไนโตรเบนซาลไฮด์ผ่านสเปกโทรสโกปีอินฟราเรด การเรโซแนนซ์แม่เหล็กนิวเคลียร์ และวิธีการอื่นๆ หรือไม่
นอกเหนือจากวิธีการสังเคราะห์ต่างๆ ที่กล่าวถึงข้างต้น ยังมีวิธีการทั่วไปหลายวิธีสำหรับการสังเคราะห์ 3-ไนโตรเบนซาลไฮด์:
วิธีการออกซิเดชัน: ใช้สารออกซิไดซ์ เช่น กรดไนตริก โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ฯลฯ เพื่อออกซิไดซ์เบนซาลดีไฮด์เป็น 3-ไนโตรเบนซาลไฮด์
1. วิธีการเร่งปฏิกิริยาด้วยการถ่ายโอนเฟส: ภายใต้การกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยาด้วยการถ่ายโอนเฟส 3-ไนโตรเบนซาลไฮด์จะถูกสังเคราะห์จากฟีนอล ฟอร์มาลดีไฮด์ และกรดไนตริกเป็นวัตถุดิบ
2. วิธีเคมีไฟฟ้า: ในเซลล์อิเล็กโทรไลต์ อิเล็กโทรดและอิเล็กโทรไลต์ที่เหมาะสมจะถูกนำมาใช้ในการออกซิไดซ์เบนซาลดีไฮด์เป็น 3-ไนโตรเบนซาลไฮด์ผ่านกระบวนการอิเล็กโทรไลซิส
3. วิธีการเร่งปฏิกิริยาทางชีวภาพ: การใช้เอนไซม์หรือตัวเร่งปฏิกิริยาจุลินทรีย์เพื่อเปลี่ยนเบนซาลดีไฮด์เป็น 3-ไนโตรเบนซาลดีไฮด์
ควรสังเกตว่าวิธีการสังเคราะห์ที่แตกต่างกันนั้นเหมาะสมกับเงื่อนไขและข้อกำหนดที่แตกต่างกัน และการเลือกวิธีการสังเคราะห์ที่เหมาะสมควรขึ้นอยู่กับสถานการณ์เฉพาะ ในขณะเดียวกัน เนื่องจากปฏิกิริยาทางเคมีมีความซับซ้อนและอันตราย จึงจำเป็นต้องใส่ใจกับความปลอดภัยและปฏิบัติตามบรรทัดฐานการทดลองและขั้นตอนการปฏิบัติงานเมื่อดำเนินการสังเคราะห์ทางเคมี