คุณจะเตรียมกรดอะคริลิกเมทิลเอสเตอร์ได้อย่างไร?

กรดคาไพรลิกเมทิลเอสเตอร์หรือที่เรียกว่าเมทิลออกทาโนเอต เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มี CAS 111-11-5 และสูตรทางเคมี C9H18O2 ของเหลวใสไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อน สารประกอบนี้มีกลิ่นผลไม้และสีเขียวเข้มข้น คล้ายกับกลิ่นผสมของมะม่วงและสตรอเบอร์รี่ ไม่ละลายในน้ำอย่างยิ่ง ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เอทานอล อีเทอร์ และน้ำมัน มีอยู่ตามธรรมชาติในไอริสเคิร์ด สตรอเบอร์รี่ สับปะรด พลัม และน้ำมันหอมระเหยอื่นๆ ตามมาตรฐานการใช้วัตถุเจือปนอาหาร GB2760-2011 ของจีน อนุญาตให้ใช้เครื่องเทศที่รับประทานได้

(ลิงค์สินค้า: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/additive/caprylic-acid-methyl-ester-cas-111-11-5.html)

กรดคาไพรลิกเมทิลเอสเตอร์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ใช้กันทั่วไปซึ่งสามารถสังเคราะห์ได้หลายวิธี ต่อไปนี้เป็นวิธีการทั่วไปหลายวิธี:
วิธีที่ 1: วิธีเร่งปฏิกิริยาด้วยกรด
การเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดเป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพในการเตรียมเอสเทอร์ของโลหะกรดคาไพรลิก ขั้นตอนมีดังนี้:
สมการปฏิกิริยามีดังนี้:
RCOOH+CH3OH → RCOOCH3+H2O
ในบรรดาผลิตภัณฑ์เหล่านั้น RCOOH เป็นตัวแทนของกรดออกทาโนอิก และ RCOOCH3 เป็นตัวแทนของผลิตภัณฑ์เป้าหมายของกรดคาไพรลิกเมทิลเอสเทอร์
สาระสำคัญของปฏิกิริยานี้คือเอสเทอริฟิเคชัน ซึ่งเกิดขึ้นเมื่อกรดออกตาโนอิกและเมทานอลผ่านปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันภายใต้การเร่งปฏิกิริยาของกรดซัลฟิวริก ทำให้เกิดกรดคาไพรลิกเมทิลเอสเทอร์และน้ำ หน้าที่ของกรดซัลฟิวริกคือการเร่งอัตราการเกิดปฏิกิริยาและส่งเสริมความก้าวหน้าของปฏิกิริยา
1. เตรียมสารตั้งต้น
ขั้นแรก เตรียมสารตั้งต้นสองตัว ได้แก่ กรดออกตาโนอิกและเมทานอล กรดคาไพรลิกสามารถได้รับจากการซื้อหรือการสังเคราะห์ด้วยตนเอง ในขณะที่สามารถหาเมทานอลได้จากห้องปฏิบัติการ
2. สารตั้งต้นแบบผสม
ผสมกรดออกทาโนอิกและเมทานอลในสัดส่วนที่กำหนด แล้วเติมกรดซัลฟิวริกในปริมาณที่เหมาะสมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา อัตราส่วนโมลของกรดออกทาโนอิกต่อเมทานอลมักจะอยู่ที่ 1:1.1-1.3 และปริมาณของกรดซัลฟิวริกคือ 1% -3% ของสารตั้งต้นทั้งหมด
3. ปฏิกิริยาการให้ความร้อน
ใส่สารตั้งต้นที่ผสมแล้วเข้าไปในเครื่องปฏิกรณ์และเริ่มให้ความร้อน โดยปกติอุณหภูมิของปฏิกิริยาจะอยู่ระหว่าง 100-150 องศา และสามารถปรับได้ตามสถานการณ์เฉพาะ ในระหว่างกระบวนการทำปฏิกิริยา จำเป็นต้องคนอย่างต่อเนื่องเพื่อให้แน่ใจว่าปฏิกิริยาดำเนินไปอย่างเต็มที่
4. การแยกผลิตภัณฑ์
หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ผลิตภัณฑ์จะถูกแยกออกด้วยการกลั่น ขั้นแรก ให้ความร้อนส่วนผสมในเครื่องปฏิกรณ์จนถึงจุดเดือด จากนั้นจึงรวบรวมไอน้ำที่เกิดขึ้นระหว่างการเดือด หลังจากที่เย็นลงผ่านคอนเดนเซอร์ ไอน้ำจะกลายเป็นของเหลวและแยกเอสเทอร์โลหะกรดคาไพรลิกของผลิตภัณฑ์เป้าหมายออกไปอีก

วิธีที่ 2: วิธีแลกเปลี่ยนเอสเทอร์
วิธีแลกเปลี่ยนเอสเทอร์เป็นวิธีการที่ใช้กันทั่วไปในการสังเคราะห์กรดคาไพรลิกเมทิลเอสเตอร์ วิธีนี้ใช้ปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนเอสเทอร์เพื่อทำปฏิกิริยาเอสเทอร์ของกรดออกตาโนอิกกับเมทานอลเพื่อสร้างกรดคาไพรลิกเมทิลเอสเทอร์ ปฏิกิริยานี้จำเป็นต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยา โดยปกติจะใช้โซเดียมไฮดรอกไซด์หรือโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา อุณหภูมิของปฏิกิริยาอยู่ระหว่าง 50-70 องศา และเวลาของปฏิกิริยาค่อนข้างยาว โดยทั่วไปต้องใช้เวลาในปฏิกิริยา 12-24 ชั่วโมง
สมการปฏิกิริยามีดังนี้:
RCOOH+CH3OH ⇌ RCOOCH3+H2O
ในบรรดาผลิตภัณฑ์เหล่านั้น RCOOH เป็นตัวแทนของกรดออกทาโนอิก และ RCOOCH3 เป็นตัวแทนของผลิตภัณฑ์เป้าหมายของกรดคาไพรลิกเมทิลเอสเทอร์
ในระหว่างปฏิกิริยา กรดออกทาโนอิกและเมทานอลจะเกิดปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนเอสเทอร์ ทำให้เกิดเอสเทอร์ของโลหะกรดคาไพรลิกและน้ำ หน้าที่ของตัวเร่งปฏิกิริยาคือการเร่งอัตราการเกิดปฏิกิริยาและส่งเสริมความก้าวหน้าของปฏิกิริยา
ขั้นตอนเฉพาะมีดังนี้:
1. เตรียมสารตั้งต้น:
ประการแรก จำเป็นต้องเตรียมสารตั้งต้นสองตัว ได้แก่ กรดออกทาโนอิกและเมทานอล กรดคาไพรลิกสามารถได้รับจากการซื้อหรือการสังเคราะห์ด้วยตนเอง ในขณะที่สามารถหาเมทานอลได้จากห้องปฏิบัติการ
2. การเตรียมส่วนผสมของปฏิกิริยา:
ผสมกรดออกทาโนอิกและเมทานอลในสัดส่วนที่กำหนดเพื่อเตรียมส่วนผสมของปฏิกิริยา โดยปกติ อัตราส่วนโมลของกรดออกทาโนอิกต่อเมทานอลคือ 1:11-1.3
3. เพิ่มตัวเร่งปฏิกิริยา:
เพิ่มตัวเร่งปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนเอสเทอร์ในปริมาณที่เหมาะสมลงในส่วนผสมของปฏิกิริยา ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้กันทั่วไป ได้แก่ ซัลเฟต อัลคอกไซด์ของโลหะอัลคาไลน์ ฯลฯ ตัวเร่งปฏิกิริยาสามารถส่งเสริมความก้าวหน้าของปฏิกิริยาการแลกเปลี่ยนเอสเทอร์
4. กระบวนการเกิดปฏิกิริยา:
ใส่ส่วนผสมของปฏิกิริยาลงในเครื่องปฏิกรณ์และให้ความร้อน โดยปกติอุณหภูมิของปฏิกิริยาจะอยู่ระหว่าง 120-180 องศา และสามารถปรับได้ตามสถานการณ์เฉพาะ ในระหว่างกระบวนการทำปฏิกิริยา จำเป็นต้องมีการกวนอย่างเพียงพอเพื่อส่งเสริมความก้าวหน้าของปฏิกิริยา
5. เวลาปฏิกิริยา:
เวลาปฏิกิริยาอาจแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับสภาวะของปฏิกิริยาและข้อกำหนดของผลิตภัณฑ์เป้าหมาย โดยปกติ เวลาปฏิกิริยาจะอยู่ในช่วงตั้งแต่ไม่กี่ชั่วโมงไปจนถึงหลายสิบชั่วโมง
6. ผลิตภัณฑ์แยก:
หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น จำเป็นต้องแยกส่วนผสมของปฏิกิริยาเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์เป้าหมาย เอสเทอร์ของโลหะกรดคาไพรลิก มักใช้การกลั่นเพื่อแยก ขั้นแรก ให้ความร้อนส่วนผสมของปฏิกิริยาจนถึงจุดเดือด จากนั้นทำให้ไอน้ำเย็นลงในสถานะของเหลวผ่านคอนเดนเซอร์ จากนั้นรวบรวมและทำให้ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์

วิธีที่ 3: วิธีอะซิลคลอไรด์
1. การเตรียมเอซิลคลอไรด์
ขั้นตอน:
(1) ผสมกรดออกทาโนอิกกับซัลฟอกไซด์คลอไรด์ในปริมาณที่เหมาะสม และเติมตัวเร่งปฏิกิริยา เช่น ไพริดีนหรือไตรเอทิลลามีนในปริมาณที่เหมาะสม
(2) คนส่วนผสมที่อุณหภูมิต่ำ (ปกติจะอยู่ที่ประมาณ 0 องศา C) โดยที่รักษาอุณหภูมิของปฏิกิริยาให้คงที่
(3) หลังจากช่วงระยะเวลาหนึ่ง (โดยปกติคือหลายชั่วโมง) กระบวนการปฏิกิริยาสามารถตรวจสอบได้โดยโครมาโทกราฟีแบบชั้นบาง (TLC)
(4) หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ซัลฟอกไซด์คลอไรด์ที่เหลือและสารเจือปนที่ระเหยได้อื่นๆ สามารถกำจัดออกได้โดยการกลั่นและวิธีการอื่นๆ
(5) ผลิตภัณฑ์น้ำมันดิบที่ได้รับสามารถทำให้บริสุทธิ์ได้โดยคอลัมน์โครมาโทกราฟีและวิธีอื่นเพื่อให้ได้ออกทิลคลอไรด์บริสุทธิ์
สมการทางเคมี:
RCOOH+SOCl2 → RCOOH+SO2+HCl
ในหมู่พวกเขา R แสดงถึงกลุ่มกรดออกทาโนอิก
2. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
ขั้นตอน:
(1) ผสมออกทิลคลอไรด์บริสุทธิ์กับเมทานอลในปริมาณที่เหมาะสม และเติมตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดในปริมาณที่เหมาะสม เช่น กรดซัลฟูริกหรือกรดฟอสฟอริก
(2) คนส่วนผสมที่อุณหภูมิต่ำ (ปกติจะอยู่ที่ประมาณ 0 องศา C) โดยที่รักษาอุณหภูมิของปฏิกิริยาให้คงที่
(3) หลังจากช่วงระยะเวลาหนึ่ง (โดยปกติจะใช้เวลาหลายชั่วโมง) TLC สามารถตรวจสอบกระบวนการเกิดปฏิกิริยาได้
(4) หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น เมทานอลที่เหลือและสารเจือปนที่ระเหยได้อื่นๆ สามารถกำจัดออกได้โดยการกลั่นและวิธีการอื่นๆ
(5) ผลิตภัณฑ์ดิบที่ได้รับสามารถทำให้บริสุทธิ์ได้โดยคอลัมน์โครมาโตกราฟีและวิธีการอื่นเพื่อให้ได้เอสเทอร์ของโลหะกรดคาไพรลิกบริสุทธิ์
สมการทางเคมี:
RCOCl+CH3OH → RCOOCH3+HCl
จากปฏิกิริยาสองขั้นตอนข้างต้น สามารถรับเอสเทอร์ของโลหะกรดคาไพรลิกได้ ในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์ทั้งหมด ควรให้ความสำคัญกับการควบคุมอุณหภูมิและเวลาของปฏิกิริยา ตลอดจนรับรองการใช้รีเอเจนต์และตัวทำละลายแบบแห้งเพื่อให้มั่นใจในความบริสุทธิ์และผลผลิตของผลิตภัณฑ์ นอกจากนี้ เนื่องจากการใช้ซัลฟอกไซด์คลอไรด์และเมทานอลที่มีฤทธิ์กัดกร่อนในการทำปฏิกิริยา จึงจำเป็นต้องทำงานที่อุณหภูมิต่ำและใช้อุปกรณ์ที่ทนต่อการกัดกร่อน

วิธีการทั้งสามข้างต้นสามารถใช้สำหรับการสังเคราะห์กรดคาไพรลิกเมทิลเอสเตอร์ได้ แต่แต่ละวิธีก็มีข้อดีและข้อเสียของตัวเอง วิธีการเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดนั้นง่ายและทำได้ แต่ต้องใช้อุณหภูมิสูงและใช้เวลาในการทำปฏิกิริยานาน วิธีการแลกเปลี่ยนเอสเทอร์ใช้เวลาในการทำปฏิกิริยานานแต่ใช้งานง่าย กฎอะซิลคลอไรด์กำหนดให้ใช้ซัลฟอกไซด์คลอไรด์ที่มีความเป็นพิษสูง ซึ่งเกี่ยวข้องกับสารตัวทำปฏิกิริยาที่เป็นอันตรายสูงในการทำปฏิกิริยา ดังนั้นในการใช้งานจริงจึงจำเป็นต้องเลือกวิธีการทำปฏิกิริยาที่เหมาะสมตามสถานการณ์เฉพาะ