2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีน(ลิงค์:https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/2-โบรโม-3-nitropyridine-cas-19755-53-4.html) เป็นสารประกอบผลึกแข็งที่มีสูตรโมเลกุล C5H3BrN2O2, CAS 19755-53-4 และมีน้ำหนักโมเลกุล 188.99 กรัม/โมล ลักษณะทั่วไปคือผงผลึกสีเหลืองอ่อนถึงสีน้ำตาลอ่อน พื้นที่ผิวจำเพาะขึ้นอยู่กับสัณฐานวิทยาของผลึกและการกระจายขนาดอนุภาค โดยปกติแล้วค่าเฉพาะอาจแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับเงื่อนไขการทดลองและวิธีการวัดค่า ภายใต้สภาวะทั่วไป ค่อนข้างเสถียร แต่อาจไวต่อแสง ความร้อน และออกซิเจน ควรเก็บไว้ในที่เย็นและแห้งเพื่อหลีกเลี่ยงการถูกแสงแดดเป็นเวลานาน อนุพันธ์ของไพริดีนมีคุณสมบัติสากลของวงแหวนไพริดีน และสามารถใช้เป็นสารเปลี่ยนสภาพ สารช่วยในการย้อมสี และวัตถุดิบสำหรับการสังเคราะห์ชุดผลิตภัณฑ์ (รวมถึงยา สารฆ่าเชื้อ สีย้อม ฯลฯ) ในอุตสาหกรรม สามารถใช้เป็นสื่อกลางในเคมีเภสัชกรรมและการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ในระหว่างการสังเคราะห์และการแปลง หมู่ไนโตรบนวงแหวนไพริดีนสามารถลดลงเป็นกลุ่มอะมิโนได้ เนื่องจากคุณสมบัติการขาดอิเล็กตรอนของวงแหวนไพริดีนและคุณสมบัติการถอนอิเล็กตรอนอย่างแรงของกลุ่มไนโตร อะตอมโบรมีนในโครงสร้างจึงสามารถถูกโจมตีได้อย่างง่ายดายด้วยรีเอเจนต์นิวคลีโอฟิลิก เช่น อัลคิลามีนหรือไอออนลบของออกซิเจน เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์อนุพันธ์เพิ่มเติม
การสังเคราะห์ 2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีน
วิธีปฏิกิริยาไพริดีนโบรไมด์และกรดไนตริก:
วิธีการทำปฏิกิริยาของไพริดีนโบรไมด์กับกรดไนตริกเป็นวิธีการที่ใช้กันทั่วไปในการสังเคราะห์ 2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีน ขั้นตอนเฉพาะมีดังนี้:
ขั้นตอนที่ 1: เตรียมสารตั้งต้นและรีเอเจนต์
ก. 2-โบรโมไพริดีน: สารตั้งต้นสำหรับปฏิกิริยา ซึ่งสามารถได้รับผ่านวิธีการสังเคราะห์ที่มีอยู่หรือการซื้อเชิงพาณิชย์
ข. กรดไนตริกเข้มข้น (HNO3): ควรใช้รีเอเจนต์ไนเตรชันในปฏิกิริยาอย่างปลอดภัย และใช้กรดไนตริกเข้มข้นที่มีความเข้มข้นไม่น้อยกว่า 65 เปอร์เซ็นต์
ค. ตัวทำละลายปฏิกิริยา: สามารถเลือกตัวทำละลายอินทรีย์ที่เหมาะสม เช่น คลอโรฟอร์มหรือไดคลอโรมีเทนได้
ขั้นตอนที่ 2: การดำเนินการของปฏิกิริยา
ก. ละลาย 2-โบรโมไพริดีนในปริมาณที่เหมาะสมของตัวทำละลายอินทรีย์เพื่อช่วยให้เกิดปฏิกิริยาได้ง่ายขึ้น
ข. ค่อยๆ เติมกรดไนตริกเข้มข้นลงในสารละลายของปฏิกิริยา ในขณะที่ควบคุมอุณหภูมิของปฏิกิริยาภายใต้สภาวะอุณหภูมิต่ำ โดยปกติสามารถทำได้ภายใต้สภาวะอ่างน้ำแข็งเพื่อให้มั่นใจในการเลือกสรรและผลผลิตของปฏิกิริยา
ค. ในระหว่างกระบวนการเติมกรดไนตริกควรให้ความสำคัญกับการควบคุมอุณหภูมิและความเร็วของปฏิกิริยาเพื่อหลีกเลี่ยงปฏิกิริยาข้างเคียงที่ไม่สามารถควบคุมได้
ง. หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสมบูรณ์ สารละลายของปฏิกิริยาจะต้องได้รับการบำบัดและการทำให้บริสุทธิ์อย่างเหมาะสม เช่น การสกัด การตกผลึก หรือคอลัมน์โครมาโตกราฟี
ขั้นตอนที่ 3: การทำให้บริสุทธิ์จากการตกผลึก
ก. หลังการบำบัด สารละลายปฏิกิริยาสามารถทำให้บริสุทธิ์ได้โดยการตกผลึก วิธีที่ใช้กันทั่วไปคือการตกผลึกผลิตภัณฑ์โดยใช้ตัวทำละลายที่เหมาะสมเพื่อให้ได้ผลึก2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีนบริสุทธิ์
ข. หลังจากการตกผลึก สามารถใช้ตัวทำละลายที่เหมาะสมสำหรับการซักและทำให้แห้งเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ 2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีนที่ต้องการ
สูตรปฏิกิริยาเคมี:
สูตรปฏิกิริยาทางเคมีสำหรับปฏิกิริยาของไพริดีนโบรไมด์กับกรดไนตริกเพื่อผลิต2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีนมีดังต่อไปนี้:
C5H4NBr บวก HNO3 → C5H3BrN2O2 บวก HBr
ในปฏิกิริยานี้ บทบาทของกรดไนตริกคือการแนะนำหมู่ไนโตร (- NO2) โดยแทนที่อะตอมไฮโดรเจนใน 2-โบรโมไพริดีนด้วยหมู่ไนโตร จึงเกิดเป็น 2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีน .
วิธีปฏิกิริยาสารประกอบไนโตรและสารประกอบโบรมีน:
วิธีที่ 1: วิธีปฏิกิริยาสารประกอบโบรมีน
ขั้นตอนที่ 1: เตรียมสารตั้งต้นและรีเอเจนต์
ก. 2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีน: ในฐานะที่เป็นสารตั้งต้นของปฏิกิริยา สามารถหาได้จากวิธีการสังเคราะห์ที่มีอยู่หรือการซื้อเชิงพาณิชย์
ข. โบรไมด์เบสแก่: เช่น กรดไฮโดรโบรมิก (HBr) หรือโซเดียมโบรไมด์ (NaBr) ที่ใช้เป็นแหล่งโบรมีน
ขั้นตอนที่ 2: การดำเนินการของปฏิกิริยา
ก. ละลาย 2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีนในตัวทำละลายที่เหมาะสมเพื่อให้ปฏิกิริยาดำเนินต่อไป ตัวทำละลายที่ใช้กันทั่วไปอาจเป็นไดคลอโรมีเทนหรืออีเทอร์
ข. เพิ่มโบรไมด์อัลคาไลเข้มข้นมากเกินไป ไอออนโบรมีนจะโจมตีอะตอมโบรมีนในโมเลกุล2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีน โดยแทนที่ตำแหน่ง
ค. โดยปกติปฏิกิริยาจะดำเนินการที่อุณหภูมิห้องโดยมีเวลาปฏิกิริยาเพียงพอเพื่อให้แน่ใจว่ามีความคืบหน้า อาจสังเกตการเปลี่ยนแปลงของสีในระหว่างกระบวนการทำปฏิกิริยา
ง. หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น สารประกอบโบรมีนจะถูกสกัดจากสารละลายของปฏิกิริยาผ่านการบำบัดที่เป็นกรด ตัวอย่างเช่น สามารถเติมกรดไฮโดรคลอริก (HCl) เพื่อทำให้สารละลายเป็นกรดได้
จ. แยก แห้ง และตกผลึกเพื่อให้ได้สารประกอบ 2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดิเนียม โบรไมด์ที่ต้องการ
สูตรปฏิกิริยาเคมี:
สูตรปฏิกิริยาเคมีสำหรับปฏิกิริยาของ2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีนกับโบรไมด์เพื่อผลิตสารประกอบโบรมีนมีดังต่อไปนี้:
C5H3BrN2O2 บวก Br ^ - → C5H4Br2N2O2
วิธีที่ 2: วิธีปฏิกิริยาสารประกอบไนโตร
ขั้นตอนที่ 1: เตรียมสารตั้งต้นและรีเอเจนต์
ก. 2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีน: ในฐานะที่เป็นสารตั้งต้นของปฏิกิริยา สามารถหาได้จากวิธีการสังเคราะห์ที่มีอยู่หรือการซื้อเชิงพาณิชย์
ข. โซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH): ใช้เป็นสื่อปฏิกิริยาภายใต้สภาวะที่เป็นด่าง
ขั้นตอนที่ 2: การดำเนินการของปฏิกิริยา
ก. ละลาย 2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีนในตัวทำละลายที่เหมาะสมเพื่อให้ปฏิกิริยาดำเนินต่อไป ตัวทำละลายที่ใช้กันทั่วไปอาจเป็นน้ำหรือตัวทำละลายอินทรีย์ (เช่น เอทานอล)
ข. เติมโซเดียมไฮดรอกไซด์ในปริมาณที่เหมาะสมเพื่อทำให้ระบบปฏิกิริยาเป็นด่างและส่งเสริมปฏิกิริยา มักจะดำเนินการที่อุณหภูมิห้อง
ค. ปฏิกิริยาจะใช้เวลาระยะหนึ่งเพื่อให้แน่ใจว่าจะก้าวหน้าเต็มที่
ง. หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น สารประกอบไนโตรจะถูกสกัดจากสารละลายของปฏิกิริยาผ่านการบำบัดที่เป็นกรด ตัวอย่างเช่น สามารถเติมกรดไฮโดรคลอริก (HCl) เพื่อทำให้สารละลายเป็นกรดได้
จ. แยก แห้ง และตกผลึกเพื่อให้ได้สารประกอบ 2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีน ไนโตร ที่ต้องการ
สูตรปฏิกิริยาเคมี:
สูตรปฏิกิริยาทางเคมีสำหรับปฏิกิริยาของ2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีนกับโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อสร้างสารประกอบไนโตรมีดังนี้:
C5H3BrN2O2 บวก OH ^ → C5H3BrN2O3
วิธีปฏิกิริยาทดแทนอะโรมาติกด้วยไฟฟ้า:
2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีนเป็นสารประกอบที่ประกอบด้วยโบรมีนและหมู่ฟังก์ชันไนโตรที่สามารถแก้ไขได้โดยปฏิกิริยาทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกอะโรมาติก ปฏิกิริยาการแทนที่อะโรมาติกด้วยไฟฟ้าหมายถึงปฏิกิริยาระหว่างรีเอเจนต์อิเล็กโทรฟิลิกและสารประกอบอะโรมาติก โดยการแนะนำหมู่ฟังก์ชันจากรีเอเจนต์เข้าไปในวงแหวนอะโรมาติก ขั้นตอนทั่วไปของวิธีปฏิกิริยาทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกอะโรมาติก:
ขั้นตอนที่ 1: เตรียมสารตั้งต้นและรีเอเจนต์
ก. 2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีน: ในฐานะที่เป็นสารตั้งต้นของปฏิกิริยา สามารถหาได้จากวิธีการสังเคราะห์ที่มีอยู่หรือการซื้อเชิงพาณิชย์
ข. รีเอเจนต์อิเล็กโทรฟิลิก: เลือกรีเอเจนต์อิเล็กโทรฟิลิกที่สอดคล้องกันตามการเปลี่ยนแปลงกลุ่มฟังก์ชันที่ต้องการ รีเอเจนต์อิเล็กโทรฟิลิกทั่วไปรวมถึงรีเอเจนต์แบบฮาโลเจน (เช่น โบรไมด์, คลอไรด์) หรือรีเอเจนต์แทนที่อิเล็กโทรฟิลิก (เช่น สารประกอบไนโตร, แอนไฮไดรด์ เป็นต้น)
ขั้นตอนที่ 2: การดำเนินการของปฏิกิริยา
ก. ละลาย 2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีนในตัวทำละลายที่เหมาะสมเพื่อให้ปฏิกิริยาดำเนินต่อไป ตัวทำละลายที่ใช้กันทั่วไปอาจเป็นตัวทำละลายอินทรีย์ (เช่น ไดคลอโรมีเทน อีเทอร์ ฯลฯ) หรือตัวทำละลายที่มีขั้วแบบแอนไฮดรัส (เช่น ไดเมทิลซัลฟอกไซด์)
ข. เติมรีเอเจนต์อิเล็กโทรฟิลิกเพื่อทำปฏิกิริยากับ 2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีน สามารถเลือกสภาวะของปฏิกิริยาได้ตามความต้องการของรีเอเจนต์และปฏิกิริยาเฉพาะ โดยมีอุณหภูมิและเวลาในการทำปฏิกิริยาที่เหมาะสม
ค. ในระหว่างกระบวนการทำปฏิกิริยา อาจจำเป็นต้องเพิ่มตัวเร่งปฏิกิริยาหรือรีเอเจนต์เสริมอื่นๆ เพื่อส่งเสริมปฏิกิริยา ตัวอย่างเช่น รีเอเจนต์ทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกมักต้องการการใช้กรดลิวอิสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
ง. หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ให้ขจัดสิ่งเจือปนออกจากสารละลายของปฏิกิริยาโดยวิธีบำบัดที่เหมาะสม (เช่น การไฮโดรไลซิสที่เป็นกรด การทำให้เป็นกลาง ฯลฯ)
จ. แยก แห้ง และตกผลึกเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ
สูตรปฏิกิริยาเคมี:
สูตรปฏิกิริยาของผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาของ2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีนกับรีเอเจนต์แบบอิเล็กโทรฟิลิกจะขึ้นอยู่กับรีเอเจนต์ที่เลือก ต่อไปนี้เป็นตัวอย่างทั่วไปหลายประการของสูตรปฏิกิริยาเคมีสำหรับปฏิกิริยาทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกอะโรมาติก:
1. ปฏิกิริยาของ 2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีน กับโบรไมด์:
C5H3BrN2O2 บวก Br ^ - → C5H4Br2N2O2
2. ปฏิกิริยาของ2-โบรโม-3-ไนโตรไพริดีนกับกรดไนตริก:
C5H3BrN2O2 บวก HNO3 → C5H3BrN2O4 บวก HBr