tetrabutylammonium iodideโดยทั่วไปตัวย่อเป็น TBAI เป็นเกลืออินทรีย์ที่มีโครงสร้างทางเคมีที่แตกต่างกันและการใช้งานจำนวนมากในสาขาวิทยาศาสตร์และอุตสาหกรรมต่าง ๆ . มันประกอบด้วยไอออน tetrabutylammonium ที่มีประจุในเชิงบวก กลุ่มไปยังอะตอมไนโตรเจนสร้างโครงสร้าง lipophilic ขนาดใหญ่ .}
สารประกอบนี้ละลายได้อย่างมากในตัวทำละลายอินทรีย์เนื่องจากธรรมชาติที่ไม่ใช่ขั้วทำให้เป็นน้ำยาที่มีค่าในการสังเคราะห์อินทรีย์ . หนึ่งในการใช้งานหลักของมันคือการเตรียมการถ่ายโอนเฟสของสารเร่งปฏิกิริยา สารประกอบไอโอไดด์โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการสังเคราะห์ยาและสีย้อมที่ตัวกลางที่ใช้ไอโอไดด์มีความสำคัญ .}
ยิ่งไปกว่านั้นความสามารถในการดำเนินการไอออนทำให้มีประโยชน์ในการศึกษาทางเคมีไฟฟ้าและเป็นส่วนประกอบในของเหลวไอออนิก . ในเคมีวิเคราะห์ TBAI ทำหน้าที่เป็นน้ำยาสำหรับการกำหนดโลหะร่องรอยและเป็นตัวเลือกในโครมาโตกราฟี
|
|
|
|
สูตรเคมี |
c16h36in |
|
มวลที่แน่นอน |
369.19 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
369.38 |
|
m/z |
369.19 (100.0%), 370.19 (17.3%), 371.20 (1.4%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 52.03; H, 9.82; I, 34.36; N, 3.79 |
tetrabutylammonium iodideเป็นเกลืออินทรีย์โดยทั่วไปจะปรากฏเป็นของแข็งผลึกสีขาวหรือไม่มีสี . มันละลายได้ในตัวทำละลายขั้วโลกเช่นน้ำและแอลกอฮอล์ แต่ความสามารถในการละลายในตัวทำละลายที่ไม่ใช่ขั้วอาจมี จำกัด . สารประกอบนี้อยู่ภายใต้อุณหภูมิปกติ สารเคมี .
สูตรทางเคมีของมันคือ C16H36in ซึ่งบ่งชี้ว่ามันประกอบด้วยกลุ่มบิวทิลสี่กลุ่มที่ติดอยู่กับอะตอมไนโตรเจนโดยมีไอออนไอโอไดด์เป็นเคาน์เตอร์ . น้ำหนักโมเลกุลค่อนข้างสูงมีส่วนทำให้คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีที่แตกต่างกัน .}}
ทำหน้าที่เป็นระดับกลางในการสังเคราะห์อินทรีย์การมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาทางเคมีต่าง ๆ เพื่ออำนวยความสะดวกในการเปลี่ยนแปลงอินทรีย์ . โครงสร้างแอมโมเนียม quaternary ของมันช่วยให้มันทำหน้าที่เป็นน้ำยาที่หลากหลายในการก่อตัวของผลิตภัณฑ์อัลคิเลตและอนุพันธ์อินทรีย์อื่น ๆ .}}}
คล้ายกับ TBAB มันสามารถทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสที่มีประสิทธิภาพ . มันเร่งการทดแทนนิวคลีโอฟิลิกการกำจัดและปฏิกิริยาอื่น ๆ ในการสังเคราะห์อินทรีย์โดยการอำนวยความสะดวกในการถ่ายโอนสายพันธุ์ปฏิกิริยาข้ามเฟสที่แตกต่างกัน การสังเคราะห์ยาเวชภัณฑ์และสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ .}
ในปฏิกิริยาของไอออนิกมันสามารถทำหน้าที่เป็นรีเอเจนต์คู่ไอออนิกช่วยในการลุกลามของปฏิกิริยาโดยการทำให้คงที่ตัวกลางที่มีประจุหรือสถานะการเปลี่ยนผ่าน . ความสามารถในการสร้างคู่ไอออนที่มีเสถียรภาพกับสารตั้งต้นอื่น ๆ สามารถเพิ่มผลผลิตและการเลือกสรรผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ
สามารถเป็นส่วนประกอบของของเหลวไอออนิกซึ่งเกิดขึ้นเป็นตัวทำละลายสีเขียวเนื่องจากการนำไฟฟ้าที่ยอดเยี่ยมความเสถียรทางความร้อนและความเสถียรทางเคมี . ของเหลวไอออนิกมีการใช้งานในอิเล็กโทรเคมีการแยกและกระบวนการทำให้บริสุทธิ์
เมื่อพิจารณาจากโครงสร้างแอมโมเนียม quaternary มันอาจแสดงคุณสมบัติของสารลดแรงตึงผิวเช่นความสามารถในการทำให้เป็นอิมัลซิไฟเออร์และการเปียก . คุณสมบัติเหล่านี้สามารถทำให้เป็นประโยชน์ในการกำหนดของอิมัลชันน้ำมันหล่อลื่นและผลิตภัณฑ์อื่น ๆ ในเครื่องสำอางสิ่งทอและอุตสาหกรรมปิโตรเลียม
6. ตัวเร่งปฏิกิริยา
ยังทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับการโหลดโลหะมีค่าออกไซด์โลหะและตัวเร่งปฏิกิริยาอื่น ๆ . โดยการสนับสนุนตัวเร่งปฏิกิริยาเหล่านี้ในโครงสร้างของมันสามารถเพิ่มกิจกรรมและความเสถียรของพวกเขาซึ่งนำไปสู่ประสิทธิภาพที่ดีขึ้นในปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยา
|
|
|
เกี่ยวกับ PTCS
ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส (PTCs) เป็นตัวแทนของสารประกอบคลาสที่ปฏิวัติการสังเคราะห์สารเคมีโดยการเปิดใช้งานปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นระหว่างสปีชีส์ที่ไม่สามารถแก้ไขได้เช่นสารประกอบอินทรีย์ที่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์และเกลืออนินทรีย์ การทำให้เส้นทางสังเคราะห์ง่ายขึ้น .
หลักการพื้นฐานที่อยู่เบื้องหลัง PTCs นั้นอยู่ในความสามารถในการถ่ายโอนสายพันธุ์ที่มีประจุผ่านอินเทอร์เฟซระหว่างสองเฟส . โดยทั่วไป PTCs จะมีทั้ง hydrophilic (รักน้ำ) และน้ำที่ไม่ชอบน้ำ อุปสรรคที่แท้จริงต่อปฏิกิริยาที่เกิดจากการแยกเฟส .}
ประเภททั่วไปของ PTCs ได้แก่ เกลือแอมโมเนียม quaternary, เกลือฟอสโฟเนียม quaternary, อีเทอร์มงกุฎและ cryptands . แต่ละประเภทแสดงคุณสมบัติเฉพาะที่ทำให้พวกเขาเหมาะสมสำหรับปฏิกิริยาชนิดต่าง ๆ . การสังเคราะห์ . crown ethers ในทางกลับกันถูกบันทึกไว้สำหรับความสามารถของพวกเขาในการซับซ้อนและการขนส่งไอออนโลหะที่อำนวยความสะดวกปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับโลหะทรานซิชัน .}
เกลือแอมโมเนียม Quaternary:
สิ่งเหล่านี้เป็นหนึ่งใน PTCs ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายมากที่สุด . พวกเขามีอะตอมไนโตรเจนที่มีประจุบวกกับกลุ่มอัลคิลหรือกลุ่ม aryl สี่กลุ่ม . รวมถึง benzyltrimethylammonium chloride, tetramethylammonium bromide ส่งผลกระทบต่อความสามารถในการละลายและการเลือกของตัวเร่งปฏิกิริยา .
เกลือฟอสโฟเนียม:
คล้ายกับเกลือแอมโมเนียม quaternary แต่มีอะตอมฟอสฟอรัสแทนไนโตรเจน . พวกมันน้อยกว่า แต่สามารถนำเสนอการเลือกและความมั่นคงที่แตกต่างกันในปฏิกิริยาบางอย่าง . ตัวอย่าง ได้แก่ tetramethylphosphonium bromide
เกลือ Sulfonium:
สารประกอบเหล่านี้มีอะตอมกำมะถันที่มีประจุบวก . พวกมันใช้เป็น PTCs น้อยกว่าเมื่อเทียบกับแอมโมเนียมและเกลือฟอสโฟเนียม แต่สามารถมีประสิทธิภาพในปฏิกิริยาเฉพาะ . ตัวอย่างคือ trimethylsulfonium iodide .}}
Crown Ethers และ Cryptands:
ในขณะที่ไม่ใช่เกลือแบบดั้งเดิม Crown Ethers และ Cryptands สามารถทำหน้าที่เป็น PTCs โดยการสร้างคอมเพล็กซ์ด้วยไพเพอร์ดังนั้นจึงช่วยให้การถ่ายโอนผ่านขอบเขตเฟส . Crown Ethers เป็น polyethers cyclic ที่มีออกซิเจน ประจุบวกหรือผู้ที่ต้องการการเลือกสูง .
polyethylene glycols และ polyethers:
โพลีเมอร์เหล่านี้ยังสามารถทำหน้าที่เป็น PTCs โดยเฉพาะอย่างยิ่งในระบบที่ปัญหาการละลายนั้นออกเสียง . พวกเขามีความสามารถในการละลายสายพันธุ์ไอออนิกในตัวทำละลายอินทรีย์ดังนั้นจึงส่งเสริมการถ่ายโอนเฟส .}}}
ของเหลวอิออน:
เมื่อเร็ว ๆ นี้ของเหลวไอออนิกได้กลายเป็น PTCs ใหม่เนื่องจากคุณสมบัติที่เป็นเอกลักษณ์ของพวกเขาเช่นความผันผวนต่ำความเสถียรทางความร้อนสูงและความสามารถในการปรับคุณสมบัติการละลายของพวกเขา . พวกเขาสามารถออกแบบให้มีปฏิสัมพันธ์กับสารตั้งต้น
ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส Chiral:
เหล่านี้เป็น PTC เฉพาะที่รวม chirality ช่วยให้พวกเขาสามารถกระตุ้นปฏิกิริยาแบบไม่สมมาตร . พวกมันมีความสำคัญในการสังเคราะห์สารประกอบบริสุทธิ์ enantiomerically .}
หนึ่งในข้อได้เปรียบที่น่าทึ่งที่สุดของ PTC คือความเก่งกาจของพวกเขา . พวกเขาสามารถกระตุ้นปฏิกิริยาที่กว้างของปฏิกิริยาภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรงซึ่งมักนำไปสู่การเลือกที่สูงขึ้น
แม้จะมีการใช้งานที่แพร่หลาย แต่ความท้าทายยังคงอยู่ . ค่าใช้จ่ายและความเป็นพิษของ PTC บางอย่างอาจเป็นข้อกังวลกระตุ้นการวิจัยอย่างต่อเนื่องในการพัฒนาทางเลือกที่ยั่งยืนมากขึ้น . นอกจากนี้การทำความเข้าใจกลไกที่แน่นอน
โดยสรุปตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสได้ส่งผลกระทบอย่างลึกซึ้งต่อเคมีสังเคราะห์โดยการเปิดใช้งานการมีเพศสัมพันธ์ที่มีประสิทธิภาพของสารตั้งต้นในเฟสที่ไม่สามารถมองเห็นได้ . คุณสมบัติที่เป็นเอกลักษณ์ของพวกเขารวมกับความก้าวหน้าอย่างต่อเนื่องในการออกแบบและความเข้าใจของพวกเขา
Tetrabutylammonium iodide (TBAI) ในฐานะสมาชิกคนสำคัญของตระกูลเกลือแอมโมเนียม quaternary มีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์อินทรีย์, เคมีไฟฟ้า, และวัสดุด้านวิทยาศาสตร์วัสดุ . การพัฒนาของควิตเตอร์แอมโมเนียม Wilhelm von Hofmann ค้นพบครั้งแรกและศึกษาการก่อตัวของเกลือแอมโมเนียม Quaternary อย่างเป็นระบบในขณะที่ศึกษาปฏิกิริยาอัลคิเลชั่นของแอมโมเนีย . เขาสังเกตเห็นว่า:
แอมโมเนีย (NH ∝) ทำปฏิกิริยากับไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจน (Rx) เพื่อผลิตสารประกอบเอมีน
ผลิตภัณฑ์สุดท้ายคือสารเกลือที่ไม่สามารถเป็นอัลคิลได้ต่อไป
สารประเภทนี้มีความสามารถในการละลายและการตกผลึกเป็นพิเศษ
ในยุค 1870 ด้วยการพัฒนาทฤษฎีโครงสร้างอินทรีย์ทฤษฎีคาร์บอนจาโคบัสเฮนริคัสไม่ได้ฮอฟฟ์และโจเซฟอาคิลล์เลอเบลวางรากฐานสำหรับการทำความเข้าใจ stereochemistry ของอัมมอนเนียมเกลือ . ณ จุดนี้
อะตอมไนโตรเจนกลางของเกลือแอมโมเนียม Quaternary ใช้การกำหนดค่า tetrahedral
ตัวแทนทั้งสี่อาจเหมือนกันหรือแตกต่างกัน
อะตอมไนโตรเจนที่มีประจุบวกจะสร้างคู่ไอออนกับไอออนเชิงลบ
ในตอนต้นของศตวรรษที่ 20 ด้วยการพัฒนาเคมีสังเคราะห์อินทรีย์นักเคมีเริ่มศึกษาเกลือแอมโมเนียมแบบควอเทอร์นารีอย่างเป็นระบบด้วยชุดค่าผสมอัลคิลที่แตกต่างกัน . การสังเคราะห์ tetrabutylammonium iodide ส่วนใหญ่ขึ้นอยู่กับข้อกำหนดต่อไปนี้: ต่อไปนี้
ศึกษาอิทธิพลของกลุ่มอัลคิลสายยาวต่อคุณสมบัติของเกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารี
สำรวจความสมดุลระหว่างความสามารถในการละลายน้ำและความสามารถในการละลายน้ำมัน
การพัฒนาสารลดแรงตึงผิวใหม่
ในปี 1912 นักเคมีชาวเยอรมัน Hermann Leuchs รายงานการสังเคราะห์ tetrabutylammonium iodide เป็นครั้งแรกในหนังสือของเขา "Berichte der Deutschen นักเคมี Gesellschaft" . เขาใช้ปฏิกิริยา Menschutkin คลาสสิก:
ผสม tributylamine กับ iodobutane ในเอทานอลปราศจากน้ำ
ความร้อนและกรดไหลย้อนเป็นเวลา 48 ชั่วโมง
การตกผลึกและการตกตะกอนของผลิตภัณฑ์หลังจากเย็นลง
ล้างและชำระให้บริสุทธิ์ด้วยอีเธอร์
ผลผลิตของวิธีนี้อยู่ที่ประมาณ 65%และผลิตภัณฑ์ได้รับการยืนยันโดยการวิเคราะห์องค์ประกอบเป็น C ₁₆ H ∝₆ ใน .}
ป้ายกำกับยอดนิยม: Tetrabutylammonium iodide cas 311-28-4, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย