ฟลูออเรสคามีน CAS 38183-12-9

ประการแรก กรดเบนโซอิกสามารถเกิดปฏิกิริยาอะมิเดชั่นกับเอทิลีนไดเอมีนเพื่อผลิต N-ฟีนิลเอทิลีนไดเอมีนเอไมด์ (ในที่นี้เราถือว่าเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางแบบง่าย เนื่องจากผลิตภัณฑ์ขั้นกลางจริงอาจซับซ้อนกว่า) โดยปกติขั้นตอนนี้จะต้องดำเนินการภายใต้สภาวะที่เป็นกรดหรือด่างเพื่อส่งเสริมปฏิกิริยาระหว่างหมู่คาร์บอกซิลและหมู่อะมิโน

สมการทางเคมี (สมมติว่าผลิตภัณฑ์ขั้นกลางคือ N-phenylethylenediamine amide):

กรดเบนโซอิก + เอทิลีนไดเอมีน → N-ฟีนิลเอทิลีนไดเอไมด์ + น้ำ

หมายเหตุ: สมการนี้เป็นการแสดงแผนผัง และผลิตภัณฑ์เอไมด์ที่แตกต่างกันอาจถูกสร้างขึ้นในปฏิกิริยาจริง โดยต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา (เช่น กรดหรือเบส) และสภาวะของปฏิกิริยาที่เหมาะสม (เช่น อุณหภูมิและตัวทำละลาย)

ขั้นตอนต่อไปอาจเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาไซคลิกเซชัน ซึ่งเกี่ยวข้องกับการแปลงส่วนหนึ่งของโครงสร้างเอไมด์ให้เป็นโครงสร้างไซคลิก อย่างไรก็ตาม ไม่มีปฏิกิริยาไซคลิกเซชันที่แปลง N-phenylethylenediamine amide เป็นฟลูออเรสเซนต์เอมีนโดยตรงเนื่องจากโครงสร้างของเอมีนเรืองแสงนั้นซับซ้อนกว่า รวมถึงโครงสร้างของเบนโซซาโซโลนด้วย ดังนั้นขั้นตอนนี้จำเป็นต้องมีการแนะนำกลุ่มการทำงานอื่นๆ หรือการปรับเปลี่ยนโครงสร้างเพิ่มเติม

ปฏิกิริยาไซคลิกเซชันที่สันนิษฐานไว้ (สำหรับภาพประกอบเท่านั้น ไม่ใช่วิถีทางที่แท้จริง):

N-ฟีนิลเอทิลีนไดเอไมด์ → สารประกอบไซคลิกระดับกลาง

ในที่นี้ 'สารประกอบไซคลิกระดับกลาง' แสดงถึงสารประกอบไซคลิกระดับกลางสมมติซึ่งจำเป็นต้องมีปฏิกิริยาเพิ่มเติมจึงจะแปลงเป็นเอมีนเรืองแสงได้

เพื่อแปลงสารมัธยันตร์ไซคลิกไปเป็นฟลูออเรสเซนต์เอมีน, อาจจำเป็นต้องมีปฏิกิริยาออกซิเดชัน, ฮาโลเจน, การควบแน่นหรือชนิดอื่นๆ ของหมู่ฟังก์ชัน ประเภทและเงื่อนไขเฉพาะของปฏิกิริยาเหล่านี้ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของสารตัวกลางและโครงสร้างของเอมีนฟลูออเรสเซนต์ของผลิตภัณฑ์เป้าหมาย

เนื่องจากเส้นทางการสังเคราะห์ที่ซับซ้อนและหลากหลายของเอมีนฟลูออเรสเซนต์ จึงไม่สามารถให้สมการทางเคมีที่แน่นอนได้ที่นี่ แต่โดยทั่วไปแล้ว ปฏิกิริยาเหล่านี้อาจเกี่ยวข้องกับการใช้สารออกซิแดนท์ (เช่น ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ฯลฯ) เพื่อแนะนำอะตอมออกซิเจน หรือการใช้สารฮาโลเจน (เช่น ก๊าซคลอรีน โซเดียมโบรไมด์ ฯลฯ) เพื่อแนะนำฮาโลเจน อะตอมและปฏิกิริยาเพิ่มเติมเพื่อสร้างโครงสร้างลักษณะเฉพาะของเอมีนเรืองแสง

โดยไม่คำนึงถึงวิถีการสังเคราะห์ที่ใช้ ท้ายที่สุดแล้ว ส่วนผสมของปฏิกิริยาจำเป็นต้องได้รับการทำให้บริสุทธิ์เพื่อให้ได้เอมีนฟลูออเรสเซนต์ที่มีความบริสุทธิ์สูง วิธีการทำให้บริสุทธิ์อาจรวมถึงการกรอง การล้าง การทำแห้ง การตกผลึก การตกผลึกซ้ำ การแยกโครมาโตกราฟี ฯลฯ ขั้นตอนเหล่านี้มีจุดมุ่งหมายเพื่อกำจัดสิ่งเจือปนและวัตถุดิบที่ไม่ทำปฏิกิริยาเพื่อปรับปรุงความบริสุทธิ์และผลผลิตของฟลูออเรสคามีน.