คัพเฟอร์รอนเป็นสารประกอบอินทรีย์หรือที่เรียกว่า N-phenyl-N-hydrogen peroxide (ฟีนิลไฮดรอกซีลามีนเปอร์ออกไซด์) สูตรโมเลกุลคือ C6H5N(O)H น้ำหนักโมเลกุลคือ 135.12 กรัม/โมล และ CAS 135-20-6 มันเป็นของแข็งสีน้ำตาลซึ่งเป็นของเปอร์ออกไซด์อินทรีย์ชนิดหนึ่ง โครงสร้างโมเลกุลประกอบด้วยหมู่ N-hydromethylamide และหมู่วงแหวนเบนซีน โดยมีอะตอมออกซิเจนทั้งสองด้าน ละลายได้ในน้ำร้อน เอทานอล เบนซิน และตัวทำละลายอินทรีย์อื่นๆ และละลายได้บางส่วนในน้ำเย็นที่อุณหภูมิห้อง ความสามารถในการละลายในน้ำมีน้อย 0.04 กรัมสามารถละลายต่อน้ำ 100 มิลลิลิตร นอกจากนี้ยังสามารถสร้างสารเชิงซ้อนด้วยไอออนของโลหะ เช่น Fe(III) และ Cu(II) เป็นเปอร์ออกไซด์อินทรีย์ที่มีคุณสมบัติลดการเกิดออกซิเดชันอย่างแรง ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด มันจะสลายตัวได้ง่ายและปล่อยออกซิเจนออกมา นอกจากนี้ยังเป็นสารไวไฟและระเบิดได้ และต้องเก็บไว้ในที่เย็น แห้ง และอากาศถ่ายเทได้สะดวก มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในเคมีวิเคราะห์ และมักใช้ในการวัดสีของไอออนทองแดง ไอออนนิกเกิล ไอออนโคบอลต์ และไอออนของเหล็ก นอกจากนี้อนุพันธ์บางส่วนยังสามารถใช้ในการเตรียมวัสดุเซมิคอนดักเตอร์ได้
|
|
สูตรเคมี |
C6H9N3O2 |
มวลที่แน่นอน |
155 |
น้ำหนักโมเลกุล |
155 |
m/z |
155 (100.0%), 156 (6.5%), 156 (1.1%) |
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 46.45; H, 5.85; N, 27.08; O, 20.62 |
คัพเฟอร์รอนหรือที่เรียกว่า N-phenyl-N'-cyclohexylurea เป็นเปอร์ออกไซด์อินทรีย์ โครงสร้างโมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนเบนซีน หมู่ฟังก์ชันยูเรีย และหมู่ไซโคลเฮกซิล
1. โครงสร้างโมเลกุล:
สูตรโมเลกุลของมันคือ C13H13N3O และมวลโมเลกุลสัมพัทธ์คือ 239.27 กรัมต่อโมล มีกลุ่มฟังก์ชันยูเรียสมมาตรส่วนกลางอยู่ที่กึ่งกลางของโมเลกุล และทั้งสองด้านเชื่อมต่อกับวงแหวนเบนซีนและหมู่ไซโคลเฮกซิล ดังแสดงในรูปด้านล่าง
2. โครงสร้างคริสตัล:
ผลึกผลิตภัณฑ์อยู่ในระบบผลึกโมโนคลินิก และกลุ่มจุดคือ P2_1/n พารามิเตอร์เซลล์หน่วยคือ a=12.875 Å, b=17.211 Å, c=7.616 Å, =90.63 องศา ในผลึก โมเลกุลของมันถูกจัดเรียงเป็นโครงสร้างชั้นของโมเลกุลสองตัวผ่านพันธะไฮโดรเจน ในหมู่พวกเขามีปฏิสัมพันธ์แบบซ้อนπ-πที่อ่อนแอและแรงของ van der Waals ระหว่างโมเลกุล
3. สถานะไอออนิก:
มันสามารถสร้างสารเชิงซ้อนและก่อตัวเป็นสารเชิงซ้อนด้วยไอออนของโลหะทรานซิชัน ในเชิงซ้อน โครงสร้างโมเลกุลของลิแกนด์จะเปลี่ยนไป และโปรตอนของกลุ่มฟังก์ชันยูเรียจะถูกถ่ายโอนเพื่อสร้างสถานะประจุลบ ในสารเชิงซ้อนที่มีไอออนของเหล็ก ลิแกนด์ It จะสูญเสียโปรตอน H+ และแปลงเป็นประจุลบ NH2 (C=NO–) จึงเกิดเป็นสารเชิงซ้อนตรีศูลและเททราเดนเตตด้วย Fe3+
มีชื่อเรียกอีกอย่างว่า N-phenyl-N'-cyclohexyl urea ซึ่งเป็นเปอร์ออกไซด์อินทรีย์ที่มีการใช้งานหลากหลายรูปแบบ
1. การวิเคราะห์ไอออนของโลหะ:
คัพเฟอร์รอนสามารถใช้ในการวิเคราะห์และกำหนดไอออนของโลหะได้ เนื่องจากจะสร้างสารเชิงซ้อนของโครโมจีนิกกับไอออนของโลหะบางชนิด ไอออนเหล็กเป็นไอออนเป้าหมายที่พบบ่อยที่สุดในการวิเคราะห์ It ก่อให้เกิดสารเชิงซ้อนสีแดงสดที่มีไอออนของเหล็ก ซึ่งสามารถนำไปใช้ในการวิเคราะห์เชิงปริมาณของเหล็กได้ เช่น การหาปริมาณเหล็กในเหล็กกล้า แร่ เป็นต้น ขณะเดียวกัน ยังสามารถนำไปใช้ในการวิเคราะห์ไอออนของโลหะอื่นๆ ได้อีกด้วย เช่น แมงกานีส โคบอลต์ ทองแดง นิกเกิล เงิน เป็นต้น
2. การสังเคราะห์สารอินทรีย์:
สามารถใช้เป็นตัวรีดิวซ์และตัวออกซิไดซ์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ในปฏิกิริยาการสังเคราะห์สารอินทรีย์ อะตอมออกซิเจนของผลิตภัณฑ์สามารถทำปฏิกิริยากับสารประกอบบางชนิดเพื่อสร้างสารประกอบคาร์บอนิลที่สอดคล้องกัน ตัวอย่างเช่น มันสามารถออกซิไดซ์เบนซาลดีไฮด์เป็นกรดเบนโซอิก และเมื่อมีเอมีนปฐมภูมิสามารถเปลี่ยนเฮไลด์เป็นเอมีนปฐมภูมิที่สอดคล้องกันได้ นอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระและตัวรับอิเล็กตรอนในการเตรียมวัสดุเซมิคอนดักเตอร์
3. การวิจัยยา:
สามารถใช้สำหรับการคัดกรองโลหะที่ซับซ้อนในการวิจัยทางเภสัชกรรม เนื่องจากสามารถสร้างสารเชิงซ้อนสีแดงสดได้ จึงสามารถใช้เพื่อตรวจสอบว่าสารประกอบมีไอออนของโลหะหรือไม่ โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับโมเลกุลยาบางชนิดที่มีไอออนของโลหะทรานซิชัน เช่น เหล็ก ทองแดง ฯลฯ จะมีประโยชน์มากในการศึกษาผลการประสานกันของโลหะในการวิจัยฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาและเภสัชจลนศาสตร์
4. การติดตามด้านสิ่งแวดล้อม:
สามารถใช้สำหรับการวิเคราะห์มลพิษอินทรีย์ในการติดตามด้านสิ่งแวดล้อม มีความสามารถในการสร้างสารเชิงซ้อนกับสารมลพิษอินทรีย์บางชนิด เช่น เบนซิน วัตถุเจือปนอาหาร ยา ฯลฯ สารมลพิษอินทรีย์เหล่านี้ในตัวอย่างสามารถสกัดได้ด้วยเทคโนโลยีการบำบัดล่วงหน้า แล้วทำปฏิกิริยากับมันจนเกิดเป็นสารเชิงซ้อนสี ดังนั้น สะดวกในการหาปริมาณกระบวนการวิเคราะห์ จึงสามารถใช้ในการตรวจจับสารมลพิษอินทรีย์ในน้ำ ดิน และอากาศได้
5. การวิเคราะห์ทางชีวภาพ:
สามารถใช้สำหรับการตรวจหาสารชีวโมเลกุลบางชนิดในการวิเคราะห์ทางชีวภาพ ตัวอย่างเช่น โดยการโต้ตอบผลิตภัณฑ์กับโปรตีน โมเลกุลของโปรตีนสามารถเปลี่ยนแปลงได้ ดังนั้นจึงทำให้เกิดการแยกโปรตีนและการตรวจจับส่วนประกอบของเซลล์ นอกจากนี้ยังสามารถใช้ในการวิเคราะห์ DNA ปฏิกิริยาของเอนไซม์ การติดตามด้านสิ่งแวดล้อม และการวิจัยอื่น ๆ
โดยสรุป มันเป็นเปอร์ออกไซด์อินทรีย์ที่สำคัญมาก ซึ่งมีแนวโน้มการใช้งานที่ดีเยี่ยมในการวิเคราะห์ไอออนของโลหะ การสังเคราะห์สารอินทรีย์ การวิจัยทางเภสัชกรรม การตรวจสอบด้านสิ่งแวดล้อม และการวิเคราะห์ทางชีววิทยา
คัพเฟอร์รอนเป็นเปอร์ออกไซด์อินทรีย์ และวิธีการสังเคราะห์ส่วนใหญ่มีสามประเภท: วิธีปฏิกิริยา Cannizzaro, วิธีไนโตรโซฟีนอล และวิธี -naphthol ทั้งสามวิธีนี้จะถูกนำมาใช้แยกกัน
1. วิธีปฏิกิริยา Cannizzaro:
ปฏิกิริยา Cannizzaro เป็นปฏิกิริยาที่ฟีนิลไฮดราซีนถูกออกซิไดซ์ในสารละลายที่เป็นน้ำเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ ปฏิกิริยาแรกจะทำปฏิกิริยาฟีนิลไฮดราซีนกับไอออนไฮดรอกไซด์อิสระภายใต้สภาวะพื้นฐานเพื่อสร้างไอออนออกไซด์ของออกไซด์ของอัลคอกไซด์ ซึ่งจากนั้นจะถูกออกซิไดซ์ด้วยอากาศเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ ปฏิกิริยา Cannizzaro สามารถทำได้โดยขั้นตอนต่อไปนี้:
(1) การเตรียมฟีนิลไฮดราซีน ทำปฏิกิริยาอะนิลีนและกรดคลอริกเพื่อสร้างเกลือฟีนิลไฮดราซีน จากนั้นเติมน้ำแอมโมเนียปราศจากน้ำ และได้ฟีนิลไฮดราซีนหลังจากการไฮโดรไลซิส
(2) ปฏิกิริยานี้ทำให้เกิดไอออนออกซิมอัลคอกไซด์ การละลายฟีนิลไฮดราซีนภายใต้สภาวะที่เป็นด่างอ่อน เช่น โซเดียมไฮดรอกไซด์หรือโซเดียมคาร์บอเนต จะทำให้เกิดออกไซด์ของออกไซด์ของออกไซด์
(3) ปฏิกิริยาออกซิเดชั่น ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างซึ่งมีค่า pH ประมาณ 8 ให้ส่งอากาศเข้าไปในสารละลายไอออนลบของออกซีมแอลกอฮอล์ และให้ความร้อนจนถึง 80-90 องศา ซึ่งจะค่อยๆ ก่อตัวและตกตะกอนออกมาในที่สุด
สูตรปฏิกิริยาเฉพาะสำหรับการสังเคราะห์ It โดยวิธีปฏิกิริยา Cannizzaro คือ:
C6H5เอ็นเอชเอช2+ โอ้- → C6H5ยังไม่มีข้อความ(OH)NH- + H2O
C6H5ยังไม่มีข้อความ(OH)NH- + O2 → C6H5N(O)OH + H2O2+ โอ้-
C6H5ไม่มี(O)โอ้ + โอ้- → C6H5ยังไม่มี(O)โอ้2- + H2O
C6H5ยังไม่มี(O)โอ้2- + H+ → C6H5N(O)H + H2O
2. วิธีไนโตรโซฟีนอล:
วิธีไนโตรโซฟีนอลเป็นวิธีการสร้างผลิตภัณฑ์โดยทำปฏิกิริยาไนโตรโซฟีนอลกับเบนซาลดีไฮด์ ปฏิกิริยาสามารถแบ่งออกเป็นสองขั้นตอน:
(1) การเตรียมไนโตรโซฟีนอล ทำปฏิกิริยาอะนิลีนกับกรดไนตริกเพื่อสร้างไนโตรโซอะนิลีน ซึ่งถูกไฮโดรไลซ์ภายใต้สภาวะที่เป็นด่างเพื่อให้ได้ไนโตรโซฟีนอล
(2) ปฏิกิริยาจะทำให้เกิดปฏิกิริยาขึ้น ปฏิกิริยาของไนโตรโซฟีนอลและเบนซาลดีไฮด์ในตัวทำละลายเอธานอลจะเกิดขึ้น
สูตรปฏิกิริยาเฉพาะของการสังเคราะห์โดยวิธีไนโตรโซฟีนอลคือ:
C6H5เลขที่2+ 2 NaOH → C6H4(OH)(NO)(นา) + นาโนNO2 + H2O
C6H4(OH)(NO)(นา) + C6H5C H O → ซี6H5N(O)C6H4โอ้ + NaOH
3. -วิธีแนฟทอล:
วิธีแนฟทอลเป็นวิธีการหนึ่งในการสร้างสารแนปทอลโดยทำปฏิกิริยากับแนฟทอลกับฟีนิลไฮดราซีนภายใต้สภาวะที่เป็นด่าง ปฏิกิริยาสามารถแบ่งออกเป็นสองขั้นตอน:
(1) การเตรียมแนฟทอล ออกซิเดชันของ -แนพทิลามีน ภายใต้การเร่งปฏิกิริยาของคอปเปอร์ไฮดรอกไซด์ทำให้เกิด -แนฟทอล
(2) ปฏิกิริยาจะทำให้เกิดปฏิกิริยาขึ้น ปฏิกิริยาของ -naphthol และ phenylhydrazine ภายใต้สภาวะที่เป็นด่างจะเกิดขึ้น
สูตรปฏิกิริยาเฉพาะของการสังเคราะห์โดยวิธีแนพทอลคือ:
C10H7เอ็นเอช2+ CuO → C10H7OH + Cu(NH2)2
C10H7โอ้ + ซี6H5เอ็นเอชเอช2 → C6H5N(O)C10H7โอ้ + NH3
โดยสรุป วิธีการสังเคราะห์ส่วนใหญ่ประกอบด้วยวิธีปฏิกิริยา Cannizzaro วิธีไนโตรโซฟีนอล และวิธีแนฟทอล มีความบริสุทธิ์สูงคัพเฟอร์รอนสามารถรับได้โดยวิธีการเหล่านี้เพื่อใช้ในการใช้งานทางเคมีและกระบวนการผลิตต่างๆ
คุณสมบัติทางสเปกตรัม:
ค่าพีคของการดูดกลืนรังสีอัลตราไวโอเลตของมันอยู่ระหว่าง 250-300 นาโนเมตร และสเปกตรัมอินฟราเรดแสดงค่าพีคที่มีลักษณะเฉพาะ เช่น การสั่นสะเทือนแบบยืดออก NO, การสั่นสะเทือนแบบยืด CH, การสั่นสะเทือนแบบยืด CO และการสั่นสะเทือนแบบยืดวงแหวนเบนซีน
1. ลักษณะสเปกตรัมการดูดซึมของผลิตภัณฑ์:
มีหน่วยโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์หลายหน่วย (เช่น วงแหวนเบนซีน หมู่ฟังก์ชันยูเรีย ฯลฯ) ดังนั้นคุณลักษณะสเปกตรัมการดูดกลืนแสงจึงค่อนข้างซับซ้อน ตามรายงานของวรรณกรรม มันมีแถบการดูดกลืนแสงที่แข็งแกร่งในบริเวณ 250-300 นาโนเมตร ซึ่งสาเหตุหลักมาจากการเปลี่ยนแปลง π-π*; นอกจากนี้ยังมีแถบการดูดกลืนแสงที่อ่อนกว่าในบริเวณ 300-400 นาโนเมตร ซึ่งอยู่ที่ประมาณ 324 นาโนเมตร ซึ่งอาจเกิดจากการเปลี่ยนผ่าน n-π* นอกจากนี้ ในตัวทำละลายที่มีขั้วต่างๆ ตำแหน่งสูงสุดและความเข้มของสเปกตรัมการดูดกลืนแสงก็เปลี่ยนไปเช่นกัน เมื่อใช้เอทานอลเป็นตัวทำละลาย ค่าการดูดซึมสูงสุดของมันจะอยู่ใกล้ 315 นาโนเมตร ในคลอโรฟอร์มจะอยู่ใกล้ 350 นาโนเมตร ในอะซิโตนจะอยู่ที่ประมาณ 310 นาโนเมตร
2. คุณสมบัติทางสเปกตรัมของมันและไอออนของโลหะทรานซิชันหลังจากสร้างสารเชิงซ้อน:
ในฐานะที่เป็นลิแกนด์ที่มีหลายฟัน มันสามารถสร้างสารเชิงซ้อนที่แตกต่างกันด้วยไอออนของโลหะทรานซิชัน และสเปกตรัมการดูดกลืนแสงของมันจะเปลี่ยนไปตามนั้น ตัวอย่างเช่น เมื่อมีไอออนของเหล็ก มันสามารถสร้างสารเชิงซ้อน chromogenic Fe(Cup)3 ที่มีความยาวคลื่นการดูดกลืนแสงสูงสุดประมาณ 530 นาโนเมตร นอกจากนี้ เมื่อมันถูกใช้เป็นลิแกนด์เพื่อสร้างสารเชิงซ้อนด้วยไอออนของโลหะทรานซิชัน ตำแหน่งสูงสุดและความเข้มของสเปกตรัมการดูดกลืนแสงของสารเชิงซ้อนโครโมจีนิกก็จะเปลี่ยนไปเช่นกัน เนื่องจากไอออนของโลหะมีผลกระทบต่อโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของมัน
3. การประยุกต์ใช้มันในสเปกโตรโฟโตมิเตอร์:
เนื่องจากมีสเปกตรัมการดูดกลืนแสงที่แข็งแกร่งหลังจากก่อตัวเป็นสารเชิงซ้อนด้วยไอออนของโลหะทรานซิชันบางส่วน ปริมาณของไอออนของโลหะทรานซิชันต่างๆ จึงสามารถกำหนดได้โดยสเปกโตรโฟโตมิเตอร์ ยกตัวอย่างไอออนเหล็ก โดยการทำปฏิกิริยาตัวอย่างที่จะทดสอบด้วย It มากเกินไป จะทำให้เกิดสารเชิงซ้อน Fe(Cup)3 ที่มีสีได้ จากนั้นจึงวัดค่าการดูดกลืนแสงด้วยเครื่องสเปกโตรโฟโตมิเตอร์ และความเข้มข้นของมันจะคำนวณตามกฎของเบียร์ . นอกจากไอออนของเหล็กแล้ว ยังสามารถใช้เป็นลิแกนด์ในการตรวจจับสเปกโตรโฟโตเมตริกของไอออนของโลหะ เช่น แมงกานีส โคบอลต์ นิกเกิล ทองแดง และอินเดียมอีกด้วย
โดยสรุป คุณสมบัติทางสเปกตรัมของ It มีความสัมพันธ์อย่างใกล้ชิดกับคุณสมบัติทางสเปกตรัมของสารเชิงซ้อนที่มีไอออนของโลหะทรานซิชัน และมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในเคมีวิเคราะห์ การวิจัยทางเภสัชกรรม การตรวจสอบด้านสิ่งแวดล้อม และสาขาอื่นๆ
ป้ายกำกับยอดนิยม: cupferron cas 135-20-6 ซัพพลายเออร์ ผู้ผลิต โรงงาน ขายส่ง ซื้อ ราคา จำนวนมาก ขาย