คลอโรเมทิลคลอโรซัลเฟตเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล CH2CL2O3S ซึ่งรวมคุณสมบัติของ chloromethyl และ chlorosulfonate ester กับคุณสมบัติทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์และการใช้งาน ซึ่งเป็นของคลาสของ chlorosulfonate esters ซึ่งเป็นคลาสของตัวกลางสังเคราะห์อินทรีย์ที่มีการใช้งานที่หลากหลาย มันมีอะตอมกำมะถันติดอยู่กับอะตอมออกซิเจนสองอะตอมซึ่งหนึ่งในนั้นมีอะตอมคลอรีนติดอยู่กับมันและอะตอมออกซิเจนอื่น ๆ ติดอยู่กับกลุ่มอินทรีย์ เนื่องจากโครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์จึงใช้เป็นรีเอเจนต์สำหรับคลอโรเมทิลเลชั่นหรือเอสเทอริฟิเคชันซัลโฟเนตในการสังเคราะห์อินทรีย์ มันสามารถใช้ในการแนะนำกลุ่มคลอโรเมธิลให้เป็นโมเลกุลอินทรีย์ดังนั้นจึงเปลี่ยนคุณสมบัติทางเคมีและปฏิกิริยาของโมเลกุล Chlorosulfonates มักใช้ในการเตรียมสารประกอบอินทรีย์ที่สำคัญอื่น ๆ หรือเป็นกลุ่มปกป้องในการสังเคราะห์อินทรีย์ พื้นที่เฉพาะของการใช้งานรวมถึงกระบวนการสังเคราะห์อินทรีย์ในอุตสาหกรรมยาสารกำจัดศัตรูพืชสีย้อมและรสชาติ
|
|
สูตรเคมี | CH2Cl2O3S |
น้ำหนักโมเลกุล | 165 |
มวลที่แน่นอน | 150.96 |
m/z | 149.89 (100.0%), 151.89 (63.9%), 153.89 (10.2%), 151.89 (4.5%), 153.89 (2.9%) |
การวิเคราะห์องค์ประกอบ | CL, 46.97; o, 31.80; S, 21.24 |
จุดเดือด | 45-50 องศา /10 mmHg |
ความหนาแน่น | 1.631 g/ml ที่ 25 องศา |
ดัชนีการหักเหของแสง | n 20/D 1.448 |
จุดวาบไฟ | 176 องศา F |
เงื่อนไขการจัดเก็บ | 2-8 องศา |
ความสามารถในการละลาย | ละลายได้ในคลอโรฟอร์มเอทิลอะซิเตต |
รูปร่าง | ของเหลว |
สี | ใสไม่มีสีถึงเหลือง |
ความสามารถในการละลายน้ำ | ตอบสนอง |
ความมั่นคง | ไวต่อความชื้น |
การทดลองศึกษาเรื่องChloromethyl chlorosulfate(CMCS) เน้นการเตรียมการผ่านวิธีการเร่งปฏิกิริยาและปฏิกิริยาที่ตามมากับนิวคลีโอไทล์ ในการศึกษานี้ ปฏิกิริยาของซัลเฟอร์ไตรออกไซด์เหลว (SO3) กับไดคลอโรมีเทน (CH2Cl2) ที่อุณหภูมิห้องส่งผลให้เกิดการแทรก SO3 เข้าไปในพันธะ C-Cl ทำให้เกิด CMCS กระบวนการนี้ช้าแต่รวดเร็วขึ้นเมื่อมีการเติมไตรเมทิลบอเรตในปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยา ส่วนผสมของผลิตภัณฑ์ประกอบด้วย CMCS และเมทิลีนบิส(คลอโรซัลเฟต) (MBCS) เป็นหลักในอัตราส่วนประมาณ 2:1 อย่างไรก็ตาม ผลผลิตโดยทั่วไปของ CMCS ซึ่งแยกได้โดยการกลั่นจะอยู่ที่เพียง 30-35% เท่านั้น
ปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาในเฟสของเหลวที่เป็นเนื้อเดียวกันที่ 45 องศาถูกตรวจสอบเมื่อเวลาผ่านไปและเป็นฟังก์ชันของความเข้มข้นของสารตั้งต้นโดยใช้ 1H NMR spectroscopy ในระหว่างกระบวนการนี้มีการสร้างผลิตภัณฑ์ชั่วคราวเพิ่มเติมสามรายการ (กำหนด A, B และ C) ซึ่งจะย่อยสลายอย่างช้าๆที่ 45 องศา แต่เร็วกว่าที่อุณหภูมิห้องทำให้เกิด CMC และ MBCs เพิ่มเติม ผลิตภัณฑ์ชั่วคราวเหล่านี้แนะนำให้เป็นคลอโรเมติกคลอโรโพลีสซัลเฟตที่เกิดจากปฏิกิริยาของโมเลกุลหนึ่งของ CH2CL2 ที่มีโมเลกุลสองสามและสี่โมเลกุลของ SO3 ตามลำดับ
CMCS reacts rapidly with anionic nucleophiles, such as halide or acetate ions, in homogeneous solution. The reactivity of CMCS has been compared with that of MBCS and methyl chlorosulfate (MCS) in competitive experiments, revealing a reactivity order of MCS > MBCS > CMCS >>CH2Cl2
การศึกษานี้ให้ข้อมูลเชิงลึกเกี่ยวกับการเตรียมและการเกิดปฏิกิริยาของ CMCS ซึ่งแสดงให้เห็นถึงศักยภาพของสารตัวกลางที่มีคุณค่าในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ อย่างไรก็ตาม ผลผลิตที่ต่ำและการก่อตัวของผลิตภัณฑ์ชั่วคราวบ่งชี้ถึงความจำเป็นในการปรับสภาวะปฏิกิริยาให้เหมาะสมเพิ่มเติม เพื่อปรับปรุงประสิทธิภาพและผลผลิตของ CMCS
![]() |
![]() |
เกี่ยวกับ chloromethylation
Chloromethylation เป็นปฏิกิริยาทางเคมีที่กลุ่มคลอโรเมธิล (-CH2CL) ถูกนำมาใช้กับสารประกอบอะโรมาติกหรืออะลิฟาติก โดยทั่วไปแล้วกระบวนการนี้เกี่ยวข้องกับการใช้ฟอร์มาลดีไฮด์และกรดไฮโดรคลอริกต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาเช่นสังกะสีคลอไรด์หรือกรดซัลฟิวริกเพื่อสร้างสารคลอโรเมธิล อีกวิธีหนึ่งสามารถใช้รีเอเจนต์เฉพาะเช่น Chloromethyl Sulfonyl คลอไรด์ได้
กลไกการเกิดปฏิกิริยาของคลอโรเมทิลเลชั่นมักจะเริ่มต้นด้วยการโจมตีด้วยอิเล็กโทรฟิลของวงแหวนอะโรมาติกโดยคาร์บอนที่มีประจุบวกของฟอร์มัลดีไฮด์ที่ได้มาจากกลางซึ่งต่อมาคลอรีนเพื่อสร้างคลอโรเมธิล ปฏิกิริยาการทดแทนนี้สามารถเกิดขึ้นได้ที่ตำแหน่งต่าง ๆ บนวงแหวนอะโรมาติกขึ้นอยู่กับรูปแบบการทดแทนของแหวนและเงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยา
Chloromethylation พบการใช้งานที่หลากหลายในการสังเคราะห์สารเคมีต่าง ๆ รวมถึงสีย้อมสารกำจัดศัตรูพืชและยา ตัวอย่างเช่นมันถูกใช้เพื่อเตรียมการดูดซับ UV benzotriazole และสารหน่วงไฟ นอกจากนี้สารประกอบอะโรมาติกคลอรีนที่ได้จากคลอโรเมทิลเลชั่นทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการผลิตโพลีเมอร์และสารลดแรงตึงผิว
แม้จะมียูทิลิตี้ปฏิกิริยาคลอโรเมทิลเลชั่นจะต้องดำเนินการด้วยความระมัดระวังเนื่องจากอันตรายที่อาจเกิดขึ้นที่เกี่ยวข้องกับสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์เช่นการกัดกร่อนและความเป็นพิษ ดังนั้นมาตรการความปลอดภัยที่เหมาะสมและการควบคุมเงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยาจึงเป็นสิ่งจำเป็นเพื่อให้แน่ใจว่ากระบวนการคลอโรเมทิลเลชั่นที่ปลอดภัยและมีประสิทธิภาพ
เกี่ยวกับ nnaas
กรดอะมิโนที่ไม่ใช่ธรรมชาติ (NNAAs) เป็นตัวแทนของสารประกอบหลายประเภทซึ่งไม่ได้เกิดขึ้นตามธรรมชาติในรหัสพันธุกรรมของสิ่งมีชีวิต ซึ่งแตกต่างจากกรดอะมิโนที่สร้างโปรตีน 20 ชนิดมาตรฐานซึ่งจำเป็นสำหรับการสังเคราะห์โปรตีนในสิ่งมีชีวิต NNAA เป็นเวอร์ชันสังเคราะห์หรือดัดแปลงที่สามารถรวมเข้ากับโปรตีนผ่านเทคนิคทางเคมีและพันธุวิศวกรรมต่างๆ
กรดอะมิโนเหล่านี้มักจะมีฟังก์ชันทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์ เช่น สายด้านข้างที่เปลี่ยนแปลง คุณสมบัติเรืองแสง หรือความสามารถในการจับกับโลหะ ซึ่งขยายขอบเขตของปฏิกิริยาเคมีและอันตรกิริยาที่เป็นไปได้ภายในโปรตีน การรวมตัวกันทำให้เกิดการสร้างโปรตีนที่มีคุณสมบัติทางกายภาพ เคมี และชีวภาพแบบใหม่
NNAAS ได้พบการใช้งานในสาขาต่าง ๆ รวมถึงเทคโนโลยีชีวภาพชีวการแพทย์และวิทยาศาสตร์วัสดุ ในเทคโนโลยีชีวภาพพวกเขาถูกนำมาใช้เพื่อวิศวกรโปรตีนที่มีความเสถียรเพิ่มความสามารถในการละลายหรือกิจกรรมการเร่งปฏิกิริยา ใน biomedicine พวกเขาได้รับการใช้เพื่อสร้างโปรตีนด้วยฟังก์ชั่นการรักษาใหม่หรือเพื่อพัฒนาระบบการส่งมอบยาเป้าหมาย ในด้านวิทยาศาสตร์วัสดุพวกเขาถูกนำไปใช้ในการออกแบบโปรตีนที่มีคุณสมบัติทางกลหรือแสงที่เป็นเอกลักษณ์
ความสามารถในการรวม NNAAs เข้ากับโปรตีนที่มีความแม่นยำและประสิทธิภาพสูงได้รับการอำนวยความสะดวกอย่างมากโดยความก้าวหน้าล่าสุดในเทคโนโลยีการขยายรหัสทางพันธุกรรม เทคโนโลยีนี้ช่วยให้นักวิจัยสามารถรวม NNAAs เข้ากับโปรตีนในเซลล์ที่มีชีวิตได้อย่างเฉพาะเจาะจงดังนั้นจึงเป็นเครื่องมือที่ทรงพลังสำหรับการออกแบบเหตุผลและวิศวกรรมของโปรตีนที่มีคุณสมบัติและฟังก์ชั่นใหม่
วิธีที่ 1: เอสเทอริฟิเคชันโดยตรงตาม chlorosulfate และแอลกอฮอล์
วัสดุเริ่มต้น
กรดคลอโรซัลโฟนิก (HSO₃Cl)
เมทานอลหรือแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง (เช่น คลอโรเอทานอล CH₂ClOH)
ขั้นตอนการตอบสนอง
ผสมกรดคลอโรซัลโฟนิกกับเมทานอลหรือคลอโรเอทานอลที่อุณหภูมิและความดันที่เหมาะสม
การเพิ่มตัวเร่งปฏิกิริยา (เช่นกรดซัลฟูริกโบรอน trifluoride ฯลฯ ) อาจช่วยเร่งปฏิกิริยา
สารตัวกลางไฮโดรเจนซัลเฟตอาจเกิดขึ้นได้ในระหว่างการทำปฏิกิริยา ตามด้วยการเกิดโดยการถ่ายโอนอะตอมของคลอรีน
วิธีที่ 2: ปฏิกิริยาต่อมาขึ้นอยู่กับรีเอเจนต์ที่มีคลอโรเมทิลเลต
วัสดุเริ่มต้น
สารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันที่เหมาะสม (เช่น ฟีนอล แอลกอฮอล์ ฯลฯ)
รีเอเจนต์ Chloromethylation (เช่น Chloromethyl Methyl Ether, ฟอร์มัลดีไฮด์ ฯลฯ )
กรดคลอโรซัลโฟนิกหรือรีเอเจนต์ซัลโฟเนตอื่นๆ
ขั้นตอนการตอบสนอง
ขั้นแรก วัสดุตั้งต้นจะถูกเติมคลอโรเมทิลโดยใช้รีเอเจนต์คลอโรเมทิลเลชันเพื่อก่อรูปหมู่คลอโรเมทิลที่มีสารตัวกลาง
จากนั้นตัวกลางจะทำปฏิกิริยากับกรดคลอโรซัลโฟนิกหรือรีเอเจนต์ sulfonating อื่น ๆคลอโรเมทิลคลอโรซัลเฟตโดยกระบวนการเอสเทอริฟิเคชัน
คลอโรเมทิลคลอโรซัลเฟตหรือคลอโรเมทิลคลอโรซัลโฟเนต มีลักษณะการออกฤทธิ์ทางชีวภาพที่ชัดเจน ซึ่งทำให้มีประโยชน์ในการใช้งานทางชีวเคมีต่างๆ ต่อไปนี้คือภาพรวมของคุณสมบัติการออกฤทธิ์ทางชีวภาพที่สำคัญ:
ปฏิกิริยาแบบเลือกสรร: มันทำหน้าที่เป็นรีเอเจนต์ที่เลือกอย่างสูงสำหรับปฏิกิริยาคลอโรเมทิลเลชั่นโดยเฉพาะอย่างยิ่งในการสังเคราะห์โมเลกุลที่ใช้งานทางชีวภาพ การเลือกสรรนี้ช่วยให้สามารถปรับเปลี่ยนกรดอะมิโนและชีวโมเลกุลอื่น ๆ ได้อย่างแม่นยำโดยไม่ต้องสร้างผลพลอยได้ที่ไม่พึงประสงค์เช่นสารก่อมะเร็ง bis (คลอโรเมธิล) อีเธอร์
การปรับเปลี่ยนกรดอะมิโน: ใช้ในกระบวนการคลอโรเมทิลเลชั่นของกรดอะมิโนที่ป้องกันโดย Fmoc การปรับเปลี่ยนนี้มีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการสังเคราะห์เปปไทด์คอนจูเกตและสารประกอบออกฤทธิ์ทางชีวภาพอื่นๆ ที่ได้มาจากกรดอะมิโน
อเนกประสงค์ระดับกลาง: เนื่องจากมีหมู่คลอโรเมทิลที่ทำปฏิกิริยา จึงทำหน้าที่เป็นตัวกลางอเนกประสงค์ในการเตรียมสารประกอบออกฤทธิ์ทางชีวภาพหลายชนิด สารประกอบเหล่านี้อาจแสดงฤทธิ์ต้านแบคทีเรีย ต้านเชื้อรา ต้านเนื้องอก หรือฤทธิ์ทางชีวภาพอื่นๆ ขึ้นอยู่กับโครงสร้างและเป้าหมายของพวกมัน
ศักยภาพในการค้นพบยาเสพติด: ด้วยบทบาทในการสังเคราะห์โมเลกุลออกฤทธิ์ทางชีวภาพที่มีกรดอะมิโน จึงมีศักยภาพในการค้นคว้าและพัฒนายา อาจช่วยให้สามารถสร้างยาใหม่ๆ ที่มีประสิทธิภาพดีขึ้นและลดผลข้างเคียงได้
โดยสรุป ลักษณะการออกฤทธิ์ทางชีวภาพทำให้เป็นเครื่องมือที่มีคุณค่าในการวิจัยทางชีวเคมีและการพัฒนายา ปฏิกิริยาแบบเลือกสรร ความสามารถในการปรับเปลี่ยนกรดอะมิโน และความคล่องตัวในฐานะตัวกลางในการสังเคราะห์สารประกอบออกฤทธิ์ทางชีวภาพ เน้นย้ำถึงศักยภาพในการสร้างสารรักษาโรคชนิดใหม่
ป้ายกำกับยอดนิยม: Chloromethyl chlorosulfate CAS 49715-04-0, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, สำหรับขาย