4-ไพร์โรลิดิโนไพริดีน(4-PPY) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาอินทรีย์ที่มีโครงสร้างเอมีนตติยภูมิแบบไบไซคลิกเฉพาะ อะตอมไนโตรเจนของวงแหวนไพริดีนในโมเลกุลของมันให้ความเป็นพื้นฐาน ในขณะที่หมู่ไพโรลิดินิลช่วยเพิ่มความเป็นนิวคลีโอฟิลิกและความทนทานของตัวเร่งปฏิกิริยาอย่างมีนัยสำคัญผ่านการขัดขวางแบบสเตอริกและผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ ผลเสริมฤทธิ์กันนี้ช่วยให้เหนือกว่าตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีพื้นฐานจากไพริดีนทั่วไป (เช่น DMAP) และกลายเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาปฏิกิริยาอะซิเลชันที่มีประสิทธิภาพและเฉพาะเจาะจง
ทำงานได้ดีเป็นพิเศษในปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน เอมิเดชัน และปฏิกิริยาการถ่ายโอนอะซิลอื่นๆ เหมาะอย่างยิ่งสำหรับเอซิลเลชันของซับสเตรตที่มีการขัดขวางสเตอริกสูง (เช่น แอลกอฮอล์หรือเอมีน) และไวต่อน้ำและออกซิเจน หรือมีโครงสร้างที่ซับซ้อน (เช่น ตัวกลางอันมีค่าในเคมีน้ำตาลและการสังเคราะห์รวมของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ) กลไกของมันคือการสร้างเกลือ N-อะซิลไพริดีนที่มีฤทธิ์สูงซึ่งอยู่ตรงกลางโดยเฉพาะอย่างยิ่งกับรีเอเจนต์อะซิเลชัน (เช่น กรดแอนไฮไดรด์, อะซิลคลอไรด์) จากนั้นจึงถ่ายโอนหมู่อะซิลอย่างรวดเร็วไปยังรีเอเจนต์นิวคลีโอฟิลิก เพื่อให้ได้การแปลงที่มีประสิทธิภาพที่อุณหภูมิห้องโดยมีปฏิกิริยาข้างเคียงน้อยมาก
|
|
|
|
สูตรเคมี |
C9H12N2 |
|
มวลที่แน่นอน |
148 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
148 |
|
m/z |
148 (100.0%), 149 (9.7%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 72.94; H, 8.16; N, 18.90 |
4-ไพร์โรลิดิโนไพริดีนมีการใช้งานที่หลากหลายในสาขาชีววิทยา สารประกอบนี้มีโครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์และคุณสมบัติทางเคมีกายภาพ ซึ่งทำให้มีความเข้ากันได้ทางชีวภาพและมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่ดีในสิ่งมีชีวิต
1. ยาต้านเนื้องอก: ไพโรลิดิโนไพริดีนสามารถใช้เพื่อสังเคราะห์ยาต้าน-ยาต้านเนื้องอกต่างๆ เช่น ยาพาลิทาเซล, วินคริสทีน เป็นต้น ยาเหล่านี้สามารถยับยั้งการเติบโตและการแพร่กระจายของเซลล์เนื้องอก และมีผลที่สำคัญในการรักษามะเร็งประเภทต่างๆ ในบรรดายาเหล่านี้ Paclitaxel เป็นยาต้าน-เนื้องอกตามธรรมชาติที่สามารถสกัดได้จากเปลือกของต้นยู ในขณะที่ vincristine เป็นยาต้านเนื้องอก-สังเคราะห์ที่มีฤทธิ์ต้าน-เนื้องอกที่รุนแรง
2. ยาต้านการอักเสบ: ไพโรลิดิโนไพริดีนสามารถใช้เพื่อสังเคราะห์ยาต้านการอักเสบ-ที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ (NSAIDs) เช่น ไอบูโพรเฟน อินโดเมธาซิน เป็นต้น
ยาเหล่านี้สามารถยับยั้งปฏิกิริยาการอักเสบและมีผลอย่างมากในการรักษาโรคอักเสบต่างๆ เช่น โรคข้ออักเสบ โรคเกาต์ และอาการปวดฟัน
3. ยาต้านเชื้อแบคทีเรีย: สามารถใช้ไพโรลิดิโนไพริดีนในการสังเคราะห์ยาต้านเชื้อแบคทีเรียหลายชนิด เช่น ยาซัลโฟนาไมด์ ยาควิโนโลน เป็นต้น ยาเหล่านี้สามารถฆ่าเชื้อแบคทีเรีย เชื้อรา ไวรัส และจุลินทรีย์อื่น ๆ และมีบทบาทสำคัญในการรักษาโรคติดเชื้อ
4. ยาต้านไวรัส: สามารถใช้ไพโรลิดิโนไพริดีนในการสังเคราะห์ยาต้านไวรัสหลายชนิด เช่น อะไซโคลเวียร์ ฟามซิโคลเวียร์ เป็นต้น ยาเหล่านี้สามารถยับยั้งการจำลองแบบและการแพร่กระจายของไวรัส และมีผลอย่างมากในการรักษาโรคต่างๆ เช่น โรคหวัดจากไวรัส และการติดเชื้อไวรัสเริม
5. ยารักษาโรคระบบประสาท: ยาไพโรลิดิโนไพริดีนสามารถใช้ในการสังเคราะห์ยาทางระบบประสาทหลายชนิด เช่น เบนโซไดอะซีพีนและยากันชัก ยาเหล่านี้สามารถควบคุมการสังเคราะห์และการปลดปล่อยสารสื่อประสาท และมีผลอย่างมีนัยสำคัญในการรักษาโรคต่างๆ เช่น ความวิตกกังวล การนอนไม่หลับ และโรคลมบ้าหมู
6. ยาที่เป็นพิษต่อเซลล์: ไพโรลิดิโนไพริดีนสามารถใช้ในการสังเคราะห์ยาที่เป็นพิษต่อเซลล์ได้ เช่น สารอัลคิเลตติ้ง ยาต้านจุลชีพต้าน- เป็นต้น ยาเหล่านี้สามารถทำลายเซลล์เนื้องอกหรือยับยั้งการเจริญเติบโตของเซลล์ ซึ่งมีความสำคัญต่อการรักษามะเร็ง
7. ยากระตุ้นภูมิคุ้มกัน: ยาไพโรลิดิโนไพริดีนสามารถใช้สังเคราะห์ยาควบคุมภูมิคุ้มกันได้ เช่น กลูโคคอร์ติคอยด์ ยากดภูมิคุ้มกัน เป็นต้น ยาเหล่านี้สามารถควบคุมการทำงานของระบบภูมิคุ้มกันและมีผลสำคัญในการรักษาโรคแพ้ภูมิตนเอง ปฏิกิริยาการแพ้ และโรคอื่นๆ
8. ยาต้านโรคหัวใจและหลอดเลือด: สามารถใช้ไพโรลิดิโนไพริดีนในการสังเคราะห์ยาต้านโรคหัวใจและหลอดเลือดหลายชนิด เช่น ยาลดความดันโลหิต ยาลดการเต้นของหัวใจ เป็นต้น ยาเหล่านี้สามารถควบคุมการทำงานของระบบหัวใจและหลอดเลือดและมีบทบาทสำคัญในการรักษาโรคต่างๆ เช่น ความดันโลหิตสูงและโรคหลอดเลือดหัวใจ
9. สารต้านอนุมูลอิสระ: ไพโรลิดิโนไพริดีนสามารถใช้เพื่อสังเคราะห์สารต้านอนุมูลอิสระ เช่น วิตามินอี - แคโรทีนอยด์ เป็นต้น สารต้านอนุมูลอิสระเหล่านี้สามารถกำจัดอนุมูลอิสระ ยับยั้งการตอบสนองความเครียดจากปฏิกิริยาออกซิเดชัน และมีบทบาทสำคัญในการป้องกันและรักษาโรคความเครียดจากปฏิกิริยาออกซิเดชัน-
10. สารยับยั้งเอนไซม์: ไพโรลิดิโนไพริดีนสามารถใช้เป็นสารยับยั้งซินเทสได้ เช่น สารยับยั้งโปรตีเอส สารยับยั้งนิวคลีเอส เป็นต้น สารยับยั้งเอนไซม์เหล่านี้สามารถยับยั้งการทำงานของเอนไซม์จำเพาะ และมีบทบาทสำคัญในการศึกษากระบวนการเผาผลาญและการควบคุมในสิ่งมีชีวิต
4-ไพร์โรลิดิโนไพริดีนเนื่องจากเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้างทางเคมีเฉพาะตัว จึงได้แสดงให้เห็นถึงศักยภาพในการใช้งานที่กว้างขวางในหลายสาขา โดยเฉพาะอย่างยิ่งในแง่ของการทดสอบประสิทธิภาพการกำจัดกลิ่น มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะสารแสดงลักษณะกลิ่นเพื่อประเมินประสิทธิภาพของอุปกรณ์ดูแลเสื้อผ้าในครัวเรือน เครื่องฟอกอากาศ และผลิตภัณฑ์กำจัดกลิ่นอื่นๆ
ข้อดีของการเป็นวิชาทดสอบ
เหตุผลที่เลือกเป็นสารมาตรฐานในการทดสอบประสิทธิภาพการกำจัดกลิ่นมีสาเหตุหลักมาจากข้อดีดังต่อไปนี้:
(1) ตัวแทน: เป็นองค์ประกอบลักษณะเฉพาะของสารที่มีกลิ่นต่างๆ เช่น ควันบุหรี่ ก๊าซเสียจากอุตสาหกรรมบางชนิด และกลิ่นอันไม่พึงประสงค์บางอย่างในสภาพแวดล้อมภายในบ้าน ดังนั้นจึงสามารถเป็นตัวแทนของประเภทของสารที่มีกลิ่นซึ่งมีโครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมีคล้ายคลึงกัน ทำให้ผลการทดสอบเป็นสากลและเป็นตัวแทนมากขึ้น
(2) ความเสถียร: มีเสถียรภาพทางเคมีสูงที่อุณหภูมิห้องและความดัน และไม่เสี่ยงต่อการสลายตัวหรือปฏิกิริยาทางเคมีที่ไม่จำเป็นกับสารอื่น ๆ ความเสถียรนี้รับประกันความถูกต้องและความน่าเชื่อถือของผลการทดสอบ
(3) ความสามารถในการตรวจจับ: มีโครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมีเฉพาะที่ทำให้สามารถตรวจจับได้โดยวิธีการวิเคราะห์ต่างๆ เช่น แก๊สโครมาโตกราฟี โครมาโตกราฟีของเหลว แมสสเปกโตรเมทรี เป็นต้น วิธีการวิเคราะห์เหล่านี้มีความไวและความแม่นยำสูง ซึ่งสามารถตอบสนองความต้องการด้านความแม่นยำของการทดสอบประสิทธิภาพการกำจัดกลิ่น
(4) ความปลอดภัย: แม้ว่าจะมีความเป็นพิษอยู่บ้าง แต่ความเข้มข้นของสารมักจะต่ำเมื่อทำการทดสอบประสิทธิภาพในการกำจัดกลิ่นภายใต้สภาวะที่เหมาะสม และจะไม่ส่งผลกระทบอย่างมีนัยสำคัญต่อสุขภาพของมนุษย์ ขณะเดียวกันการใช้มาตรการป้องกันที่เหมาะสมจะช่วยลดความเสี่ยงที่อาจเกิดขึ้นได้อีก
วิธีทดสอบประสิทธิภาพการกำจัดกลิ่น
วิธีทดสอบประสิทธิภาพการกำจัดกลิ่นที่ใช้เป็นวัตถุทดสอบมักจะมีขั้นตอนต่อไปนี้:
(1) การเตรียมตัวอย่างกลิ่น ประการแรก จำเป็นต้องเตรียมตัวอย่างกลิ่นที่มีสารดังกล่าว ตัวอย่างเหล่านี้สามารถเตรียมได้โดยการละลายตัวอย่างเหล่านี้ในตัวทำละลายที่เหมาะสม จากนั้นจึงเคลือบลงบนวัสดุพาหะ วัสดุรองรับอาจเป็นผ้า กระดาษ หรือวัสดุอื่นๆ ที่สัมผัสกับอากาศได้ง่าย
(3) การวัดสารที่มีลักษณะเฉพาะของกลิ่น: ก่อนและหลังเริ่มการทดสอบ จะใช้วิธีการวิเคราะห์ที่เหมาะสมเพื่อกำหนดความเข้มข้นในบล็อกตัวอย่างกลิ่น ซึ่งสามารถทำได้โดยการดึงสารออกจากบล็อกตัวอย่าง จากนั้นดำเนินการตรวจจับเชิงปริมาณ
(2) การเตรียมตัวอย่าง: วางบล็อกตัวอย่างกลิ่นที่เตรียมไว้ลงในอุปกรณ์กำจัดกลิ่นที่จะทดสอบ เช่น อุปกรณ์ดูแลเสื้อผ้าในครัวเรือน เครื่องฟอกอากาศ ฯลฯ ในเวลาเดียวกันจำเป็นต้องเตรียมชุดบล็อกควบคุมเพื่อเปรียบเทียบผลการกำจัดกลิ่นก่อนและหลังการทดสอบ
(4) คำนวณอัตราการลดและประสิทธิภาพในการกำจัดกลิ่นของส่วนประกอบของกลิ่น: ขึ้นอยู่กับการเปลี่ยนแปลงความเข้มข้นก่อนและหลังการทดสอบ ให้คำนวณอัตราการลดและประสิทธิภาพในการกำจัดกลิ่นของส่วนประกอบของกลิ่น อัตราการลดหมายถึงอัตราส่วนของความแตกต่างระหว่างความเข้มข้นหลังการทดสอบและความเข้มข้นก่อนการทดสอบกับความเข้มข้นก่อนการทดสอบ ประสิทธิภาพในการกำจัดกลิ่นหมายถึงอัตราส่วนของอัตราการลดต่ออัตราการลดสูงสุดตามทฤษฎี
การวิเคราะห์ผลการทดสอบ
ด้วยการวิเคราะห์ผลการทดสอบ ทำให้สามารถประเมินประสิทธิภาพของอุปกรณ์กำจัดกลิ่นได้ โดยเฉพาะการวิเคราะห์สามารถดำเนินการได้จากประเด็นต่อไปนี้:
(1) ผลในการกำจัดกลิ่น: ขึ้นอยู่กับอัตราการลดลงและประสิทธิภาพในการกำจัดกลิ่นของส่วนประกอบที่มีกลิ่น ทำให้สามารถเข้าใจผลการกำจัดของอุปกรณ์กำจัดกลิ่นได้โดยสัญชาตญาณ โดยทั่วไป ยิ่งอัตราการลดและประสิทธิภาพในการกำจัดกลิ่นสูงเท่าไร ประสิทธิภาพในการกำจัดกลิ่นของอุปกรณ์ก็จะยิ่งดีขึ้นเท่านั้น
(2) อัตราการเกิดปฏิกิริยา: ด้วยการวิเคราะห์เส้นโค้งการเปลี่ยนแปลงความเข้มข้นในระหว่างกระบวนการทดสอบ ทำให้สามารถเข้าใจอัตราการเกิดปฏิกิริยาของอุปกรณ์กำจัดกลิ่นต่อกลิ่นได้ ยิ่งอัตราการเกิดปฏิกิริยาเร็วเท่าไร ความสามารถของอุปกรณ์ในการขจัดกลิ่นก็จะยิ่งแข็งแกร่งขึ้นในระยะเวลาอันสั้นเท่านั้น
(3) การคัดเลือก: ในบางกรณี อุปกรณ์กำจัดกลิ่นอาจประมวลผลสารที่มีกลิ่นหลายชนิดพร้อมกัน ดังนั้นจึงจำเป็นต้องประเมินความสามารถในการถอดแบบเลือกสรรของอุปกรณ์ ซึ่งสามารถทำได้โดยการเปรียบเทียบประสิทธิภาพการกำจัดอุปกรณ์กับสารกลิ่นอื่นๆ
(4) ความเสถียร: หลังจากการทดสอบซ้ำหลายครั้ง ให้สังเกตความสอดคล้องของผลการทดสอบ หากอัตราการลดและประสิทธิภาพในการกำจัดกลิ่นของการทดสอบแต่ละครั้งยังคงค่อนข้างคงที่ แสดงว่าประสิทธิภาพในการกำจัดกลิ่นของอุปกรณ์มีเสถียรภาพที่ดี
4-ไพโรลิดินิลไพริดีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมีเฉพาะตัว แสดงให้เห็นศักยภาพอย่างกว้างขวางในการทดสอบประสิทธิภาพการกำจัดกลิ่น ด้วยการใช้วิธีการทดสอบที่เหมาะสมและการวิเคราะห์ข้อมูลที่แม่นยำ ทำให้สามารถประเมินประสิทธิภาพของอุปกรณ์กำจัดกลิ่นได้ ซึ่งให้การสนับสนุนอย่างมากในการปรับปรุงและเพิ่มประสิทธิภาพผลิตภัณฑ์ ในเวลาเดียวกัน ควรให้ความสนใจกับการควบคุมความเข้มข้น เงื่อนไขการทดสอบ การเลือกวิธีการวิเคราะห์ และข้อควรระวังด้านความปลอดภัยในระหว่างกระบวนการทดสอบ เพื่อให้มั่นใจในความถูกต้องและความน่าเชื่อถือของผลการทดสอบ ด้วยความก้าวหน้าทางเทคโนโลยีอย่างต่อเนื่องและความต้องการคุณภาพชีวิตที่เพิ่มขึ้น เชื่อว่าการประยุกต์ใช้ในการทดสอบประสิทธิภาพการกำจัดกลิ่นจะแพร่หลายมากขึ้นเรื่อยๆ
การใช้งานทางอุตสาหกรรมในวัสดุโพลีเมอร์และเมมเบรน
ได้รับประโยชน์จากฤทธิ์เร่งปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิกอันทรงพลัง4-ไพร์โรลิดิโนไพริดีนประสบความสำเร็จในการใช้งานระดับอุตสาหกรรม-ในสี่สาขาหลัก: เมมเบรนแยกโพลีเอไมด์ โพลีเมอร์วิศวกรรมทนความร้อน- โพลีเมอร์ออปโตอิเล็กทรอนิกส์ และวัสดุเชิงฟังก์ชันที่มีรูพรุน ให้ประสิทธิภาพการเร่งปฏิกิริยาที่สูงกว่า DMAP และเข้ากันได้กับระบบโพลีเมอไรเซชันที่ต้องการอุณหภูมิต่ำและเกิดปฏิกิริยาข้างเคียงจากการเชื่อมขวางน้อยที่สุด
ในด้านคอมโพสิตเมมเบรนสำหรับบำบัดน้ำ 4-PPY ทำหน้าที่เป็นตัวช่วยหลักสำหรับโพลีเมอไรเซชันระหว่างผิว ใช้ในการสังเคราะห์นาโนฟิลเตรชันความดันต่ำและเยื่อรีเวิร์สออสโมซิสผ่านการเชื่อมโยงข้ามของไฮเปอร์แบรนช์โพลิเอสเตอร์กับไตรเมโซอิลคลอไรด์
ช่วยเร่งปฏิกิริยาอะมิเดชันระหว่างเอซิลคลอไรด์และโพลีเอมีน ควบคุมความหนาของชั้นผิวหนังที่แยกตัวให้ต่ำกว่า 100 นาโนเมตร และสร้างชั้นแอคทีฟที่ชอบน้ำที่หลวมและต่อเนื่อง ภายใต้แรงดันใช้งานต่ำ 0.6 MPa เมมเบรนมีอัตราการปฏิเสธเกลือเกิน 90% ฟลักซ์ของน้ำบริสุทธิ์ที่เสถียรที่ 30–40 L·m⁻²·h⁻¹ และอัตราการปฏิเสธ 98% สำหรับสารอินทรีย์โมเลกุลขนาดเล็ก- ทำให้เหมาะสำหรับการผลิตการแยกเกลือออกจากน้ำทะเลจำนวนมากและการแยกเกลือออกจากน้ำเสียทางอุตสาหกรรม เมื่อเปรียบเทียบกับตัวเร่งปฏิกิริยาทั่วไป 4-PPY จะยับยั้งไฮโดรไลซิสของอะซิลคลอไรด์ ลดข้อบกพร่องที่พื้นผิวบนเมมเบรน เพิ่มความเสถียรในการต้านทานคลอรีนของเมมเบรน และลดการใช้พลังงานสำหรับการทำงานของโมดูลเมมเบรน
สำหรับการสังเคราะห์พลาสติกวิศวกรรมสมรรถนะสูง-PPY 4-PPY จะเร่งปฏิกิริยาการรวมตัวของพอลิอิไมด์และอะโรมาติกโพลิเอไมด์ ช่วยลดอุณหภูมิการหมุนเวียนด้วยความร้อนของกรดโพลีอะมิก และลดการแตกตัวของสายโซ่โมเลกุลและการเกิดสีเหลืองที่เกิดจากอุณหภูมิสูง ทำให้สามารถผลิตเรซินโพลีอิไมด์ที่ละลายน้ำได้ทนความร้อน- สำหรับฟิล์มฉนวนอิเล็กทรอนิกส์และสารตั้งต้นของสารยึดเกาะแบตเตอรี่ลิเธียม- ในขณะเดียวกัน ก็กระตุ้นการขยายสายโซ่ของโพลีเมอร์ไฮเปอร์แบรนช์ ควบคุมระดับของการแตกแขนง และปรับปรุงความลื่นไหลในการประมวลผลและประสิทธิภาพการขึ้นรูปฟิล์มของเรซิน
ในวัสดุออปโตอิเล็กทรอนิกส์และมีรูพรุน 4-PPY ทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันสำหรับโพลีเมอร์นำไฟฟ้าแบบคอนจูเกต โดยจะปรับเปลี่ยนการเรียงซ้อนของโมเลกุลตามคำสั่งและเพิ่มความคล่องตัวของตัวพาใน OLED และวัสดุเซลล์แสงอาทิตย์อินทรีย์ นอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นลิแกนด์สำหรับการสังเคราะห์คริสตัล MOF โดยปรับขนาดรูพรุนและความเป็นกรดของพื้นผิวเพื่อการดูดซับและแยกก๊าซ นอกจากนี้ 4-PPY ที่ถูกตรึงไว้ยังช่วยให้สามารถปรับเปลี่ยนกราฟต์พื้นผิวของโพลีเมอร์ได้ โดยแนะนำกลุ่มฟังก์ชันที่ชอบน้ำบนพื้นผิวเมมเบรนเพื่อบรรเทาความต้านทานต่อการเปรอะเปื้อน ตัวเร่งปฏิกิริยาสามารถนำกลับมาใช้ใหม่ได้โดยการกรองและนำกลับมาใช้ใหม่ได้หลายครั้ง ซึ่งตรงกับความต้องการของสายการผลิตเมมเบรนแบบต่อเนื่องที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม
4-ไพร์โรลิดิโนไพริดีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีค่าการใช้งานหลายค่า และวิธีการสังเคราะห์ก็มีความหลากหลาย ต่อไปนี้เป็นหนึ่งในวิธีการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการทั่วไปและสมการทางเคมีที่เกี่ยวข้อง:
ขั้นตอนการทดลอง:
ผสม 2-คลอโร-5-อะมิโนไพริดีน โพแทสเซียมคาร์บอเนต โซเดียมไบคาร์บอเนต และตัวทำละลาย (เช่น เมทานอล) เข้าด้วยกัน ให้ความร้อนและกรดไหลย้อนในช่วงระยะเวลาหนึ่งเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ระดับกลาง 2-คลอโร-5-อะมิโนไพริดีน จุดประสงค์ของปฏิกิริยานี้คือเพื่อแทนที่อะตอมของคลอรีนของ 2-คลอโร-5-อะมิโนไพริดีนด้วยหมู่อะมิโนเพื่อให้ได้ 2-คลอโร-5-อะมิโนไพริดีน
2-คลอโร-5-อะมิโนไพริดีน + K2บจก3+ NaHCO3 → C5H5ซีเอ็นเอ็น2 + H2โอ + โค2
ผสม 2-คลอโร-5-อะมิโนไพริดีนที่ได้รับในขั้นตอนก่อนหน้ากับสารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ ความร้อน และกรดไหลย้อนเป็นระยะเวลาหนึ่งเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ระดับกลาง 4-ไฮดรอกซี-1-เมทิลไพริดีน จุดประสงค์ของปฏิกิริยานี้คือเพื่อแทนที่หมู่อะมิโนของ 2-คลอโร-5-อะมิโนไพริดีนด้วยหมู่ฟอร์มาลดีไฮด์เพื่อให้ได้ 4-ไฮดรอกซี-1-เมทิลไพริดีน
C5H5ซีเอ็นเอ็น2+ HCHO → ซี6H13NO + HCl
ผสม 4-ไฮดรอกซี-1-เมทิลไพเพอริดีนที่ได้รับในขั้นตอนก่อนหน้ากับซัลฟอกไซด์คลอไรด์ ความร้อน และกรดไหลย้อนในช่วงเวลาหนึ่งเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ระดับกลาง 4-คลอโร-1-เมทิลไพเพอริดีน จุดประสงค์ของปฏิกิริยานี้คือเพื่อแทนที่หมู่ไฮดรอกซิลของ 4-ไฮดรอกซี-1-เมทิลไพริดีนด้วยอะตอมของคลอรีนเพื่อให้ได้ 4-คลอโร-1-เมทิลไพริดีน
C6H13NO + SOCl2 → C6H12ClN + HCl + SO2
ผสม 4-คลอโร-1-เมทิลไพริดีนที่ได้รับในขั้นตอนก่อนหน้ากับโซเดียมอะซิเตตปราศจากน้ำ ความร้อน และกรดไหลย้อนในช่วงระยะเวลาหนึ่ง เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายคือ ไพโรลิดิโนไพริดีน จุดประสงค์ของปฏิกิริยานี้คือเพื่อแทนที่อะตอมของคลอรีนของ 4-คลอโร-1-เมทิลไพริดีนด้วยหมู่อะซิเตตเพื่อให้ได้ไพโรลิดิโนไพริดีน
C6H12ClN + NaOH → C9H12N2+ NaCl + H2O
โดยสรุป วิธีการข้างต้นเป็นวิธีการสังเคราะห์ทางห้องปฏิบัติการทั่วไปสำหรับ ผลิตภัณฑ์ซึ่งรวมถึงสี่ขั้นตอน: การสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ระดับกลาง 2-คลอโร-5-อะมิโนไพริดีน, การสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ระดับกลาง 4-ไฮดรอกซี-1-เมทิลไพริดีน และการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ระดับกลาง 4
ในช่วงปลายศตวรรษที่ 19 และต้นศตวรรษที่ 20 การวิจัยทางเคมีเกี่ยวกับไพริดีนและอนุพันธ์ของไพริดีนเริ่มมีเพิ่มมากขึ้น
ในปี 1902 นักเคมีชาวเยอรมัน Alfred Einhorn ได้ศึกษาปฏิกิริยาอัลคิเลชันของไพริดีนอย่างเป็นระบบเป็นครั้งแรก โดยวางรากฐานสำหรับการสังเคราะห์อนุพันธ์ของไพริดีนในภายหลัง
ในปี 1924 นักเคมีชาวอังกฤษ โรเบิร์ต โรบินสัน ได้อธิบายลักษณะโครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์ของวงแหวนไพริดีน และอธิบายคุณสมบัติที่เป็นด่างอันเป็นเอกลักษณ์ของมัน
ในช่วงทศวรรษที่ 1930 ด้วยการพัฒนาเคมีสังเคราะห์อินทรีย์ นักวิทยาศาสตร์เริ่มสำรวจการนำกลุ่มอะมิโนไปเป็นอนุพันธ์ของวงแหวนไพริดีน
ในปี 1935 ทีมนักเคมีชาวอเมริกัน โรเจอร์ อดัมส์ รายงานวิธีการสังเคราะห์ 2-aminopyridine และ 3-aminopyridine เป็นครั้งแรก การศึกษาในช่วงแรกๆ เหล่านี้ให้ข้อมูลอ้างอิงที่สำคัญสำหรับการพัฒนาอนุพันธ์ไพริดีนแบบทดแทน 4 ตัว
ในช่วงทศวรรษที่ 1940 และ 1950 ด้วยการพัฒนาเคมีทางการแพทย์ ไนโตรเจน-ที่มีสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกเอมีนจึงได้รับความสนใจอย่างกว้างขวาง
ในปี 1952 ผู้ได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมี Robert Burns Woodward เน้นย้ำถึงความสำคัญของเฮเทอโรไซเคิลไนโตรเจนอิ่มตัว เช่น ไพโรลิดีน ในการควบคุมความเป็นพื้นฐานของโมเลกุลในขณะที่ศึกษาการสังเคราะห์อัลคาลอยด์
ในปี 1965 ทีมงาน Hermann K. Uhler ที่สถาบัน Max Planck ในเยอรมนีสังเคราะห์ 4-pyrrolidylpyridine โดยไม่ได้ตั้งใจขณะศึกษาตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส pyridine พวกเขาพบว่าการแนะนำไพร์โรลิซิดีนที่ตำแหน่งไพริดีน 4 ช่วยเพิ่มความเป็นด่างของสารประกอบ (pKa to 9.5) ได้อย่างมีนัยสำคัญ ในขณะที่ยังคงรักษาความเป็นนิวคลีโอฟิลิกที่ดีไว้ได้
ป้ายกำกับยอดนิยม: 4-pyrrolidinopyridine cas 2456-81-7, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย