กรด 4-อะมิโนซาลิไซลิก CAS 65-49-6

ประการแรก กรดฟีนิลอะซิติกจะถูกไนเตรตในกรดซัลฟิวริกเข้มข้นและกรดไนตริกเข้มข้น จากนั้นเทลงในน้ำเย็นเพื่อกรองกรด 2,4-ไดไนโตรเบนโซอิกออก ผลผลิตไนตริฟิเคชันคือ 95% ผลิตภัณฑ์ที่ได้รับถูกเติมลงในเมทานอล ผสมให้เข้ากัน จากนั้นนำไฮโดรเจนคลอไรด์แห้งไปตั้งไฟให้เดือด หลังจากเย็นตัวลง ผลึกเมทิล 2,4-ไดไนโตรเบนโซอะซิเตตก็ตกตะกอน ผลผลิตเอสเทอริฟิเคชันคือ 80%

ละลายผลิตภัณฑ์เอสเทอร์ไฟด์ในเมทานอลร้อน เติมบิวทิลไนไตรต์ จากนั้นเติมโซเดียมเมทออกไซด์ และยืนเป็นเวลาหลายชั่วโมงจนกระทั่งตะกอนสีแดงเข้มแยกออกจนหมด และแยกตะกอนเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ขั้นกลาง ละลายในสารละลายโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์เจือจาง และเติมกรดไฮโดรคลอริกเพื่อทำให้เป็นกรดเพื่อทำให้เป็นกรด ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์จะระเหยออกไปและปล่อย 4-ไนโตร-2-ไฮดรอกซีเบนโซไนไตรล์ออกมา ผลผลิตอยู่ที่ 80%

4-กรดไนโตรซาลิไซลิกสามารถแยกออกได้โดยการผสมไนไตรล์ข้างต้นกับน้ำ กรดซัลฟิวริกเข้มข้น และกรดอะซิติกน้ำแข็ง แล้วให้ความร้อนจนเดือด ละลายกรด 4-ไนโตรซาลิไซลิกในสารละลายโซเดียมคาร์บอเนต เติมสารละลายที่เป็นน้ำของเฟอร์รัสซัลเฟต เติมสารละลายโซเดียมคาร์บอเนตในปริมาณที่เหมาะสม ตั้งไฟให้เดือด และแยกเกลือเหล็กออก หลังจากการกรอง สิ่งกรองถูกปรับเป็น pH=3,กรด 4-อะมิโนซาลิอิลิกด้วยกรดอะซิติก และจากนั้นจึงตกตะกอน แล้วกรองและทำให้แห้งเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ ปริมาณกรด p-aminosalicylic ในผลิตภัณฑ์อุตสาหกรรมมากกว่า 70% คลอไรด์น้อยกว่า 50ppm และอนุมูลซัลเฟตน้อยกว่า 500ppm2

สามารถยับยั้งวิถีการสังเคราะห์โฟเลตของเชื้อ Mycobacterium tuberculosis ซึ่งเป็นสารสำคัญต่อการเจริญเติบโตและการสืบพันธุ์ของแบคทีเรีย ด้วยการยับยั้งการสังเคราะห์โฟเลต การเจริญเติบโตของเชื้อมัยโคแบคทีเรียมวัณโรคสามารถชะลอหรือป้องกันได้ จึงมีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรีย อย่างไรก็ตาม, ไม่มีผลเสริมฤทธิ์ต้านสารประกอบโฟเลต, ซึ่งหมายความว่าไม่สามารถสร้างผลเสริมฤทธิ์ร่วมกับยาโฟเลตชนิดอื่นได้.

นอกจากยับยั้งการสังเคราะห์โฟเลตแล้ว ยังอาจมีผลต้านเชื้อแบคทีเรียโดยการยับยั้งการสังเคราะห์ออกซินในผนังเซลล์ของมัยโคแบคทีเรียอีกด้วย ฮอร์โมนการเจริญเติบโตของเชื้อมัยโคแบคทีเรียที่ผนังเซลล์เป็นองค์ประกอบสำคัญของการสังเคราะห์ผนังเซลล์ของเชื้อมัยโคแบคทีเรียมวัณโรค และมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการรักษาลักษณะทางสัณฐานวิทยาและความสมบูรณ์ของแบคทีเรีย ด้วยการยับยั้งการสังเคราะห์กรด 4-aminosaliylic สามารถทำลายโครงสร้างผนังเซลล์ของเชื้อ Mycobacterium tuberculosis ส่งผลให้เสียชีวิตหรือสูญเสียความสามารถในการสืบพันธุ์

นอกจากนี้ยังสามารถลดการดูดซึมธาตุเหล็กจากเชื้อ Mycobacterium tuberculosis ได้อีกด้วย ธาตุเหล็กเป็นองค์ประกอบสำคัญประการหนึ่งสำหรับการเจริญเติบโตและการเผาผลาญของแบคทีเรีย และการลดการบริโภคธาตุเหล็กสามารถยับยั้งการเจริญเติบโตและการแพร่พันธุ์ของเชื้อวัณโรคได้ กลไกการออกฤทธิ์นี้อาจเกิดขึ้นได้โดยการรบกวนเส้นทางเมแทบอลิซึมของธาตุเหล็กของแบคทีเรีย

กรดโฟลิกเป็นหนึ่งในสารสำคัญต่อการเจริญเติบโตและการสืบพันธุ์ของเชื้อวัณโรค มีส่วนร่วมในกระบวนการสังเคราะห์และซ่อมแซม DNA ของแบคทีเรีย และมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการรักษาการทำงานทางสรีรวิทยาตามปกติ สามารถยับยั้งวิถีการเผาผลาญโฟเลตของเชื้อ Mycobacterium tuberculosis โดยเฉพาะการทำงานของโฟเลตซินเทสหรือตัวพาโฟเลต ซึ่งช่วยลดปริมาณโฟเลตในเซลล์ ผลการยับยั้งนี้สามารถชะลอหรือป้องกันกระบวนการสังเคราะห์และซ่อมแซม DNA ของแบคทีเรีย ซึ่งนำไปสู่การยับยั้งการเจริญเติบโตและการสืบพันธุ์ของแบคทีเรีย

ผนังเซลล์เป็นโครงสร้างที่สำคัญอย่างหนึ่งของเชื้อ Mycobacterium tuberculosis ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการรักษาลักษณะทางสัณฐานวิทยาและความสมบูรณ์ของแบคทีเรีย ส่วนใหญ่ประกอบด้วย peptidoglycan, arabinose และ mannose โดยที่ peptidoglycan เป็นองค์ประกอบหลักของผนังเซลล์ สามารถยับยั้งการทำงานของเอนไซม์หรือตัวขนส่งหลักในวิถีการสังเคราะห์ผนังเซลล์ เช่น ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์หรือตัวขนส่งของเพปทิโดไกลแคน ซึ่งช่วยลดการสังเคราะห์และการขนส่งส่วนประกอบของผนังเซลล์ ผลการยับยั้งนี้สามารถรบกวนโครงสร้างและการทำงานของผนังเซลล์ ทำให้แบคทีเรียสูญเสียรูปแบบและความสมบูรณ์ นำไปสู่การตายของแบคทีเรียหรือสูญเสียความสามารถในการสืบพันธุ์

ธาตุเหล็กเป็นองค์ประกอบสำคัญประการหนึ่งสำหรับการเจริญเติบโตและการเผาผลาญของเชื้อ Mycobacterium tuberculosis มีส่วนร่วมในกระบวนการต่างๆ เช่น การสังเคราะห์ DNA การทำงานของระบบทางเดินหายใจ และปฏิกิริยารีดอกซ์ในแบคทีเรีย สามารถรบกวนวิถีเมแทบอลิซึมของธาตุเหล็กของเชื้อ Mycobacterium tuberculosis โดยเฉพาะอย่างยิ่งโดยการยับยั้งการดูดซึมและการขนส่งธาตุเหล็ก การรบกวนนี้สามารถลดการดูดซึมและการใช้ประโยชน์ของแบคทีเรียของแบคทีเรีย จึงชะลอหรือป้องกันการเจริญเติบโตและการสืบพันธุ์ของแบคทีเรีย โดยเฉพาะอย่างยิ่งผลกระทบนี้อาจเกิดขึ้นได้โดยการยับยั้งการทำงานของตัวขนส่งธาตุเหล็กหรือเอนไซม์ที่เผาผลาญธาตุเหล็ก

นอกเหนือจากการยับยั้งการเจริญเติบโตและการสืบพันธุ์ของเชื้อ Mycobacterium tuberculosis โดยตรงแล้ว ยังอาจออกฤทธิ์ในการรักษาโดยการยับยั้งการตอบสนองการอักเสบอีกด้วย การตอบสนองต่อการอักเสบคือการตอบสนองการป้องกันของร่างกายต่อการติดเชื้อหรือการบาดเจ็บ แต่การตอบสนองการอักเสบที่มากเกินไปอาจทำให้เนื้อเยื่อเสียหายรุนแรงขึ้นและทำให้อาการแย่ลง สามารถยับยั้งการกระตุ้นการทำงานของเซลล์อักเสบและการปล่อยสารสื่อกลางการอักเสบ ซึ่งช่วยลดการอักเสบและความเสียหายของเนื้อเยื่อ ผลการยับยั้งนี้อาจเกี่ยวข้องกับการยับยั้งการทำงานของวิถีการส่งสัญญาณการอักเสบ เช่น NF - κ B