บอค-ไอบ-OH CAS 30992-29-1

บ็อค-ไอบ-โอหรือที่รู้จักกันในชื่อ N-Boc-2-เมทิลอะลานีน เป็นอนุพันธ์ของกรดอะมิโนที่พบการใช้งานที่สำคัญในชีวเคมีและการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ชื่อของมันมาจากกลุ่มป้องกัน N-tert-butyloxycarbonyl (Boc) ซึ่งมักใช้เพื่อปกป้องกลุ่มอะมิโนในระหว่างปฏิกิริยาเคมี ตามโครงสร้าง N-Boc-2-เมทิลอะลานีนประกอบด้วยแกนกรดอะมิโนเมทิลอะลานีน 2- ที่มีกลุ่มป้องกัน Boc ที่ปลาย N กลุ่มป้องกันนี้ติดอยู่กับอะมิโนไนโตรเจน ซึ่งช่วยปกป้องจากปฏิกิริยาเคมีที่ไม่พึงประสงค์ได้อย่างมีประสิทธิภาพ หมู่ Boc มีประโยชน์อย่างยิ่งเนื่องจากมีความเสถียรภายใต้สภาวะที่หลากหลายแต่สามารถกำจัดออกได้อย่างง่ายดายภายใต้สภาวะที่เป็นกรด ทำให้เกิดการปล่อยหมู่อะมิโนอิสระ ในแง่ของคุณสมบัติทางเคมี N-Boc-2-เมทิลอะลานีนเป็นของแข็งผลึกสีขาวที่มีสูตรโมเลกุล C9H17NO4 และมีน้ำหนักโมเลกุล 203.24 กรัม/โมล สามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เมทานอล เอทานอล และคลอโรฟอร์ม

การเตรียมการของบ็อค-ไอบ-โอโดยทั่วไปเกี่ยวข้องกับการปกป้องหมู่อะมิโนของ 2-เมทิลอะลานีนด้วยหมู่เติร์ต-บิวทอกซีคาร์บอนิล (Boc) โดยทั่วไปปฏิกิริยานี้จะเกิดขึ้นได้จากการใช้บอคแอนไฮไดรด์ (ได-เติร์ต-บิวทิล ไดคาร์บอเนต (Boc)2O) เป็นแหล่งของบอค

การสังเคราะห์เปปไทด์

 

มันทำหน้าที่เป็นหน่วยการสร้างในการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสของแข็ง หมู่เติร์ต-บิวทอกซีคาร์บอนิล (Boc) ปกป้องการทำงานของอะมิโนได้อย่างมีประสิทธิภาพ ทำให้สามารถเลือกปฏิกิริยาที่หมู่ฟังก์ชันอื่นๆ ได้ สิ่งนี้ทำให้สามารถเติมกรดอะมิโนตามลำดับเพื่อสร้างเปปไทด์ที่มีลำดับและความยาวที่ต้องการได้ หลังจากสังเคราะห์เปปไทด์แล้ว หมู่ Boc จะถูกกำจัดออกภายใต้สภาวะที่เป็นกรด และปล่อยจุดสิ้นสุดอะมิโนอิสระสำหรับการดัดแปลงเพิ่มเติมหรือการใช้งานทางชีวภาพ

การปรับเปลี่ยนโปรตีน

 

มันและอนุพันธ์ของมันสามารถใช้เพื่อดัดแปลงโปรตีน ทำให้มีคุณสมบัติหรือหน้าที่ใหม่ๆ ตัวอย่างเช่น มันสามารถถูกรวมเข้าไว้ในโปรตีนโดยใช้การทำให้เกิดการกลายพันธุ์ที่มุ่งตรงตำแหน่งหรือเทคนิคการดัดแปลงทางเคมี สายด้านข้างที่ไม่เป็นธรรมชาติอาจให้คุณสมบัติทางเคมีหรือชีวภาพเฉพาะตัวแก่โปรตีนที่ถูกดัดแปร ซึ่งทำให้เกิดปฏิกิริยา, การออกฤทธิ์หรือการใช้งานใหม่ได้

การศึกษาทางชีวเคมี

 

ยังใช้เป็นเครื่องมือวิจัยในการศึกษาทางชีวเคมีอีกด้วย โครงสร้างและปฏิกิริยาที่เป็นเอกลักษณ์ทำให้เป็นองค์ประกอบที่มีคุณค่าในการศึกษากลไก การปรับปฏิกิริยาให้เหมาะสม และการตรวจสอบการทดลองประเภทอื่นๆ ตัวอย่างเช่น สามารถใช้ตรวจสอบอันตรกิริยาของโปรตีน-โปรตีน จลนศาสตร์ของเอนไซม์ หรือวิถีการส่งสัญญาณ ด้วยการรวมเข้าไปในเปปไทด์หรือโปรตีน นักวิจัยสามารถได้รับข้อมูลเชิงลึกเกี่ยวกับความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและหน้าที่ของโมเลกุลทางชีววิทยา

หมู่ Boc ทำหน้าที่เป็นกลุ่มปกป้องการทำงานของอะมิโนของ 2-เมทิลอะลานีน หมู่ป้องกันนี้มีความเสถียรภายใต้สภาวะที่หลากหลายแต่สามารถเลือกกำจัดออกได้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด โดยทั่วไปจะใช้กรดไตรฟลูออโรอะซิติก (TFA) หรือกรดไฮโดรคลอริก (HCl) ในตัวทำละลายอินทรีย์ การกำจัดกลุ่ม Boc จะเผยให้เห็นกลุ่มอะมิโนอิสระ ทำให้เกิดปฏิกิริยาเคมีหรือการดัดแปลงเพิ่มเติม

บ็อค-ไอบ-โอโดยทั่วไปละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เมทานอล เอทานอล และไดเมทิลฟอร์มาไมด์ (DMF) ความสามารถในการละลายในน้ำมีจำกัดเนื่องจากธรรมชาติที่ไม่ชอบน้ำ แต่สามารถละลายได้ในสารละลายที่เป็นน้ำโดยใช้บัฟเฟอร์หรือตัวทำละลายร่วมที่เหมาะสม

มีความเสถียรภายใต้สภาวะแวดล้อมและสามารถจัดเก็บได้เป็นระยะเวลานานโดยไม่มีการย่อยสลายอย่างมีนัยสำคัญ อย่างไรก็ตาม ควรเก็บให้ห่างจากกรดหรือเบสแก่ เนื่องจากสภาวะเหล่านี้สามารถนำไปสู่การสลายหรือกำจัดกลุ่มปกป้อง Boc ได้

หมู่อะมิโนมีปฏิกิริยาและสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเคมีได้หลากหลาย ตัวอย่างเช่น มันสามารถถูกควบคู่กับกรดคาร์บอกซิลิกหรือเอสเทอร์ที่ถูกกระตุ้นโดยใช้ปฏิกิริยาการควบแน่น เช่น การสร้างพันธะเอไมด์ นอกจากนี้ หมู่ Boc สามารถถูกกำจัดออกอย่างเลือกสรรภายใต้สภาวะที่เป็นกรด ซึ่งช่วยให้มีการดัดแปลงหรือปฏิกิริยาเพิ่มเติมกับหมู่อะมิโนอิสระ

โดยสรุป N-tert-บิวทอกซีคาร์บอนิล-2-เมทิลอะลานีน (บ็อค-ไอบ-โอ) มีคุณสมบัติทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์ซึ่งจำเป็นต่อการทำงานและการใช้งาน คุณสมบัติกลุ่มปกป้อง ความสามารถในการละลาย ความเสถียร และการเกิดปฏิกิริยา ทำให้เป็นองค์ประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์และวัสดุศาสตร์

ป้ายกำกับยอดนิยม: boc-aib-oh cas 30992-29-1 ซัพพลายเออร์ ผู้ผลิต โรงงาน ขายส่ง ซื้อ ราคา จำนวนมาก ขาย