4-methoxyindoleเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้างอินโดลซึ่งตำแหน่ง 4 ตำแหน่งถูกแทนที่โดยกลุ่ม methoxy มันเป็นของแข็งสีขาวถึงสีเหลืองอ่อนไม่ละลายในน้ำและละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ มันสามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์เช่นเอทานอลอีเธอร์อะซิโตน แต่ไม่ได้อยู่ในน้ำ สิ่งนี้ทำให้มีค่าแอปพลิเคชันบางอย่างในการสังเคราะห์อินทรีย์หรือการผลิตยา โครงสร้างโมเลกุลมีวงแหวนอินโดลและกลุ่ม methoxy วงแหวนอินโดลเป็นโครงสร้างหลักของสารประกอบในขณะที่กลุ่ม methoxy อยู่ที่ตำแหน่ง 4 มีความเสถียรทางเคมีบางอย่างและสามารถทำปฏิกิริยากับกรดฐานสารออกซิแดนท์ ฯลฯ ภายใต้เงื่อนไขบางประการ ตัวอย่างเช่นภายใต้สภาวะที่เป็นกรดสารประกอบอาจได้รับปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสปล่อยเมทานอลและอินโดล นอกจากนี้เนื่องจากโครงสร้างวงแหวนอินโดลมันอาจมีกิจกรรมทางชีวภาพบางอย่างและสามารถโต้ตอบกับเอนไซม์หรือโปรตีนเฉพาะในสิ่งมีชีวิต
|
|
|
|
สูตรเคมี |
C9H9NO |
|
มวลที่แน่นอน |
147 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
147 |
|
m/z |
147 (100.0%), 148 (9.7%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 73.45; H, 6.16; N, 9.52; O, 10.87 |
เป็นยาระดับกลาง
GABA analogs: 4-methoxyindoleได้รับการใช้ในการสังเคราะห์แกมม่า - aminobutyric acid (GABA) analogs GABA เป็นสารสื่อประสาทยับยั้งที่สำคัญในระบบประสาทส่วนกลางและอะนาล็อกของมันมักจะถูกสำรวจเพื่อศักยภาพในการรักษาความผิดปกติทางระบบประสาทเช่นโรคลมชักความวิตกกังวลและนอนไม่หลับ
โซเดียม - กลูโคสขึ้นอยู่กับ Co - transporter 2 (SGLT2) inhibitors: สารยับยั้งเหล่านี้มีความสำคัญในการจัดการภาวะน้ำตาลในเลือดสูงในโรคเบาหวาน โดยการปิดกั้นโปรตีน SGLT2 พวกเขาป้องกันการดูดซึมกลูโคสในไตอีกครั้งซึ่งนำไปสู่การขับถ่ายกลูโคสที่เพิ่มขึ้นและลดระดับน้ำตาลในเลือด บทบาทในการสังเคราะห์สารยับยั้ง SGLT2 เน้นความสำคัญในการพัฒนายาต้านเบาหวาน
ตัวแทนต้านมะเร็ง: สารประกอบยังได้รับการใช้ในการสังเคราะห์ตัวแทนต้านมะเร็ง โครงสร้างทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์ของมันช่วยให้สามารถออกแบบโมเลกุลที่สามารถกำหนดเป้าหมายเส้นทางมะเร็งที่เฉพาะเจาะจงซึ่งอาจนำไปสู่การพัฒนาของการรักษามะเร็งที่มีประสิทธิภาพและตรงเป้าหมายมากขึ้น
Integrase Strand - การถ่ายโอนสารยับยั้ง (Instis): instis เป็นคลาสของยาต้านไวรัสที่ใช้ในการรักษาเอชไอวี พวกเขาทำงานโดยยับยั้งเอนไซม์ integrase ซึ่งเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการรวม DNA ของไวรัสเข้ากับจีโนมของเซลล์โฮสต์ การมีส่วนร่วมในการสังเคราะห์ Instis ตอกย้ำการมีส่วนร่วมในการต่อสู้กับเอชไอวี/เอดส์
สารยับยั้งการแพร่กระจายของเซลล์มะเร็งลำไส้ใหญ่: อนุพันธ์เฉพาะได้แสดงให้เห็นถึงสัญญาในการยับยั้งการแพร่กระจายของเซลล์มะเร็งลำไส้ใหญ่ แอปพลิเคชันนี้เน้นถึงศักยภาพของสารประกอบในการพัฒนายาต้านมะเร็งแบบใหม่ที่กำหนดเป้าหมายมะเร็งลำไส้ใหญ่
HIV-1 integrase inhibitors: นอกเหนือจาก Instis มันยังถูกใช้ในการสังเคราะห์สารยับยั้ง HIV-1 integrase อื่น ๆ สารยับยั้งเหล่านี้มีบทบาทสำคัญในระบบการรักษาด้วยยาต้านไวรัสช่วยยับยั้งการจำลองแบบของไวรัสและปรับปรุงผลลัพธ์ของผู้ป่วย
|
|
|
ในการสังเคราะห์อินทรีย์
การสังเคราะห์ออกซินในกรง
สารประกอบกรง
หนึ่งในแอพพลิเคชั่นที่โดดเด่นคือการสังเคราะห์ความออกของกรง สารประกอบกรงถูกออกแบบมาเพื่อปลดปล่อยส่วนประกอบที่ใช้งานของพวกเขาเมื่อสัมผัสกับการกระตุ้นที่เฉพาะเจาะจงเช่นแสง ในกรณีของการออกซินในกรงสารประกอบเหล่านี้ได้รับการออกแบบทางวิศวกรรมเพื่อปล่อยฮอร์โมนฮอร์โมนออกซินเมื่อส่องสว่าง
กลไกการกระทำ
โดยทั่วไปแล้วกลุ่มกรงจะติดอยู่กับโมเลกุลออกซินในลักษณะที่บล็อกกิจกรรมทางชีวภาพ เมื่อได้รับแสงไฟกลุ่มกรงจะผ่านปฏิกิริยาโฟโตเคมีซึ่งนำไปสู่การปล่อยออกซินฟรี กลไกการปลดปล่อยที่ควบคุมนี้ช่วยให้นักวิจัยสามารถจัดการระดับความร้อนได้อย่างแม่นยำในเนื้อเยื่อของพืช
แอพพลิเคชั่นวิจัย
ออกซินในกรงเป็นเครื่องมือที่มีค่าในการวิจัยชีววิทยาพืช พวกเขาเปิดใช้งานนักวิทยาศาสตร์เพื่อศึกษาการออกซิน - การแสดงออกของยีนที่ตอบสนองและออกซิน - การตอบสนองทางสรีรวิทยาที่เกี่ยวข้องกับความละเอียดเชิงพื้นที่และเวลาสูง โดยการคัดเลือกเนื้อเยื่อหรือเซลล์ของพืชที่ส่องสว่างโดยเฉพาะนักวิจัยสามารถตรวจสอบว่าเส้นทางการส่งสัญญาณออกซินควบคุมการเจริญเติบโตของพืชการพัฒนาและการตอบสนองต่อสิ่งเร้าด้านสิ่งแวดล้อมอย่างไร
การสังเคราะห์โมเลกุลที่ซับซ้อนอื่น ๆ
ความหลากหลายของแอปพลิเคชัน
นอกเหนือจากการออกซินในกรงมันถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์โมเลกุลที่ซับซ้อนอื่น ๆ อีกมากมาย แกนอินโดลของมันเป็นแรงจูงใจโครงสร้างทั่วไปที่พบในผลิตภัณฑ์ธรรมชาติและสารออกฤทธิ์ทางชีวภาพจำนวนมากทำให้เป็นจุดเริ่มต้นที่เหมาะสำหรับการสร้างโมเลกุลเหล่านี้
การแปลงกลุ่มฟังก์ชั่น
กลุ่ม methoxy บนวงแหวนอินโดลสามารถแก้ไขหรือเปลี่ยนเป็นกลุ่มการทำงานอื่น ๆ ได้อย่างง่ายดายทำให้สามารถสังเคราะห์อนุพันธ์อินโดลที่หลากหลายได้ ความเก่งกาจนี้ช่วยเพิ่มยูทิลิตี้ในการสังเคราะห์อินทรีย์
การใช้4-methoxyindoleในการสังเคราะห์อินทรีย์เน้นความสำคัญในการวิจัยทางเคมี ความสามารถในการทำหน้าที่เป็นสื่อกลางที่สำคัญในการเตรียมโมเลกุลที่ซับซ้อนมีส่วนทำให้เกิดความก้าวหน้าในสาขาต่าง ๆ รวมถึงเคมียาวิทยาศาสตร์วัสดุและชีววิทยาพืช ด้วยการใช้ประโยชน์จากคุณสมบัติที่เป็นเอกลักษณ์นักวิจัยสามารถออกแบบและสังเคราะห์สารประกอบใหม่ด้วยฟังก์ชั่นและคุณสมบัติที่ปรับแต่งได้ปูทางไปสู่การค้นพบและนวัตกรรมใหม่ ๆ
วิธีการสังเคราะห์
เส้นทางการสังเคราะห์ เกี่ยวข้องกับการละลายอินโดลในปริมาณเมทานอลที่เหมาะสมและเพิ่มตัวเร่งปฏิกิริยาอัลคาไลน์ การเลือกตัวเร่งปฏิกิริยาสามารถปรับได้ตามความต้องการที่แท้จริงและตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้กันทั่วไป ได้แก่ ไฮดรอกไซด์โลหะอัลคาไลหรือคาร์บอเนตโลหะอัลคาไล
C8H7n + ch4o +alkaline catalyst → c9H9ไม่ + H2O.
เตรียมรีเอเจนต์ที่ต้องการ: อินโดลเมทานอลโซเดียมไฮดรอกไซด์หรือโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์น้ำ
เตรียมอุปกรณ์ทดลอง: บีกเกอร์, เครื่องกวนแม่เหล็ก, อ่างน้ำร้อน, หยดหรือเข็มฉีดยา
ใส่จำนวนอินโดลที่ต้องการลงในบีกเกอร์
เพิ่มเมทานอลในปริมาณที่เหมาะสมเพื่อละลายอินโดลอย่างเต็มที่ในเมทานอล
ในบีกเกอร์อื่นเพิ่มปริมาณน้ำที่เหมาะสมและตัวเร่งปฏิกิริยาอัลคาไลน์ที่ต้องการ (เช่นโซเดียมไฮดรอกไซด์หรือโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์)
เพิ่มสารละลายตัวเร่งปฏิกิริยาลงในสารละลายเมทานอลที่ละลายด้วยอินโดล
ให้ความร้อนกับอุณหภูมิที่เหมาะสมเพื่อส่งเสริมปฏิกิริยา
ให้ส่วนผสมกวนในอ่างน้ำร้อนและสังเกตความคืบหน้าของปฏิกิริยาอย่างใกล้ชิด
เมื่อปฏิกิริยาถึงระดับที่ต้องการหยุดให้ความร้อนและปล่อยให้ส่วนผสมเย็นถึงอุณหภูมิห้อง
แยกออกจากกัน ผลิตภัณฑ์จากส่วนผสมของปฏิกิริยาผ่านการกรองหรือวิธีการสกัด
ชำระล้าง 4methoxyindole ที่แยกได้เช่นผ่านคอลัมน์โครมาโตกราฟีการตกผลึกซ้ำและวิธีการอื่น ๆ
แห้ง 4methoxyindole ที่บริสุทธิ์เพื่อกำจัดเมทานอลที่เหลืออยู่และสิ่งสกปรกอื่น ๆ
การวิจัยเกี่ยวกับสารประกอบอินโดลสามารถย้อนกลับไปในช่วงกลางศตวรรษที่ 19 เมื่อนักเคมีเริ่มมีความสนใจอย่างมากในสีย้อมธรรมชาติและอัลคาลอยด์ ในปี ค.ศ. 1836 นักเคมีชาวเยอรมัน Runge แยกอินโดลออกจากถ่านหิน แต่มันก็ไม่ถึงปี 1866 ที่ Baeyer กำหนดโครงสร้างของมัน ในบริบทนี้นักวิทยาศาสตร์เริ่มศึกษาอนุพันธ์อินโดลที่หลากหลายอย่างเป็นระบบวางรากฐานสำหรับการค้นพบของ4-methoxyindole.
การแยกครั้งแรกของ 4-methoxyindole สามารถย้อนกลับไปในช่วงปลายศตวรรษที่ 19 ในปีพ. ศ. 2433 นักเคมีชาวเยอรมัน Erdmann และ Volk ได้แยกสารประกอบอินโดลใหม่ออกจากน้ำมันหอมระเหยของโรงงาน Asteraceae บางชนิดในขณะที่ศึกษาอนุพันธ์อินโดลที่ได้มาจากพืช ผ่านการวิเคราะห์องค์ประกอบและการกำหนดจุดหลอมละลายพวกเขาได้พิจารณาเบื้องต้นว่านี่เป็นอินโดลที่ใช้แทน methoxy แต่ในเวลานั้นตำแหน่งที่แน่นอนของกลุ่ม methoxy ไม่สามารถกำหนดได้ การค้นพบนี้ได้รับการตีพิมพ์ในวารสารสมาคมเคมีเยอรมันซึ่งเป็นรายการอย่างเป็นทางการของ 4-methoxyindole ในการมองเห็นของนักวิทยาศาสตร์
ในตอนต้นของศตวรรษที่ 20 ด้วยการพัฒนาทฤษฎีโครงสร้างอินทรีย์และความก้าวหน้าในเทคโนโลยีสเปกโทรสโกปีนักวิทยาศาสตร์เริ่มทำงานเพื่อกำหนดโครงสร้างที่แม่นยำของ 4-methoxyindole ในปี 1905 นักเคมีชาวอังกฤษ Perkin ยืนยันเป็นครั้งแรกผ่านการทดลองการย่อยสลายอย่างเป็นระบบและการตรวจสอบสังเคราะห์ว่ากลุ่ม Methoxy ตั้งอยู่ที่ตำแหน่ง 4 ของวงแหวนอินโดล วิธีการของเขาเกี่ยวข้องกับการออกซิไดซ์ 4-methoxyindole ไปยังกรดอินดิโกคาร์มีนที่รู้จักและจากนั้นอนุมานตำแหน่งของกลุ่ม methoxy ในโครงสร้างดั้งเดิมผ่านการวิเคราะห์ไซต์เมทิลเลชั่น
การประยุกต์ใช้ X - เทคโนโลยีการเลี้ยวเบนของผลึกรังสีให้หลักฐานที่ชัดเจนสำหรับการยืนยันโครงสร้างของ 4-methoxyindole ในปี 1950 Robertson และคณะ ครั้งแรกที่ได้รับโครงสร้างผลึกเดี่ยวของ 4-methoxyindole ยืนยันสมมติฐานโครงสร้างของ Perkin โดยตรง ในขณะเดียวกันการเกิดขึ้นของเทคโนโลยีเรโซแนนซ์แม่เหล็กนิวเคลียร์ทำให้นักวิทยาศาสตร์สามารถศึกษาลักษณะโครงสร้างของ 4-methoxyindole ในการแก้ปัญหา ในปีพ. ศ. 2501 แจ็คแมนและไวลีย์รายงานสเปกตรัมโปรตอน NMR เป็นครั้งแรกของ 4-methoxyindole เพื่อตรวจสอบโครงสร้างของมันต่อไป
วิธีการเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์ 4-methoxyindole ส่วนใหญ่อาศัยการย่อยสลายของผลิตภัณฑ์ธรรมชาติและการดัดแปลงทางเคมีอย่างง่าย ในปี 1912 ฟิสเชอร์รายงานวิธีการสังเคราะห์ 4-methoxyindole ผ่าน methoxylation โดยตรงของอินโดล แต่ผลผลิตต่ำและการเลือกไม่ดี ในปี ค.ศ. 1920 ด้วยการพัฒนาวิธีการสังเคราะห์อินทรีย์, Reisset และ Madinavetia ตามลำดับเส้นทางที่พัฒนาขึ้นตามลำดับสำหรับการสังเคราะห์ 4-methoxyindole ผ่านการวนรอบของอนุพันธ์ฟีนิลไฮดราซีนอย่างมีนัยสำคัญปรับปรุงประสิทธิภาพการสังเคราะห์อย่างมีนัยสำคัญ
เคมีสังเคราะห์ที่ทันสมัยให้วิธีการที่มีประสิทธิภาพและเลือกมากขึ้นสำหรับการเตรียม 4 - methoxyindole ในปี 1970 การประยุกต์ใช้ปฏิกิริยาข้ามคัปปลิ้งทำให้การสังเคราะห์ของอินโดล 4 ที่ถูกแทนที่นั้นสะดวกยิ่งขึ้น ในปี 1995 Buchwald และ Hartwig รายงานว่า Palladium เร่งปฏิกิริยา 4-methoxylation ของ Indole ซึ่งยังคงเป็นวิธีที่ใช้กันทั่วไปสำหรับการเตรียม 4-methoxyindole ในห้องปฏิบัติการ หลังจากเข้าสู่ศตวรรษที่ 21 ปฏิกิริยาการกระตุ้นด้วยการกระตุ้นด้วยโลหะทรานซิชันทำให้เกิดเส้นทางที่มีประสิทธิภาพมากขึ้นสำหรับการสังเคราะห์ 4-methoxyindole
4-methoxyindole มีการกระจายอย่างกว้างขวางในธรรมชาติ แต่เนื้อหามักจะต่ำ นอกเหนือจากการค้นพบครั้งแรกในพืช Asteraceae การศึกษาที่ตามมาได้ตรวจพบการปรากฏตัวของ 4-methoxyindole ในพืชต่าง ๆ เช่น Brassicaceae และ Fabaceae เป็นที่น่าสังเกตว่าสิ่งมีชีวิตทางทะเลบางชนิดเช่นฟองน้ำและปะการังก็มีอนุพันธ์ 4-methoxyindole ซึ่งเปิดทิศทางการวิจัยใหม่สำหรับเคมีผลิตภัณฑ์ธรรมชาติทางทะเล
ในแง่ของเส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพการศึกษาได้แสดงให้เห็นว่า 4-methoxyindole ในพืชส่วนใหญ่ผลิตผ่านเส้นทางการเผาผลาญทริปโตเฟน ในปี 1990 นักวิทยาศาสตร์ได้ระบุเอนไซม์ cytochrome P450 ที่เฉพาะเจาะจงซึ่งรับผิดชอบ 4-methoxylation ของวงแหวนอินโดลในพืชหลายชนิด การค้นพบนี้ไม่เพียง แต่อธิบายกลไกการสังเคราะห์ทางชีวภาพของ 4-methoxyindole เท่านั้น แต่ยังวางรากฐานสำหรับการผลิตสารประกอบดังกล่าวโดยใช้วิธีการทางชีววิทยาสังเคราะห์
ป้ายกำกับยอดนิยม: 4-Methoxyindole CAS 4837-90-5, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, สำหรับขาย