4-ไฮดรอกซีอินโดล CAS 2380-94-1

4-ไฮดรอกซีอินโดลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล C8H7NO ผงของแข็งที่มีสีขาวอมเทาถึงสีเหลืองอ่อน ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น อีเทอร์ คลอโรฟอร์ม และเมทานอล ในโครงสร้างโมเลกุล หมู่ฟีนอลไฮดรอกซิลจะเข้ามาแทนที่อะตอมไฮโดรเจนบนวงแหวนอินโดล ทำให้โมเลกุลมีคุณสมบัติพิเศษบางอย่าง มีความสามารถในการละลายน้ำต่ำและแทบไม่ละลายในน้ำ แต่มีความสามารถในการละลายสูงในตัวทำละลายอินทรีย์ ออกซิไดซ์ในอากาศได้ง่าย โดยเฉพาะอย่างยิ่งภายใต้สภาวะที่เป็นด่าง และมีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันทำให้เกิดสารสีเข้ม ดังนั้นจึงจำเป็นต้องหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับอากาศให้มากที่สุดระหว่างการเก็บและใช้งาน มีการกำหนดค่าสองแบบ ได้แก่ trans และ cis โดยการกำหนดค่า trans จะมีเสถียรภาพมากขึ้น ภายใต้เงื่อนไขบางประการ การกำหนดค่าที่ถูกต้องสามารถเปลี่ยนเป็นการกำหนดค่าทรานส์ได้ ภายใต้แสงอัลตราไวโอเลต มันสามารถเปล่งแสงเรืองแสงที่รุนแรงได้เนื่องจากพันธะคู่และหมู่ไฮดรอกซิลที่รวมกัน นอกจากนี้ การระบุโครงสร้างและการวิเคราะห์เชิงปริมาณสามารถทำได้ผ่านวิธีการต่างๆ เช่น สเปกโทรสโกปีอินฟราเรดและสเปกโทรสโกปีเรโซแนนซ์แม่เหล็กนิวเคลียร์

อัลคาลอยด์เป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติประเภทหนึ่งที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพในวงกว้างและมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาเฉพาะตัว4-ไฮดรอกซีอินโดลเนื่องจากเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่สำคัญ จึงมีค่าการใช้งานที่กว้างขวางในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์

1. วินบลาสทีนและวินคริสทีน:

Vincristine และ Vinorelbine เป็นยาต้านเนื้องอกที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในทางการแพทย์ ซึ่งเป็นของอัลคาลอยด์ของดอกไม้ฉางชุน พวกมันถูกสร้างขึ้นโดยใช้ไฮดรอกซีอินโดล 4 ตัวเป็นหน่วยโครงสร้างพื้นฐาน และอัลคาลอยด์หลายชนิดที่มีฤทธิ์ต้านมะเร็งได้มาจากการดัดแปลงทางเคมีของโซ่ด้านข้าง

กลไกหลักของการออกฤทธิ์ของ vinblastine และ vincristine คือการยับยั้งการเกิดพอลิเมอไรเซชันของโปรตีน microtubule ซึ่งรบกวนการแบ่งเซลล์ พวกมันมีผลการรักษาบางอย่างต่อมะเร็ง เช่น มะเร็งเม็ดเลือดขาวชนิดเฉียบพลันกลุ่มลิมโฟบลาสติก มะเร็งเม็ดเลือดขาวชนิดเฉียบพลันแบบไมอีลอยด์ และมะเร็งต่อมน้ำเหลืองชนิดร้าย เนื่องจากกลไกการออกฤทธิ์ที่เป็นเอกลักษณ์และผลการรักษาที่ยอดเยี่ยม vinblastine และ vincristine จึงกลายเป็นยาที่สำคัญสำหรับการรักษามะเร็งทางคลินิก

2. อัลคาลอยด์แคมป์โทธีซิน:

Camptothecin เป็นอัลคาลอยด์ที่มีฤทธิ์ต้านมะเร็ง ซึ่งเดิมแยกได้จากผลของต้น Camptotheca ของจีน มันเป็นสารยับยั้ง topoisomerase ที่สามารถยับยั้ง DNA helicase ทำให้เกิดการแตกของ DNA และฆ่าเซลล์เนื้องอกได้ในที่สุด

โครงสร้างทางเคมีของแคมป์โทเธซินถูกสร้างขึ้นโดยใช้ไฮดรอกซีอินโดล 4 ตัวเป็นหน่วยโครงสร้างพื้นฐาน และได้รับอนุพันธ์ของแคมป์โทเธซินหลายชนิดโดยการปรับเปลี่ยนสายโซ่ด้านข้าง ในหมู่พวกเขา Irinotecan เป็นอนุพันธ์ของแคมป์โทเธซินที่ละลายน้ำได้ ซึ่งมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในทางคลินิก ยาไอริโนทีแคนมีผลในการรักษาโรคบางอย่าง เช่น มะเร็งลำไส้ใหญ่ มะเร็งรังไข่ และมะเร็งปอด โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับผลการรักษาที่มีนัยสำคัญต่อมะเร็งลำไส้ใหญ่

3. อัลคาลอยด์อื่นๆ:

นอกจากวินบลาสทีนและแคมป์โทเธซินแล้ว ยังสามารถใช้เพื่อสังเคราะห์อัลคาลอยด์อื่นๆ ที่มีฤทธิ์ต้านมะเร็งได้อีกด้วย ตัวอย่างเช่น Etoposide เป็นยาต้านเนื้องอกที่สามารถยับยั้ง DNA helicase และ RNA polymerase ซึ่งจะช่วยฆ่าเซลล์เนื้องอกได้ Etoposide ถูกสร้างขึ้นโดยใช้ไฮดรอกซีอินโดล 4 ชนิดเป็นหน่วยโครงสร้างพื้นฐาน และได้รับอนุพันธ์ต้านมะเร็งต่างๆ ของ Etoposide โดยการปรับเปลี่ยนสายโซ่ด้านข้าง

นอกจากนี้ยังสามารถใช้เพื่อสังเคราะห์อัลคาลอยด์ประเภทอื่นๆ ได้ เช่น มาทริน โคลชิซีน เป็นต้น อัลคาลอยด์เหล่านี้นำไปใช้ทางคลินิกได้หลากหลาย เช่น มาทริน ซึ่งมีผลการรักษาบางอย่างต่อโรคตับ เนื้องอก และโรคหลอดเลือดหัวใจ และโคลชิซินซึ่งส่วนใหญ่ใช้ในการรักษาโรคเกาต์ มีค่าการใช้งานที่กว้างในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ ด้วยการดัดแปลงทางเคมีและดัดแปลงโซ่ด้านข้าง ทำให้สามารถรับอนุพันธ์อัลคาลอยด์ต่างๆ ที่มีฤทธิ์ต้านมะเร็งได้ ยาอัลคาลอยด์เหล่านี้มีคุณค่าในการใช้งานทางคลินิกที่สำคัญ และมีบทบาทสำคัญในการรักษาโรคต่างๆ เช่น มะเร็ง โรคตับอักเสบ และโรคเกาต์

4. เป็นสารตัวกลางสังเคราะห์: สามารถใช้เป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์สารประกอบอื่น ๆ ได้ ตัวอย่างเช่น สามารถได้รับ 4-อะมิโนอินโดลได้โดยการทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย ซึ่งเป็นตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

5. การสังเคราะห์สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก: สามารถใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก เช่น ทริปโตเฟน, อินโดลคีโตน เป็นต้น สารประกอบเหล่านี้มีการนำไปใช้อย่างกว้างขวางในด้านต่างๆ เช่น ยา ยาฆ่าแมลง และวัสดุ

วิธีเรซอร์ซินอลเป็นวิธีการสังเคราะห์ที่ใช้กันทั่วไป4-ไฮดรอกซีอินโดล. ต่อไปนี้เป็นขั้นตอนโดยละเอียดและสมการทางเคมีของวิธีนี้:

ขั้นตอนที่ 1: ไอโซเมอไรเซชันของเรซอร์ซินอล

ให้ความร้อนรีซอร์ซินอลจนมีสถานะหลอมเหลว จากนั้นค่อยๆ เติมกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้นลงไปขณะกวนและให้ความร้อน ทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิประมาณ 70 องศาเป็นระยะเวลาหนึ่งจนกระทั่งรีซอร์ซินอลละลายหมด จากนั้น เทส่วนผสมของปฏิกิริยาลงในน้ำเย็น ปรับให้เป็นกรดเล็กน้อยด้วยกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้นจำนวนเล็กน้อย จากนั้นสกัดด้วยอีเทอร์ ทำให้สารละลายสกัดแห้งด้วยแอนไฮดรัส โซเดียม ซัลเฟต กรองและนำอีเทอร์กลับมาใช้เพื่อให้ได้กรด 4- ไฮดรอกซีเบนโซอิก

สมการทางเคมี:

C₆H₄(โอ้)₂→ HOOC-ซี₆H₄-ซีโอเอช

ขั้นตอนที่ 2: การเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน

ละลาย 4-กรดไฮดรอกซีเบนโซอิกในเอธานอล เติมตัวเร่งปฏิกิริยาจำนวนหนึ่ง (เช่น แพลเลเดียมคาร์บอน) และทำปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันที่อุณหภูมิและความดันที่กำหนด หลังจากช่วงเวลาหนึ่งของปฏิกิริยา ให้กรองส่วนผสม สกัดสารที่กรองด้วยอีเทอร์ ทำให้สารสกัดแห้งด้วยแอนไฮดรัส โซเดียม ซัลเฟต กรองและนำอีเทอร์กลับคืนเพื่อให้ได้ 4-กรดอะมิโนเบนโซอิก

สมการทางเคมี:

HOOC-ซี₆H₄-COOH + 2H₂→ HOOC-ซี₆H₄-ช₂เอ็นเอช₂

ขั้นตอนที่ 3: ปฏิกิริยาวัฏจักร

ผสม 4-กรดอะมิโนเบนโซอิกกับเอทิล โบรโมไพรูเวต และเกิดปฏิกิริยาไซคลิกเซชันที่อุณหภูมิที่กำหนด หลังจากช่วงเวลาหนึ่งของปฏิกิริยา ให้กรองส่วนผสม สกัดสารกรองด้วยอีเทอร์ ทำให้สารสกัดแห้งด้วยแอนไฮดรัส โซเดียม ซัลเฟต กรองและนำอีเทอร์กลับคืนเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์

สมการทางเคมี:

HOOC-ซี₆H₄-ช₂เอ็นเอช₂ % 2b BrCH₂COOEt → H₂N-C₆H₄-CHBrCOOEt % e2% 86% 92 C₈H₇ไม่+ซี₄H₈O₂ + ฮบ

ข้างต้นเป็นขั้นตอนโดยละเอียดและสมการทางเคมีสำหรับการสังเคราะห์4-ไฮดรอกซีอินโดลโดยใช้วิธีรีซอร์ซินอล ควรสังเกตว่าควรหลีกเลี่ยงวัตถุดิบและตัวทำละลายที่เป็นพิษหรือเป็นอันตรายให้มากที่สุดในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์เพื่อลดผลกระทบด้านลบต่อสิ่งแวดล้อมและสุขภาพของมนุษย์ ในขณะเดียวกัน สามารถเลือกและปรับวิธีการและเงื่อนไขการสังเคราะห์ที่แตกต่างกันได้ตามความต้องการจริงเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์คุณภาพสูง

ป้ายกำกับยอดนิยม: 4-ไฮดรอกซีอินโดล cas 2380-94-1, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, เป็นกลุ่ม, เพื่อขาย