4-โบรโม-ดี-ฟีนิลอะลานีน CAS 62561-74-4

4-โบรโม-ดี-ฟีนิลอะลานีนโดยทั่วไปจะอยู่ในรูปของของแข็งผลึกสีขาวถึงเกือบเป็นสีขาว สูตรโมเลกุลคือ C9H10BrNO2, CAS 62561-74-4 ซึ่งประกอบด้วยวงแหวนเบนซีน หมู่อะลานีน และอะตอมโบรมีน ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์บางชนิด เช่น เมทานอล เอทานอล และไดคลอโรมีเทน ความสามารถในการละลายน้ำค่อนข้างต่ำ มันเป็นโมเลกุลไครัลและเป็นของ D-สเตอริโอไอโซเมอร์ มีคุณสมบัติการหมุนด้วยแสงและอาจทำให้แสงโพลาไรซ์เกิดการหมุนด้วยแสงได้ นอกจากจะใช้สำหรับการสังเคราะห์ยาเพปไทด์และโปรตีนแล้ว ยังสามารถนำมาใช้สำหรับการสังเคราะห์รีเอเจนต์การสังเคราะห์เฟสของแข็งของเปปไทด์ได้อีกด้วย รีเอเจนต์เหล่านี้สามารถใช้เชื่อมต่อกรดอะมิโนในการสังเคราะห์โซลิดเฟสได้ ดังนั้นจึงเตรียมรีเอเจนต์การสังเคราะห์เฟสโซลิดของเปปไทด์หลายชนิด รีเอเจนต์เหล่านี้สามารถใช้เพื่อศึกษาโครงสร้างและหน้าที่ของเปปไทด์และโปรตีน รวมถึงศึกษาปฏิสัมพันธ์ระหว่างเปปไทด์และโปรตีน

4-โบรโม-ดี-ฟีนิลอะลานีนเป็นสารประกอบที่มีการใช้งานที่สำคัญและมีการใช้งานทั้งหมดดังนี้

1. ใช้สำหรับการสังเคราะห์ยาเปปไทด์และโปรตีน:

เป็นอะนาล็อกกรดอะมิโนที่ใช้กันทั่วไปซึ่งสามารถใช้ในการสังเคราะห์ยาเปปไทด์และโปรตีนได้ มีคุณสมบัติและโครงสร้างทางเคมีคล้ายคลึงกับกรดอะมิโนธรรมชาติ จึงใช้ทดแทนได้อย่างมีประสิทธิภาพ ด้วยการแนะนำ 4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนในยาเปปไทด์หรือโปรตีน กิจกรรมทางชีวภาพและคุณสมบัติทางเภสัชจลนศาสตร์ของยาจะดีขึ้นได้ ซึ่งจะช่วยเพิ่มประสิทธิภาพและลดผลข้างเคียงได้

4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนมักถูกใช้เป็นส่วนประกอบในการสังเคราะห์ยาเปปไทด์และโปรตีน และสามารถใช้เพื่อสังเคราะห์ยาที่มีโครงสร้างและหน้าที่เฉพาะได้ ยาเหล่านี้สามารถใช้รักษาโรคต่างๆ ได้ เช่น มะเร็ง โรคทางระบบประสาท โรคทางเมตาบอลิซึม โรคแพ้ภูมิตัวเอง ฯลฯ โดยการแนะนำ 4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีน เข้าไปในยาเหล่านี้ ความสามารถในการละลายน้ำและความเสถียรของยาเหล่านี้จึงสามารถปรับปรุงได้ ด้วยเหตุนี้ ปรับปรุงประสิทธิภาพของยาและลดผลข้างเคียง

2. ใช้ศึกษาโครงสร้างโปรตีน:

4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนสามารถใช้ศึกษาโครงสร้างโปรตีนได้ เนื่องจากคุณสมบัติทางเคมีคล้ายกับกรดอะมิโนธรรมชาติ จึงสามารถใช้เพื่อเตรียมการกลายพันธุ์ของโปรตีนเพื่อศึกษาความสัมพันธ์ทางโครงสร้างและหน้าที่ของโปรตีนได้ ด้วยการแนะนำ 4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนเข้าไปในโปรตีน โครงสร้างและคุณสมบัติของโปรตีนสามารถเปลี่ยนแปลงได้ ซึ่งส่งผลต่อการทำงานและกิจกรรมทางชีวภาพของพวกมัน เทคโนโลยีนี้ถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางในการศึกษาโครงสร้างและหน้าที่ของโปรตีนชนิดต่างๆ

ในการศึกษาโครงสร้างโปรตีน 4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนมักถูกใช้เป็นเครื่องหมายที่สามารถใช้เพื่อติดป้ายกำกับตำแหน่งเฉพาะในโปรตีน ด้วยการแนะนำ 4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนเข้าไปในตำแหน่งเฉพาะในโปรตีน จึงสามารถศึกษาโครงสร้างและกระบวนการจลน์ของโปรตีนได้ นอกจากนี้ ในการศึกษาโครงสร้างโปรตีน 4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนยังสามารถใช้เพื่อเตรียมแอนติเจนและแอนติบอดีสำหรับศึกษากระบวนการจดจำโมเลกุลในด้านภูมิคุ้มกันวิทยาและชีววิทยา

3. ใช้สำหรับการสังเคราะห์โพรบฟลูออเรสเซนต์:

4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนสามารถใช้ในการสังเคราะห์โพรบฟลูออเรสเซนต์ได้ เนื่องจากอะตอมของโบรมีน จึงสามารถใส่กลุ่มฟลูออเรสเซนต์เข้าไปในโพรบเพื่อเตรียมโพรบที่มีคุณสมบัติของฟลูออเรสเซนต์ หัววัดเรืองแสงเหล่านี้สามารถใช้เพื่อตรวจจับโมเลกุลและโปรตีนขนาดเล็กในระบบชีวภาพ รวมทั้งศึกษาปฏิกิริยาและกระบวนการไดนามิกของโมเลกุลทางชีววิทยา

โพรบฟลูออเรสเซนต์เป็นหนึ่งในเครื่องมือที่ใช้กันทั่วไปในด้านชีววิทยาและการแพทย์ ซึ่งสามารถนำไปใช้ศึกษากระบวนการทางชีวภาพของเซลล์และเนื้อเยื่อได้ ด้วยการใส่ 4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนเข้าไปในโพรบฟลูออเรสเซนต์ จึงสามารถเตรียมโพรบสัญญาณฟลูออเรสเซนต์ที่มีความยาวคลื่นและความเข้มจำเพาะได้ หัววัดเรืองแสงเหล่านี้สามารถใช้เพื่อตรวจจับโมเลกุลและโปรตีนจำเพาะในระบบทางชีววิทยา และเพื่อศึกษาการแปลตำแหน่ง ปฏิสัมพันธ์ และกระบวนการไดนามิกของพวกมัน นอกจากนี้ โพรบฟลูออเรสเซนต์ยังสามารถใช้ในการสร้างภาพเซลล์และการศึกษาการติดตามเพื่อศึกษากระบวนการทางชีวภาพของเซลล์และเนื้อเยื่อ

4. ใช้สำหรับการสังเคราะห์อะมิโนของกรดอะมิโนที่ไม่ใช่ธรรมชาติ:

4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนสามารถใช้ในการสังเคราะห์อะนาลอกของกรดอะมิโนที่ไม่ใช่ธรรมชาติได้ ด้วยการทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ที่เหมาะสม จึงสามารถเตรียมชุดของอะนาลอกของกรดอะมิโนที่ไม่เป็นธรรมชาติซึ่งมีหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกันได้ สารประกอบเหล่านี้สามารถทำหน้าที่เป็นตัวเลือกที่มีประสิทธิภาพสำหรับโมเลกุลยาและวัสดุเชิงหน้าที่ สำหรับการรักษาโรคและการพัฒนาวัสดุสมรรถนะใหม่

อะนาลอกของกรดอะมิโนที่ไม่ใช่ธรรมชาติเป็นทิศทางการวิจัยที่สำคัญในเคมีอินทรีย์สมัยใหม่และวัสดุศาสตร์ใหม่ ด้วยการแนะนำ 4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนเข้าไปในสารอะนาล็อกเหล่านี้ จึงสามารถเตรียมสารประกอบที่มีโครงสร้างและฟังก์ชันเฉพาะได้ สารประกอบเหล่านี้สามารถทำหน้าที่เป็นตัวเลือกที่มีประสิทธิภาพในด้านโมเลกุลยา ตัวเร่งปฏิกิริยา วัสดุออปโตอิเล็กทรอนิกส์ เมมเบรนที่ประกอบขึ้นเอง ฯลฯ สำหรับการใช้งานต่างๆ เช่น การรักษาโรค การเร่งปฏิกิริยาทางเคมี และการพัฒนาวัสดุสมรรถนะใหม่

5. ใช้สำหรับสังเคราะห์สารกำจัดศัตรูพืชและสารกำจัดวัชพืช:

4-โบรโม-ดี-ฟีนิลอะลานีนสามารถใช้สังเคราะห์ยาฆ่าแมลงและสารกำจัดวัชพืชได้ สามารถใช้เป็นบล็อกเพื่อสังเคราะห์โครงสร้างทรงกลมในโมเลกุลของสารกำจัดศัตรูพืชและสารกำจัดวัชพืชต่างๆ สารกำจัดศัตรูพืชและสารกำจัดวัชพืชเหล่านี้สามารถใช้เพื่อควบคุมโรคพืช แมลงศัตรูพืช และวัชพืช ช่วยเพิ่มผลผลิตและคุณภาพของพืชผล

สารกำจัดศัตรูพืชและสารกำจัดวัชพืชเป็นหนึ่งในสารเคมีที่ใช้กันทั่วไปในการเกษตร ซึ่งสามารถใช้เพื่อควบคุมโรคพืช แมลงศัตรูพืช และวัชพืช ปรับปรุงผลผลิตและคุณภาพของพืชผล ด้วยการแนะนำ 4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนในโมเลกุลของสารกำจัดศัตรูพืชและสารกำจัดวัชพืช จะทำให้คุณสมบัติทางเคมี ฤทธิ์ทางชีวภาพ และประสิทธิภาพได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้น ซึ่งนำไปสู่การพัฒนาของสารกำจัดศัตรูพืชหรือสารกำจัดวัชพืชที่มีประสิทธิผลมากขึ้น นอกจากนี้ 4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนยังสามารถนำมาใช้ในการเตรียมยาฆ่าแมลงและสารเคมีทางการเกษตรอื่นๆ เพื่อควบคุมการสืบพันธุ์และการเจริญเติบโตของศัตรูพืช และปกป้องพืชผล

4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนเป็นสารประกอบที่มีการนำไปใช้ที่สำคัญ และวิธีการสังเคราะห์ทั่วไปของโบรโม-ดีมี 2 วิธีต่อไปนี้:

วิธีที่ 1:

เส้นทางการสังเคราะห์ของวิธีนี้คือการใช้อะซีโตฟีโนนเป็นวัตถุดิบ และได้รับ 4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนผ่านโบรมีน อะมิเนชัน และการแยกละเอียด ขั้นตอนเฉพาะมีดังนี้:

1. ละลายอะซิโตฟีโนนในคาร์บอนเตตราคลอไรด์แห้ง ค่อยๆ ใส่โบรมีนภายใต้สภาวะการทำความเย็นและการกวน และควบคุมอุณหภูมิให้ต่ำกว่า 10 องศา

บ₂ + C₆H₅คอช₃ → C₆H₅คอช₂บ

2. หลังจากปฏิกิริยาโบรมีนเสร็จสมบูรณ์ ให้เติมสารละลายโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์และควบคุมอุณหภูมิระหว่าง 0 ถึง 10 องศาสำหรับปฏิกิริยาทดแทนนิวคลีโอฟิลิกเพื่อให้ได้ 4-โบรโมฟีโนน

C₆H₅คอช₂Br + KOH → C₆H₅คอช₂ทำอาหาร

3. ละลาย 4-โบรโมฟีนิล เอทิล คีโตน ในเอทานอลแบบแอนไฮดรัส และเติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์สำหรับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน เพื่อให้ได้ 4-โบรโมฟีนิล เอทิล อะซิเตต

C₆H₅คอช₂คุก + ช₃ช₂OH → ซี₆H₅คอช₂ซีโอซี₂H₅+ เกาะ

4. ละลายเอทิล 4-โบรโมฟีนิลอะซีเตตในสารละลายเมทานอลของโซเดียม เมทอกไซด์ สำหรับปฏิกิริยาแอลกอฮอล์ไลซิส เพื่อให้ได้เมทิล 4-โบรโมฟีนิลโพรพิโอเนต

C₆H₅คอช₂ซีโอซี₂H₅ + ช₃โอ้ + ช₃ONa → ซี₆H₅คอช₂โคช₃+ NaBr + NaOH

5. ทำปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสระหว่างเมทิล 4-โบรโมฟีนิลโพรพิโอเนตกับสารละลายน้ำโซเดียมคาร์บอเนตที่ 70 องศา เพื่อให้ได้โซเดียม 4-โบรโมฟีนิลโพรพิโอเนต

C₆H₅คอช₂โคช₃ + นา₂บจก₃ → C₆H₅คอช₂คูน่า + ช₃คูน่า

6. ได้รับ 4-โบรโมฟีนิลอะลานีนโดยการทำให้ 4-โบรโมฟีนิลอะลานีนโซเดียมเป็นกลางด้วยกรดไฮโดรคลอริกที่ 80 องศา

C₆H₅คอช₂COONa + HCl → C₆H₅CH (Br) COOH % 2b NaCl

7. ตกผลึก 4-โบรโมฟีนิลอะลานีนด้วยกรดไฮโดรโบรมิกเพื่อให้ได้ความบริสุทธิ์สูง4-โบรโม-D-ฟีนิลอะลานีน.

C₆H₅CH(Br)COOH + HBr → C₆H₅CH(Br)COO(-)Br(+)

ข้อดีของวิธีนี้คือวัตถุดิบมีพร้อม ขั้นตอนง่ายๆ สภาวะที่เกิดปฏิกิริยาไม่รุนแรง ผลผลิตสูง และคุณภาพของผลิตภัณฑ์ที่ดี

วิธีที่ 2:

เส้นทางการสังเคราะห์ของวิธีนี้ขึ้นอยู่กับวงแหวนไครัล - อะมิโนแอลกอฮอล์ถูกใช้เป็นวัตถุดิบเพื่อให้ได้ 4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนผ่านโบรมีน อะมิเนชัน และการทำให้ละเอียด ขั้นตอนเฉพาะมีดังนี้:

1. วงแหวน Chiral - Chirality ที่เกิดจากปฏิกิริยาของอะมิโนแอลกอฮอล์กับฟอสฟอรัสไตรโบรไมด์ - โบรมีนแอลกอฮอล์:

บ₂+ CH(OH)R → CH(OH)RBr

2. Chirality - Chirality ที่เกิดจากปฏิกิริยาของโบรมีนแอลกอฮอล์กับโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ - โพแทสเซียมโบรเมต:

CH(OH)RBr + KOH → CH(OH)RK + Br(-)K(+)

3. Chirality - Chirality ที่เกิดจากปฏิกิริยาของโพแทสเซียมโบรเมตกับเอทานอล - โบรมีนเอสเทอร์:

CH (OH) RK % 2b CH₃ช₂OH → CH(OH)RCOOC₂H₅+ เกาะ

4. Chirality - ปฏิกิริยาของ Brominated Esters กับแอมโมเนียมคลอไรด์เพื่อผลิต Chirality - Amino acid esters:

CH (โอ้) RCOOC₂H₅+ เอ็นเอช₄Cl → CH(OH)RNHCOOC₂H₅+ เอชซีแอล

5. Chirality - Chirality ที่เกิดจากปฏิกิริยาของกรดอะมิโนเอสเทอร์กับโซเดียมคาร์บอเนต - กรดอะมิโน:

CH(โอ้)RNHCOOC₂H₅ + นา₂บจก₃→ CH(OH)RNHCOONa + CO₃นา

6. Chirality - Chirality ที่เกิดจากปฏิกิริยาของกรดอะมิโนกับกรดไฮโดรคลอริก - อะมิโนแอลกอฮอล์:

CH(OH)RNHคูนา + HCl → CH(OH)RNH₂+ โซเดียมคลอไรด์

7. Chirality - Chirality ที่เกิดจากปฏิกิริยาของอะมิโนแอลกอฮอล์กับกรดไฮโดรโบรมิก - โบรมีนแอลกอฮอล์:

CH(OH)RNH₂+ HBr → CH(OH)RNHBr

8. Chirality - Chirality ที่เกิดจากปฏิกิริยาของโบรมีนแอลกอฮอล์กับโซเดียมไฮดรอกไซด์ - กรดไฮดรอกซิล:

CH(OH)RNHBr + NaOH → CH (OH)RCOONa + NHBr(-)นา(+)

9. Chirality - ปฏิกิริยาของกรดไฮดรอกซิลกับกรดไฮโดรคลอริกเพื่อให้ได้ความบริสุทธิ์สูง Chirality - กรดไฮดรอกซิล:

CH(OH)RCOONa + HCl → CH(OH)RCOOH + NaCl

10. Chirality - กรดไฮดรอกซิลทำปฏิกิริยากับกรดไฮโดรโบรมิกเพื่อผลิต 4-โบรโม-ดี ฟีนิลอะลานีนที่มีความบริสุทธิ์สูง:

CH(OH)RCOOH + HBr → C₆H₅CH(Br)คูห์

ข้อดีของวิธีนี้คือการเลือกสูง ความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์สูง และเอฟเฟกต์ความละเอียดที่ดี แต่ต้นทุนวัตถุดิบสูง

ป้ายกำกับยอดนิยม: 4-โบรโม-ดี-ฟีนิลอะลานีน cas 62561-74-4, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, เป็นกลุ่ม, เพื่อขาย