4, 6- dichloro -5- pyrimidinecarbaldehydeหรือที่รู้จักกันในชื่อ 4, 6- dichloropyridine -5- ฟอร์มัลดีไฮด์เป็นผงสีเหลืองที่ไม่มีสีอ่อนกับสูตรโมเลกุล C5H3Cl2n1o, CAS 5305-40-8, น้ำหนักโมเลกุล 178. การสลายตัวเมื่อสัมผัสกับอัลคาลี . มันสามารถละลายได้ในเอทานอลอีเธอร์เบนซีนและน้ำร้อนละลายได้เล็กน้อยในคลอโรฟอร์มและอีเธอร์และมีความสามารถในการละลายในน้ำ ในการสร้างเกลือที่สอดคล้องกันและยังสามารถออกซิไดซ์ในการปรากฏตัวของไอออนทองแดง . มีความเสถียร แต่ภายใต้อุณหภูมิสูงกรดที่แข็งแรงหรือเงื่อนไขอัลคาไลอาจทำให้เกิดการสลายตัว . สาขาต่าง ๆ เช่นยายาฆ่าแมลงวัสดุ ฯลฯ
|
|
C.F |
C5H2CL2N2O |
E.M |
176 |
M.W |
177 |
m/z |
176 (100.0%), 178 (63.9%), 180 (10.2%), 177 (5.4%), 179 (3.5%) |
E.A |
C, 33.93; H, 1.14; CL, 40.06; n, 15.83; O, 9.04 |
การค้นพบของ4, 6- dichloro -5- pyrimidinecarbaldehydeสามารถสืบย้อนกลับไปในช่วงต้นทศวรรษ 1960 เมื่อนักวิทยาศาสตร์สนใจในการค้นหาสารที่มีฤทธิ์ต้านมาลาเรีย . ในระหว่างกระบวนการค้นหานักวิทยาศาสตร์ได้ค้นพบสารประกอบที่เพิ่มขึ้นด้วยกิจกรรมต้านมาลาเรียที่รู้จักกันในชื่อยาต้านมาลาเรีย .}}}}}
ในการค้นหายา antimalarial มากขึ้นนักวิทยาศาสตร์ค้นพบ 4, 6- dichloro -5- pyrimidine ฟอร์มัลดีไฮด์ . สารประกอบนี้มีฤทธิ์ต้านมาลาเรียที่สูงมากดังนั้นจึงถือว่าเป็นยาต้านมาลาเรียที่มีแนวโน้ม
เมื่อการวิจัยลึกซึ้งยิ่งขึ้นนักวิทยาศาสตร์ได้ค้นพบว่ากลไกของการกระทำของ 4, 6- dichloro -5- pyrimidine ฟอร์มัลดีไฮด์ในร่างกายนั้นแตกต่างจากยาต้านมาลาเรียอื่น ๆ การค้นพบทำให้ 4, 6- dichloro -5- pyrimidine ฟอร์มัลดีไฮด์หนึ่งในแบบจำลองที่สำคัญสำหรับการศึกษากลไกการกระทำของยาต้านมาลาเรีย .}
|
|
ในการวิจัยยาต้านมาลาเรีย, 4, 6- dichloro -5- pyrimidine ฟอร์มัลดีไฮด์ได้กลายเป็นจุดเริ่มต้นสำหรับยาใหม่มากมาย สารประกอบสารประกอบอะมิโน pyrimidine และสารประกอบอะมิโนซัลโฟนิล pyrimidine .
โดยสรุปการค้นพบของ 4, 6- dichloro -5- pyrimidine ฟอร์มัลดีไฮด์ได้มีส่วนร่วมที่สำคัญในการวิจัยยาต้านมาลาเรีย . แม้ว่าจะไม่ใช่ยาเสพติดที่ดีที่สุด
4, 6- dichloro -5- pyrimidinecarbaldehydeเป็นสารทั่วไปที่มีการใช้งานมากมายในห้องปฏิบัติการ . ดังนั้นเส้นทางการสังเคราะห์จึงกลายเป็นทิศทางที่นักวิจัยกำลังสำรวจอยู่ตลอดเวลา . วิธีการที่ใช้กันทั่วไปสองวิธีในห้องปฏิบัติการเคมี Shaanxi Chupeng มีดังนี้:
ขั้นตอนการสังเคราะห์ของวิธี 1:
ขั้นตอนที่ 1: ละลาย 4, 6- dihydroxypyrimidine ในปริมาณโซเดียมไฮดรอกไซด์ที่เหมาะสมเพื่อให้ได้สารละลายเกลือโซเดียม 4, 6- dihydroxypyrimidine . ถึงอุณหภูมิห้อง .
ขั้นตอนที่ 2: กรดสารละลายปฏิกิริยาด้วยกรดไฮโดรคลอริกเจือจางในปริมาณที่เหมาะสมเพื่อแปลงเกลือโซเดียมเป็น 4, 6- dihydroxypyrimidine เป็น 4, 6- dichloropyrimidine .}}}}
ขั้นตอนที่ 3: เพิ่มน้ำแอมโมเนียในปริมาณที่เหมาะสมลงในสารละลายข้างต้นเพื่อให้เป็นด่าง, ให้ความร้อนกับสถานะไหลย้อนกลับทำปฏิกิริยาในช่วงเวลาหนึ่งจากนั้นเย็นถึงอุณหภูมิห้อง . ณ จุดนี้เราสามารถสังเกตการก่อตัวของการตกตะกอนสีขาวจำนวนมากในสารละลาย ฟอร์มัลดีไฮด์ . หลังจากกรองล้างและทำให้ตะกอนแห้งผลิตภัณฑ์ที่ต้องการสามารถรับได้ .}
ต่อไปนี้เป็นสมการทางเคมีในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์:
(1) 4, 6- dihydroxypyrimidine ทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อสร้างเกลือโซเดียม 4, 6- dihydroxypyrimidine:
C4H4N2O2+2 naoh → c4H4N2O2นา2+H2O
(2) เพิ่มคลอโรฟอร์มและซัลฟอกไซด์คลอไรด์สำหรับปฏิกิริยา:
C4H4N2O2นา2+clch3+Clsocl → C4H3CL2N1O+NaCl+NACLO1S+CH3CL
(3) กรดสารละลายปฏิกิริยาด้วยกรดไฮโดรคลอริกเจือจาง:
C4H3CL2N1O+2 hcl → c4H3CL2N1O+NaCl
(4) เพิ่มน้ำแอมโมเนียเพื่อทำสารละลายอัลคาไลน์:
C4H3CL2N1O+3 nh3 · H2O → C5H3CL2N1O+3 nh4Cl+H3O+
ในหมู่พวกเขาน้ำแอมโมเนียสามารถทำปฏิกิริยากับซัลฟอกไซด์คลอไรด์เพื่อสร้างแอมโมเนียมคลอไรด์และน้ำในขณะที่แอมโมเนียมคลอไรด์ที่สร้างขึ้นยังสามารถทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อสร้างแอมโมเนียมไฮดรอกไซด์และโซเดียมคลอไรด์ . ผลพลอยได้บางอย่างเช่น pyrimidines polychlorinated สามารถผลิตได้ในระหว่างกระบวนการทำปฏิกิริยา .
ควรสังเกตว่าสารพิษเช่นคลอโรฟอร์มและซัลฟอกไซด์คลอไรด์ถูกนำมาใช้ในวิธีการสังเคราะห์นี้และผลพลอยได้ที่สร้างขึ้นก็มีความเป็นพิษบางอย่าง . ดังนั้นจึงจำเป็นต้องให้ความสนใจกับปัญหาด้านความปลอดภัย จำเป็นต้องใช้ . คอลัมน์โครมาโตกราฟีการตกผลึกซ้ำและวิธีอื่น ๆ สามารถใช้สำหรับการแยกและการทำให้บริสุทธิ์ .
ต่อไปนี้เป็นขั้นตอนโดยละเอียดสำหรับวิธีที่ 2:
ขั้นตอนที่ 1: จำเป็นต้องผสม N, N-dimethylformamide (DMF) และ 4, 6- dihydroxypyrimidine (DHP) ในอัตราส่วนโมลาร์ 1: 1 เพื่อให้ได้สารละลายผสม .}
ขั้นตอนที่ 2: เพิ่มปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม (เช่นแอมโมเนียมคลอไรด์หรือไตรเอทิลีน) ลงในสารละลายผสมและควบคุมอุณหภูมิปฏิกิริยาที่ 100-150 องศา . รักษาอุณหภูมินี้และตอบสนองในช่วงเวลาหนึ่ง (เช่น 2-3 ชั่วโมง)
ขั้นตอนที่ 3: ทำให้การแก้ปัญหาปฏิกิริยาเย็นลงในอุณหภูมิห้องและเพิ่มปริมาณกรดไฮโดรคลอริกที่เหมาะสม (เช่นกรดอะซิติกกรดไฮโดรคลอริก) เพื่อให้สารละลายปฏิกิริยาเป็นกรด . จากนั้นเทลงในปริมาณน้ำที่เหมาะสมและเพิ่มปริมาณโซเดียมไฮดรอกไซด์ที่เหมาะสม 4, 6- dichloro -5- pyrimidine ฟอร์มัลดีไฮด์จะตกตะกอนในรูปแบบที่เป็นของแข็ง .
ขั้นตอนที่ 4: กรองล้างและทำให้ของแข็งตกตะกอนแห้งเพื่อให้ได้ 4, 6- dichloro -5- pyrimidine ฟอร์มัลดีไฮด์ .
ต่อไปนี้เป็นสมการทางเคมีในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์:
n . หลังจากผสม n-dimethylformamide กับ 4, 6- dihydroxypyrimidine, ปฏิกิริยาเกิดขึ้นเพื่อผลิต 4, 6- dichloro -5- pyrimidine formaldehyde:
C4H4N2O2+2 n (ch3) 2มงกุฎ3 → C5H3CL2N1O+n (ch3) 2โคตร3+H2O
ฟังก์ชั่นของตัวเร่งปฏิกิริยาแอมโมเนียมคลอไรด์หรือ triethylamine คือการส่งเสริมปฏิกิริยาระหว่าง DMF และ DHP:
C4H4N2O2+2 n (ch3) 2มงกุฎ3+2 nh4Cl → C5H3CL2N1O+n (ch3) 2โคตร3+2 nh4โอ้
หลังจากระบายความร้อนสารละลายปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องเพิ่มกรดไฮโดรคลอริกเพื่อให้เป็นกรดแล้วเทลงในน้ำและเพิ่มโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อให้เป็นด่าง:
C5H3CL2N1O+Naoh → C5H3CL2N1O+NaCl+H2O
ผ่านขั้นตอนข้างต้นเราได้สังเคราะห์สำเร็จ4, 6- dichloro -5- pyrimidinecarbaldehydeจาก n, n-dimethylformamide และ 4, 6- dihydroxypyrimidine . การสังเคราะห์ของสารประกอบนี้เป็นวิธีการเตรียมห้องปฏิบัติการที่มีประสิทธิภาพโดยมีผลผลิตสูงประมาณ 95%.}}
อาการไม่พึงประสงค์
4, 6- dichloro -5- pyrimidinecarbaldehydeเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ใช้เป็นหลักสำหรับวัตถุประสงค์ที่ไม่ใช่แพทย์เช่นการผลิตอุตสาหกรรมหรือการวิจัยทางวิทยาศาสตร์และไม่ใช่ยา . ดังนั้นการพูดอย่างเคร่งครัดไม่มีอาการไม่พึงประสงค์ที่กำหนดไว้ในสาขาการแพทย์แบบดั้งเดิมสำหรับการรักษาทางคลินิกของมนุษย์หรือสัตว์ . ต่อไปนี้
กระตุ้นผลกระทบต่อผิวหนังและเยื่อเมือก
การระคายเคืองผิวหนัง
สารประกอบนี้อาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนังซึ่งนำไปสู่อาการเช่นรอยแดง, คัน, และผื่น . ระยะยาวหรือการสัมผัสซ้ำ ๆ อาจทำให้เกิดปัญหาผิวหนังที่รุนแรงมากขึ้นเช่นอาการแพ้ . สารเคมีที่คล้ายกันเช่น 4, 6- dichloro {{4 ได้รับการระบุอย่างชัดเจนว่าอาจทำให้เกิดอาการแพ้ผิวหนังแสดงถึงอันตรายที่อาจเกิดขึ้นของสารประกอบ pyrimidine เหล่านี้ไปยังผิว .
การระคายเคืองเยื่อเมือก
สารประกอบอาจทำให้เกิดการระคายเคืองไปยังเยื่อเมือกเช่นดวงตาโพรงจมูกและช่องปากนำไปสู่การระคายเคืองตาน้ำตาความรู้สึกไม่สบายจมูกหรือความเสียหายของเยื่อเมือกในช่องปาก . สารเคมีที่คล้ายกันเช่น 4, 6- dichloro แสดงให้เห็นว่าทำให้เกิดการระคายเคืองตาแสดงให้เห็นถึงความเสี่ยงที่สูงขึ้นของการระคายเคืองเยื่อเมือกจากสารประกอบ pyrimidine .
อันตรายที่อาจเกิดขึ้นกับระบบทางเดินหายใจ
ความเสี่ยงในการสูดดม
หากมีอยู่ในรูปแบบของฝุ่นควันหรือไอการสูดดมอาจทำให้เกิดการระคายเคืองไปยังทางเดินหายใจที่นำไปสู่อาการเช่นไอ, เจ็บคอและหายใจลำบาก . การสัมผัสในระยะยาวอาจนำไปสู่การอักเสบทางเดินหายใจ
มาตรการป้องกัน
สวมหน้ากากป้องกันและเครื่องช่วยหายใจในระหว่างการใช้งานเพื่อให้แน่ใจว่าการระบายอากาศที่ดีในที่ทำงานและลดความเสี่ยงในการสูดดม .
ผลกระทบที่เป็นไปได้ต่อระบบย่อยอาหาร
การกลืนอันตราย
หากกลืนโดยไม่ตั้งใจสารประกอบอาจทำให้เกิดการระคายเคืองไปยังระบบทางเดินอาหารซึ่งนำไปสู่อาการเช่นคลื่นไส้อาเจียนและปวดท้อง . สารเคมีที่คล้ายกันเช่น 4, 6- dichloro -2-} ความเป็นพิษที่เป็นไปได้ของสารประกอบดังกล่าวไปยังระบบย่อยอาหาร .
ความเสี่ยงในการสัมผัสระยะยาว
การเปิดรับแสงระยะยาวหรืออย่างกว้างขวางอาจทำให้เกิดความเสียหายต่ออวัยวะย่อยระบบย่อยเช่นตับและไตและการควบคุมปริมาณการเปิดรับแสงอย่างเข้มงวดและระยะเวลาเป็นสิ่งจำเป็น .
การกระตุ้นโดยตรงต่อดวงตา
อาการระคายเคืองตา:
สารประกอบอาจระคายเคืองตาโดยตรงทำให้เกิดอาการเช่นรอยแดงน้ำตาและความเจ็บปวดและในกรณีที่รุนแรงอาจทำให้กระจกตาเสียหาย . สารเคมีที่คล้ายกันได้รับการติดฉลากอย่างชัดเจนว่าก่อให้เกิดการระคายเคืองตา
การจัดการเหตุฉุกเฉิน
หากบังเอิญสัมผัสกับดวงตาให้ล้างออกทันทีด้วยน้ำปริมาณมากและไปพบแพทย์โดยเร็วที่สุด .
ความเสี่ยงต่อสุขภาพที่อาจเกิดขึ้นอื่น ๆ
อาการแพ้
บุคคลอาจพัฒนาอาการแพ้ต่อสารประกอบที่ปรากฏเป็นผื่นคัน, อาการคัน, การหายใจลำบากและอาการอื่น ๆ ซึ่งอาจเป็นอันตรายถึงชีวิตในกรณีที่รุนแรง . ก่อนการผ่าตัดจำเป็นต้องเข้าใจประวัติภูมิแพ้ส่วนบุคคลและใช้มาตรการป้องกันที่จำเป็น .}}}
ผลกระทบต่อสุขภาพในระยะยาว
การเปิดรับแสงระยะยาวอาจมีผลกระทบที่อาจเกิดขึ้นกับระบบประสาทระบบภูมิคุ้มกัน ฯลฯ . แต่กลไกเฉพาะยังคงต้องการการวิจัยเพิ่มเติม . แนะนำให้ตรวจสุขภาพเป็นประจำเพื่อตรวจสอบความเสี่ยงต่อสุขภาพที่อาจเกิดขึ้น .}}
ป้ายกำกับยอดนิยม: 4, 6- Dichloro -5- PyrimidInecarbaldehyde Cas 5305-40-8, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย