3-ไนโตรเบนโซไนไตรล์ CAS 619-24-9
video
3-ไนโตรเบนโซไนไตรล์ CAS 619-24-9

3-ไนโตรเบนโซไนไตรล์ CAS 619-24-9

รหัสสินค้า: BM-2-1-013
ชื่อภาษาอังกฤษ: 3-Nitrobenzonitrile
หมายเลข CAS: 619-24-9
สูตรโมเลกุล: c7h4n2o2
น้ำหนักโมเลกุล: 148.12
หมายเลข EINECS: 210-587-7
Analysis items: HPLC>98.0%/99.5%, GC-MS
รหัส HS: 29130000
ตลาดหลัก: สหรัฐอเมริกา, ออสเตรเลีย, บราซิล, ญี่ปุ่น, เยอรมนี, อินโดนีเซีย, อังกฤษ, นิวซีแลนด์, แคนาดา ฯลฯ
ผู้ผลิต: โรงงาน BLOOM TECH ฉางโจว
บริการเทคโนโลยี: แผนก R&D-4

มณฑลส่านซี BLOOM Tech Co., Ltd. เป็นหนึ่งในผู้ผลิตและซัพพลายเออร์ที่มีประสบการณ์มากที่สุดของ 3-nitrobenzonitrile cas 619-24-9 ในประเทศจีน ยินดีต้อนรับสู่การขายส่งคุณภาพสูง 3-nitrobenzonitrile cas 619-24-9 จำนวนมากเพื่อขายที่นี่จากโรงงานของเรา มีบริการที่ดีและราคาที่สมเหตุสมผล

 

3-ไนโตรเบนโซไนไตรล์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มี CAS 619-24-9 และสูตรโมเลกุล C7H4N2O2- เป็นของแข็งไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อน มีหมู่ไนโตร (NO2) และหมู่ไนไตรล์ (CN) ในโมเลกุล ซึ่งทั้งสองอย่างนี้ส่งผลต่อคุณสมบัติทางเคมีของมัน การมีอยู่ของกลุ่มไนโตรทำให้เกิดความเป็นกรดอย่างมีนัยสำคัญ ในขณะที่กลุ่มไนไตรล์จะให้ความเป็นกรดนิวคลีโอฟิลิกในระดับหนึ่ง ภายใต้เงื่อนไขเฉพาะบางประการ อาจปรากฏเป็นสีเหลืองเล็กน้อยหรือสีน้ำตาลอ่อน โดยปกติความหนาแน่นจะมากกว่า 1 เล็กน้อย และค่าเฉพาะอาจแตกต่างกันเล็กน้อยเนื่องจากการเปลี่ยนแปลงของอุณหภูมิและความดัน อย่างไรก็ตาม ภายใต้สภาวะห้องปฏิบัติการปกติ ความหนาแน่นสามารถพิจารณาได้ประมาณ 1.2 ก./ซม. ³ สามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ เช่น อะซิโตน คลอโรฟอร์ม และเอทิลอะซิเตต อย่างไรก็ตาม ความสามารถในการละลายในน้ำค่อนข้างต่ำ ซึ่งทำให้การออกฤทธิ์ทางชีวภาพในน้ำน้อยลง

Produnct Introduction

คุณสมบัติทางเคมีที่เกี่ยวข้องของ 3-nitroaniline มีดังนี้

C.F C7H4N2O
E.M 148
M.W 148
E.A C, 56.76; H, 2.72; N, 18.91; O, 21.60
m/z 148 (100.0%), 149 (7.6%)

3-Nitrobenzonitrile CAS 619-24-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3-Nitrobenzonitrile NMR CAS 619-24-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

หมายเลข EINECS: 210-587-7, หมายเลข MDL: MFCD00007194, จุดหลอมเหลว 114-117 องศา C (สว่าง), จุดเดือด 165 องศา C (21 mmHg), ความหนาแน่น 0.33 g/cm3 (20 องศา ), ดัชนีการหักเหของแสง 1.5300 (โดยประมาณ), จุดวาบไฟ 165 องศา C/21 มม. สภาพการเก็บรักษา เก็บที่อุณหภูมิต่ำกว่า +30 องศา C ละลายได้มากในอีเทอร์ ผงคริสตัลหรือเข็มในรูปแบบ สีเหลือง BRN637674 InChIKeyRUSAWEHOUGCWOPG-UHFFFAOYSA-N

product-1-1

Chemical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

วิธีการไนเตรตโดยตรงของเบนโซไนไตรล์เป็นวิธีการสังเคราะห์ 3-ไนโตรเบนโซไนทริล ต่อไปนี้เป็นขั้นตอนโดยละเอียดของวิธีนี้และปฏิกิริยาระหว่างเบนโซไนไตรล์กับกรดไนตริก:

ช3ค ≡ ยังไม่มีข้อความ + HNO3→ ช3ค(เลขที่2)CN + H2O

ปฏิกิริยาระหว่างเบนโซไนไตรล์กับโซเดียมไนไตรท์:

ช3ค(เลขที่2)CN + นาโนNO2 → C7H4N2O2 + NaCl + H2O

ขั้นตอนที่ 1: เตรียมวัตถุดิบ

ขั้นแรก เตรียมวัตถุดิบที่จำเป็น: เบนโซไนไตรล์และกรดไนตริก เบนโซไนไตรล์เป็นสารประกอบเป้าหมาย ในขณะที่กรดไนตริกเป็นสารออกซิแดนท์ที่ใช้ในการออกซิไดซ์เบนโซไนไตรล์เป็น 3-Nitrobenzone itrile

ขั้นตอนที่ 2: ผสมวัตถุดิบ

ผสมเบนโซไนไตรล์และกรดไนตริกในสัดส่วนที่กำหนด โดยปกติ ปริมาณกรดไนตริกที่ใช้จะมากเกินไปเล็กน้อยเพื่อให้แน่ใจว่าปฏิกิริยาสมบูรณ์ หลังจากผสมแล้ว ให้ย้ายส่วนผสมไปยังถังปฏิกิริยา

ขั้นตอนที่ 3: ปฏิกิริยา

ให้ความร้อนส่วนผสมจนถึงอุณหภูมิที่เหมาะสมในถังปฏิกิริยาเพื่อเริ่มปฏิกิริยา ในระหว่างกระบวนการให้ความร้อน จำเป็นต้องรักษาอุณหภูมิให้คงที่และคนอย่างต่อเนื่องเพื่อให้แน่ใจว่าปฏิกิริยาจะสม่ำเสมอ

ขั้นตอนที่ 4: การทำให้บริสุทธิ์

หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ให้ทำให้สารละลายปฏิกิริยาเย็นลงจนถึงอุณหภูมิห้อง จากนั้น สารละลายปฏิกิริยาถูกทำให้บริสุทธิ์โดยวิธีการต่างๆ เช่น การตกผลึกและการกรอง เพื่อให้ได้ 3-ไนโตรเบนโซไทรล์ที่มีความบริสุทธิ์สูง-

Usage

วัสดุโพลีเมอร์เป็นส่วนที่ขาดไม่ได้ของอุตสาหกรรมและเทคโนโลยีสมัยใหม่ และมีการใช้งานอย่างกว้างขวางในหลายสาขา เช่น การก่อสร้าง ยานยนต์ อิเล็กทรอนิกส์ การแพทย์ ฯลฯ ด้วยการพัฒนาเทคโนโลยีอย่างต่อเนื่อง ความต้องการวัสดุโพลีเมอร์ก็เพิ่มขึ้นเช่นกัน ดังนั้นการค้นหาวิธีการสังเคราะห์ใหม่เพื่อผลิตวัสดุโพลีเมอร์ที่มีประสิทธิภาพดีเยี่ยมจึงกลายเป็นแนวทางการวิจัยที่สำคัญ
3-ไนโตรเบนโซไนไตรล์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล C7H4N2O2 มีหมู่ฟังก์ชันสองหมู่ ได้แก่ ไนโตรและไซยาโน จึงมีคุณสมบัติทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์ หมู่ไนโตรสามารถสร้างประจุบวกบนหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ ในโมเลกุลได้ ในขณะที่หมู่ไซยาไนด์สามารถสร้างประจุลบบนหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ ในโมเลกุลได้ การดึงดูดประจุบวกและลบร่วมกันทำให้ไนโตรเบนซาไนไตรล์ 3 ชนิดใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

3-Nitrobenzonitrile uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(1) อิเล็กโทรไลต์โพลีเมอร์สังเคราะห์

 

โพลีเมอร์อิเล็กโทรไลต์เป็นวัสดุโพลีเมอร์ชนิดหนึ่งที่มีแนวโน้มการใช้งานในวงกว้าง และมีการใช้งานที่สำคัญในหลายสาขา เช่น แบตเตอรี่ ตัวเก็บประจุ เซ็นเซอร์ ฯลฯ สามารถใช้เป็นวัตถุดิบสำคัญในการสังเคราะห์อิเล็กโทรไลต์โพลีเมอร์ ด้วยขั้นตอนต่างๆ เช่น ปฏิกิริยาไนตริฟิเคชันและการรีดักชัน ไนโตรเบนโซไทรล์ 3 ตัวสามารถเปลี่ยนเป็นโมโนเมอร์บางชนิดที่มีฟังก์ชันเฉพาะ จากนั้นจึงทำปฏิกิริยาโคพอลิเมอร์กับโมโนเมอร์อื่นๆ เพื่อให้ได้อิเล็กโทรไลต์โพลีเมอร์ อิเล็กโทรไลต์โพลีเมอร์เหล่านี้มีประสิทธิภาพและความเสถียรทางเคมีไฟฟ้าที่ดีเยี่ยม และสามารถใช้ในการผลิตผลิตภัณฑ์ประสิทธิภาพสูง- เช่น แบตเตอรี่และตัวเก็บประจุ

(2) วัสดุเรืองแสงโพลีเมอร์สังเคราะห์

 

วัสดุโพลีเมอร์ฟลูออเรสเซนต์เป็นวัสดุโพลีเมอร์ชนิดหนึ่งที่มีแนวโน้มการใช้งานในวงกว้าง ซึ่งมีการใช้งานที่สำคัญในหลายสาขา เช่น จอแสดงผล แสงสว่าง และการถ่ายภาพทางชีวภาพ สามารถใช้เป็นวัตถุดิบสำคัญในการสังเคราะห์วัสดุโพลีเมอร์เรืองแสงได้ ด้วยขั้นตอนต่างๆ เช่น ปฏิกิริยาไนเตรตและการรีดักชัน 3 ไนโตรเบนโซอิไทรล์สามารถเปลี่ยนเป็นโมโนเมอร์บางชนิดที่มีคุณสมบัติเรืองแสง จากนั้นจึงทำปฏิกิริยาโคพอลิเมอร์กับโมโนเมอร์อื่นๆ เพื่อให้ได้วัสดุโพลีเมอร์เรืองแสง วัสดุโพลีเมอร์ฟลูออเรสเซนต์เหล่านี้มีคุณสมบัติทางแสงและความเสถียรที่ยอดเยี่ยม และสามารถใช้ในการผลิตจอแสดงผลและผลิตภัณฑ์ส่องสว่างประสิทธิภาพสูง-

3-Nitrobenzonitrile uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Nitrobenzonitrile uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(3) วัสดุเชิงฟังก์ชันโพลีเมอร์สังเคราะห์

 

วัสดุเชิงฟังก์ชันโพลีเมอร์เป็นวัสดุโพลีเมอร์ชนิดหนึ่งที่มีฟังก์ชันพิเศษ ซึ่งมีการใช้งานที่สำคัญในหลายสาขา เช่น การแยก การเร่งปฏิกิริยา การตรวจจับ ฯลฯ สามารถใช้เป็นวัตถุดิบที่สำคัญในการสังเคราะห์วัสดุเชิงฟังก์ชันโพลีเมอร์ ด้วยขั้นตอนต่างๆ เช่น ปฏิกิริยาไนตริฟิเคชันและการรีดักชัน ไนโตรเบนโซไทรล์ 3 ตัวสามารถเปลี่ยนเป็นโมโนเมอร์บางชนิดที่มีฟังก์ชันเฉพาะ จากนั้นจึงทำปฏิกิริยาโคพอลิเมอร์กับโมโนเมอร์อื่นๆ เพื่อให้ได้วัสดุเชิงฟังก์ชันโพลีเมอร์ วัสดุเชิงฟังก์ชันโพลีเมอร์เหล่านี้มีประสิทธิภาพและความเสถียรเป็นเลิศ และสามารถใช้ในการผลิตเมมเบรนสำหรับแยกประสิทธิภาพสูง- ตัวเร่งปฏิกิริยา เซ็นเซอร์ และผลิตภัณฑ์อื่นๆ

(4) ตัวกลางยา

 

การสังเคราะห์ยาต้านเชื้อแบคทีเรีย
ไนโตรเบนโซไนไตรล์สามารถนำเข้าไปในโครงกระดูกหลักของยาปฏิชีวนะควิโนโลน (เช่น สายโซ่ข้างซิโปรฟลอกซาซิน) โดยผ่านปฏิกิริยารีดักชันและไซคลิกไลเซชัน
ตัวอย่างปฏิกิริยา: การควบแน่นด้วยวงแหวนพิเพอราซีนเพื่อสร้างไซยาไนด์ที่มีสารตัวกลางสายโซ่ด้านข้าง ได้รับการแก้ไขเพิ่มเติมเพื่อให้ได้สารออกฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรีย

3-Nitrobenzonitrile uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Nitrobenzonitrile uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

การพัฒนายาต้าน-ยารักษาเนื้องอก
การแนะนำเฮเทอโรไซเคิลอะโรมาติกผ่านปฏิกิริยาคัปปลิ้งของซูซูกิเพื่อสร้างสารยับยั้งไทโรซีนไคเนส (เช่น สารอะนาล็อกอิมาตินิบ)
กลไกการออกฤทธิ์: หมู่ไซยาไนด์ทำหน้าที่เป็นหมู่อิเล็กโทรฟิลิก ซึ่งช่วยเพิ่มความสัมพันธ์ที่ผูกพันระหว่างยากับโปรตีนเป้าหมาย
การวิจัยเกี่ยวกับสารต้านไวรัส
มีส่วนร่วมในการสังเคราะห์สารยับยั้งโปรตีเอสเอชไอวีที่มีโครงสร้างไนโตรเบนโซไนไตรล์ โดยใช้ผลการถอนอิเล็กตรอนของกลุ่มไนโตรเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพยา

(5) การสร้างโมเลกุลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพ

 

ฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์
3-ไนโตรเบนโซไนไตรล์อนุพันธ์มีฤทธิ์ยับยั้งนาโนโมลาร์ต่ออะเซทิลโคลีนเอสเตอเรส (AChE) และสามารถนำมาใช้ในการวิจัยยารักษาโรคอัลไซเมอร์ได้
การสังเคราะห์โพรบฟลูออเรสเซนต์
หมู่สีฟ้ามีส่วนร่วมในการก่อตัวของอิเล็กตรอนชนิดแรงที่ดึงระบบคอนจูเกตออก โดยสร้างหัววัดฟลูออเรสเซนต์สำหรับตรวจจับไอออนของโลหะ (เช่น Cu²⁺)

3-Nitrobenzonitrile uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

การประยุกต์ใช้ในด้านสารกำจัดศัตรูพืช

3-Nitrobenzonitrile uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

ยาฆ่าแมลง

 

สารกลางของยาฆ่าแมลงนีโอนิโคตินอยด์
M-ไนโตรเบนโซไนไตรล์ทำปฏิกิริยากับเตตระไฮโดรไพร์โรลิดีนเพื่อสร้างสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกที่มีหมู่ไซยาโนเมทิล ซึ่งแสดงฤทธิ์ของตัวรับนิโคตินิก อะเซทิลโคลีนของแมลง
การทำงานร่วมกันของไพรีทรอยด์
ขอแนะนำโครงสร้างไนโตรเบนซีนไนไตรล์เพื่อเพิ่มความเสถียรต่อแสงของยาฆ่าแมลงชนิดไพรีทรอยด์ และยืดประสิทธิภาพภาคสนามของสารเหล่านี้

ยาฆ่าเชื้อรา

 

สารยับยั้งซัคซิเนตดีไฮโดรจีเนส (SDHI)
การสังเคราะห์สารฆ่าเชื้อรา SDHI ที่มีโครงสร้างไตรอะโซลผ่านปฏิกิริยาหลาย-ขั้นตอนของม-ไนโตรเบนโซไนไตรล์ได้แสดงให้เห็นประสิทธิภาพที่สำคัญในการควบคุมโรคราแป้งและสนิม
สารตั้งต้นของเบนซิมิดาโซล
หมู่สีฟ้ามีส่วนร่วมในการก่อตัวของวงแหวนเบนซิมิดาโซล และสารประกอบที่ได้จะแสดงฤทธิ์ฆ่าการสัมผัสเชื้อราสีเทา

สารยับยั้งเอนไซม์ ALS
อนุพันธ์ของไนโตรเบนโซไนไตรล์สามารถพัฒนาเป็นสารกำจัดวัชพืชที่มีประสิทธิภาพสูงสำหรับทุ่งข้าวสาลี โดยเป็นตัวยับยั้งอะเซทิลแลคเตตซินเทส

3-Nitrobenzonitrile uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

การประยุกต์การสังเคราะห์สารอินทรีย์

3-Nitrobenzonitrile uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

การสร้างสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก

 

การสังเคราะห์ไพริดีน/ควิโนลีน
การควบแน่นด้วยไดเอทิล มาโลเนต ตามด้วยไซคลิกเซชันดีไฮโดรจีเนชันเพื่อสร้าง 2-ไซยาโนไพริดีน การสังเคราะห์ควิโนลีน-4-คาร์โบไนไทรล์ผ่านปฏิกิริยาฟรีเดิลและเดอร์
โครงสร้างโครงกระดูกอินโดล
ภายใต้การเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม การมีเพศสัมพันธ์ของ Sonogashira เกิดขึ้นกับอัลคีนส่วนปลาย ตามด้วยการเกิดปฏิกิริยาไซยาโนอินโดลเพื่อให้ได้อนุพันธ์ 3-ไซยาโนอินโดล

ไนโตรเจน-ที่มีการดัดแปลงสารประกอบ

 

การสังเคราะห์สารประกอบเอมิดีน
หมู่สีฟ้าจะถูกไฮโดรไลซ์เป็นเอไมด์ ซึ่งจากนั้นจะถูกควบแน่นด้วยเอมีนเพื่อสร้างสารประกอบอะมิดีนที่ใช้เป็นรีเอเจนต์คัปปลิ้งเปปไทด์
การสังเคราะห์แหวนเตตราโซล
ภายใต้การออกฤทธิ์ของโซเดียมอะไซด์ หมู่ไซยาไนด์ผ่านการเติมไซโคล [2+3] เพื่อสร้างเตตราโซลทดแทน 5- ซึ่งใช้ในการวิจัยวัสดุพลังงานสูง

3-Nitrobenzonitrile uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

อุตสาหกรรมสีย้อมและน้ำหอม

3-Nitrobenzonitrile uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

การสังเคราะห์สีย้อม

 

แยกย้ายสีย้อม
การควบแน่นของเอ็ม-ไนโตรเบนโซไนไตรล์ด้วยอนุพันธ์อะนิลีนทำให้เกิดสีย้อมเอโซที่มีหมู่ไซยาไนด์ ซึ่งใช้สำหรับการย้อมเส้นใยโพลีเอสเตอร์
สีย้อมปฏิกิริยา
การเตรียมสีย้อมที่มีหมู่แอคทีฟไตรอาซีนผ่านปฏิกิริยาซัลโฟเนชันและไดอะโซไทเซชันสำหรับการพิมพ์และการย้อมผ้าฝ้าย

การสังเคราะห์เครื่องเทศ
สารตั้งต้นของไนโตรมัสค์
มีส่วนร่วมในการสังเคราะห์สารประกอบมัสค์แมโครไซคลิก ซึ่งทำให้กลิ่นหอมมีกลิ่นหอมของไม้ยาวนาน-
สาระสำคัญของผลไม้
3-ไนโตรเบนโซไนไตรล์อนุพันธ์ได้รับปฏิกิริยารีดักชันและเอสเทอริฟิเคชันเพื่อสร้างรสชาติเอสเทอร์ที่มีกลิ่นพีชและแอปริคอท

ความปลอดภัยและการจัดการ

● โปรไฟล์ความเป็นพิษ

ความเป็นพิษเฉียบพลัน: จัดว่าเป็นอันตราย (H302, H312, H332) ตามมาตรฐาน GHS LD₅₀ ทางปากในหนูมีค่าเกิน 2,000 มก./กก. แต่การสัมผัสทางผิวหนังและการหายใจอาจทำให้เกิดการระคายเคือง

ผลกระทบเรื้อรัง: ไม่มีหลักฐานของการก่อมะเร็ง (ไม่อยู่ในรายการ IARC/NTP) แต่การสัมผัสเป็นเวลานานอาจส่งผลต่อตับหรือไต

● การจัดเก็บและการขนส่ง

การเก็บรักษา: ในบริเวณที่เย็น แห้ง และมีอากาศถ่ายเท-สะดวก ห่างจากตัวออกซิไดเซอร์และกรด

การขนส่ง: ไม่ได้รับการควบคุมภายใต้กฎระเบียบว่าด้วยสินค้าอันตราย (ไม่ได้กำหนดหมายเลข UN) แต่บรรจุในภาชนะที่แน่นหนาเพื่อป้องกันการสูดดมฝุ่น

● อุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคล (PPE)

ถุงมือ: ยางไนไตรล์หรือบิวทิล

การป้องกันดวงตา: แว่นตาที่มีชิลด์ด้านข้าง

การป้องกันระบบทางเดินหายใจ: หน้ากาก N95 สำหรับควบคุมฝุ่น; จัดหา-ระบบอากาศสำหรับการจัดการขนาดใหญ่-

3-ไนโตรเบนโซไนไตรล์เป็นตัวอย่างการทำงานร่วมกันระหว่างโครงสร้างทางเคมีและการใช้งานทางอุตสาหกรรม การทำงานแบบคู่ในฐานะสารประกอบไนโตรและไซยาโนทำให้เกิดปฏิกิริยาที่หลากหลาย ทำให้เป็นสิ่งที่ขาดไม่ได้ในอุตสาหกรรมยา เคมีเกษตร และวัสดุขั้นสูง แม้ว่าความท้าทายจะยังคงอยู่ในผลกระทบด้านความปลอดภัยและสิ่งแวดล้อม แต่การวิจัยอย่างต่อเนื่องในด้านเคมีสีเขียวและนาโนเทคโนโลยีก็รับประกันว่าจะสร้างนวัตกรรมที่ยั่งยืนได้ ในขณะที่อุตสาหกรรมต่างๆ ให้ความสำคัญกับประสิทธิภาพและความเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม 3-ไนโตรเบนโซไนไตรล์จะยังคงมีบทบาทสำคัญในการกำหนดอนาคตของเคมีสังเคราะห์

 

 

ป้ายกำกับยอดนิยม: 3-nitrobenzonitrile cas 619-24-9, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย

ส่งคำถาม