3-กรดอินโดลิอะคริลิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล C12H9NO2, CAS 1204-06-4 และมีน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์ 199.21 กรัม/โมล ผลึกผงสีขาวถึงเหลืองอ่อนทั่วไป และผลึกไม่มีสีที่มีความบริสุทธิ์สูง มีการดูดกลืนแสงสูงสุดในบริเวณอัลตราไวโอเลต โดยมีความยาวคลื่นตั้งแต่ 220-250 นาโนเมตร ละลายง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ แต่ละลายในน้ำได้ยาก โดยมีจุดหลอมเหลว 175-177 องศา และความหนาแน่น 1.365 กรัม/มิลลิลิตร (25 องศา ) สเปกตรัมเรืองแสงสัมพันธ์กับค่า pH ของสารละลาย มีเสถียรภาพที่ดี และสามารถเก็บไว้ได้นานที่อุณหภูมิห้อง นอกจากนี้กรดอินโดเลียอะคริลิก 3 ชนิดยังเป็นพิษต่อร่างกายมนุษย์และควรใช้อย่างปลอดภัย มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาหลายอย่าง รวมถึงการต่อต้านเนื้องอก ต้านการอักเสบ ต้านเชื้อแบคทีเรีย และการควบคุมภูมิคุ้มกัน ผลกระทบเหล่านี้มีโอกาสนำไปใช้อย่างกว้างขวางในด้านต่างๆ เช่น ยา ผลิตภัณฑ์เพื่อสุขภาพ และอาหาร
สูตรเคมี |
C11H9NO2 |
มวลที่แน่นอน |
187 |
น้ำหนักโมเลกุล |
187 |
m/z |
187 (100.0 เปอร์เซ็นต์ ), 188 (11.9 เปอร์เซ็นต์ ) |
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 70.58; H, 4.85; N, 7.48; O, 17.09 |
|
|
3-กรดอินโดลิอะคริลิกหรือที่รู้จักกันในชื่อกรดอินโดลิอะคริลิก เป็นสารประกอบออกฤทธิ์ทางชีวภาพซึ่งมีอยู่ในพืชและสัตว์ในธรรมชาติเป็นส่วนใหญ่ มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่เป็นไปได้หลายประการ รวมถึงการต่อต้านเนื้องอก ต้านการอักเสบ ต้านเชื้อแบคทีเรีย และการควบคุมภูมิคุ้มกัน
1. ผลการต่อต้านเนื้องอก:
3 กรดอินโดเลียอะคริลิกมีฤทธิ์ต่อต้านเนื้องอกอย่างมีนัยสำคัญ สามารถยับยั้งการเจริญเติบโตและการแพร่กระจายของเซลล์เนื้องอก กระตุ้นการตายของเซลล์เนื้องอก และยับยั้งการสร้างเส้นเลือดใหม่ ผลกระทบเหล่านี้ช่วยลดความสามารถในการบุกรุกและการแพร่กระจายของเซลล์มะเร็ง การวิจัยแสดงให้เห็นว่ากรดอินโดอะคริลิก 3 ชนิดสามารถออกฤทธิ์ต้านเนื้องอกได้โดยการควบคุมเส้นทางการส่งสัญญาณและเป้าหมายระดับโมเลกุลต่างๆ เช่น การยับยั้งโปรตีนไคเนส C และการกระตุ้นการหยุดวัฏจักรของเซลล์
2. ผลต้านการอักเสบ: 3 กรดอินโดเลียอะคริลิกมีฤทธิ์ต้านการอักเสบอย่างมีนัยสำคัญ สามารถยับยั้งการปล่อยไซโตไคน์และสารไกล่เกลี่ยการอักเสบต่างๆ ในการตอบสนองต่อการอักเสบ จึงช่วยลดการตอบสนองต่อการอักเสบได้ การวิจัยพบว่ากรดอินโดเลียอะคริลิก 3 ชนิดสามารถยับยั้งปัจจัยนิวเคลียร์ได้ด้วย κ B (NF- κ B) และวิถีการส่งสัญญาณ เช่น ไมโตเจนแอคติเวตโปรตีนไคเนส (MAPK) มีฤทธิ์ต้านการอักเสบ
3. ผลต้านเชื้อแบคทีเรีย: 3- กรด ndoleacrylic มีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียบางอย่าง สามารถยับยั้งการเจริญเติบโตและการสืบพันธุ์ของแบคทีเรียและเชื้อราต่างๆ เช่น Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Candida albicans เป็นต้น จากการวิจัยพบว่ากรดอินโดอะคริลิก 3 ชนิดออกฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียได้โดยการรบกวนเยื่อหุ้มเซลล์และยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ในเซลล์
4. ฤทธิ์กระตุ้นภูมิคุ้มกัน: 3 กรดอินโดเลียอะคริลิกมีผลควบคุมภูมิคุ้มกันบางอย่าง สามารถควบคุมการทำงานของเซลล์ภูมิคุ้มกันต่างๆ เช่น การยับยั้งปฏิกิริยาการอักเสบ และส่งเสริมการหลั่งของไซโตไคน์ การวิจัยแสดงให้เห็นว่ากรดอินโดเลียอะคริลิก 3 ชนิดสามารถออกฤทธิ์ควบคุมภูมิคุ้มกันโดยการควบคุมตัวรับและวิถีการส่งสัญญาณบนพื้นผิวของเซลล์ภูมิคุ้มกัน
5. การยับยั้งการตอบสนองต่อการอักเสบ: 3 กรดอินโดอะคริลิกสามารถยับยั้งการปลดปล่อยสารไกล่เกลี่ยการอักเสบต่างๆ ในระหว่างกระบวนการตอบสนองต่อการอักเสบ เช่น พรอสตาแกลนดิน E2 (PGE2), ไนตริกออกไซด์ (NO) และปัจจัยเนื้อร้ายของเนื้องอก- (TNF- ), Interleukin { {6}} (IL-1 ) ฯลฯ การวิจัยแสดงให้เห็นว่าสามารถยับยั้งปัจจัยทางนิวเคลียร์ κ B (NF- κ B) การกระตุ้นเส้นทางการส่งสัญญาณ เช่น mitogen แอคติเวตโปรตีนไคเนส (MAPK) ช่วยลดการผลิตการอักเสบ ผู้ไกล่เกลี่ยซึ่งจะช่วยบรรเทาอาการอักเสบได้
6. ควบคุมการทำงานของเซลล์ภูมิคุ้มกัน: 3 กรดอินโดเลียอะคริลิกอาจส่งผลต่อการทำงานของเซลล์ภูมิคุ้มกันต่างๆ การวิจัยแสดงให้เห็นว่าสามารถยับยั้งการแพร่กระจายของทีลิมโฟไซต์และการหลั่งของไซโตไคน์ และมีผลตามกฎระเบียบต่อความแตกต่างของทีเฮลเปอร์เซลล์ 1 (Th1) และทีเฮลเปอร์เซลล์ 2 (Th2) นอกจากนี้กรดอินโดอะคริลิก 3 ชนิดยังสามารถยับยั้งฤทธิ์ฆ่าเซลล์นักฆ่าตามธรรมชาติ (เซลล์ NK) ซึ่งมีบทบาทสำคัญในการรักษาสมดุลและการทำงานของเซลล์ภูมิคุ้มกัน
7.ป้องกันอาการแพ้: 3 Indoleacrylic acid มีฤทธิ์ป้องกันอาการแพ้ สามารถยับยั้งการตอบสนองของระบบภูมิคุ้มกันที่เกิดจากสารก่อภูมิแพ้และลดการเกิดอาการแพ้ได้ การวิจัยแสดงให้เห็นว่าสามารถยับยั้งการปล่อยฮีสตามีนและมีฤทธิ์เป็นปฏิปักษ์ต่อตัวรับฮีสตามีน ซึ่งช่วยลดปฏิกิริยาการแพ้ได้
8. การยับยั้งโรคแพ้ภูมิตนเอง: 3 กรดอินโดเลียอะคริลิกมีฤทธิ์ยับยั้งโรคแพ้ภูมิตนเองได้ การวิจัยแสดงให้เห็นว่าสามารถยับยั้งการเกิดและการพัฒนาของโรคไข้สมองอักเสบจากภูมิต้านตนเอง (EAE) เชิงทดลองได้ และยังมีผลยับยั้งบางอย่างต่อโรคตับอักเสบจากภูมิต้านตนเอง (EAH) เชิงทดลองอีกด้วย ผลกระทบเหล่านี้เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับการยับยั้งปฏิกิริยาการอักเสบและควบคุมการทำงานของเซลล์ภูมิคุ้มกัน
โดยสรุป กรดอินโดเลียอะคริลิก 3 ชนิดมีประโยชน์หลายอย่างในการควบคุมระบบภูมิคุ้มกัน ได้แก่ ยับยั้งปฏิกิริยาการอักเสบ ควบคุมการทำงานของเซลล์ภูมิคุ้มกัน ป้องกันอาการแพ้ และยับยั้งโรคภูมิต้านตนเอง ผลกระทบเหล่านี้มีประโยชน์ในการรักษาและป้องกันโรคที่เกี่ยวข้องกับระบบภูมิคุ้มกัน ในอนาคต การวิจัยเพิ่มเติมเกี่ยวกับกลไกการออกฤทธิ์และลักษณะทางเภสัชจลนศาสตร์ของยาสามารถให้พื้นฐานทางทฤษฎีและการสนับสนุนเชิงปฏิบัติสำหรับการพัฒนายาได้มากขึ้น
3-กรดอินโดลิอะคริลิกหรือที่รู้จักกันในชื่อกรดอะคริลิก 2- (1H-indol-3-yl) เป็นตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ เกี่ยวกับวิธีการได้รับผลิตภัณฑ์นี้ เราจะแนะนำวิธีการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการสองวิธี:
วิธีที่ 1:
ให้ความร้อนฟีนิลไกลซีนเอทิลเอสเตอร์กับกรดไฮโดรคลอริกเพื่อให้ได้ฟีนิลไกลซีน
C6H5CHNH2COOC2H5 บวก HCl → C6H5CHNH2COOH บวก C2H5OH
ทำปฏิกิริยาฟีนิลไกลซีนกับสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อให้ได้โซเดียมฟีนิลไกลซีน
C6H5CHNH2COOH บวก NaOH → C6H5CHNH2COONa บวก H2O
ทำปฏิกิริยาโซเดียม ฟีนิลไกลซีนกับโบรโมเอทิล โบรไมด์ เพื่อให้ได้โซเดียม 3-เอทิลฟีนิลไกลซีน
C6H5CHNH2COONa บวก BrCH2CH2Br → C6H5CHNH2COOCH2CH2CH2Br บวก NaBr
ทำปฏิกิริยา 3-เอทิลฟีนิลไกลซีน โซเดียม กับสารละลายผสมของปรอท คลอไรด์และคอปเปอร์ คลอไรด์ เพื่อให้ได้เกลือปรอท 3-เอทิลฟีนิลไกลซีน
C6H5CHNH2COOCH2CH2CH2Br บวก HgCl2 บวก CuCl2 → C6H5CHNH2COOHgCH2CH2BrHgCl บวก CuCl
ทำปฏิกิริยาเกลือปรอท 3-เอทิลฟีนิลไกลซีนกับสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อให้ได้ 3-เอทิลฟีนิลไกลซีน
C6H5CHNH2COOHgCH2CH2BrHgCl บวก NaOH → C6H5CHNH2COOH บวก Hg (OAc) 2 บวก HgCl2
ทำปฏิกิริยา 3-เอทิลฟีนิลไกลซีนกับสารละลายผสมของโครเมียมคลอไรด์และโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อให้ได้ 3-เอทิลฟีนิลไกลซีนโซเดียม
C6H5CHNH2COOH บวก CrCl2 บวก NaOH → C6H5CHNH2COONa บวก H2O บวก CrCl (OH) 2
ทำปฏิกิริยา 3-เอทิลฟีนิลไกลซีน โซเดียม กับไอโอโดเอทิล โบรไมด์ เพื่อให้ได้ 3-เอทิลฟีนิลไกลซีน โบรไมด์
C6H5CHNH2COONa บวก BrCH2CH2Br → C6H5CHNH2COOCH2CH2BrNa
ทำปฏิกิริยา 3-เอทิลฟีนิลไกลซีน โบรไมด์กับสารละลายผสมของปรอท คลอไรด์และคอปเปอร์ คลอไรด์ เพื่อให้ได้เกลือปรอท 3-เอทิลฟีนิลไกลซีน
C6H5CHNH2COOCH2CH2BrNa บวก HgCl2 บวก CuCl2 → C6H5CHNH2COOHgCH2CH2BrHgCl บวก CuCl
ทำปฏิกิริยาเกลือปรอท 3-เอทิลฟีนิลไกลซีนกับกรดออกซาลิกเพื่อให้ได้ 3-เอทิลฟีนิลไกลซีนออกซาเลต
C6H5CHNH2COOHgCH2CH2BrHgCl บวก (COOH) 2 → C6H5CHNH2COO (OCCOOH) CH2CH2BrHgCl
ทำปฏิกิริยา 3-เอทิลฟีนิลไกลซีน ออกซาเลตกับสารละลายผสมของโซเดียมคลอไรด์และปรอทออกไซด์ เพื่อให้ได้กรดอะคริลิกอินโดล 3-
C6H5CHNH2COO (OCCOOH) CH2CH2BrHgCl บวก NaCl บวก HgO → C11H9NO2 บวก HgCl2 บวก NaOH
วิธีที่ 2:
1. ทำปฏิกิริยา 3-ไอโอโดอินโดลกับเมทิล เมทาคริเลต เพื่อให้ได้ 3- (เมทาคริเลต) อินโดล ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกโดยทั่วไป ซึ่งเมทิลเมทาคริเลตทำหน้าที่เป็นรีเอเจนต์นิวคลีโอฟิลิกเพื่อโจมตีอะตอมไอโอดีนของ 3-ไอโอโดอินโดล ทำให้มันแยกออกและสร้างอินโดล 3- (เมทาคริเลต)
C8H7NI บวก CH2=C (COOCH3) 2 → C8H7N (COOCH3) บวก CH3I
2. ทำปฏิกิริยา 3- (เมทาคริเลต) อินโดลกับไฮโดรเจนคลอไรด์ เพื่อให้ได้ 3- (เมทาคริเลต) อินโดล ไฮโดรคลอไรด์ ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกโดยทั่วไป ซึ่งไฮโดรเจนคลอไรด์ทำหน้าที่เป็นรีเอเจนต์อิเล็กโทรฟิลิกเพื่อโจมตีอะตอมคาร์บอนของ 3- (เมทาคริเลต) อินโดล ทำให้แยกออกและสร้าง 3- (เมทาคริเลต) อินโดล ไฮโดรคลอไรด์ .
C8H7N (COOCH3) บวก HCl → C8H7N (COOH) บวก CH3OH
3. ทำปฏิกิริยา 3- (เมทาคริเลต) อินโดลไฮโดรคลอไรด์กับสารละลายโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ เพื่อให้ได้โพแทสเซียมอินโดล 3- (เมทาคริเลต) ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลางของกรด-เบสโดยทั่วไป โดยโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ทำหน้าที่เป็นรีเอเจนต์ที่เป็นด่าง และผ่านปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลางด้วยกรดไฮโดรคลอริกใน 3- (เมทาคริเลต) อินโดล ไฮโดรคลอไรด์ เพื่อสร้าง 3- (เมทาคริเลต) อินโดล โพแทสเซียม.
C8H7N (COOH) บวก KOH → C8H7N (COO (-)) บวก K ( บวก ) บวก H2O
4. ทำปฏิกิริยาอินโดลโพแทสเซียม 3- (เมทาคริเลต) กับสแตนนัสไอโอไดด์ เพื่อให้ได้โพแทสเซียม 3- อินโดเมทาคริเลต ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกโดยทั่วไป โดยที่สแตนนัสไอโอไดด์ถูกใช้เป็นรีเอเจนต์นิวคลีโอฟิลิกเพื่อโจมตีอะตอมของคาร์บอนใน 3- (เมทาคริเลต) โพแทสเซียมอินโดล ทำให้แยกออกและสร้าง 3- โพแทสเซียมอะคริลิกอินโดล .
C8H7N (COO (-)) บวก SnI2 → C8H7N (COO (-)) SnI (-) บวก K ( บวก ) บวก I (-)
5. สุดท้าย โพแทสเซียม 3-อินโดเมทาคริเลตถูกแยกและทำให้บริสุทธิ์เพื่อให้ได้ขั้นสุดท้าย3-กรดอินโดลิอะคริลิก. วิธีการแยกและการทำให้บริสุทธิ์เฉพาะอาจรวมถึงการกลั่น การสกัด การแยกโครมาโตกราฟี ฯลฯ
ป้ายกำกับยอดนิยม: 3-indoleacrylic acid cas 1204-06-4, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, เป็นกลุ่ม, เพื่อขาย