คลอร์โพรฟามหรือที่เรียกว่าคลอร์โปรเฟนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมี C10H12ClNO2 และ CAS 101-21-3 ซึ่งเป็นผงผลึกสีขาวที่มีรสขม เป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง ไม่ละลายในน้ำได้ง่าย แต่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น แอลกอฮอล์ อีเทอร์ เบนซิน และคลอโรฟอร์ม ค่อนข้างเสถียร แต่อาจเกิดปฏิกิริยาการสลายตัว เช่น เมื่อสัมผัสกับแสงแดดหรือออกซิไดซ์โดยตัวออกซิไดซ์ที่แรง นอกจากนี้ยังอาจทำปฏิกิริยากับเบสแก่และกรดได้ เป็นสารควบคุมการเจริญเติบโตของพืชและสารกำจัดวัชพืช ซึ่งสามารถควบคุมข้าวสาลี ข้าวโพด อัลฟัลฟา ทานตะวัน เพอร์สเลน บีทรูท ข้าว ถั่วแดง แครอท ผักโขม ผักกาดหอม หัวหอม พริกไทย และพืชอื่นๆ ได้อย่างมีประสิทธิภาพ หญ้าใบกว้างบางชนิดสามารถใช้เพื่อยับยั้งการงอกของมันฝรั่งระหว่างการเก็บรักษาได้
|
สูตรเคมี |
C10H12ClNO2 |
|
มวลที่แน่นอน |
213 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
214 |
|
m/z |
213 (100.0%), 215 (32.0%), 214 (10.8%), 216 (3.5%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
ค 56.22; สูง 5.66; ซีแอล 16.59; น 6.56; อ.14.98น |
|
|
|
Chloroaniline (ชื่อทางเคมี: 3-Chloroaniline isopropyl ester, หมายเลข CAS: 101-21-3) เป็นสารประกอบอะมิโนเอสเทอร์ที่ทำหน้าที่เป็นทั้งสารควบคุมการเจริญเติบโตของพืชและสารกำจัดวัชพืช กลไกการออกฤทธิ์หลักคือการยับยั้งการแบ่งตัวของเซลล์ รบกวนกระบวนการเผาผลาญของพืช และบรรลุผลการใช้งานเฉพาะผ่านการรมควันด้วยไอน้ำ
ฟังก์ชั่นสารกำจัดวัชพืช
คลอร์เฟนิรามีนเป็นสารกำจัดวัชพืชที่คัดเลือกมาอย่างดีในระยะต้นก่อน - หรือหลังต้นกล้า เข้าสู่ร่างกายพืชส่วนใหญ่ผ่านการดูดซึมของรากและเสริมด้วยการดูดซึมใบ และดำเนินการแบบสองทิศทางในร่างกาย (จนถึงลำต้นและใบ ลงไปถึงระบบราก) ขัดขวางกระบวนการแบ่งเซลล์ เป้าหมายในการควบคุม ได้แก่ วัชพืชหญ้าประจำปี (เช่น หญ้าในโรงนา ข้าวโอ๊ตป่า และหญ้าที่โตเร็ว) และวัชพืชใบกว้าง-บางชนิด (เช่น หญ้าเลี้ยงแกะ ผักโขม ผักโขม และไหมในทุ่ง) ในพืชผล เช่น ข้าวสาลี ข้าวโพด หญ้าชนิต ทานตะวัน มันฝรั่ง หัวบีท ถั่วเหลือง ข้าว ถั่ว แครอท ผักโขม ผักกาดหอม หัวหอม และพริก
การใช้งาน: ควรดำเนินการบำบัดดินหลังการหว่านพืชและก่อนการงอกของต้นกล้า ใช้ผง 0.7% 157-425 กิโลกรัมต่อเฮกตาร์ ไม่ว่าจะเดี่ยวหรือรวมกัน โดยการปรับปริมาณตามปริมาณอินทรียวัตถุในดินและอุณหภูมิ สเปกตรัมของการฆ่าวัชพืชสามารถขยายได้ ตัวอย่างเช่น ในทุ่งข้าวโพด คลอเฟนิรามีนสามารถควบคุมวัชพืช เช่น ด็อกวีดและหางม้าได้อย่างมีประสิทธิภาพ ซึ่งช่วยลดการแข่งขันทางสารอาหารกับพืชผล
ลักษณะของการออกฤทธิ์: เมื่อเปรียบเทียบกับสารกำจัดวัชพืชแบบดั้งเดิม คลอร์เฟนิรามีนมีข้อดีคือมีความเป็นพิษต่ำ อายุการเก็บรักษาปานกลาง (ประมาณ 20-25 วัน) และมีความปลอดภัยสูงสำหรับพืชผลตามมา
ฟังก์ชั่นการควบคุมการเจริญเติบโตของพืช
คลอร์โพรฟามบรรลุผลควบคุมการเจริญเติบโตหลายประการโดยการยับยั้งการทำงานของอะไมเลส - การปิดกั้น RNA และการสังเคราะห์โปรตีน รบกวนการออกซิเดชั่นฟอสโฟรีเลชั่นและการสังเคราะห์ด้วยแสง
การยับยั้งการงอกของมันฝรั่งระหว่างการเก็บรักษา: ตามการใช้งานเชิงพาณิชย์ทั่วไป คลอร์เฟนิรามีนจะระเหิดเป็นสถานะก๊าซผ่านการรมควัน ขัดขวางการครอบงำของยอดตามันฝรั่งและทำให้พวกมันงอกพร้อมกันกับตาด้านข้าง แต่ยากที่จะทะลุผ่านชั้นหนังกำพร้า ดังนั้นจึงขยายระยะเวลาการเก็บรักษาได้มากกว่า 6 เดือน
การดำเนินการเฉพาะคือการใช้ผง 0.7% 1.4-2.1 กิโลกรัม (สารออกฤทธิ์ 9.8-14.7 กรัม) หรือผง 2.5% 400-600 กรัม (สารออกฤทธิ์ 10-15 กรัม) ต่อมันฝรั่ง 1 ตัน 14 วันหลังการเก็บเกี่ยวมันฝรั่ง (จนกว่าความเสียหายทางกลจะหายตามธรรมชาติ) จนกระทั่งแตกหน่อ ผสมกับดินแห้งละเอียด เกลี่ยให้ทั่ว และคลุมด้วยผ้าพลาสติกสำหรับปิดผนึก
ต้นไม้ผลไม้ร่วง: การฉีดพ่นคลอเฟนิรามีนในช่วงออกดอกของแอปเปิล แพร์ และไม้ผลอื่นๆ อาจทำให้ดอกร่วงบางส่วน กระจายผลได้อย่างเหมาะสม และเพิ่มน้ำหนักผลเดี่ยวและอัตราสินค้าโภคภัณฑ์ ตัวอย่างเช่น การฉีดพ่นสารละลายคลอเฟนิรามีน 0.1% ในช่วงที่แอปเปิ้ลออกดอกสูงสุดสามารถให้อัตราการผอมบางได้ 30% -40% และไม่มีผลกระทบอย่างมีนัยสำคัญต่อคุณภาพของผลไม้ที่เหลืออยู่
การควบคุมยาสูบ: ในการเพาะปลูกยาสูบ คลอเฟนิรามีนสามารถควบคุมจังหวะการเจริญเติบโตของพืช ป้องกันการออกดอกก่อนวัยอันควร ส่งเสริมการขยายใบ และปรับปรุงผลผลิตและคุณภาพของยาสูบ
สาขาอุตสาหกรรม: เพิ่มประสิทธิภาพการใช้ยางและสิ่งทอ
สารต้านอนุมูลอิสระในอุตสาหกรรมยาง:
คลอโรอะนิลีนสามารถใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระเสริมสำหรับผลิตภัณฑ์ยาง ยับยั้งปฏิกิริยาลูกโซ่อนุมูลอิสระ และชะลอการแก่ของยางโดยการคีเลตไอออนของโลหะ (เช่น Fe ³ ⁺, Cu ² ⁺) ในการผลิตยางรถยนต์ การเติมคลอโรอะนิลีน 1% -2% สามารถยืดอายุการใช้งานของยางได้ 20% -30% ลดการแตกร้าวและประสิทธิภาพการเสื่อมสภาพที่เกิดจากออกซิเดชั่น ข้อได้เปรียบอยู่ที่ความเข้ากันได้ดีกับยาง และไม่รบกวนกระบวนการวัลคาไนซ์
สารลดอุตสาหกรรมสิ่งทอ:
ในกระบวนการลดสีย้อม คลอโรอะนิลีนสามารถแทนที่สารรีดิวซ์แบบดั้งเดิม (เช่น โซเดียมไฮโดรซัลไฟต์) เพื่อลดโครงสร้างควิโนนในสีย้อมให้เป็นสีที่ซ่อนอยู่ ปรับปรุงความสม่ำเสมอและความคงทนของการย้อม ตัวอย่างเช่น ในการย้อมสีรีแอคทีฟ การใช้คลอโรอะนิลีนสามารถเพิ่มความลึกของการย้อมได้ 15% -20% และลดความยากในการบำบัดน้ำเสีย สภาวะของปฏิกิริยาไม่รุนแรง (pH 8-10 อุณหภูมิ 60-70 องศา) เหมาะสำหรับการผลิตต่อเนื่องขนาดใหญ่
การปราบปรามการงอกของมันฝรั่งเป็นสถานการณ์การประยุกต์ใช้คลอเฟนิรามีนที่มีคุณค่าในเชิงพาณิชย์มากที่สุด และข้อดีทางเทคนิคและมาตรฐานการปฏิบัติงานมีดังนี้:
กลไกการยับยั้งการงอก
ไอคลอเฟนิรามีนแทรกซึมผ่านปากใบของหนังกำพร้ามันฝรั่งไปยังเนื้อเยื่อตาของตา ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับการแบ่งเซลล์ (เช่น - อะไมเลส) และปิดกั้นแหล่งพลังงานที่จำเป็นสำหรับการงอกของตา เมื่อเปรียบเทียบกับสารระงับการงอกตามธรรมชาติ เช่น น้ำมันเปปเปอร์มินต์และผงอบเชย คลอร์เฟนิรามีนมีข้อดีคือ-ให้ผลยาวนานและใช้งานง่าย เมื่อเปรียบเทียบกับสารเคมีระงับการงอก เช่น แอนโทไซยานิน ความเสี่ยงตกค้างของสารจะต่ำกว่าและเป็นไปตามมาตรฐานความปลอดภัยของอาหารในตลาดที่พัฒนาแล้ว เช่น สหภาพยุโรป
ข้อมูลจำเพาะการดำเนินงาน
การเลือกระยะเวลา: หลังจากเก็บเกี่ยวมันฝรั่งแล้ว ควรทิ้งมันฝรั่งไว้อย่างน้อย 14 วันจนกว่าความเสียหายทางกลไก (เช่น การตัดหรือการขีดข่วน) จะหายตามธรรมชาติก่อนใช้ยา เพื่อป้องกันไม่ให้ยาเข้าสู่ด้านในของบล็อกมันฝรั่งโดยตรงผ่านแผล ส่งผลให้ผิวหนังเปลี่ยนสีหรือเน่าเปื่อย
การควบคุมปริมาณ: ใช้ผง 0.7% 1.4-2.1 กิโลกรัม หรือ ผง 2.5% 400-600 กรัม ต่อมันฝรั่ง 1 ตัน การใช้มากเกินไปอาจทำให้เกิดจุดสีน้ำตาลบนผิวหนัง ส่งผลต่อรูปลักษณ์ของผลิตภัณฑ์
วิธีการสมัคร:
การใช้ผง: ผสมยาฆ่าแมลงกับดินแห้งละเอียด (ขนาดอนุภาค<2 mm) in a ratio of 1:10, evenly apply it to the surface of potatoes, and then cover and seal it with plastic cloth to create a fumigation environment.
การใช้สารควัน: ในคลังสินค้าขนาดใหญ่ สามารถใช้สารควันคลอโรอะนิลีน 50% ได้ โดยปริมาณ 40 กรัมต่อมันฝรั่ง 1 ตัน สารก๊าซจะถูกปล่อยผ่านเครื่องกำเนิดควันเพื่อให้เกิดการกระจายตัวที่สม่ำเสมอ
ข้อกำหนดด้านสิ่งแวดล้อม: ควรควบคุมอุณหภูมิการจัดเก็บที่ 4-10 องศา และควรรักษาความชื้นไว้ที่ 85% -90%; หลีกเลี่ยงการสัมผัสกับแอลกอฮอล์ที่กินได้เพื่อป้องกันการผลิตสารพิษ
การเปรียบเทียบผลกระทบ
มันฝรั่งที่ไม่ได้รับการรักษาด้วยคลอเฟนิรามีนจะมีลักษณะเด่นของยอดหน่ออย่างมีนัยสำคัญหลังจากเก็บรักษา 60-70 วัน โดยที่มีความยาวหน่อเกิน 10 เซนติเมตร ทำให้สูญเสียคุณค่าที่กินได้โดยสิ้นเชิง มันฝรั่งที่ได้รับคลอเฟนิรามีนมีความยาวตาน้อยกว่า 1 มิลลิเมตร หลังจากเก็บไว้ 180 วัน และพื้นผิวที่ถูกตัดไม่มีสีน้ำตาล ทำให้ยังคงความสดอยู่
วิธีการสังเคราะห์ทั้งหมดของคลอร์โพรฟาม:
1. วิธีการสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรม:
1.1 ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของเบนซาลดีไฮด์และกรดอะคริลิก:
ขั้นแรก ใส่เบนซาลดีไฮด์และอะคริเลตลงในเครื่องปฏิกรณ์เอสเทอริฟิเคชัน และเติมตัวเร่งปฏิกิริยากรดซัลฟิวริก ภายในเครื่องปฏิกรณ์ได้รับความร้อนถึง 80 องศา และสารละลายของปฏิกิริยาถูกกวนอย่างต่อเนื่อง ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันมักจะคงอยู่เป็นเวลา 5-6 ชั่วโมง จนกระทั่งค่า pH จะลดลงเหลือ 3-4 และสิ้นสุด ผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาคือเบนซิลอะคริเลต
1.2 ปฏิกิริยาของเบนซิลอะคริเลตและแอมโมเนีย:
เบนซิลอะคริเลตทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียภายใต้สภาวะที่เป็นกรดเพื่อเตรียมเบนซิลอะคริลาไมด์ สภาวะของปฏิกิริยาคืออุณหภูมิของปฏิกิริยาอยู่ที่ 50-60 องศาเซลเซียส และปริมาณตัวทำละลายแอมโมเนียมากเกินไป ปฏิกิริยาสามารถคงอยู่ได้ประมาณ 4-5 ชั่วโมง และผลิตภัณฑ์คือเบนซิลอะคริลาไมด์
1.3 กรดฟลูออโรบอริก-ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของเบนซิล อะคริลาไมด์และ Cl2O:
ฉีดเบนซิลอะคริลาไมด์และ Cl2O เข้าไปในตัวเร่งปฏิกิริยากรดฟลูออโรบอริก และอุณหภูมิของปฏิกิริยาคือ 0 องศา ผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาคือ N-คลอโรเบนซิล อะคริลาไมด์
1.4 ปฏิกิริยาการเติมของ N-คลอโรเบนซิล อะคริลาไมด์และน้ำแอมโมเนีย:
เอ็น-คลอโรเบนซิล อะคริลาไมด์ทำปฏิกิริยากับน้ำแอมโมเนียภายใต้สภาวะที่เป็นด่างเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ อุณหภูมิของปฏิกิริยาคือ 25 องศา เวลาปฏิกิริยาคือ 1 ชั่วโมง และผลผลิตมากกว่า 90%
2. วิธีการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการ:
2.1 กรดฟลูออโรบอริก-ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของเบนซิล อะคริลาไมด์และ Cl2O:
ละลายเบนซิล อะคริลาไมด์ และ Cl2O ในสารละลายเตตระไฮโดรฟูแรน เติมตัวเร่งปฏิกิริยากรดฟลูออโรบอริก และทำปฏิกิริยาที่ 0 องศา เป็นเวลา 2 ชั่วโมง ในระหว่างการทำปฏิกิริยา ให้ค่อยๆ เติมสารละลาย Cl2O ด้วยหยดหยดช้าๆ เพื่อหลีกเลี่ยงปฏิกิริยาข้างเคียงของสารประกอบคลอรีน ผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาคือ N-คลอโรเบนซิล อะคริลาไมด์
2.2 ปฏิกิริยาการเติมของ N-คลอโรเบนซิล อะคริลาไมด์และน้ำแอมโมเนีย:
ละลาย N-คลอโรเบนซิลลาคริลาไมด์ในเมทานอลแบบแอนไฮดรัส เติมน้ำแอมโมเนียและคนเป็นเวลา 1 ชั่วโมง รักษาอุณหภูมิของปฏิกิริยาไว้ที่ 25 องศา
ผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาก็คือ
ในปี 1945 นักเคมีชาวสวิส W. Stähelin ได้สังเคราะห์ผลิตภัณฑ์เป็นครั้งแรก เขาตระหนักว่าสารประกอบดังกล่าวอาจมีศักยภาพในการเป็นสารกำจัดวัชพืชและสารกำจัดวัชพืช และได้ทำการทดลองหลายครั้งเพื่อทดสอบประสิทธิภาพของมัน Stähelin พบว่ามีประสิทธิภาพในการควบคุมวัชพืชและไส้เดือนฝอยในผัก เช่น มะเขือเทศและมันฝรั่ง ดังนั้นเขาจึงแนะนำให้สถาบันวิจัยการเกษตรแห่งสหพันธรัฐสวิส (FAL)
ในปี พ.ศ. 2490 FAL ได้ส่งเสริมสารประกอบดังกล่าวให้เป็นสารกำจัดวัชพืชทั่วยุโรป เนื่องจากมีประสิทธิภาพสูงและสามารถนำไปใช้ได้อย่างกว้างขวาง ในไม่ช้า สารกำจัดวัชพืชจึงกลายเป็นหนึ่งในสารกำจัดวัชพืชที่ใช้กันอย่างแพร่หลายมากที่สุดในยุโรป การใช้งานครอบคลุมพืชผลหลากหลายประเภท เช่น ผัก ผลไม้ และธัญพืช
ได้รับการแนะนำให้รู้จักกับสหรัฐอเมริกาในปี พ.ศ. 2495 เพื่อใช้เป็นยากำจัดวัชพืชและยาฆ่าแมลงไส้เดือนฝอย
ในช่วงปลายทศวรรษ 1950 และต้นทศวรรษ 1960 สารกำจัดวัชพืชชนิดนี้กลายเป็นสารกำจัดวัชพืชที่สำคัญสำหรับพืชผักและข้าวสาลีในสหรัฐอเมริกา โดยมีบทบาทสำคัญในการรักษาสีของหัวบีท มันฝรั่ง และมันเทศในทุ่งนา
ในปีพ.ศ. 2500 ได้รับการอนุมัติจากสำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (EPA) ให้ใช้ในการแปรรูปและเก็บรักษาอาหารเพื่อป้องกันวัชพืชในมันฝรั่ง มันกลายเป็นเครื่องมือสำคัญในการเก็บรักษาผักทั่วโลกในขณะนั้น เนื่องจากได้รับการพิสูจน์แล้วว่าสามารถยืดอายุการเก็บรักษาผักได้อย่างมาก
อย่างไรก็ตาม มีการค้นพบอันตรายที่อาจเกิดขึ้นของผลิตภัณฑ์ระหว่างการใช้งานด้วย พบว่าค่อนข้างเป็นพิษต่อมนุษย์และส่งผลเสียต่อสิ่งแวดล้อม โดยเฉพาะกับปลาและสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังในน้ำ นอกจากนี้อาจเป็นพิษต่อหอย ดังนั้นจึงจำกัดการใช้ในผักและผลไม้อย่างเคร่งครัด
แม้จะมีข้อบกพร่องและข้อโต้แย้ง แต่ก็ยังคงเป็นยากำจัดวัชพืชและยาฆ่าแมลงไส้เดือนฝอยที่เกษตรกรและผู้ปลูกพืชจำนวนมากเลือกใช้ ใช้ในการควบคุมวัชพืชและไส้เดือนฝอยในสวน ปกป้องคุณภาพของพืชและผลไม้ เพิ่มผลผลิต และยืดอายุการเก็บรักษา แม้ว่าจะต้องมีข้อควรระวังด้านความปลอดภัยในระหว่างการใช้งานคลอร์โพรฟามยังคงเป็นสารประกอบที่ขาดไม่ได้ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตทางการเกษตรทั่วโลก
ป้ายกำกับยอดนิยม: คลอโรโพรแฮม cas 101-21-3, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย