ผงกรดคาเฟอิก 331-39-5

ผงกรดคาเฟอิกกรด 3,4-dihydroxycinnamic เป็นกรดอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี C9H8O4 จัดอยู่ในกลุ่มสารประกอบที่รู้จักกันในโครงสร้างฟีนอลิกและแสดงกิจกรรมทางชีวภาพต่างๆ เป็นผงผลึกสีเหลืองที่สามารถได้รับจากสารละลายน้ำเข้มข้น ก่อตัวเป็นโมโนไฮเดรตเมื่อตกผลึกจากสารละลายน้ำเจือจาง จุดสลายตัวอยู่ที่ประมาณ 225 องศา โดยมีจุดอ่อนตัวที่ 194 องศา ประกอบด้วยแกนกรดซินนามิกที่มีกลุ่มไฮดรอกซิลติดอยู่ที่ตำแหน่งที่ 3 และ 4 ของวงแหวนฟีนิล โครงสร้างนี้ทำให้มีคุณสมบัติและกิจกรรมทางชีวภาพที่เป็นเอกลักษณ์

การสังเคราะห์ทางเคมี

1. วัสดุเริ่มต้น

วัตถุดิบเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์กรดคาเฟอิกโดยทั่วไปประกอบด้วยสารประกอบอะโรมาติกที่สามารถดัดแปลงเพื่อแนะนำกลุ่มไฮดรอกซิลและกรดคาร์บอกซิลิกที่ต้องการ

2. เส้นทางสังเคราะห์

มีรายงานเส้นทางการสังเคราะห์หลายวิธีสำหรับการเตรียมกรดคาเฟอิก วิธีการทั่วไปวิธีหนึ่งเกี่ยวข้องกับการดัดแปลงกรดซินนามิกหรืออนุพันธ์ของกรดซินนามิก ต่อไปนี้เป็นโครงร่างทั่วไปของเส้นทางการสังเคราะห์ที่เป็นไปได้:

ขั้นตอนที่ 1: เริ่มจากกรดซินนามิก

กรดซินนามิก (กรด3-ฟีนิลโพรป-2-เอโนอิก) ทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบเริ่มต้น

ขั้นตอนที่ 2: การไฮดรอกซิเลชันของวงอะโรมาติก

วงแหวนอะโรมาติกของกรดซินนามิกจะถูกไฮดรอกซิเลตที่ตำแหน่ง 3- และ 4- เพื่อสร้างกรดคาเฟอิก ขั้นตอนนี้สามารถทำได้โดยใช้หลายวิธี เช่น:

ออกซิเดชันทางเคมี:การใช้สารออกซิไดซ์ เช่น โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต หรือ ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม

ออกซิเดชันแบบเร่งปฏิกิริยาชีวภาพ:การใช้เอนไซม์หรือจุลินทรีย์ที่สามารถเร่งปฏิกิริยาไฮดรอกซิเลชันได้

ตัวอย่างลำดับปฏิกิริยา (แบบง่าย)

แม้ว่าเงื่อนไขและผลผลิตของปฏิกิริยาที่แน่นอนอาจแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับวิธีการเฉพาะที่ใช้ แต่ตัวอย่างง่ายๆ ของลำดับปฏิกิริยาที่เป็นไปได้อาจเกี่ยวข้องกับ:

ไฮดรอกซิเลชันแบบเลือกสรร:กรดซินนามิกจะถูกทำให้เป็นปฏิกิริยาไฮดรอกซิเลชันแบบเลือกเพื่อนำกลุ่มไฮดรอกซิลเข้ามาที่ตำแหน่ง 4- ของวงแหวนอะโรมาติก โดยจะก่อตัวเป็นกรด 4-ไฮดรอกซีซินนามิก

ไฮดรอกซิเลชันเพิ่มเติมจากนั้นกรด 4-hydroxycinnamic ที่ได้จะถูกนำไปทำปฏิกิริยาไฮดรอกซิเลชันอีกครั้งเพื่อนำกลุ่มไฮดรอกซิลตัวที่สองเข้ามาที่ตำแหน่ง 3- ซึ่งจะทำให้ได้กรดคาเฟอิก

บันทึกการสังเคราะห์กรดคาเฟอีนิกจริงอาจเกี่ยวข้องกับเงื่อนไขปฏิกิริยา ตัวเร่งปฏิกิริยา และขั้นตอนการเตรียมการที่ซับซ้อนมากขึ้น เพื่อเพิ่มผลผลิตและความบริสุทธิ์ให้สูงสุด

3. การชำระล้าง

หลังจากการสังเคราะห์เสร็จสิ้นแล้ว ผลิตภัณฑ์ดิบจะถูกทำให้บริสุทธิ์เพื่อกำจัดสิ่งเจือปนและแยกกรดคาเฟอิกในรูปแบบบริสุทธิ์ ซึ่งสามารถทำได้โดยใช้เทคนิคต่างๆ เช่น การตกผลึก การกลั่น หรือโครมาโทกราฟี

การสังเคราะห์ทางชีวภาพ

แม้ว่าการสังเคราะห์ทางเคมีจะเป็นแนวทางที่พบได้บ่อยที่สุดผงกรดคาเฟอิกสามารถผลิตได้ผ่านการสังเคราะห์ทางชีวภาพ เช่น การหมักจุลินทรีย์บางชนิดหรือการสกัดจากพืช อย่างไรก็ตาม โดยทั่วไปวิธีการเหล่านี้ปรับขนาดและทำซ้ำได้น้อยกว่าเมื่อเทียบกับการสังเคราะห์ทางเคมี

การกำหนดผงกรดคาเฟอิกในดอกแดนดิไลออนโดย HPLC [บทความทดสอบ] taraxacummongolicum hand. Mazz., taraxacummongolicum t sinicumKitag

(1) เงื่อนไขโครมาโตกราฟี: ใช้ซิลิกาเจลที่มีพันธะไซเลนออกตาเดซิลเป็นสารตัวเติม; ใช้สารละลายบัฟเฟอร์เมทานอลฟอสเฟต (โซเดียมไดไฮโดรเจนฟอสเฟต 1.56 กรัม ละลายในน้ำ 10.00 มิลลิลิตร และปรับค่า pH เป็น 3.8-4.0 โดยใช้สารละลายกรดฟอสฟอริก 1%) (23:77) เป็นเฟสเคลื่อนที่; ความยาวคลื่นในการตรวจจับคือ 323 นาโนเมตร; อุณหภูมิคอลัมน์คือ 40 องศา จำนวนแผ่นตามทฤษฎีคำนวณตามค่าพีคของกรดคาเฟอิก ซึ่งไม่น้อยกว่า 3,000

(2) การเตรียมสารละลายอ้างอิง: นำกรดคาเฟอิกอ้างอิง 7.5 มก. ชั่งน้ำหนักอย่างแม่นยำ ใส่ลงในขวดตวง 50 มล. เติมเมทานอลลงในเครื่องชั่ง และเขย่าให้เข้ากัน ตวง 2 มล. อย่างแม่นยำ ใส่ลงในขวดตวง 10 มล. เติมเมทานอลลงในเครื่องชั่ง เขย่าให้เข้ากัน แล้วจะได้กรดคาเฟอิก (30% ต่อมล.) μg

(3) การเตรียมสารละลายตัวอย่าง: นำผงยาประมาณ 1 กรัม ชั่งน้ำหนักอย่างแม่นยำ ใส่ในขวดกรวยขนาด 5 มล. ที่มีจุกปิด เติมสารละลายเมทานอลกรดฟอร์มิก 5% 10 มล. ลงไปให้ละเอียด อุดให้แน่น เขย่า ชั่งน้ำหนัก ทำการโซนิเคตเป็นเวลา 30 นาที นำออกจากเครื่อง ปล่อยให้เย็น ชั่งน้ำหนักอีกครั้ง ชดเชยน้ำหนักที่หายไปด้วยสารละลายเมทานอลกรดฟอร์มิก 5% เขย่าให้เข้ากัน ปั่นเหวี่ยง นำส่วนของเหลวที่อยู่เหนือตะกอน และใช้แผ่นกรองที่มีรูพรุนขนาดเล็ก (0.45 μm) กรองและใส่สารละลายที่กรองแล้วในขวดสีน้ำตาล

(4) วิธีการตรวจวัด: ดูดซับสารละลายอ้างอิง 10% และสารละลายตัวอย่าง 10% ตามลำดับอย่างแม่นยำ μ l ฉีดเข้าไปในเครื่องโครมาโทกราฟีของเหลวและวัดค่า

(5) ผลการพิจารณา: ปริมาณกรดคาเฟอิกในดอกแดนดิไลออนไม่น้อยกว่า 0.02% เมื่อเทียบกับผลิตภัณฑ์แห้ง

ป้ายกำกับยอดนิยม: ผงกรดคาเฟอิก 331-39-5 ซัพพลายเออร์ ผู้ผลิต โรงงาน ขายส่ง ซื้อ ราคา จำนวนมาก เพื่อจำหน่าย