การใช้โซเดียม periodate คืออะไร?

Feb 20, 2023 ฝากข้อความ

โซเดียมปริโอเรเตต, ผงผลึกสีขาว, ละลายในน้ำ, กรดอะซิติก, กรดไฮโดรคลอริก, กรดกำมะถัน, กรดไนตริก, ไม่ละลายในเอทานอล Sodium periodate เป็นผลึกรูปสี่เหลี่ยมสีขาวที่สามารถละลายได้ในน้ำและกรด ประกอบด้วยสิ่งเจือปนเล็กน้อย เช่น กรดอิสระ คลอไรด์ โบรไมด์ ซัลเฟต และโลหะหนัก สามารถทำให้บริสุทธิ์ได้โดยการตกผลึกซ้ำจากสารละลายที่เป็นน้ำ วัสดุชนิดนี้มีประสิทธิภาพในการออกซิเดชั่นสูง แม้ว่าจะไม่เผาไหม้ตัวเอง แต่ภายใต้เงื่อนไขบางประการ สารที่มีการเสียดสี การสั่นสะเทือน และแรงกระแทก ความร้อนสูง หรือกรดและด่างสามารถสลายตัว เผาไหม้ และระเบิดได้เมื่อสัมผัสกับความชื้น สารอินทรีย์ สารรีดิวซ์ และสารที่เป็น ไม่เข้ากับธรรมชาติ Sodium periodate มีประโยชน์หลักสองประการในการสังเคราะห์สารอินทรีย์: เป็นตัวออกซิแดนท์และตัวเร่งปฏิกิริยา เนื่องจากความสามารถในการละลาย ปฏิกิริยาออกซิเดชันของโซเดียม periodate โดยทั่วไปจะดำเนินการในน้ำ เนื่องจากหนังสือเคมีอินทรีย์จำนวนมากไม่ละลายในน้ำ จึงจำเป็นต้องใช้ตัวทำละลายร่วม เมื่อมีการโหลดตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสหรือโซเดียมปริโอเรเตตบนตัวพาเฉื่อย ปฏิกิริยาออกซิเดชันสามารถดำเนินการในระบบสองเฟสได้เช่นกัน

 

Sodium periodate มีประโยชน์หลักสองประการในการสังเคราะห์สารอินทรีย์: ด้านหนึ่งใช้เป็นสารออกซิแดนท์ ในทางกลับกัน จะใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ปฏิกิริยาออกซิเดชันของโซเดียมปริโอเรเตตเกิดขึ้นในน้ำ แต่สำหรับสารอินทรีย์นั้นไม่ละลายในน้ำ ดังนั้นควรใช้ตัวทำละลายร่วม เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสที่ประกอบด้วยเกลือควอเทอร์นารีแอมโมเนียมในสารละลายสองเฟส หรือมีตัวพาเฉื่อยบนพื้นผิวของสารออกซิแดนท์ ปฏิกิริยาออกซิเดชันก็สามารถเกิดขึ้นได้เช่นกัน

 

ในฐานะที่เป็นสารออกซิไดซ์ทั่วไป โซเดียมปริโอเรเตตสามารถออกซิไดซ์แอลกอฮอล์เป็นสารประกอบคาร์บอนิล (สูตร 1, สูตร 2)

1

โซเดียมปริโอเรเตตยังสามารถใช้เพื่อสลายสารประกอบไกลคอลและออกซิไดซ์ให้เป็นสารประกอบไดคาร์บอนิล (สูตร 3, สูตร 4)

3

Sodium periodate ทำลายพันธะคู่ C=C และออกซิไดซ์ให้เป็นสารประกอบคาร์บอนิล เรียกว่า Lemieux-Johnson reagent ที่มีชื่อเสียง (สูตร 6) เมื่อรวมกับ OsO4 เพื่อออกซิไดซ์อัลคีน นอกจากนี้ ผลิตภัณฑ์รีดิวซ์สามารถนำกลับมาใช้ใหม่ได้ผ่านกระบวนการออกซิเดชั่นตามระยะเวลา

(สูตร 5)

5

ปฏิกิริยาออกซิเดชันแบบคัดเลือกของซัลไฟด์กับซัลฟอกไซด์เป็นปฏิกิริยาที่สำคัญมาก เนื่องจากซัลฟอกไซด์เป็นตัวกลางที่สำคัญมากในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ สามารถทำปฏิกิริยากับโซเดียมปริโอเอตในสารละลายเมทานอลที่ 0 oC ซัลไฟด์จะถูกออกซิไดซ์เป็นซัลโฟนที่อุณหภูมิสูงหรือโดยการเติมโซเดียมปริโอเรเตตมากเกินไป เมื่อมีอะลูมินาที่เป็นกรดหรือซิลิกาเจล โซเดียมปริโอเรเตตสามารถเลือกออกซิไดซ์ซัลไฟด์เป็นซัลฟอกไซด์ได้ (สามารถได้รับผลผลิตสูงที่อุณหภูมิห้อง) (สูตร 7, สูตร 8) การมีส่วนร่วมของตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสยังทำให้ซัลไฟด์ถูกออกซิไดซ์อย่างเลือกให้เป็นซัลฟอกไซด์ (สูตร 9)

8

นอกจากนี้ โซเดียมปริโอเรเตตสามารถใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาราคาถูกสำหรับการสังเคราะห์ซัลโฟเนชันของหมู่แอริล (สูตร 10)

10

สภาวะการเกิดปฏิกิริยาไม่รุนแรงมาก ผลผลิตสูง เวลาตอบสนองสั้น และการเลือกที่ดี

ส่งคำถาม