ไทอาโซลิล บลูเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ C16H14ClN5S และมีน้ำหนักโมเลกุล 353.84 กรัม/โมล เป็นที่รู้จักกันว่า MTT (3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) สีน้ำเงินเข้มทึบ ละลายได้ในน้ำ เมทานอล เอทานอล และไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ไม่ละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น เอ็น-เฮปเทน จะสลายตัวเมื่อโดนแสง ดังนั้นควรเก็บไว้ในที่มืดและแห้ง
Thiazolyl Blue เป็นสารประกอบเตตระโซลที่มีคุณสมบัติทางเคมีพิเศษบางอย่าง ต่อไปนี้เป็นคุณสมบัติทางเคมีของ Thiazolyl Blue:
1. ปฏิกิริยารีดอกซ์สามารถเกิดขึ้นได้: Thiazolyl Blue สามารถเปลี่ยนเป็นสารประกอบอื่นภายใต้สภาวะรีดอกซ์ที่แตกต่างกัน ตัวอย่างเช่น สามารถลดลงได้โดยเอนไซม์ในห่วงโซ่ระบบทางเดินหายใจไมโทคอนเดรียในฐานะตัวรับโดยทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นร่วมกับ NADH เพื่อผลิตผลิตภัณฑ์สีม่วงที่ละลายน้ำได้
2. มีแนวโน้มที่จะเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา: Thiazolyl Blue สามารถใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับไอออนทองแดงเพื่อเร่งปฏิกิริยาต่างๆ เช่น การเกิดออกซิเดชันของเฟอร์รัสออกไซด์และสารประกอบอัลดีไฮด์
3. สามารถสร้างสารเชิงซ้อนที่มีไอออนของโลหะได้: ซัลเฟอร์ ไนโตรเจน และอะตอมอื่นๆ ใน Thiazolyl Blue สามารถสร้างสารเชิงซ้อนที่มีไอออนของโลหะ เช่น สารประกอบเชิงซ้อนของทองแดง ซึ่งส่งผลต่อคุณสมบัติการดูดซับและการเรืองแสง
4. สามารถเปลี่ยนสีได้ภายใต้สภาวะที่เป็นด่างสูง: Thiazolyl Blue จะเปลี่ยนสีได้ภายใต้สภาวะที่เป็นด่างสูงและผลิตผลิตภัณฑ์ที่ไม่มีสี
โดยสรุป คุณสมบัติทางเคมีของ Thiazolyl Blue มีความซับซ้อนและหลากหลาย และคุณสมบัติเหล่านี้มีบทบาทสำคัญในการใช้งาน
เส้นทางสังเคราะห์ของ Thiazolyl Blue ส่วนใหญ่รวมถึงประเภทต่อไปนี้:
1. เส้นทาง Griess-Reagent:
เส้นทาง Griess-Reagent เป็นหนึ่งในวิธีการสังเคราะห์ที่เก่าแก่ที่สุดของ Thiazolyl Blue และเส้นทางการสังเคราะห์ประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้:
(1) ทำปฏิกิริยาฟีนิลซัลโฟนิลคลอไรด์กับ 1,2-เอทิลีนไดเอมีนเพื่อให้ได้ N,N'-ไดฟีนิลซัลโฟนิล-1,2-เอทิลีนไดเอมีน
(2) ทำปฏิกิริยา N,N'-diphenylsulfonyl-1,2-ethylenediamine และ nitroaniline ภายใต้สภาวะที่เป็นด่างเพื่อสร้าง 2,3-dimethyl-5-nitro-4-phenyl Thiazoline (ททบ.);
(3) การลดลงของ TNBT เป็น 2,3-dimethyl-5-methoxycarbonyl-4-phenylthiazoline (MTT)
ในหมู่พวกเขา Griess-Reagent เป็นส่วนผสมที่ใช้เป็นตัวรีดิวซ์ในกระบวนการเกิดปฏิกิริยา และองค์ประกอบของมันรวมถึงโซเดียมไนไตรท์และกรดซัลฟิวริก หน้าที่ของ Griess-Reagent คือลดกรดไนโตรเบนโซอิกเป็นไนโตรเบนโซฟีโนน และส่งเสริมการก่อตัวของ MTT ระดับกลาง ในระหว่างกระบวนการเกิดปฏิกิริยา Griess-Reagent ยังมีบทบาทในการปรับค่า pH เพื่อรักษาค่า pH ที่เหมาะสมของปฏิกิริยา
ควรสังเกตว่าสภาวะของปฏิกิริยาในเส้นทาง Griess-Reagent จำเป็นต้องได้รับการควบคุมอย่างระมัดระวัง และพารามิเตอร์ต่างๆ เช่น อุณหภูมิของปฏิกิริยา ค่า pH และเวลาของปฏิกิริยาจะส่งผลต่อผลของปฏิกิริยาและความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ นอกจากนี้ เนื่องจาก Griess-Reagent มีสารพิษ เช่น โซเดียมไนไตรท์ จึงต้องปฏิบัติตามกฎความปลอดภัยที่เข้มงวดระหว่างการใช้งาน
2. เส้นทาง WST-1:
เส้นทาง WST-1 เป็นหนึ่งในวิธีการสังเคราะห์ที่ได้รับการปรับปรุงของ Thiazolyl Blue ซึ่งส่วนใหญ่ประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้:
(1) ทำปฏิกิริยาเบนซาลดีไฮด์และไทโอยูเรียภายใต้สภาวะที่เป็นด่างเพื่อให้ได้ N-เบนซิลไทโอยูเรีย (BSMT)
(2) ทำปฏิกิริยา BSMT กับไนโตรเบนซีนภายใต้สภาวะพื้นฐานเพื่อสร้าง 2-(4-methoxycarbonylphenyl)-4,5-dimethylthiazoline (WST-1)
3. เส้นทาง MTS:
เส้นทาง MTS เป็นอีกหนึ่งวิธีการสังเคราะห์ที่ได้รับการปรับปรุงของ Thiazolyl Blue และเส้นทางสังเคราะห์ประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้:
(1) ทำปฏิกิริยาไทโอยูเรียและเบนซาลดีไฮด์ภายใต้สภาวะที่เป็นด่างเพื่อสร้าง N-เบนซิลไทโอยูเรีย (BSMT)
(2) ทำปฏิกิริยา BSMT และ aniline ภายใต้สภาวะที่เป็นด่างเพื่อสร้าง MTS
4. เส้นทาง MTT:
เส้นทาง MTT เป็นหนึ่งในวิธีการสังเคราะห์ที่ง่ายที่สุดสำหรับ Thiazolyl Blue ซึ่งส่วนใหญ่ประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้:
(1) ทำปฏิกิริยาไนโตรเบนซีนและ 1,2-เอทิลีนไดเอมีนภายใต้สภาวะที่เป็นด่างเพื่อสร้าง 2,3-ไดเมทิล-5-ไนโตร-4-ฟีนิลไทอาโซลีน (TNBT);
(2) การลดลงของ TNBT เป็น 2,3-dimethyl-5-methoxycarbonyl-4-phenylthiazoline (MTT)
โดยสรุป เส้นทางการสังเคราะห์ของ Thiazolyl Blue ค่อนข้างหลากหลาย ซึ่งเส้นทาง Griess-Reagent และเส้นทาง WST-1 เป็นวิธีการสังเคราะห์ที่นิยมใช้กันมากกว่า ในขณะที่เส้นทาง MTS และเส้นทาง MTT ค่อนข้างเรียบง่าย