เส้นทางการสังเคราะห์และวัตถุประสงค์ของ 2-Chloronicotinic acid คืออะไร

Mar 10, 2023 ฝากข้อความ

2-กรดคลอโรนิโคตินิกมีประโยชน์มากมาย ได้แก่ :

1. ใช้เป็นตัวกลางทางเภสัชกรรม: 2-กรดคลอโรนิโคตินิกเป็นตัวกลางที่สำคัญสำหรับการเตรียมยาหลายชนิด เช่น ยาสำหรับรักษาโรคหัวใจและมะเร็ง

2. ใช้เป็นสารตั้งต้นของยาฆ่าแมลงและสารกำจัดวัชพืช: 2-กรดคลอโรนิโคตินิกสามารถใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับการเตรียมสารกำจัดศัตรูพืชและสารกำจัดวัชพืช

3. ใช้เป็นรีเอเจนต์สำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์: 2-กรดคลอโรนิโคตินิกสามารถใช้เป็นรีเอเจนต์สำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ เช่น เพื่อเตรียมสารประกอบไพริดีน

4. ใช้เพื่อเตรียมวัสดุตาแมวอินทรีย์: 2-กรดคลอโรนิโคตินิกสามารถใช้ในการเตรียมวัสดุตาแมวอินทรีย์ต่างๆ เช่น ไดโอดเปล่งแสง (LEDS) ทรานซิสเตอร์สนามผลอินทรีย์ (OFETS) เป็นต้น

 

กล่าวโดยสรุปคือ 2-กรดคลอโรนิโคตินิกมีโอกาสนำไปใช้อย่างกว้างขวางในด้านเภสัชกรรม ยาฆ่าแมลง การสังเคราะห์สารอินทรีย์ วัสดุโฟโตอิเล็กทริก ฯลฯ

2-สามารถสังเคราะห์กรดคลอโรนิโคตินิกได้ตามเส้นทางต่อไปนี้:

1. คลอริเนชันของ 2-คลอโรไพริดีน: 2-คลอโรไพริดีนสามารถรับได้โดยการทำปฏิกิริยา 2-คลอโรไพริดีนกับไฮโดรเจนคลอไรด์

2. โซเดียมไฮดรอกไซด์ไฮโดรไลซิส: 2-คลอโรไพริดีนทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์ แล้วไฮโดรไลซ์ด้วยน้ำเพื่อให้ได้ 2-คลอโรไพริดีนโซเดียม

3. การทำให้เป็นกรด: 2-สามารถรับกรดคลอโรไพริดิลได้จากการทำปฏิกิริยาโซเดียม 2-กรดคลอโรไพริดิลกับกรดไฮโดรคลอริก

4. ออกซิเดชัน: 2-คลอโรไพริดีน-5-สามารถรับได้จากการทำปฏิกิริยา 2-กรดคลอโรไพริดินิกกับเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์

5. การรีดักชัน: 2-คลอโรไพริดีน-5-สามารถรับกรดอะซิติกได้จากการทำปฏิกิริยา 2-คลอโรไพริดีน-5-คีโตนกับโซเดียมไบซัลไฟต์และไฮโดรเจน

6. การทำให้เป็นกรด: 2-คลอโรไพริดีน-5-อะซิติกแอซิดไฮโดรคลอไรด์สามารถหาได้จากการทำปฏิกิริยา 2-คลอโรไพริดีน-5-กรดอะซีติกกับกรดไฮโดรคลอริก

7. กรดดีอะซีติก: 2-คลอโรไพริดีน-5-กรดอะซิติกไฮโดรคลอไรด์จะทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อให้ได้ 2-คลอโรไพริดีน-5-กรดคาร์บอกซิลิก

 

ดังนั้น เส้นทางการสังเคราะห์ 2-Chloronicotinic acid จึงเป็นดังนี้:

2-คลอโรไพริดีน → 2-คลอโรปีริดิลแอซิดโซเดียม → 2-คลอโรไพริดิลแอซิด → 2-คลอโรไพริดิล-5-หนึ่ง → 2-คลอโรไพริดิล-5-กรดอะซิติก → 2-คลอโรไพริดิล-5-กรดอะซิติกไฮโดรคลอไรด์ → 2-กรดคลอโรนิโคตินิก

 

ต่อไปนี้คือเส้นทางการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการของ 2-Chloronicotinic acid:

1. คลอรีนของ 2-คลอโรไพริดีน: ในไซโคลเฮกเซนแบบแห้ง 2-คลอโรไพริดีนจะหยดลงในกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น และเติมเฟอร์รัสคลอไรด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา หลังจากเกิดปฏิกิริยา ให้กรองและล้างของแข็งด้วยไซโคลเฮกเซนเพื่อให้ได้ 2-คลอโรไพริดีน

2. โซเดียมไฮดรอกไซด์ไฮโดรไลซิส: เติม 2-คลอโรไพริดีนและโซเดียมไฮดรอกไซด์ลงในน้ำ คนให้เข้ากันและให้ความร้อนถึง 80 องศาเซลเซียส จนกระทั่งไฮโดรไลซิสสมบูรณ์ จากนั้นส่วนผสมของปฏิกิริยาจะถูกทำให้เย็นลงที่อุณหภูมิห้อง กรองและล้างด้วยน้ำเพื่อให้ได้โซเดียม 2-คลอโรไพริดิเลต

3. การทำให้เป็นกรด: ละลายโซเดียม 2-คลอโรไพริดิเลตในน้ำ เติมกรดไฮโดรคลอริกเพื่อปรับค่า pH ให้เป็นกรด แล้วสกัดด้วยเมทิลคลอไรด์ ทำให้เฟสอินทรีย์เป็นกรดด้วยกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น กรองของแข็งและล้างด้วยน้ำเพื่อให้ได้ 2-กรดคลอโรไพริดิล

4. ออกซิเดชัน: ละลาย 2-กรดคลอโรไพริดิลในเอทานอล เติมเบนโซอิลเปอร์ออกไซด์ และกวนให้เกิดปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 2 ชั่วโมง หลังจากเกิดปฏิกิริยา ของแข็งถูกล้างด้วยน้ำและล้างด้วยเอทานอลเพื่อให้ได้ 2-คลอโรไพริดีน-5-คีโตน

5. รีดักชัน: เติม 2-คลอโรไพริดีน-5-คีโตน โซเดียมไบซัลไฟต์ และน้ำลงในขวดปฏิกิริยา แล้วฉีดไฮโดรเจนเพื่อทำปฏิกิริยารีดักชัน หลังจากเกิดปฏิกิริยา ของแข็งถูกล้างด้วยเอทานอลและล้างด้วยน้ำเพื่อให้ได้ 2-คลอโรไพริดีน-5-กรดอะซิติก

6. การทำให้เป็นกรด: ละลาย 2-คลอโรไพริดีน-5-กรดอะซิติกในเอทานอล แล้วเติมกรดไฮโดรคลอริกเพื่อทำให้เป็นกรด ของแข็งถูกล้างด้วยเอทานอลและล้างด้วยน้ำเพื่อให้ได้ 2-คลอโรไพริดีน-5-อะซิติกแอซิดไฮโดรคลอไรด์

7. กรดดีอะซิติก: เติม 2-คลอโรไพริดีน-5-อะซิติกแอซิดไฮโดรคลอไรด์และโซเดียมไฮดรอกไซด์ลงในน้ำ นำไปตั้งไฟและคน หลังจากเกิดปฏิกิริยา ให้ล้างของแข็งด้วยน้ำและเอทานอลเพื่อให้ได้ 2-กรดคลอโรนิโคตินิก

 

ต่อไปนี้คือเส้นทางการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการของ 2-Chloronicotinic acid:

1. เติมคลอโรไพริดีน 10.0 กรัม และกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น 20 มล. (37 เปอร์เซ็นต์) ลงในขวดก้นกลมขนาด 500 มล. ที่มีอ่างน้ำแข็ง แล้วผสมให้เข้ากัน

2. เติมน้ำที่แยกไว้ 40 มล. ที่อุณหภูมิห้อง กวนต่อไปอีก 10 นาที จากนั้นหมุนเหวี่ยงส่วนผสมเป็นเวลา 15 นาที เพื่อให้ชั้นน้ำแยกออกจากกันและรวบรวมชั้นอินทรีย์ลงในขวดก้นกลมที่สะอาด

3. เติมชั้นสารอินทรีย์ที่เก็บรวบรวมลงในขวดก้นกลมที่สะอาดขนาด 250 มล. เติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ 10 เปอร์เซ็นต์ 50 มล. แล้วคนเป็นเวลา 15 นาที

4. เติมน้ำ 80 มล. ที่อุณหภูมิห้องแล้วคนต่ออีก 5 นาที จากนั้นปั่นแยกส่วนผสมเป็นเวลา 15 นาที แยกชั้นน้ำออกและรวบรวมชั้นอินทรีย์ลงในขวดก้นกลมที่สะอาด

5. ระเหยชั้นสารอินทรีย์ที่เก็บรวบรวมไปยังสิ่งตกค้างผ่านเครื่องระเหยแบบหมุน และถ่ายโอนไปยังขวดก้นกลมที่สะอาดขนาด 250 มล.

6. เติมเอธานอลสัมบูรณ์ 25 มล. และกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น 20 มล. (37 เปอร์เซ็นต์) ลงไป แล้วคนให้เข้ากัน

7. เติมเบนโซอิลเอทิลเปอร์ออกไซด์ 25 มล. ที่อุณหภูมิห้อง คนเป็นเวลา 5 นาที แล้วอุ่นที่อุณหภูมิ 100 องศา เป็นเวลา 6 ชั่วโมง

8. เติมสารละลายโซเดียมไบซัลไฟต์ 10 มล. (ร้อยละ 10) ที่อุณหภูมิห้อง คนเป็นเวลา 30 นาที จากนั้นเติมกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น 10 มล. (ร้อยละ 37) แล้วปรับ pH ให้เป็นกรด

9. หมุนเหวี่ยงส่วนผสมเป็นเวลา 15 นาที แยกชั้นน้ำออก แล้วรวบรวมชั้นอินทรีย์ลงในขวดก้นกลมที่สะอาด

10. เติมเอทานอลปราศจากน้ำ 20 มล. และแอมโมเนียเข้มข้น 10 มล. ที่อุณหภูมิห้อง แล้วคนให้เข้ากัน

11. หมุนเหวี่ยงส่วนผสมเป็นเวลา 15 นาที แยกชั้นน้ำออก แล้วรวบรวมชั้นอินทรีย์ลงในขวดก้นกลมที่สะอาด

12. ระเหยชั้นสารอินทรีย์ที่เก็บรวบรวมไปยังสิ่งตกค้างผ่านเครื่องระเหยแบบหมุน แล้วเติมน้ำ 20 มล. และกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น 5 มล. (37 เปอร์เซ็นต์ ) เพื่อทำให้เป็นกรด

13. เติมน้ำที่แยกไว้ 40 มล. ที่อุณหภูมิห้อง คนเป็นเวลา 5 นาที จากนั้นหมุนเหวี่ยงส่วนผสมเป็นเวลา 15 นาทีเพื่อให้ชั้นน้ำแยกออกจากกันและรวบรวมชั้นอินทรีย์ลงในขวดที่สะอาดสำหรับแยกเอทานอลเพื่อให้ได้ 2-Chloronicotinic กรด.

ส่งคำถาม