4-เมทอกซีฟีนิลอะซีโตนหรือที่เรียกว่า p-Anisylcetone เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ C10H12O2 เป็นผงคริสตัลสีขาว ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ในเอทานอล อีเทอร์ คลอโรฟอร์ม และเบนซิน
4-Methoxyphenylacetone สามารถเปลี่ยนรูปทางเคมีได้ผ่านปฏิกิริยาต่างๆ ต่อไปนี้เป็นคุณสมบัติของปฏิกิริยาทั่วไป:
1. เมทิลีนที่ทำปฏิกิริยา: 4-เมทอกซีฟีนิลอะซีโตนสามารถทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกและกรดฟอร์มิกภายใต้สภาวะที่เป็นกรดเพื่อผลิตเมทิลีนที่ออกฤทธิ์ และทำปฏิกิริยาเพิ่มเติมกับอะโรมาติกเอมีนเพื่อสร้างอะนาล็อกของ N-aryl formamide
2. เอทานอลเอสเทอริฟิเคชัน: 4-เมทอกซีฟีนิลอะซีโตนสามารถเอสเทอริไฟต์ด้วยเอทานอลภายใต้การเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดเพื่อให้ได้ 4-เมทอกซีฟีนิลอะซีเตต
3. การเติมไฮโดรเจน: 4-Methoxyphenylacetone สามารถถูกรีดิวซ์เป็น 4-Methoxyphenylacetone โดยการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน
4. ทำปฏิกิริยาการเติมด้วยไฟฟ้า: 4-Methoxyphenylacetone สามารถทำปฏิกิริยาการเติมด้วยไฟฟ้าด้วยสารทำปฏิกิริยาด้วยไฟฟ้า (เช่น ไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจน, เอซิลเฮไลด์, แอซิดแอนไฮไดรด์ ฯลฯ) เพื่อให้ได้สารประกอบต่างๆ
5. ปฏิกิริยาการแลกเปลี่ยนอะโรมาติก: 4-เมทอกซีฟีนิลอะซิโตนสามารถสร้างแอนะล็อกอะโรมาติกคีโตนใหม่ผ่านปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนเอสเทอร์กับกรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิก
ปฏิกิริยาเหล่านี้แสดงให้เห็นว่า 4-Methoxyphenylacetone มีความว่องไวต่อปฏิกิริยาบางอย่าง และสามารถใช้สังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ได้หลายชนิด
4-Methoxyphenylacetone สามารถสังเคราะห์ได้โดยปฏิกิริยาการควบแน่นของ aldol ของ acetophenone เส้นทางการสังเคราะห์เฉพาะมีดังนี้:
1. การสังเคราะห์ 2,4-Dimethoxyacetophenone: ปฏิกิริยาของ acetophenone และเมทานอลภายใต้การเร่งปฏิกิริยาของกรดซัลฟิวริกเพื่อให้ได้ 2,4-Dimethoxyacetophenone
2. การสังเคราะห์ 2,4-Dimethoxyacetophenone hydroxyaldehyde: 2,4-Dimethoxyacetophenone และฟอร์มัลดีไฮด์จะทำปฏิกิริยาต่อหน้าโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อให้ได้ 2,4-Dimethoxyacetophenone hydroxyaldehyde
3. การสังเคราะห์ 4-Methoxyphenylacetone: 2,4-dimethoxyphenylacetophenone hydroxyaldehyde ถูกทำให้ร้อนโดยมีกรดไฮโดรคลอริกเพื่อผลิต 4-Methoxyphenylacetone
ขั้นตอนโดยละเอียดมีดังนี้
ขั้นตอนที่ 1: การสังเคราะห์ 24-ไดเมทอกซีอะซีโตฟีโนน
สมการปฏิกิริยาเคมี: ค6H5ช2คสช3แถม 2CH3OH บวก H2ดังนั้น4→(ช3O)2C6H3ช2ซี(โอ)ช3บวก 2H2O บวก H2ดังนั้น4
อัตราส่วนของอะซีโตฟีโนนและเมทานอลคือ 1:2 กรดซัลฟิวริกจำนวนเล็กน้อยจะถูกเติมภายใต้สภาวะการกวนเพื่อเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา และปฏิกิริยาจะดำเนินการที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 12 ชั่วโมง หลังจากเกิดปฏิกิริยา ให้เจือจางสารละลายปฏิกิริยาด้วยน้ำ เติมสารละลายโซเดียมคาร์บอเนตอิ่มตัวเพื่อทำให้เป็นกลาง และแยกเฟสอินทรีย์ด้วยกรวยแยก ทำให้เฟสอินทรีย์แห้งด้วยโซเดียมซัลเฟตปราศจากน้ำ จากนั้นกำจัดตัวทำละลายด้วยเครื่องระเหยแบบหมุนเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็งสีขาว 2,4-ไดเมทอกซีอะซีโทฟีโนน
ขั้นตอนที่ 2: การสังเคราะห์ 2,4-ไดเมทอกซีอะซีโทฟีโนน ไฮดรอกซีอัลดีไฮด์
สมการปฏิกิริยาเคมี: (ช3O) 2C6H3ช2ซี(โอ)ช3บวก HCHO บวก NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH) ช2ซี(โอ)ช3บวก NaCl บวก H2O
ผสม 2,4-ไดเมทอกซีอะซีโตฟีโนนและฟอร์มัลดีไฮด์ในอัตราส่วนโมลาร์ 1:1.2 เติมโซเดียมไฮดรอกไซด์ในปริมาณที่เหมาะสม นำไปตั้งไฟและคนในอ่างน้ำเพื่อให้เกิดปฏิกิริยาเป็นเวลา 12 ชั่วโมง หลังจากเกิดปฏิกิริยา ทำสารละลายปฏิกิริยาให้เป็นกลางด้วยสารละลายกรดไฮโดรคลอริกอิ่มตัว และแยกเฟสอินทรีย์ด้วยกรวยแยก
ต่อไปนี้เป็นวิธีการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการของ 4-Methoxyphenylacetone:
สมการปฏิกิริยาเคมี: ค6H5ช2คสช3แถม 2CH3OH บวก H2ดังนั้น4→ (ช3O)2C6H3ช2ซี(โอ) ช3บวก 2H2O บวก H2ดังนั้น4
(ช3O)2C6H3ช2ซี(โอ)ช3บวก HCl → C10H12O2ค2แถม 2CH3โอ้
ขั้นตอนการทดลอง:
1. การสังเคราะห์ 2,4-Dimethoxyacetophenone:
ผสมอะซีโตฟีโนน (1 โมล) และเมทานอล (2 โมล) เติมกรดซัลฟิวริกเล็กน้อยเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา คนให้เกิดปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 12 ชั่วโมง เจือจางสารละลายปฏิกิริยาด้วยน้ำ เติมสารละลายโซเดียมคาร์บอเนตอิ่มตัวเพื่อทำให้เป็นกลาง และแยกออกจากกัน เฟสอินทรีย์ที่มีช่องทางแยก ทำให้เฟสอินทรีย์แห้งด้วยโซเดียมซัลเฟตปราศจากน้ำ จากนั้นกำจัดตัวทำละลายด้วยเครื่องระเหยแบบหมุนเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็งสีขาว 2,4-ไดเมทอกซีอะซีโทฟีโนน
2. สารสังเคราะห์ 4-เมทอกซีฟีนิลอะซีโตน:
ผสม 2,4-ไดเมทอกซีอะซีโทฟีโนน (1 โมล) และฟอร์มัลดีไฮด์ (1.2 โมล) ตามอัตราส่วนโมลาร์ เติมโซเดียมไฮดรอกไซด์ในปริมาณที่เหมาะสม นำไปตั้งไฟแล้วคนในอ่างน้ำเป็นเวลา 12 ชั่วโมง หลังจากเกิดปฏิกิริยา ทำสารละลายปฏิกิริยาให้เป็นกลางด้วยสารละลายกรดไฮโดรคลอริกอิ่มตัว และแยกเฟสอินทรีย์ด้วยกรวยแยก ทำให้เฟสอินทรีย์แห้งด้วยโซเดียมซัลเฟตปราศจากน้ำ จากนั้นกำจัดตัวทำละลายด้วยเครื่องระเหยแบบหมุนเพื่อให้ได้ 4-Methoxyphenylacetone oily liquid product
3. 4-เมทอกซีฟีนิลอะซีโตนบริสุทธิ์:
เติม 4-Methoxyphenylacetone oily liquid product ลงในกรดไฮโดรคลอริกจำนวนเล็กน้อยเพื่อให้ได้ 4-Methoxyphenylacetone hydrochloride precipitation สกัดการตกตะกอนด้วยแอนไฮดรัสอีเทอร์ จากนั้นทำให้เฟสอินทรีย์แห้งด้วยแอนไฮดรัสโซเดียมซัลเฟต กำจัดตัวทำละลายด้วย a เครื่องระเหยแบบหมุน และได้รับ 4-ผลิตภัณฑ์ของแข็งสีขาวเมทอกซีฟีนิลอะซีโทน
ข้างต้นเป็นวิธีการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการของ 4-Methoxyphenylacetone ควรสังเกตว่าควรใช้มาตรการป้องกันความปลอดภัยที่จำเป็นในระหว่างการทดลองและควรดำเนินการอย่างเคร่งครัดตามขั้นตอนการทดลอง
การสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมของ 4-Methoxyphenylacetone ส่วนใหญ่มี 2 วิธีดังต่อไปนี้:
วิธีที่ 1: โทลูอีนถูกสังเคราะห์โดยคาร์บอกซิเลชัน การรีดักชัน อะไซเลชัน และการควบแน่นของฟอร์มัลดีไฮด์ เส้นทางการสังเคราะห์เฉพาะมีดังนี้:
โทลูอีนบวกโคบอลต์ออกไซด์ 3 เท่า → กรด p-โทลูอีโนอิก
กรดพี-โทลูอีโนอิกบวกแมงกานีส/สังกะสี → กรดเมทิล พี-โทลูอีโนอิก
เมทิล พี-โทลูอีน บวกกับกรดไนตริก → เมทิล พี-เมทอกซีเบนโซเอต
เมทิลพี-เมทอกซีเบนโซเอตบวกโซเดียมไฮดรอกไซด์ → p-เมทอกซีเบนซาลดีไฮด์
P-methoxybenzaldehyde บวก acetone บวกกรดไฮโดรคลอริก → 4-Methoxyphenylacetone
วิธีที่ 2: สไตรีนถูกสังเคราะห์โดยไฮดรอกซีเมทิลเลชัน ออกซิเดชัน และอะซิเลชัน เส้นทางการสังเคราะห์เฉพาะมีดังนี้:
สไตรีนบวกเมทานอลบวกตัวเร่งปฏิกิริยา → พี-เมทอกซีสไตรีน
พี-เมทอกซีสไตรีนบวกออกซิแดนท์ → พี-เมทอกซีสไตรีนอัลดีไฮด์
P-Methoxystyrene aldehyde บวกสารออกซิแดนท์ → 4-Methoxyphenylacetone
วิธีการสังเคราะห์ทั้งสองวิธีนี้มีข้อดีและข้อเสียบางประการ แต่ในปัจจุบัน วิธีแรกส่วนใหญ่จะใช้สำหรับการผลิต 4-Methoxyphenylacetone ในอุตสาหกรรม วิธีการนี้ใช้วัตถุดิบต้นทุนต่ำ สภาวะการเกิดปฏิกิริยาที่ไม่รุนแรง และผลผลิตจากปฏิกิริยาสูง และเหมาะสำหรับการผลิตทางอุตสาหกรรมขนาดใหญ่