4,5-ไดคลอโร-2-ออกทิล-ไอโซไธอะโซโลน (DCOIT) (ลิงค์:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-5-ไดคลอโร-2-octyl-isothiazolone-cas-164359.html) อยู่ในกลุ่มของสารประกอบไอโซไทอาโซลีนที่มีสูตรทางเคมี C11H19Cl2NOS และมีส่วนประกอบที่เป็นอินทรีย์และอนินทรีย์
1. โครงสร้าง:
โครงสร้างหลักของ DCOIT ประกอบด้วยสองส่วน ส่วนหนึ่งคือวงแหวนเบนซีนที่มีคลอรีนสองอะตอม และอีกส่วนหนึ่งคือวงแหวนไอโซไทอาโซลีน พวกมันเชื่อมโยงกันด้วยโซ่อ็อกทิลยาว โครงสร้างนี้ทำให้ DCOIT มีคุณสมบัติที่ดีในด้านการฆ่าเชื้อและป้องกันการกัดกร่อน
2. กลุ่มการทำงาน:
มีกลุ่มการทำงานที่สำคัญหลายกลุ่มในโครงสร้างของ DCOIT:
- อะตอมของคลอรีน (Cl): DCOIT ประกอบด้วยอะตอมของคลอรีน 2 อะตอม ซึ่งทำให้ DCOIT มีความสามารถในการฆ่าเชื้อแบคทีเรียและต้านเชื้อแบคทีเรียที่รุนแรง
- วงแหวน Isothiazolone: โครงสร้างวงแหวนนี้ทำให้ DCOIT ต้านเชื้อแบคทีเรียและเพิ่มประสิทธิภาพในการฆ่าจุลินทรีย์
- โซ่ออกทิล (โซ่ออกทิล): โซ่ออกทิลทำให้ DCOIT มีความสามารถในการละลายและซึมผ่านได้ดี และสามารถออกฤทธิ์ในการฆ่าเชื้อแบคทีเรียและน้ำยาฆ่าเชื้อได้ดีกว่า
3. คุณสมบัติทางเคมี:
- ความเสถียร: DCOIT ค่อนข้างเสถียรภายใต้สภาวะการเก็บรักษาปกติ อย่างไรก็ตาม อาจได้รับผลกระทบจากปัจจัยต่างๆ เช่น แสง ความร้อน สารออกซิไดซ์ และกรด ซึ่งนำไปสู่การเสื่อมสภาพหรือการสูญเสียกิจกรรม
- ความสามารถในการละลาย: DCOIT มีความสามารถในการละลายในน้ำต่ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น แอลกอฮอล์และคีโตน
- ความเสถียรของค่า pH: DCOIT มีความเสถียรที่ดีในสภาวะที่เป็นกลางและเป็นกรดอ่อนๆ แต่อาจลดลงในสภาวะที่เป็นด่าง
- ขอบเขตของกิจกรรม: DCOIT มีฤทธิ์ฆ่าเชื้อในวงกว้างต่อจุลินทรีย์ต่างๆ เช่น เชื้อรา แบคทีเรีย และสาหร่าย
วิธีที่ใช้ทั่วไปในการสังเคราะห์ DCOIT คือการเตรียม 4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone โดยคลอรีนของ 5-chloroisothiazolin-3-one ต่อไปนี้เป็นเส้นทางสังเคราะห์ที่เป็นไปได้:
1. เริ่มจาก 5-คลอโรไอโซไธอาโซลิน-3-หนึ่ง หมู่ออคทิลสามารถเริ่มได้โดยการทำปฏิกิริยาภายใต้สภาวะพื้นฐานด้วยสารทำปฏิกิริยาคลอรีน เช่น คลอโรอัลเคน เช่น 1-โบรมูออกเทน ปฏิกิริยามักเกิดขึ้นในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น ไดคลอโรมีเทนหรือคลอโรฟอร์ม อุณหภูมิในการทำปฏิกิริยาและเวลาในการทำปฏิกิริยาอาจแตกต่างกันไป และเงื่อนไขเฉพาะสามารถปรับให้เหมาะสมได้โดยการลองผิดลองถูก
2. หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ให้ทำให้สารที่เป็นด่างในสารละลายปฏิกิริยาเป็นกลางโดยเติมสารไฮโดรไลซิส (เช่น น้ำหรือแอลกอฮอล์) และสกัดส่วนผสมของปฏิกิริยาลงในตัวทำละลายอินทรีย์
3. เฟสอินทรีย์ที่สกัดได้สามารถทำให้บริสุทธิ์ได้โดยการกลั่นสุญญากาศหรือการสกัดเพื่อกำจัดเกลืออนินทรีย์และวัตถุดิบที่ไม่ได้ทำปฏิกิริยา
4. ในที่สุด ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์จะได้รับการปรับปรุงเพิ่มเติมโดยวิธีการต่างๆ เช่น การตกผลึกและการตกผลึกซ้ำ
ควรสังเกตว่าเส้นทางการสังเคราะห์ข้างต้นใช้สำหรับอ้างอิงเท่านั้น และเงื่อนไขการสังเคราะห์เฉพาะ พารามิเตอร์ของปฏิกิริยา และวิธีการทำให้บริสุทธิ์อาจแตกต่างกันไปตามข้อกำหนดการใช้งานจริง ดังนั้นในทางปฏิบัติ ขอแนะนำให้ใช้ห้องปฏิบัติการเคมีและอุปกรณ์ระดับมืออาชีพ และอ้างอิงเอกสารที่เกี่ยวข้องและข้อมูลสิทธิบัตรเพื่อให้ได้วิธีการสังเคราะห์ที่ละเอียดและแม่นยำยิ่งขึ้น
4,5-ไดคลอโร-2-octyl-isothiazolone (DCOIT) เป็นสารประกอบอินทรีย์สังเคราะห์ที่สำคัญที่ใช้กันทั่วไปในการฆ่าเชื้อโรคและน้ำยาฆ่าเชื้อ ต่อไปนี้เป็นวิธีการสังเคราะห์ DCOIT ในห้องปฏิบัติการ และเส้นทางการสังเคราะห์มีดังนี้:
ขั้นตอนที่ 1: การสังเคราะห์ 5-คลอไรโซไธอะโซลิน-3-หนึ่ง
ขั้นแรก 5-คลอไรโซไธอาโซลิน-3-จำเป็นต้องสังเคราะห์เป็นสารตั้งต้นของ DCOIT วิธีการสังเคราะห์ 5-คลอไรโซไธอะโซลิน-3-หนึ่งมีดังนี้:
ขั้นตอน:
1. ในขวดปฏิกิริยาแบบแห้ง เติม 2-aminothiazole (1) (10 g, 0.1 mol) และ PCl5 (25 g, 0.12 mol)
2. ปิดผนึกขวดปฏิกิริยาและกวนด้วยเครื่องกวนที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 24 ชั่วโมง
3. หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ส่วนผสมของปฏิกิริยาถูกละลายโดยตรงใน CH3CN เพื่อให้ได้สารละลายที่ขุ่น
4. กรองสารละลายที่มีเมฆมาก และทำให้ตัวกรองเข้มข้นจนแห้งด้วยเครื่องระเหยแบบหมุน
5. ผสมผลิตภัณฑ์แห้งกับน้ำในปริมาณที่เหมาะสมเพื่อให้ 5-คลอโรไอโซไธอะโซลิน-3-ตกผลึกเป็นหนึ่งเดียว
6. รวบรวมผลิตภัณฑ์ที่เป็นผลึกโดยการกรองและล้าง และทำให้แห้ง
ณ จุดนี้ คุณได้รับ 5-คลอไรโซไธอาโซลิน-3-หนึ่งตัวเป็นตัวกลางปฏิกิริยาในขั้นตอนต่อไป
|
|
|
ขั้นตอนที่ 2: การสังเคราะห์ 4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone (DCOIT)
ตอนนี้ เปลี่ยน 5-คลอโรไอโซไธอะโซลิน-3-หนึ่งเป็น DCOIT วิธีการดังต่อไปนี้:
ขั้นตอน:
1. ในขวดปฏิกิริยาแบบแห้ง เติม 5-chloroisothiazolin-3-หนึ่ง (2) (10 g, {{10}}.07 mol), {{ 7}}โบรมูออกเทน (3) (15 ก., 0.08 โมล) และ Et3N (30 มล., 0.21 โมล)
2. ของผสมปฏิกิริยาถูกกวนที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 24 ชั่วโมง
3. หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ส่วนผสมของปฏิกิริยาถูกสกัดด้วย CH2Cl2
4. รวบรวมเฟสอินทรีย์และทำให้เป็นกลางด้วยสารละลาย NaOH จากนั้นแยกเฟส CH2Cl2
5. ทำให้เฟสอินทรีย์เข้มข้นจนแห้งโดยใช้เครื่องระเหยแบบหมุน
6. ผสมผลิตภัณฑ์แห้งกับ CHCl3 ในปริมาณที่เหมาะสม และทำให้ DCOIT บริสุทธิ์โดยการตกผลึก
7. ในที่สุด ผลิตภัณฑ์ DCOIT ที่บริสุทธิ์ถูกรวบรวมโดยการกรอง ล้าง และทำให้แห้ง
เป็นที่น่าสังเกตว่าขั้นตอนข้างต้นเป็นวิธีการตัวอย่างสำหรับการสังเคราะห์ DCOIT ในห้องปฏิบัติการเท่านั้น ในทางปฏิบัติ อาจจำเป็นต้องปรับอุณหภูมิ เวลาในการทำปฏิกิริยา และอัตราส่วนของสารทำปฏิกิริยาให้เหมาะสมที่สุด นอกจากนี้ การจัดการสารอินทรีย์รีเอเจนต์โดยใช้มาตรการและอุปกรณ์เพื่อความปลอดภัยที่เหมาะสมเป็นสิ่งสำคัญ เพื่อให้มั่นใจว่าการปฏิบัติงานในห้องปฏิบัติการปลอดภัยและเป็นไปตามข้อกำหนด นอกจากนี้ เพื่อให้ได้แผนการสังเคราะห์ที่แม่นยำและเชื่อถือได้มากที่สุด โปรดดูเอกสารเกี่ยวกับสารเคมีหรือข้อมูลสิทธิบัตรที่เกี่ยวข้อง และอาศัยแนวทางและคำแนะนำของผู้เชี่ยวชาญด้านเคมีเพื่อให้แน่ใจว่าการทดลองสังเคราะห์ของคุณจะดำเนินไปอย่างราบรื่น