กรดแนพทาลีนอะซิติก(NAA) เป็นสารควบคุมการเจริญเติบโตของพืชในวงกว้าง ซึ่งสามารถส่งเสริมการแบ่งตัวและการขยายตัวของเซลล์ กระตุ้นการก่อตัวของรากที่แปลกประหลาด เพิ่มการติดผล ป้องกันการร่วงของผล และเปลี่ยนอัตราส่วนของดอกตัวเมียและดอกตัวผู้ มันเข้าสู่พืชและถูกขนส่งไปยังพืชทั้งหมดพร้อมกับการไหลของธาตุอาหาร กรดแนฟทาลีนอะซิติกเหมาะสำหรับพืชธัญญาหารและไม้ผล: เมื่อนำไปใช้กับพืชธัญญาหาร กรดนี้สามารถเพิ่มการแตกกอ อัตราการแตกกอ และน้ำหนักพันเมล็ด เมื่อนำไปใช้กับไม้ผลสามารถส่งเสริมการออกดอก ป้องกันผลร่วง และบรรลุผลในการเร่งการสุกและเพิ่มผลผลิต การประยุกต์ใช้กรดแนฟทาลีนอะซีติกในพืชผล ไม้ผล พืชผัก และพืชสวนค่อนข้างประสบความสำเร็จ และการวิจัยเกี่ยวกับกลไกและผลกระทบของมันค่อนข้างครอบคลุม และมีรายงานวรรณกรรมที่เกี่ยวข้องจำนวนมาก
ขอบเขตการใช้งานกรดแนฟทาลีนอะซิติกใช้ในพืชธัญญาหารเพื่อเพิ่มการแตกกอ อัตราการแตกกอ และน้ำหนักพันเมล็ด กรดแนฟทาลีนอะซิติกใช้ในฝ้ายเพื่อลดการแตกหน่อ เพิ่มน้ำหนักลูกพีช และปรับปรุงคุณภาพ กรด Naphthaleneacetic ใช้สำหรับไม้ผลเพื่อส่งเสริมการออกดอก ป้องกันผลร่วง เร่งการสุก และเพิ่มผลผลิต กรด Naphthaleneacetic ใช้สำหรับผักและผลไม้เพื่อป้องกันดอกร่วงและสร้างผลที่ไม่มีเมล็ด กรดแนฟทาลีนอะซิติกใช้สำหรับตัดกิ่งเพื่อส่งเสริมการแตกราก ฯลฯ
กรดแนฟทาลีนแอซิติกจะสลายตัวอย่างช้าๆ ภายใต้แสงที่มองเห็นได้ และอัตราการสลายตัวของแสงอัลตราไวโอเลตที่มีความยาวคลื่นเด่น 254 นาโนเมตรจะมากกว่าที่ความยาวคลื่นเด่นที่ 365 นาโนเมตรอย่างมีนัยสำคัญ อนาเทส TiO2ผงมีผลเร่งปฏิกิริยาที่ดีต่อการย่อยสลายด้วยแสงของกรดแนฟทาลีนอะซิติก ภายใต้รังสีอัลตราไวโอเลต 254 นาโนเมตร ครึ่งชีวิตโฟโตไลซิสจะสั้นลงจาก 60 นาทีเป็น 39 นาที การย่อยสลายด้วยแสงของกรดแนฟทาลีนอะซิติกนั้นดำเนินการได้ง่ายเมื่อมีออกซิเจน และปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาจลนพลศาสตร์ลำดับที่หนึ่งต่อ NAA การสลายตัวด้วยแสงส่วนใหญ่แสดงเป็นออกซิเดชันดีคาร์บอกซิเลชัน -H บนวงแหวนอะโรมาติกถูกแทนที่ด้วย -OH จากนั้นวงแหวนแนพทาลีนจะแตกออกและออกซิไดซ์เป็นกรดพาทาลิกและอนุพันธ์ของมัน
มีหลายวิธีในการสังเคราะห์ 1-Naphthaleneacetic acid ต่อไปนี้เป็นวิธีการทั่วไป:
1. วิธีการผสม Diazo: ขั้นตอนของวิธีนี้ได้รับในคำถามก่อนหน้า
ขั้นตอนที่ 1: การเตรียมกรด Barbituric จาก nitronaphthalene และ acetone
ขั้นตอนที่ 2: ทำปฏิกิริยาบาร์บิทูริกอัลดีไฮด์กับไดอะโซมีเทนเพื่อให้ได้ 1-กรดแนฟทิลเมทิลบาร์บิทูริก
ขั้นตอนที่ 3: 1-naphthylmethylbarbiturine ทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อให้ได้ 1-Naphthylacetic acid
ขั้นตอนที่ 4: รักษา 1-กรดแนฟโธอิกด้วยเอทิลไอโอไดด์ในเมทานอลเพื่อให้ได้ 1-กรดแนฟธิลอะซีติก
2. วิธีฟีนอล: เตรียมรีซอร์ซินอลด้วยฟีนอลและฟอร์มาลดีไฮด์ จากนั้นทำปฏิกิริยารีซอร์ซินอลกับแนพทาลีนอะซีทัลดีไฮด์เพื่อให้ได้ 1-กรดแนฟทาลีนอะซีติก
ขั้นตอนที่ 1: ทำปฏิกิริยาฟีนอลและฟอร์มัลดีไฮด์ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดเพื่อให้ได้ resorcinol (2-Hydroxyphenylphenol)
ขั้นตอนที่ 2: รีซอร์ซินอลและแนฟทาลีน อะซีตัลดีไฮด์ทำปฏิกิริยาภายใต้สภาวะที่เป็นด่างเพื่อสร้าง 1-แนฟทิล-2-(2-ไฮดรอกซีฟีนิล)เอทีน (1-แนฟทิล-2-({{6} }ไฮดรอกซีฟีนิล)เอทีน)
ขั้นตอนที่ 3: ปฏิกิริยาของ 1-naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethylene กับโซเดียมไฮดรอกไซด์ให้ 1-naphthylacetic acid
สูตรทางเคมีมีดังนี้:
ขั้นตอนที่ 1: ฟีนอลบวกฟอร์มาลดีไฮด์ → รีซอร์ซินอล
ขั้นตอนที่ 2: รีซอร์ซินอลและแนพทาลีนอะซีทัลดีไฮด์ → 1-แนฟทิล-2-(2-ไฮดรอกซีฟีนิล)เอทีน
ขั้นตอนที่ 3: 1-แนฟทิล-2-(2-ไฮดรอกซีฟีนิล)เอทีน บวก NaOH → 1-แนพทิลอะซีติก แอซิด
3. วิธีปฏิกิริยาการแทนที่หมู่ Aryl: ขั้นตอนของวิธีนี้ได้รับในคำถามก่อนหน้า
ขั้นตอนการสังเคราะห์ปฏิกิริยาการแทนที่หมู่อะโรมาติกของ 1-แนพทาลีนอะซิติก แอซิด มีดังนี้:
ขั้นตอนที่ 1: ทำปฏิกิริยากรดเบนโซอิกและแนพทาลีนต่อหน้ากรดซัลฟิวริกเพื่อสร้างกรดแนพทิลเบนโซอิก
ขั้นตอนที่ 2: ทำปฏิกิริยากรดแนฟทิลเบนโซอิกกับกรดโบรโมอะซีติกต่อหน้าโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อสร้าง 1-กรดแนฟทิลอะซีติก
สูตรทางเคมีมีดังนี้:
ขั้นตอนที่ 1: กรดเบนโซอิกบวกแนพทาลีนบวกเอช2ดังนั้น4→ กรดแนพทิลเบนโซอิก
ขั้นตอนที่ 2: กรด Naphthylbenzoic บวก BrCH2COOH บวก NaOH → 1-กรดแนพทิลอะซีติก
4. วิธีเร่งปฏิกิริยาคาร์บอนไดออกไซด์: ใช้สไตรีนและ CO2เพื่อทำปฏิกิริยาเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อให้ได้ 1-กรดแนฟทาลีนอะซิติก
ขั้นตอนที่ 1: ทำปฏิกิริยากับสไตรีนและคาร์บอนไดออกไซด์ภายใต้แสงเพื่อสร้างคาร์บอกซิเลต
ขั้นตอนที่ 2: ไฮโดรไลซ์คาร์บอกซิเลตภายใต้สภาวะพื้นฐานเพื่อสร้าง 1-กรดแนพทาลีนแอซีติก
สูตรทางเคมีมีดังนี้:
ขั้นตอนที่ 1: สไตรีนบวก CO2บวก แสง → คาร์บอกซิเลต
ขั้นตอนที่ 2: คาร์บอกซิเลตบวก NaOH → 1-แนพทีอะซีติก แอซิด
5. วิธีการโฟโตออกซิเดชัน: ใช้แนพทาลีนและกรดเอธิลีนทำปฏิกิริยาภายใต้แสงเพื่อให้ได้กรดแนพทีอะซีติก 1-
ขั้นตอนที่ 1: ให้แนพทาลีนเอทานอลและอากาศสัมผัสกับรังสีอัลตราไวโอเลตเพื่อให้เกิดโฟโตออกซิเดชันเพื่อสร้าง 1-กรดแนพทิลอะซีติก
สูตรทางเคมีมีดังนี้:
แนพทาลีนเอทานอลบวกโอ2บวกแสง → 1-กรดแนพทิลอะซิติก
ควรสังเกตว่าวิธีนี้ไม่ต้องการสภาวะปฏิกิริยาพิเศษและสารรีเอเจนต์ และการดำเนินการนั้นง่าย แต่ใช้เวลาในการทำปฏิกิริยานานและความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ต่ำ นอกจากนี้ วิธีนี้ใช้ได้เฉพาะกับสารประกอบที่มีหมู่อะโรมาติกไฮดรอกซิล เช่น แนฟทาลีนเอทานอล และไม่สามารถใช้ได้กับสารประกอบอื่นๆ วิธีการสังเคราะห์ที่แตกต่างกันมีข้อดีและข้อเสียที่แตกต่างกัน และควรเลือกวิธีการสังเคราะห์ที่เหมาะสมตามความต้องการที่แท้จริง