ซัลฟาไดอาซีนสังเคราะห์จากอะไร?

โซเดียมซัลฟาไดเมทอกซิน(ลิงค์:HTTPS://www.BloomTechz.com/synthetic-chemical/API-researching-only/sulfadimethoxine-sodium-CAS-1037-50-9.html) เป็นผงผลึกสีขาวที่ละลายน้ำได้ดี สูตรโมเลกุล: C12H14N4O4SNa น้ำหนักโมเลกุล: 330.32 ก./โมล ความสามารถในการละลายน้ำได้ดีทำให้ง่ายต่อการใช้เป็นส่วนผสมในการเตรียมยา นอกจากนี้ยังละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์บางชนิด เช่น เมทานอล เอทานอล และอะซิโตน ค่า pH มักจะอยู่ในช่วงที่เป็นกลางหรือเป็นด่าง เป็นสารประกอบทางเภสัชกรรมที่ค่อนข้างเสถียร ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับแสงจ้า ความร้อน และความชื้น เพื่อป้องกันไม่ให้แตกหักหรือเสื่อมสภาพ

ต่อไปนี้เป็นคำอธิบายสั้น ๆ ของวิธีการสังเคราะห์โซเดียมซัลฟาไดเมทอกซีนในห้องปฏิบัติการสามวิธีและสมการทางเคมีที่สอดคล้องกัน:
1. วิธี N4-อะโรมาติกซัลโฟนิล-N1-เมทอกซีไพราโซล-2-คาร์บอกซิเลต:
ก. การสังเคราะห์ไดเมทิลซัลเฟต (ไดเมทิลซัลเฟต): ไดเมทิลซัลเฟตผลิตโดยการทำปฏิกิริยาไดออกเซนกับกรดซัลฟิวริกเข้มข้น

สมการปฏิกิริยามีดังนี้ C₄H₈O₂บวก H₂O₄S → เมทิลีนไดออกเซน

ข. ปฏิกิริยากับไพราโซล: ทำปฏิกิริยาเมทิลีนไดออกเซนกับไพราโซลภายใต้สภาวะปฏิกิริยาที่เหมาะสมเพื่อสร้างสารประกอบเมทอกซีไพราโซล ขั้นตอนนี้ยังรวมถึงการใช้ตัวทำละลายและตัวเร่งปฏิกิริยา

เมทิลีนไดออกเซนบวกซี₃H₄N₂→ สารประกอบเมทอกซีไพราโซล

ค. ปฏิกิริยากับ p-nitrobenzenesulfonyl chloride: ทำปฏิกิริยากับสารประกอบ methoxypyrazole กับ p-nitrobenzenesulfonyl chloride ภายใต้สภาวะการเกิดปฏิกิริยาที่เหมาะสมเพื่อสร้าง N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2- Carboxylate

เมทอกซีไพราโซล คอมพาวนด์ พลัส ซี₆H₄ค.ศ.₄S → N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylate

ง. การทำให้เป็นกลางเพื่อสร้างเกลือโซเดียม: ทำปฏิกิริยา N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylate กับโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อสร้าง Sulfadimethoxine Sodium ขั้นตอนนี้มีจุดมุ่งหมายเพื่อสร้างรูปแบบเกลือโซเดียมของยา

N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylate บวก NaOH → C₁₂H₁₅N₄นาโอะ₄S

2. วิธี p-ไนโตรเบนซีนซัลโฟเนต:
วิธี p-nitrobenzenesulfonate เป็นหนึ่งในวิธีการที่ใช้กันทั่วไปสำหรับการสังเคราะห์ Sulfadimethoxine Sodium ซึ่งเกี่ยวข้องกับขั้นตอนต่อไปนี้:
ก. การสังเคราะห์กรด p-nitrobenzenesulfonic (กรด p-Nitrobenzenesulfonic): ทำปฏิกิริยา p-nitrobenzene กับกรดซัลฟิวริกเข้มข้นเพื่อสร้างกรด p-nitrobenzenesulfonic สมการปฏิกิริยามีดังนี้:

C₆H₄ค.ศ.₄เอส พลัส เอช₂O₄S → C₆H₅เลขที่₅เอส พลัส เอช₂O

ข. ปฏิกิริยากับ N4-aminobenzoic acid methyl ester: ทำปฏิกิริยา p-nitrobenzenesulfonic acid กับ N4-aminobenzoic acid methyl ester ภายใต้สภาวะที่เป็นด่างเพื่อสร้าง N4-nitrobenzenesulfonyl-N1-methoxypyrazole - เมทิล 2-คาร์บอกซิเลต ขั้นตอนนี้จำเป็นต้องใช้ตัวทำละลายและตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม
C₆H₅เลขที่₅S บวก N4-aminobenzoic acid methyl ester → N4-nitrobenzenesulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylic acid methyl ester
ค. ปฏิกิริยารีดักชันของไฮโดรเจน: ปฏิกิริยารีดักชันของกรดคาร์บอกซิลิกเมทิลเอสเทอร์ของ N4-nitrobenzenesulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylic acid methyl ester เพื่อกำจัดหมู่ไนโตรและสร้าง N4-arylsulfonyl-N{ {6}}เมทิลออกซีไพราโซล-2-คาร์บอกซิลิกแอซิดเมทิลเอสเทอร์
N4-nitrobenzenesulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylic acid methyl ester บวกตัวเร่งปฏิกิริยา บวก H₂→ N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylic acid เมทิลเอสเทอร์
ง. การทำให้เป็นกลางเพื่อสร้างเกลือโซเดียม: ทำปฏิกิริยา N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylic acid methyl ester กับโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อสร้าง Sulfadimethoxine Sodium ขั้นตอนนี้มีจุดมุ่งหมายเพื่อสร้างรูปแบบเกลือโซเดียมของยา
N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylic acid methyl ester บวก NaOH → C₁₂H₁₅N₄นาโอะ₄S

3. 4-วิธีอะมิโนเบนซีนซัลโฟเนต:
4-วิธีอะมิโนเบนซีนซัลโฟเนตเป็นวิธีการทั่วไปสำหรับการสังเคราะห์โซเดียมซัลฟาไดเมทอกซี (sulfadimethoxypyrimidine sodium) วิธีการนี้เกี่ยวข้องกับขั้นตอนหลักดังต่อไปนี้:
ก. การสังเคราะห์ 4-อะมิโนเบนซีนซัลโฟนิกแอซิด (4-อะมิโนเบนซีนซัลโฟนิกแอซิด):
- ปฏิกิริยาของ p-nitrobenzene กับกรดไนตรัส
- การก่อตัวของ 4-กรดอะมิโนเบนซีนซัลโฟนิกแอซิดและผลิตภัณฑ์จากน้ำ

สมการเคมี: ค₆H₅เลขที่₃บวก HNO₂ → C₆H₇เลขที่₃เอส พลัส เอช₂O

ข. ปฏิกิริยากับเมทิล N4-เมทอกซีเบนโซเอต:
- ปฏิกิริยาของ 4-aminobenzenesulfonic acid กับ methyl N4-methoxybenzoate ภายใต้สภาวะพื้นฐาน
- ผลิตภัณฑ์ที่เกิดเมทิล N4-อะมิโนเบนซีนซัลโฟนิล-N1-เมทอกซีไพราโซล-2-คาร์บอกซิเลต
สูตรเคมี: C₆H₇เลขที่₃S บวก N4-เมทอกซีเบนซิลเอมีนมีเทนซัลโฟเนต → N4-ซัลฟานิลามิโด-N1-เมทอกซีไอโซทซาโซล-2-มีเทนซัลโฟเนต
ค. ปฏิกิริยาการลดไฮโดรเจน:
- การเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันรีดักชันของเมทิล N4-อะมิโนเบนซีนซัลโฟนิล-N1-เมทอกซีไพราโซล-2-คาร์บอกซิเลต
- การกำจัดหมู่อะมิโนและซัลโฟนิลทำให้ได้ผลิตภัณฑ์ซัลฟาไดเมทอกซีน (ซัลฟาไดเมทอกซีไพริมิดีน)
สูตรทางเคมี: N4-ซัลฟานิลามิโด-N1-เมทอกซีไอโซทซาโซล-2-มีเทนซัลโฟเนตบวก H₂บวก Pd/C → C₁₂H₁₄N₄O₄เอส พลัส ช₃โอ้
ง. เกลือโซเดียม:
- ปฏิกิริยาของซัลฟาไดเมทอกซินกับโซเดียมไฮดรอกไซด์.
- ผลิตภัณฑ์ที่ผลิต Sulfadimethoxine Sodium

สมการเคมี: ค₁₂H₁₄N₄O₄S บวก NaOH → C₁₂H₁₅N₄N₄O₄เอส พลัส เอช₂O

4. โดยปกติ วิธีการสังเคราะห์ซัลฟาไดเมทอกซีนโซเดียมประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้:
ก. ปฏิกิริยาไนเตรต: กรดเมธิลซัลโฟนิก (กรดเมธิลซัลโฟนิก) ทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกเพื่อสร้างกรดเมธิลซัลโฟนิกไนเตรต สมการปฏิกิริยามีดังนี้:

ช₃ดังนั้น₃H บวก HNO₃→ ช₃ดังนั้น₃เลขที่₂บวก H₂O

ข. ปฏิกิริยาการลดลง: ปฏิกิริยาการลดลงของกรดไนโตรมีเทนซัลโฟนิกและโซเดียมไบซัลไฟต์ (โซเดียมไบซัลไฟต์) ทำให้เกิดกรดเมทิลซัลโฟนิก (กรดเมทิลซัลโฟนิก) และโซเดียมไนโตรโซมีเทนซัลโฟเนต (โซเดียมเมทิลซัลโฟเนต) สมการปฏิกิริยามีดังนี้:

ช₃ดังนั้น₃เลขที่₂บวกกับ NaHSO₃→ ช₃ดังนั้น₃H บวก NaCH₃ดังนั้น₃

ค. ปฏิกิริยาอะเซทิเลชั่น: ทำปฏิกิริยาโซเดียมไนโตรโซเมทิลซัลโฟเนตกับอะซิติกแอนไฮไดรด์ (อะซิติกแอนไฮไดรด์) เพื่อสร้างโซเดียมไนโตรโซอะเซทิล เมทิลซัลโฟเนต (โซเดียมอะซิติล เมทิลซัลโฟเนต) สมการปฏิกิริยามีดังนี้:

แนช₃ดังนั้น₃ บวก (ช₃คสช.)₂O → นาO₂คสช₃บวก ช₃ดังนั้น₃ช₃บวก ช₃คู

ง. ปฏิกิริยาซัลโฟเนชัน: ทำปฏิกิริยาโซเดียมไนโตรอะเซทิลเมทิลซัลโฟเนตกับกรดซัลโฟนิกเพื่อสร้างโซเดียมซัลฟาไดเมทอกซีน สมการปฏิกิริยามีดังนี้:

นาโอะ₂คสช₃บวก ช₃ดังนั้น₃H → CH₃ดังนั้น₂สปช₂COONa บวก CH₃คู

ขั้นตอนเหล่านี้เป็นเพียงภาพรวมคร่าวๆ ของวิธีการสังเคราะห์เท่านั้น กระบวนการสังเคราะห์จริงอาจเกี่ยวข้องกับการปรับขั้นตอนขั้นกลางและสภาวะของปฏิกิริยาให้เหมาะสมด้วย สำหรับขั้นตอนโดยละเอียดและสมการเคมี โปรดดูเอกสารที่เกี่ยวข้องหรือข้อมูลทางวิชาชีพ โปรดทราบว่าเมื่อทำปฏิกิริยาสังเคราะห์นี้ สิ่งสำคัญคือต้องปฏิบัติตามขั้นตอนการปฏิบัติงานที่ปลอดภัยและดำเนินการในสภาพแวดล้อมของห้องปฏิบัติการระดับมืออาชีพ นอกจากนี้ ขอแนะนำให้นักเคมีที่มีประสบการณ์แนะนำกระบวนการสังเคราะห์