วิธีการสังเคราะห์ 1-Naphthaleneacetic Acid

Apr 04, 2023 ฝากข้อความ

1-แนพทาลีนอะซีติก แอซิด(NAA) เป็นสารควบคุมการเจริญเติบโตของพืชที่สำคัญที่ส่งเสริมการเจริญเติบโตของพืช เป็นสารประกอบที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในสารควบคุมการเจริญเติบโตของพืชและสารทำให้สุกของผักและผลไม้ สารควบคุมการเจริญเติบโตของพืชในวงกว้าง มันสามารถส่งเสริมการแบ่งตัวและการขยายตัวของเซลล์ กระตุ้นการก่อตัวของรากที่ชอบผจญภัย เพิ่มการติดผล ป้องกันผลร่วง และเปลี่ยนอัตราส่วนของดอกตัวเมียและดอกตัวผู้ กรดแนฟทาลีนอะซิติกสามารถเข้าสู่ร่างกายพืชได้ทางผิวหนังชั้นนอกที่บอบบางของใบและกิ่งก้าน และเมล็ดพืช และถูกลำเลียงไปยังจุดออกฤทธิ์พร้อมกับการไหลของสารอาหาร มักใช้ในข้าวสาลี ข้าว ฝ้าย ชา ต้นหม่อน มะเขือเทศ แอปเปิ้ล แตงโม มันฝรั่ง ต้นไม้ป่า ฯลฯ เป็นสารกระตุ้นการเจริญเติบโตของพืชที่ดี หากใช้เพื่อป้องกันผลไม้หล่น ความเข้มข้นไม่ควรสูงเกินไป มิฉะนั้น จะทำให้เกิดผลตรงกันข้าม เนื่องจากกรดแนฟทาลีนอะซิติกที่มีความเข้มข้นสูงสามารถส่งเสริมการผลิตเอทิลีนในพืชได้ ในหมู่พวกเขา วิธีการสังเคราะห์เมทิลอะโรมาติเซชันเป็นหนึ่งในวิธีการที่สำคัญสำหรับการเตรียม NAA มีการแนะนำวิธีการสังเคราะห์ NAA ทั่วไปหลายวิธีดังนี้:

1. วิธีการสังเคราะห์เมทิลอะโรมาติเซชัน:

วิธีนี้เริ่มจากเมทิลแนฟทาลีนและเตรียม NAA ผ่านปฏิกิริยา เช่น ออกซิเดชัน เมทิลเลชัน และคาร์บอกซิเลชัน ขั้นตอนเฉพาะมีดังนี้:

ขั้นตอนที่ 1: การเตรียมแนพทาลีน:

ประการแรก สไตรีนและโทลูอีนผสมกันในอัตราส่วน 5:1 และปฏิกิริยาการหมุนเวียนภายใต้การเร่งปฏิกิริยาของกรดทังสติกจะดำเนินการที่ระดับ 100-120 เพื่อเตรียมแนฟทาลีน ปฏิกิริยาต้องดำเนินต่อไปเป็นเวลา 4-6 ชั่วโมง และคุณภาพของผลิตภัณฑ์จะถูกกำหนดโดยการสุ่มตัวอย่างเพื่อกำหนดเวลาสิ้นสุดของปฏิกิริยา

ขั้นตอนที่ 2: การสังเคราะห์ 1-Naphthaleneacetonitrile:

แนฟทาลีนและฟอร์มาลดีไฮด์ผสมกันในอัตราส่วน 1:1 และเติมตัวเร่งปฏิกิริยาโซเดียมซัลไฟต์และคอปเปอร์เพื่อให้ปฏิกิริยาการเติมไทโอยูเรียที่ระดับ 200 เกิดเป็น 1-แนฟทาลีนอะซีโทไนไตรล์ ปฏิกิริยาต้องคงอยู่เป็นเวลา 2-3 ชั่วโมง และคุณภาพของผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาจะถูกตรวจจับด้วยสเปกโตรเมตรี

ขั้นตอนที่ 3: การเตรียม 1-Naphthaleneacetic Acid:

ผสม 1-Naphthaleneacetonitrile กับโซเดียมไฮดรอกไซด์ น้ำ และเอทานอลที่อุณหภูมิสูงเพื่อทำปฏิกิริยารีดักชันเพื่อสร้าง 1-Naphthaleneacetic Acid โดยการวัดค่า pH และรวบรวมจุดหลอมเหลวของผลิตภัณฑ์ เวลาสิ้นสุดของปฏิกิริยาและผลผลิตจะถูกกำหนด

วิธีการสังเคราะห์เมทิลอะโรมาติเซชันสามารถเตรียม NAA ได้อย่างมีประสิทธิภาพและเสถียร ซึ่งให้การสนับสนุนทางทฤษฎีที่สำคัญสำหรับการผลิตทางอุตสาหกรรม ในหมู่พวกเขา จำเป็นต้องปรับสภาวะของปฏิกิริยาอย่างสมเหตุสมผลในการสังเคราะห์เพื่อให้มั่นใจในคุณภาพของผลิตภัณฑ์ และเพื่อควบคุมและกู้คืนผลพลอยได้ที่เกิดขึ้นระหว่างปฏิกิริยา

 

2. วิธีการสังเคราะห์กรดคลอไรด์:

วิธีการนี้ใช้กรดแนพทาลีนอะซิติกเป็นวัตถุดิบในการเตรียม NAA ผ่านปฏิกิริยาอะไซเลชัน ปฏิกิริยาออกซิเดชัน และปฏิกิริยาอื่นๆ วิธีการสังเคราะห์กรดคลอไรด์และขั้นตอนเฉพาะ

ดังนี้

(1). หลักการสังเคราะห์:

วิธีการสังเคราะห์ของ 1-แนฟทาลีนอะซิติกแอซิดส่วนใหญ่ประกอบด้วยวิธีอะซิเลชัน วิธีเอซิลคลอไรด์ วิธีออร์โธไนโตรซิเลชัน เป็นต้น ในบรรดาวิธีดังกล่าว วิธีแอซิดคลอไรด์เป็นวิธีที่ค่อนข้างใช้กันทั่วไป หลักการของมันคือการสร้าง 1-Naphthaleneacetyl Chloride ภายใต้การทำงานของ 1-Naphthaleneacetic Acid และ Thionyl Chloride จากนั้นไฮโดรไลซ์ด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อสร้าง 1-Naphthaleneacetic Acid

(2). ขั้นตอนการสังเคราะห์:

(2.1). การเตรียมวัตถุดิบ

1-ใช้กรดแนฟทาลีนอะซิติกและไทโอนิลคลอไรด์เป็นสารสังเคราะห์ และใช้ไนโตรเบนซีน, SOCl2, โซเดียมไฮดรอกไซด์ เอทานอล ฯลฯ เป็นสารรีเอเจนต์เสริม

(2.2) กระบวนการเกิดปฏิกิริยา:

(2.2.1) ผสม 1-Naphthaleneacetic Acid (10.0g) และ Thionyl Chloride (10.0mL) ในขวดก้นกลมขนาด 250mL คนที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 30 นาที และทิ้งของเหลวที่ผสมไว้ที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 1 ชั่วโมง

(2.2.2) ถ่ายโอนสารละลายปฏิกิริยาไปยังห้องล้างด้วยน้ำแข็งเพื่อทำให้เย็นลงเป็นเวลา 30 นาที กรองผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาและล้างด้วยเอทานอล 3 ครั้งเพื่อขจัดสิ่งเจือปนออก และได้รับ 1-Naphthaleneacetyl Chloride

(2.2.3) เติม 100 มล. ของสารละลาย NaOH 1 เปอร์เซ็นต์ ทีละหยดลงใน 1-Naphthaleneacetyl Chloride (5.0g) หลังจากเติมแล้ว ค่า pH ของสารละลายที่ทำปฏิกิริยาจะอยู่ที่ประมาณ 7 กวนต่อไปอีก 1 ชั่วโมงเพื่อไฮโดรไลซ์เพื่อสร้าง 1-Naphthaleneacetic Acid

(2.2.4) สารละลายของปฏิกิริยาถูกปรับให้เป็นกรดด้วยกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น ล้างด้วยเอธานอล 3 ครั้ง และแขวนผลิตภัณฑ์และทำให้แห้งใน desiccator เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์เป้าหมาย 1-Naphthaleneacetic Acid ในที่สุด

(3) สภาวะการเกิดปฏิกิริยา:

อุณหภูมิของปฏิกิริยา: อุณหภูมิห้อง;

เวลาตอบสนอง: 2 ชั่วโมง;

ค่าพีเอช: 7;

ตัวทำละลาย: เอทานอลสัมบูรณ์

(4 สรุป:

บทความนี้แนะนำวิธีการสังเคราะห์ 1-Naphthaleneacetic Acid โดยวิธีแอซิดคลอไรด์และขั้นตอนเฉพาะ วิธีการนี้ค่อนข้างง่ายและมีประสิทธิภาพ และผลิตภัณฑ์มีความบริสุทธิ์สูง ซึ่งเหมาะสำหรับการผลิตในภาคอุตสาหกรรม ควรให้ความสนใจกับการควบคุมสภาวะการเกิดปฏิกิริยาเพื่อไม่ให้ส่งผลกระทบต่อผลผลิตของผลิตภัณฑ์

 

3. วิธีคาร์บอกซิเลชั่นโดยตรง:

ในวิธีนี้ เมทิลแนฟทาลีนและคาร์บอนไดออกไซด์ถูกใช้เป็นวัตถุดิบ และ NAA ได้มาจากคาร์บอกซิเลชันโดยตรงผ่านปฏิกิริยาเฟสก๊าซ ขั้นตอนเฉพาะของวิธีการสังเคราะห์ 1-Naphthaleneacetic Acid โดย direct carboxylation มีดังนี้:

(1.) ใช้ 1-แนพทาลีนอะซิติกแอซิด (Naphthaleneacetic Acid) 1 โมล ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ 2 โมล (H2O2) และกรดอะซิติก 3 โมล (CH3COOH) เป็นวัตถุดิบ

(2.) เพิ่มตัวเร่งปฏิกิริยา ตัวเร่งปฏิกิริยาอาจเป็นแมงกานีสอะซิเตต (แมงกานีสอะซิเตต) บทบาทของมันคือการส่งเสริมปฏิกิริยา ตัวเร่งปฏิกิริยาคิดเป็น 0.1 เปอร์เซ็นต์ของระบบปฏิกิริยาทั้งหมด

(3.) ผสมวัสดุปฏิกิริยาและให้ความร้อนถึง 70 องศาเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ใหม่ 1-Naphthaleneacetic Acid ผ่านปฏิกิริยา

(4.) ทำให้ส่วนผสมของปฏิกิริยาเย็นลงและล้างหลายๆ ครั้งด้วยน้ำปราศจากไอออน จากนั้นกรองตัวอย่างด้วยตัวกรองสุญญากาศ

(5.) ทำให้ขยะมูลฝอยที่ผ่านการกรองแห้งใน desiccator ให้มีน้ำหนักคงที่

(6.) สุดท้าย ใช้เครื่องมือในห้องปฏิบัติการเพื่อระบุลักษณะและวิเคราะห์ 1-Naphthaleneacetic Acid ที่สังเคราะห์ขึ้นใหม่ เช่น นิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์ (NMR) อินฟราเรดสเปกโทรสโกปี (IR) เป็นต้น

วิธีการนี้มีข้อดีของการใช้งานที่ง่าย สภาวะการเกิดปฏิกิริยาที่ไม่รุนแรง ความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์สูง และอื่นๆ ในทำนองเดียวกัน วิธีการสังเคราะห์ 1-Naphthalene acetic Acid โดยคาร์บอกซิเลชันโดยตรงเป็นวิธีการใหม่สำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ และคาดว่าจะนำไปใช้กับการเตรียมปริมาณมาก

 

ความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ที่ผลิตโดยวิธีทั้งสามจะต้องได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นผ่านการแยกผลึก การทำให้บริสุทธิ์ด้วยการตกผลึก และวิธีการบำบัดอื่นๆ และวิธีการบำบัดเหล่านี้จะไม่ถูกอธิบายในบทความนี้ ทั้งสามวิธีข้างต้นมีข้อดี ข้อเสีย และขอบเขตการใช้งานที่แตกต่างกัน ในการใช้งานเฉพาะ จำเป็นต้องเลือกตามสถานการณ์จริงเพื่อให้ได้ประสิทธิภาพการผลิตที่ดีที่สุด

ส่งคำถาม