โดปามีน (HTTPS://www.Bloomtechz.com/Synthetic-chemical/API-researching-only/DOPAMINE-powder-CAS-51-61-6.html) เป็นสารเคมีที่มีลักษณะเป็นของแข็งหรือผงไม่มีสีจนถึงสีเหลืองอ่อนที่อุณหภูมิห้อง สูตรทางเคมีของ C8H11NO2 เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟีนอลไฮดรอกซิลและเอมีน โดปามีนบริสุทธิ์สามารถเตรียมได้โดยการสังเคราะห์ทางเคมีและมักใช้ในรูปของแข็งในห้องปฏิบัติการ นอกจากนี้ โดปามีนยังเป็นสารสื่อประสาทในร่างกายมนุษย์ ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของระบบประสาท adrenergic และมีส่วนร่วมในการควบคุมและควบคุมกระบวนการทางสรีรวิทยาต่างๆ ในร่างกายมนุษย์
โครงสร้างโมเลกุล:
3-ไฮดรอกซีไทรามีนเป็นสารประกอบที่มีโมเลกุลซึ่งรวมถึงวงแหวนเบนซีน หมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิลและเอมีน โดยที่วงแหวนเบนซีนเกิดจากการเชื่อมต่ออะตอมของคาร์บอน 2 อะตอมกับอะตอมออกซิเจน อะตอมของคาร์บอนทั้งสองนี้เชื่อมต่อกับกลุ่มไฮดรอกซิลสองกลุ่มและกลุ่มเอมีนพร้อมกัน โครงสร้างโมเลกุลแสดงในรูปด้านล่าง:
ในโครงสร้างโมเลกุลนี้ อะตอมของไนโตรเจนรูปวงแหวน (N) ที่ศูนย์กลางของโมเลกุลเชื่อมต่อกับอะตอมของคาร์บอน (C) สองอะตอมที่อยู่ติดกันและกลุ่มโมเลกุลสองกลุ่มที่เรียกว่า "โซ่ข้าง" ส่วนของห่วงโซ่ด้านข้างประกอบด้วยกลุ่มสไตริลและกลุ่มฟีนอลิกไฮดรอกซิล ซึ่งเป็นหนึ่งในบริเวณที่สำคัญสำหรับโดปามีนและนอร์อิพิเนฟริน
คุณสมบัติโครงสร้าง
(1) วงแหวนเบนซีน: วงแหวนเบนซีนใน 3-โมเลกุลไฮดรอกซีไทรามีนเป็นสารประกอบอะโรมาติกที่มีโครงสร้างอิเล็กตรอนแบบ conjugated π ซึ่งทำให้มันเสถียร พันธะโควาเลนต์ของคาร์บอน 2 อะตอมในวงแหวนเบนซีนถูกดึงดูดโดยอิเล็กตรอนที่ไม่มีวัสดุ ดังนั้นอะตอมออกซิเจนของหมู่ไฮดรอกซิล 2 หมู่สร้างพันธะโคเวเลนต์กับอะตอมของคาร์บอน จึงเกิดเป็นหมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิลที่ไม่สมมาตร 2 หมู่ใน {{2} }ไฮดรอกซีไทรามีน
(2) หมู่เอมีน: หมู่ฟังก์ชันเอมีนใน 3-โมเลกุลไฮดรอกซีไทรามีนเป็นโมโนเอมีน ซึ่งเป็นนิวคลีโอฟิลิกและเป็นเบส มันสามารถรับโปรตอนหรือสูญเสียอิเล็กตรอน มีส่วนร่วมในปฏิกิริยารีดอกซ์หรือมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาที่เร่งด้วยเอนไซม์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
(3) ไฮดรอกซิล: หมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิลใน 3-โมเลกุลไฮดรอกซีไทรามีนคือหมู่ OH ซึ่งเป็นอิเล็กโทรฟิลิกและที่ชอบน้ำ หมู่ไฮดรอกซิลและหมู่เอมีนรวมกันเป็นโครงสร้างอะมิโนแอลกอฮอล์ใน 3-ไฮดรอกซีไทรามีน ซึ่งทำให้มีฤทธิ์บางอย่างและหน้าที่ทางชีวภาพ ในสิ่งมีชีวิต สมดุลไฮดรอกไซด์ไอออนของ 3-ไฮดรอกซีไทรามีนยังได้รับผลกระทบจากหมู่ไฮดรอกซิล ซึ่งจะส่งผลต่อความสามารถในการละลาย ความเสถียร และผลกระทบทางชีวภาพ
พันธะไฮโดรเจนและอันตรกิริยาการซ้อน π-π
ทั้งหมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิลและหมู่ฟังก์ชันเอมีนใน 3-ไฮดรอกซีไทรามีนสามารถทำพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลอื่นๆ รวมถึงโมเลกุลของน้ำ ไอออนของโลหะ ฯลฯ ซึ่งก่อให้เกิดอันตรกิริยาระหว่างโมเลกุล นอกจากนี้ วงแหวนเบนซีนใน 3-ไฮดรอกซีไทรามีนมีโครงสร้าง π-อิเล็กตรอนที่เชื่อมต่อกัน ซึ่งอาจทำให้เกิดการซ้อนทับกันของ π-π กับโมเลกุลอื่นๆ ที่มี π-อิเล็กตรอน พันธะไฮโดรเจนเหล่านี้และผลการซ้อนทับของ π-π มีผลกระทบต่อความสามารถในการละลาย การกระจาย และเมแทบอลิซึมของ 3-ไฮดรอกซีไทรามีนในร่างกาย และยังให้พื้นฐานสำหรับการปฏิสัมพันธ์กับโมเลกุลอื่นๆ
3-ไฮดรอกซีไทรามีน (หรือที่เรียกว่าโดปามีน) เป็นสารประกอบที่พบได้ทั่วไปในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ซึ่งมีบทบาทสำคัญในระบบประสาทและกระบวนการทางสรีรวิทยาอื่นๆ เนื่องจากฤทธิ์ทางชีวภาพและคุณสมบัติของปฏิกิริยาเคมีที่หลากหลาย 3-ไฮดรอกซีไทรามีนจึงถูกนำมาใช้อย่างแพร่หลายในด้านการแพทย์ การเกษตร วัตถุเจือปนในอาหารและสาขาอื่นๆ ต่อไปนี้จะแนะนำในรายละเอียด:
1. ความสามารถในการเกิดปฏิกิริยารีดอกซ์:
3-ไฮดรอกซีไทรามีนเป็นสารอิเล็กโตรฟิลิกและสามารถเกิดปฏิกิริยารีดอกซ์ได้ ในสิ่งมีชีวิต 3-โดยปกติแล้วไฮดรอกซีไทรามีนจะถูกออกซิไดซ์เป็นสารสื่อประสาทโดพามีนที่สำคัญเท่ากัน ซึ่งสามารถรีดิวซ์เป็นนอร์เอพิเนฟรินได้ด้วยปฏิกิริยารีดักชัน ปฏิกิริยารีดอกซ์เหล่านี้เป็นเส้นทางเมแทบอลิซึมที่สำคัญในสิ่งมีชีวิต ซึ่งสามารถรับประกันความเสถียรและกิจกรรมของ 3-ไฮดรอกซีไทรามีน
2. สามารถรวมตัวกับสารอื่นกลายเป็นสารชีวโมเลกุล เช่น โปรตีน DNA และ RNA:
3-ไฮดรอกซีไทรามีนสามารถรวมกับสารอื่นๆ ผ่านหมู่ฟังก์ชันเพื่อสร้างสารชีวโมเลกุลใหม่ เช่น โปรตีน DNA และ RNA ภายในเซลล์ประสาท 3-ไฮดรอกซีไทรามีนจับกับสารสื่อประสาท เอนไซม์ และตัวรับอื่นๆ จึงส่งเสริมการส่งผ่านสารสื่อประสาทและการปรับระบบประสาท นอกจากนี้ 3-ไฮดรอกซีไทรามีนยังสามารถทำปฏิกิริยากับเอนไซม์ไซโตโครม P450 ซึ่งส่งผลต่อเมแทบอลิซึมของเอนไซม์และอาจก่อให้เกิดอันตรกิริยาระหว่างยา
3. มีกิจกรรมอะไซเลชันของนิวคลีโอไทด์:
การศึกษาแสดงให้เห็นว่าในบางกรณี 3-ไฮดรอกซีไทรามีนมีฤทธิ์กระตุ้นนิวคลีโอไทด์และสามารถเอสเทอริฟายนิวคลีโอไทด์บนโมเลกุลอื่นๆ กิจกรรมนี้คิดว่าเกี่ยวข้องกับการทำงานของ 3-Hydroxytyramine ในเส้นทางการส่งสัญญาณของเซลล์ต่างๆ
4. สามารถใช้เป็นลิแกนด์สำหรับไอออนโลหะเพื่อสร้างคีเลต:
หมู่ไฮดรอกซิลและเอมีนใน 3-ไฮดรอกซีไทรามีนสามารถใช้เป็นลิแกนด์เพื่อรวมตัวกับไอออนของโลหะเพื่อสร้างคีเลตของไอออนโลหะ ตัวอย่างเช่น 3-ไฮดรอกซีไทรามีนสามารถรวมตัวกับไอออนทองแดงเพื่อสร้าง Cu2 บวกคอมเพล็กซ์ซึ่งเป็นสีน้ำเงินหรือสีเขียว ปฏิกิริยาทางชีวเคมีหลายอย่างขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาของ 3-ไฮดรอกซีไทรามีนกับไอออนของโลหะ
5. มีผลเร่งปฏิกิริยาของเอนไซม์บางอย่าง:
การศึกษาแสดงให้เห็นว่า 3-ไฮดรอกซีไทรามีนสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาต่างๆ เช่น ปฏิกิริยารีดอกซ์ อะซิเลชัน และการควบแน่นของแอนไฮไดรด์ผ่านหมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิล และมีการเร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์บางอย่าง ตัวอย่างเช่น 3-ไฮดรอกซีไทรามีนสามารถเร่งปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอไมด์ โดยเปลี่ยนฟอร์มาไมด์เป็นกรดฟอร์มิกและเอมีน
6. ปฏิกิริยาอัลคิเลชั่นและอะริเลชั่นสามารถทำได้:
ภายใต้เงื่อนไขบางประการ 3-ไฮดรอกซีไทรามีนยังสามารถผ่านปฏิกิริยาอัลคิเลชันและอะริเลชันเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ต่างๆ ตัวอย่างเช่น การให้ความร้อน 3-ไฮดรอกซีไทรามีนและไอโอโดมีเทน (CH3I) ต่อหน้าโพแทสเซียมคาร์บอเนต (K2บจก3) สามารถให้ผลิตภัณฑ์เมทิลเลต 3-เมทอกซีไทรามีน
โดยสรุป 3-ไฮดรอกซีไทรามีนเป็นสารสื่อประสาทที่สำคัญ มีหน้าที่หลายอย่างในสิ่งมีชีวิต มีคุณสมบัติทางเคมีที่หลากหลาย เช่น รีดอกซ์ การประสานงาน การเร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์ อัลคิเลชันและอะริเลชัน ซึ่งสามารถรับประกันความเสถียรและกิจกรรมในกระบวนการเมแทบอลิซึม และมีบทบาทในชีวโมเลกุลอื่นๆ การศึกษาเชิงลึกเกี่ยวกับคุณสมบัติทางเคมีของ 3-ไฮดรอกซีไทรามีน จะช่วยให้เข้าใจกลไกการออกฤทธิ์ในร่างกายได้ดีขึ้น