ไตรโบรโมเบนซีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล C6H3Br3 และ CAS 626-39-1 เป็นของแข็งผลึกสีน้ำตาลแดง จุดหลอมเหลวอยู่ที่ประมาณ 195 องศาเซลเซียส ซึ่งค่อนข้างต่ำ จุดเดือดอยู่ที่ประมาณ 245 องศาเซลเซียส ระหว่างจุดหลอมเหลวและจุดเดือด สารประกอบจะผ่านการเปลี่ยนเฟสจากเฟสเสถียรที่อุณหภูมิสูงไปเป็นเฟสไม่เสถียรที่อุณหภูมิต่ำ สามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น คลอโรฟอร์ม เบนซีน และโทลูอีน เนื่องจากมีพื้นที่ที่ไม่ชอบน้ำขนาดใหญ่ในโครงสร้างโมเลกุล ทำให้ตัวทำละลายอินทรีย์สามารถทำปฏิกิริยากับมันได้ดีขึ้น อย่างไรก็ตามความสามารถในการละลายของสารประกอบนี้ในน้ำค่อนข้างต่ำ มีดัชนีการหักเหของฟันกรามสูงกว่าซึ่งสัมพันธ์กับขนาดโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้น รีเอเจนต์เคมีมีมูลค่าการใช้งานที่กว้าง คุณสมบัติทางเคมีและปฏิกิริยาที่เป็นเอกลักษณ์ทำให้กลายเป็นรีเอเจนต์ที่สำคัญสำหรับปฏิกิริยาเคมีต่างๆ ด้วยการใช้คุณสมบัติและการเกิดปฏิกิริยาจำเพาะ ทำให้มีการใช้งานที่หลากหลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ รีเอเจนต์แบบอิเล็กโทรฟิลิก ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส และตัวรีดิวซ์โลหะ
(ลิงค์สินค้า: https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/1-3-5-ไตรโบรโมเบนซีน-cas-626-39-1.html )
ไตรโบรโมเบนซีนเป็นสารเคมีอินทรีย์ที่ใช้กันทั่วไปโดยมีวิธีสังเคราะห์ต่างๆ ต่อไปนี้เป็นวิธีการสังเคราะห์ทั่วไปหลายวิธี:
วิธี 1- วิธีการโบรมีน
วิธีนี้เป็นหนึ่งในวิธีการสังเคราะห์ไทรโบรโมเบนซีนที่ใช้กันมากที่สุด ประการแรก วงแหวนเบนซีนจะถูกโบรมีนกับโบรมีนเพื่อผลิตโมโนโบรโมเบนซีน จากนั้นอะตอมโบรมีนเพิ่มเติมอีกสองอะตอมจะถูกนำเข้าสู่วงแหวนเบนซีนของโบรโมเบนซีนหนึ่งอะตอมเพื่อสร้างไตรโบรโมเบนซีน
ขั้นตอนที่ 1: โบรมีนของเบนซีน ภายใต้การกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยา โบรมีนเหลวจะถูกโบรมีนกับเบนซีนเพื่อผลิตโบรโมเบนซีน ปฏิกิริยานี้จะต้องดำเนินการภายใต้สภาวะความร้อน และสมการทางเคมีมีดังนี้:
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
ขั้นตอนที่ 2: การสังเคราะห์ไดโบรโมเบนซีน เพิ่มตัวเร่งปฏิกิริยาให้กับโมโนโบรโมเบนซีน จากนั้นทำปฏิกิริยากับโบรมีนภายใต้สภาวะการให้ความร้อนเพื่อผลิตไดโบรโมเบนซีน ปฏิกิริยานี้ยังต้องมีการควบคุมอุณหภูมิและเวลาปฏิกิริยาที่เหมาะสมเพื่อให้มั่นใจในความบริสุทธิ์และคุณภาพของไดโบรโมเบนซีนที่สร้างขึ้น สมการทางเคมีมีดังนี้:
C6H5Br + Br2 → C6H4Br2 + HBr
ขั้นตอนที่ 3: การสังเคราะห์ Tribromobenzene เพิ่มตัวเร่งปฏิกิริยาให้กับไดโบรโมเบนซีน จากนั้นทำปฏิกิริยากับโบรมีนภายใต้สภาวะการให้ความร้อนเพื่อผลิตไตรโบรโมเบนซีน ปฏิกิริยานี้ยังต้องมีการควบคุมอุณหภูมิและเวลาปฏิกิริยาที่เหมาะสมเพื่อให้มั่นใจในความบริสุทธิ์และคุณภาพของไทรโบรโมเบนซีนที่สร้างขึ้น สมการทางเคมีมีดังนี้:
C6H4Br2 + Br2 → C6H3Br3 + HBr
ขั้นตอนที่ 4: การแยกและการทำให้บริสุทธิ์ แยกไตรโบรโมเบนซีนที่สร้างขึ้นออกจากของผสมปฏิกิริยาผ่านการกลั่นและวิธีการอื่นๆ แล้วทำให้บริสุทธิ์ ขั้นตอนนี้ต้องใช้อุปกรณ์และเงื่อนไขที่เหมาะสมเพื่อให้มั่นใจในคุณภาพและความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์
วิธี 2- วิธีการออกซิเดชัน:
การสังเคราะห์ไตรโบรโมเบนซีนโดยการเกิดออกซิเดชันเป็นวิธีการที่ค่อนข้างใหม่ ซึ่งเกี่ยวข้องกับการแนะนำอะตอมโบรมีนสามอะตอมโดยการออกซิไดซ์อะตอมไฮโดรเจนบนวงแหวนเบนซีน ต่อไปนี้เป็นขั้นตอนโดยละเอียดและสมการทางเคมี:
ขั้นตอนที่ 1: ออกซิเดชันของเบนซีน ภายใต้การกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยา เบนซีนจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับสารออกซิแดนท์เพื่อผลิตกรดเบนโซอิก ปฏิกิริยานี้จะต้องดำเนินการภายใต้สภาวะความร้อน และสมการทางเคมีมีดังนี้:
C6H6 + H2O2 → C6H5COOH + H2O
ขั้นตอนที่ 2: ปฏิกิริยาโบรมีน เติมโบรมีนลงในกรดเบนโซอิก จากนั้นทำปฏิกิริยาโบรมีนภายใต้สภาวะการให้ความร้อนเพื่อสร้างไทรโบรโมเบนซีน ปฏิกิริยานี้ต้องการการควบคุมอุณหภูมิและเวลาปฏิกิริยาที่เหมาะสมเพื่อให้มั่นใจในความบริสุทธิ์และคุณภาพของไทรโบรโมเบนซีนที่สร้างขึ้น สมการทางเคมีมีดังนี้:
C6H5COOH + 3Br2 → C6H3Br3 + 2HBr + CO2
ขั้นตอนที่ 3: การแยกและการทำให้บริสุทธิ์ แยกไตรโบรโมเบนซีนที่สร้างขึ้นออกจากของผสมปฏิกิริยาผ่านการกลั่นและวิธีการอื่นๆ แล้วทำให้บริสุทธิ์ ขั้นตอนนี้ต้องใช้อุปกรณ์และเงื่อนไขที่เหมาะสมเพื่อให้มั่นใจในคุณภาพและความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์
วิธี 2 - วิธีการเชื่อมต่อ
การสังเคราะห์ไทรโบรโมเบนซีนโดยวิธีคัปปลิ้งเป็นวิธีการที่ค่อนข้างซับซ้อนซึ่งต้องใช้สารประกอบอะโรมาติกสองชนิดที่แตกต่างกันเพื่อสร้างไทรโบรโมเบนซีนผ่านปฏิกิริยาคัปปลิ้ง ต่อไปนี้เป็นขั้นตอนโดยละเอียดและสมการทางเคมี:
ร้านค้าสำรอง
ประการแรก เราต้องเตรียมวัสดุที่จำเป็น รวมถึงสารประกอบอะโรมาติกสองชนิดที่แตกต่างกัน (เช่น เบนซีนและโบรโมเบนซีน) และตัวเร่งปฏิกิริยา (เช่น ไฮดรอกไซด์ของโลหะอัลคาไล เกลือของโลหะอัลคาไล เป็นต้น)
ขั้นตอนที่ 1: การเชื่อมต่อสารประกอบอะโรมาติก
ภายใต้การกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยา สารประกอบอะโรมาติกสองชนิดที่ต่างกันจะรวมกันเป็นไดโบรโมเบนซีน ปฏิกิริยานี้จะต้องดำเนินการภายใต้สภาวะความร้อน และสมการทางเคมีมีดังนี้:
2ArH + ArBr → Ar Ar ' + 2HBr (Ar และ Ar' เป็นตัวแทนของหมู่อะโรมาติกที่แตกต่างกันสองหมู่)
ขั้นตอนที่ 2: โบรมีนของไดโบรโมเบนซีน
เติมโบรมีนลงในไดโบรโมเบนซีน จากนั้นทำปฏิกิริยาโบรมีนภายใต้สภาวะการให้ความร้อนเพื่อสร้างไทรโบรโมเบนซีน ปฏิกิริยานี้ต้องการการควบคุมอุณหภูมิและเวลาปฏิกิริยาที่เหมาะสมเพื่อให้มั่นใจในความบริสุทธิ์และคุณภาพของไทรโบรโมเบนซีนที่สร้างขึ้น สมการทางเคมีมีดังนี้:
Ar Ar ' + 3Br2 → Ar3Br + 2HBr (Ar และ Ar' เป็นตัวแทนของหมู่อะโรมาติกที่แตกต่างกันสองหมู่)
ขั้นตอนที่ 3: การแยกและการทำให้บริสุทธิ์
แยกไตรโบรโมเบนซีนที่สร้างขึ้นออกจากของผสมปฏิกิริยาผ่านการกลั่นและวิธีการอื่นๆ แล้วทำให้บริสุทธิ์ ขั้นตอนนี้ต้องใช้อุปกรณ์และเงื่อนไขที่เหมาะสมเพื่อให้มั่นใจในคุณภาพและความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์
วิธี 3 - วิธี Diazo
การสังเคราะห์ไทรโบรโมเบนซีนผ่านปฏิกิริยาไดอะโซไทเซชันเป็นวิธีการที่ค่อนข้างซับซ้อนซึ่งต้องใช้วัตถุดิบ เช่น เกลือไดโซเนียมและโบรมีน
ขั้นตอนที่ 1: สังเคราะห์เกลือไดอาโซเนียม
ประการแรก เบนซีนทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกเพื่อสร้างกรดเบนซีนซัลโฟนิก จากนั้น ผสมโซเดียมไนไตรต์กับโซเดียมคลอไรด์ในปริมาณที่เหมาะสม ละลายในน้ำ และเติมลงในกรดเบนซีนซัลโฟนิก ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด โซเดียมไนไตรท์จะทำปฏิกิริยากับกรดเบนซีนซัลโฟนิกเพื่อสร้างเกลือไดอาโซเนียม สมการทางเคมีสำหรับปฏิกิริยานี้มีดังนี้:
C6H6 + H2SO4 → C6H6O3S + H2O
C6H6O3S + NaNO2 + NaCl → C6H5N2Na + NaCl + H2O
ขั้นตอนที่ 2: ปฏิกิริยาไดอะโซไทเซชัน
ทำปฏิกิริยาเกลือไดโซเนียมสังเคราะห์กับโบรมีนเพื่อสร้างไตรโบรโมเบนซีน ปฏิกิริยานี้จะต้องดำเนินการภายใต้สภาวะอุณหภูมิต่ำ และต้องใช้โซเดียมโบรไมด์ในปริมาณที่เหมาะสมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา สมการทางเคมีมีดังนี้:
C6H5N2Na + 3Br2 → 2NaBr + N2 + C6H3Br3
ขั้นตอนที่ 3: การแยกและการทำให้บริสุทธิ์
แยกไตรโบรโมเบนซีนที่สร้างขึ้นออกจากของผสมปฏิกิริยาผ่านการกลั่นและวิธีการอื่นๆ แล้วทำให้บริสุทธิ์ ขั้นตอนนี้ต้องใช้อุปกรณ์และเงื่อนไขที่เหมาะสมเพื่อให้มั่นใจในคุณภาพและความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์
ควรสังเกตว่าปฏิกิริยาไดอะโซไทเซชันเป็นปฏิกิริยาอันตรายที่ต้องควบคุมสภาวะปฏิกิริยาและขั้นตอนการปฏิบัติงานอย่างเข้มงวด ในเวลาเดียวกัน จำเป็นต้องมีมาตรการด้านความปลอดภัยสำหรับกระบวนการสังเคราะห์เฉพาะ เช่น การสวมชุดป้องกัน ถุงมือ ฯลฯ นอกจากนี้ วัตถุดิบและรีเอเจนต์ที่ใช้ในวิธีนี้มีราคาค่อนข้างแพง และกระบวนการสังเคราะห์ก็ซับซ้อน จึงไม่นิยมนำมาใช้ในการผลิตจริง