สูตรโมเลกุลของ5-โบรโม-1-เพนทีน(ลิงค์:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-โบรโม-1-เพนทีน-แคส-1119-51-3.html) คือ C5H9บรา, CAS 1119-51-3. เป็นของเหลวไม่มีสีที่มีโครงสร้างแตกแขนง โมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของโบรมีนซึ่งสร้างพันธะเดี่ยวกับอะตอมของคาร์บอน ในฐานะที่เป็นสารประกอบอินทรีย์ มีโอกาสประยุกต์ใช้อย่างกว้างขวางในเคมีสังเคราะห์อินทรีย์ การแพทย์ วัสดุศาสตร์ และสาขาอื่น ๆ ที่เกี่ยวข้อง สำหรับนักวิจัย การทำความเข้าใจเพิ่มเติมและการใช้ประโยชน์จากคุณสมบัติทางเคมีและพฤติกรรมการเกิดปฏิกิริยาของ 5-โบรโม-1-เพนทีนจะช่วยส่งเสริมการพัฒนาสาขาที่เกี่ยวข้องและส่งเสริมการเกิดขึ้นของเทคโนโลยีและผลิตภัณฑ์ที่เป็นนวัตกรรมใหม่
|
|
|
สำหรับการสังเคราะห์ 5-โบรโม-1-เพนทีน มีวิธีการดังต่อไปนี้เป็นส่วนใหญ่
1. วิธีการเตรียมไอโซบิวทีลีนโบรมีน:
วิธีการคือเตรียม5-โบรโม-1-เพนทีนโดยทำปฏิกิริยากับไอโซบิวทีนกับโบรมีน ขั้นตอนเฉพาะมีดังนี้:
ขั้นตอนที่ 1: เตรียม Isobutene:
ประการแรก ต้องเตรียมไอโซบิวทีนเพื่อเป็นวัสดุตั้งต้นสำหรับปฏิกิริยาโบรมีน ไอโซบิวทีน (C4H8) เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่ในโครงสร้างทางเคมี
ขั้นตอนที่ 2: การเลือกตัวทำละลาย:
ละลายไอโซบิวทีนในตัวทำละลายปราศจากน้ำ ตัวทำละลายปราศจากน้ำที่ใช้โดยทั่วไป ได้แก่ เตตระไฮโดรฟิวแรน (THF) หรือไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO) ตัวทำละลายเหล่านี้มีความสามารถในการละลายได้ดีและมีความเสถียร และสามารถให้สภาพแวดล้อมของปฏิกิริยาที่เหมาะสม
ขั้นตอนที่ 3: ปฏิกิริยาโบรมีน:
โบรมีน (Br2) ถูกเติมทีละหยดลงในสารละลายไอโซบิวทีนทีละหยด โบรมีนเป็นโมเลกุลไดอะตอมที่ประกอบด้วยโบรมีนสองอะตอม ปฏิกิริยาโบรมีนคือการเติมโมเลกุลโบรมีนเข้ากับพันธะคู่ของไอโซบิวทีลีนเพื่อสร้างพันธะคาร์บอน-โบรมีนใหม่
สูตรปฏิกิริยาเคมี:
ในปฏิกิริยาเคมีข้างต้น ไฮโดรเจนบนพันธะคู่ของไอโซบิวทีนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมโบรมีนเพื่อสร้าง 5-โบรโม-1-เพนทีน ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาการเติมซึ่งอะตอมของโบรมีนถูกเติมเข้าไปในพันธะคู่ของไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวเพื่อสร้างเป็นแอลคีนที่ถูกแทนที่
ขั้นตอนที่ 4: เงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยา:
ปฏิกิริยาโบรมีนของไอโซบิวทีนมักจะดำเนินการที่อุณหภูมิต่ำ โดยทั่วไปอยู่ระหว่าง 0-5 องศาเซลเซียส เพื่อควบคุมอัตราการเกิดปฏิกิริยาและความสามารถในการคัดเลือก อุณหภูมิต่ำสามารถลดการเกิดปฏิกิริยาข้างเคียง ดังนั้นผลิตภัณฑ์หลักจึงเป็นผลิตภัณฑ์เป้าหมาย
ขั้นตอนที่ 5: การแยกผลิตภัณฑ์:
หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น 5-โบรโม-1-เพนทีนจะถูกแยกออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยาผ่านขั้นตอนต่างๆ เช่น การล้างด้วยน้ำและการสกัดสารอินทรีย์ การสกัดเฟสอินทรีย์คือการสกัดผลิตภัณฑ์เป้าหมายจากสารละลายลงในตัวทำละลายอินทรีย์ผ่านความแตกต่างของความสามารถในการละลายแบบเลือก เพื่อให้ตระหนักถึงการทำให้บริสุทธิ์และการแยกผลิตภัณฑ์
2. การเตรียมเฮกซีนและโบรมีน:
วิธีการคือเตรียม5-โบรโม-1-เพนทีนโดยทำปฏิกิริยาเฮกซีน (1-เฮกซีน) กับโบรมีน ขั้นตอนเฉพาะมีดังนี้:
ขั้นตอนที่ 1: เตรียมเฮกซีน:
ประการแรก จำเป็นต้องเตรียมเฮกซีนเพื่อเป็นวัสดุตั้งต้นสำหรับปฏิกิริยาโบรมีน เฮกซีน (ค6H12) เป็นอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่ในโครงสร้างทางเคมี
ขั้นตอนที่ 2: การเลือกตัวทำละลาย:
ละลายเฮกซีนในตัวทำละลายปราศจากน้ำ ตัวทำละลายปราศจากน้ำที่ใช้โดยทั่วไป ได้แก่ เตตระไฮโดรฟิวแรน (THF) หรือไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO) ตัวทำละลายเหล่านี้มีความสามารถในการละลายได้ดีและมีความเสถียร และสามารถให้สภาพแวดล้อมของปฏิกิริยาที่เหมาะสม
ขั้นตอนที่ 3: ปฏิกิริยาโบรมีน:
โบรมีน (Br2) ถูกเติมทีละหยดลงในสารละลายเฮกซีนทีละหยด โบรมีนเป็นโมเลกุลไดอะตอมที่ประกอบด้วยโบรมีนสองอะตอม ปฏิกิริยาโบรมีนคือการเติมโมเลกุลโบรมีนลงในพันธะคู่ของเฮกซีนเพื่อสร้างพันธะคาร์บอน-โบรมีนใหม่
สูตรปฏิกิริยาเคมี:
ในปฏิกิริยาเคมีข้างต้น ไฮโดรเจนบนพันธะคู่ของเฮกซีนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมโบรมีนเพื่อสร้าง 5-โบรโม-1-เพนทีน ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาการเติมซึ่งอะตอมของโบรมีนถูกเติมเข้าไปในพันธะคู่ของไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวเพื่อสร้างเป็นแอลคีนที่ถูกแทนที่
ขั้นตอนที่ 4: เงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยา:
ปฏิกิริยาโบรมีนของเฮกซีนมักเกิดขึ้นที่อุณหภูมิต่ำ โดยทั่วไปอยู่ระหว่าง 0-5 องศาเซลเซียส เพื่อควบคุมอัตราการเกิดปฏิกิริยาและความสามารถในการคัดเลือก อุณหภูมิต่ำสามารถลดการเกิดปฏิกิริยาข้างเคียง ดังนั้นผลิตภัณฑ์หลักจึงเป็นผลิตภัณฑ์เป้าหมาย
ขั้นตอนที่ 5: การแยกผลิตภัณฑ์:
หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น 5-โบรโม-1-เพนทีนจะถูกแยกออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยาผ่านขั้นตอนต่างๆ เช่น การล้างด้วยน้ำและการสกัดสารอินทรีย์ การสกัดเฟสอินทรีย์คือการสกัดผลิตภัณฑ์เป้าหมายจากสารละลายลงในตัวทำละลายอินทรีย์ผ่านความแตกต่างของความสามารถในการละลายแบบเลือก เพื่อให้ตระหนักถึงการทำให้บริสุทธิ์และการแยกผลิตภัณฑ์
3. วิธีการเตรียมโพรพิลโบรมีน:
วิธีการคือเตรียม5-โบรโม-1-เพนทีนโดยทำปฏิกิริยาโพรพิลีนกับโบรมีน ขั้นตอนเฉพาะมีดังนี้:
ขั้นตอนที่ 1: เตรียมโพรพิลีน:
ประการแรก ต้องเตรียมโพรพิลีนเป็นวัสดุตั้งต้นสำหรับปฏิกิริยาโบรมีน โพรพิลีน (ค3H6) เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่ในโครงสร้างทางเคมี
ขั้นตอนที่ 2: การเลือกตัวทำละลาย:
ละลายโพรพิลีนในตัวทำละลายปราศจากน้ำ ตัวทำละลายปราศจากน้ำที่ใช้โดยทั่วไป ได้แก่ เตตระไฮโดรฟิวแรน (THF) หรือไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO) ตัวทำละลายเหล่านี้มีความสามารถในการละลายได้ดีและมีความเสถียร และสามารถให้สภาพแวดล้อมของปฏิกิริยาที่เหมาะสม
ขั้นตอนที่ 3: ปฏิกิริยาอะคริลโบรมีน:
ปฏิกิริยาโพรพีนิลโบรมีนโดยทั่วไปใช้สารขจัดน้ำ N-bromobutanedidehydrobrominated (NBS) เพื่อแนะนำอะตอมของโบรมีน ในระหว่างปฏิกิริยา NBS สามารถสร้างอนุมูลโบรมีนอย่างช้าๆ ซึ่งจะทำปฏิกิริยากับโพรพิลีนเพื่อสร้างพันธะคาร์บอน-โบรมีน
สูตรปฏิกิริยาเคมี:
ในปฏิกิริยาเคมีข้างต้น ไฮโดรเจนบนพันธะคู่ของโพรพิลีนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมโบรมีนเพื่อสร้าง 5-โบรโม-1-เพนทีน ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาการเติมซึ่งอะตอมของโบรมีนถูกเติมเข้าไปในพันธะคู่ของไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวเพื่อสร้างเป็นแอลคีนที่ถูกแทนที่
ขั้นตอนที่ 4: เงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยา:
ปฏิกิริยาโพรพีนิลโบรมีนมักเกิดขึ้นที่อุณหภูมิห้องโดยไม่ให้ความร้อน NBS สามารถสร้างอนุมูลอิสระโบรมีนอย่างช้าๆ ทำให้ปฏิกิริยารุนแรงขึ้น จึงช่วยเพิ่มความสามารถในการคัดเลือกและผลผลิต
ขั้นตอนที่ 5: การแยกผลิตภัณฑ์:
หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น 5-โบรโม-1-เพนทีนจะถูกแยกออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยาผ่านขั้นตอนต่างๆ เช่น การล้างด้วยน้ำและการสกัดสารอินทรีย์ การสกัดเฟสอินทรีย์คือการสกัดผลิตภัณฑ์เป้าหมายจากสารละลายลงในตัวทำละลายอินทรีย์ผ่านความแตกต่างของความสามารถในการละลายแบบเลือก เพื่อให้ตระหนักถึงการทำให้บริสุทธิ์และการแยกผลิตภัณฑ์
4. วิธีการทางเคมี Qingyun:
วิธีการคือเตรียม5-โบรโม-1-เพนทีนโดยทำปฏิกิริยาเฮกซีนกับฟอสฟอรัสไตรโบรไมด์ (PBr3) และไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO) ขั้นตอนเฉพาะมีดังนี้:
ขั้นตอนที่ 1: ละลายเฮกซีนในไดเมทิลซัลฟอกไซด์
ขั้นตอนที่ 2: เติมฟอสฟอรัสไตรโบรไมด์และทำให้ปฏิกิริยาร้อนขึ้น โดยปกติอุณหภูมิในการทำปฏิกิริยาคือ 80-100 องศาเซลเซียส
ขั้นตอนที่ 3: หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ผลิตภัณฑ์ 5-โบรโม-1-เพนทีนจะถูกแยกออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยาโดยการล้างด้วยน้ำและแยกสารอินทรีย์ออก
5. วิธีการเตรียมสารทดแทนแอลคีน:
วิธีการคือทำปฏิกิริยา1-เพนทีนกับโบรมีน แล้วปรับปรุงปฏิกิริยาเพื่อให้ได้5-โบรโม-1-เพนทีน ขั้นตอนเฉพาะ
ขั้นตอนที่ 1: เตรียมวัสดุพิมพ์:
ขั้นแรก ต้องเตรียมวัสดุพิมพ์ที่เหมาะสม เช่น 1-เพนทีน 1-เพนทีน (ค5H10) เป็นแอลคีนที่มีพันธะคู่เดี่ยว
ขั้นตอนที่ 2: การเลือกตัวทำละลาย:
ละลายเพนทีน 1-ในตัวทำละลายเฉื่อย ตัวทำละลายเฉื่อยที่ใช้กันทั่วไป ได้แก่ เตตระไฮโดรฟิวแรน (THF) ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO) ฯลฯ ตัวทำละลายเหล่านี้มีความสามารถในการละลายได้ดีและมีความเสถียร และสามารถให้สภาพแวดล้อมในการทำปฏิกิริยาที่เหมาะสม
ขั้นตอนที่ 3: ปฏิกิริยาการแทนที่ของอัลคีน:
ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยแอลคีนมักใช้อัลคิลเฮไลด์เป็นรีเอเจนต์ในการแทนที่ ในปฏิกิริยานี้ อัลคิลเฮไลด์จะเข้าแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนในสารตั้งต้นของอัลคีน ก่อตัวเป็นพันธะคาร์บอน-เฮไลด์ใหม่
สูตรปฏิกิริยาเคมี:
ในปฏิกิริยาเคมีข้างต้น ไฮโดรเจน 1 อะตอมบนพันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอนของ 1-เพนทีน จะถูกแทนที่ด้วยโบรโมอัลเคนเพื่อสร้าง 5-โบรโม-1-เพนทีน ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาการแทนที่ซึ่งอัลคิลเฮไลด์ถูกใช้เพื่อแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนในอัลคีนเพื่อผลิตผลิตภัณฑ์อัลคีนที่ถูกแทนที่
ขั้นตอนที่ 4: เงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยา:
ปฏิกิริยาการแทนที่ของแอลคีนมักเกิดขึ้นที่อุณหภูมิห้อง อัตราการเกิดปฏิกิริยาและความสามารถในการคัดเลือกสามารถควบคุมได้โดยการปรับอุณหภูมิของปฏิกิริยาและเวลาในการทำปฏิกิริยา
ขั้นตอนที่ 5: การแยกผลิตภัณฑ์:
หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น 5-โบรโม-1-เพนทีนจะถูกแยกออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยาผ่านขั้นตอนต่างๆ เช่น การล้างด้วยน้ำและการสกัดด้วยตัวทำละลายอินทรีย์ การสกัดด้วยตัวทำละลายอินทรีย์คือการสกัดผลิตภัณฑ์เป้าหมายจากสารละลายลงในตัวทำละลายอินทรีย์ผ่านความแตกต่างของความสามารถในการละลายแบบเลือก เพื่อให้ตระหนักถึงการทำให้บริสุทธิ์และการแยกผลิตภัณฑ์
ควรสังเกตว่าเงื่อนไขและขั้นตอนเฉพาะของวิธีการสังเคราะห์แต่ละวิธีอาจแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับปัจจัยต่างๆ เช่น อุปกรณ์ในห้องปฏิบัติการ ระดับปฏิกิริยา และข้อกำหนดด้านความบริสุทธิ์ที่ต้องการ ดังนั้นในการปฏิบัติงานจริงจึงควรปรับปรุงให้เหมาะสมตามสถานการณ์เฉพาะหน้า ในเวลาเดียวกัน เมื่อทำปฏิกิริยาการสังเคราะห์ ควรให้ความสนใจกับการทำงานที่ปลอดภัย และควรปฏิบัติตามกฎหมายและข้อบังคับที่เกี่ยวข้อง