น้ำมันเอทิลโอลีเอตหรือที่รู้จักกันในชื่อ cis 9-octadecenoic acid ethyl ester หรือ 9-octadecenoic acid ethyl ester เป็นของเหลวไม่มีสีและมีกลิ่นฉุน ระเหยง่าย ไวไฟ ไม่ละลายในน้ำ ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เป็นสารประกอบเอสเทอร์ CAS 112-62-6 โดยมีสูตรทางเคมี C18H32O ส่วนใหญ่ใช้สำหรับการเตรียมสารเคมีอินทรีย์ เช่น น้ำมันหล่อลื่น สารกันซึม สารทำให้แข็งตัวของเรซิน สารลดแรงตึงผิว สารเพิ่มปริมาณยา พลาสติไซเซอร์ เมทริกซ์ครีม และน้ำหอม เป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันที่เกิดจากการควบแน่นของกรดโอเลอิกและเอทานอล เอทิลโอลีเอตเป็นส่วนประกอบของไขมันเหลวในตัวพาไขมันที่มีโครงสร้างนาโน (NLC) NLC เป็นตัวพาของกรดทรานส์ เฟรูลิก (TFA) ทางปาก Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd มีเอทิลโอเลเอตจำหน่าย หากคุณต้องการทราบราคาของเอทิล oleate โปรดส่งอีเมลถึงเรา
(ลิงค์สินค้า:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-materials/ethyl-oleate-oil-cas-111-62-6.html)

นอกจากนี้ยังสามารถรับเอทิลโอลีเอตได้จากปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนเอสเทอร์ระหว่างโอลีเอตกับเอธานอล
ขั้นตอนการสังเคราะห์:
1. ผสมเอทิลโอลีเอตและเอทานอลในสัดส่วนที่กำหนด เติมตัวเร่งปฏิกิริยา (เช่น กรดซัลฟูริก กรดพี-โทลูอีนซัลโฟนิก ฯลฯ) และคนให้เข้ากัน
2. ให้ความร้อนส่วนผสมจนถึงอุณหภูมิกรดไหลย้อน (ปกติคือ 120-140 องศา ) และไหลย้อนต่อไปเป็นระยะเวลาหนึ่ง (ปกติคือ 2-4 ชั่วโมง) เพื่อให้เกิดปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนเอสเทอร์ระหว่างเอทิลโอลีเอตและเอธานอลโดยสมบูรณ์
3. ทำให้สารทำปฏิกิริยาเย็นลงจนถึงอุณหภูมิห้องและทำให้เป็นกลางด้วยสารละลายอัลคาไลน์ (เช่น NaOH หรือ KOH) ให้มีค่า pH 8-9 ช่วยให้ตัวเร่งปฏิกิริยาทำปฏิกิริยากับสารละลายอัลคาไลน์เพื่อสร้างโซเดียมซัลเฟตหรือโพแทสเซียมซัลเฟต ขณะเดียวกันก็ปล่อยให้ เอทิลโอเลเอตที่ไม่ทำปฏิกิริยาเพื่อสร้างโอลีเอต
4. ล้างแอลกอฮอล์และตัวเร่งปฏิกิริยาที่ไม่ทำปฏิกิริยาออกด้วยน้ำเพื่อเปลี่ยนสารตั้งต้นให้เป็นสารละลายที่เป็นน้ำ กรองสารละลายที่เป็นน้ำเพื่อขจัดสิ่งเจือปนที่เป็นของแข็ง
5. กลั่นกรองและตัดเศษเอทิลโอลีเอตออก ในระหว่างกระบวนการกลั่น เอทิลโอลีเอตจะถูกแยกออกในขณะที่สารอื่นๆ ที่มีจุดเดือดต่ำระเหยไป
6. เช็ดเศษเอทิลโอลีเอตที่ได้รับให้แห้งด้วยแคลเซียมคลอไรด์ปราศจากน้ำเพื่อขจัดความชื้นและสิ่งสกปรกอื่น ๆ
7. ทำการกลั่นสุญญากาศกับเอทิลโอลีเอตแห้งเพื่อทำให้บริสุทธิ์เพิ่มเติม ในระหว่างกระบวนการกลั่นสุญญากาศ เอทิลโอลีเอตจะถูกแยกด้วยการระเหยของสารที่มีจุดเดือดสูงอื่นๆ
สมการปฏิกิริยาเคมี:
ปฏิกิริยาการแลกเปลี่ยนเอสเทอร์ระหว่างเอทิลโอลีเอตกับเอทานอล:
C18H32O2-ซีโอซี2H5 + C2H5OH → ซี18H32O2-ซีโอเอช + ซี2H5โอซี2H5
ในปฏิกิริยานี้ หมู่เอสเทอร์ในโมเลกุลเอทิลโอเลเอตจะเกิดปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนเอสเทอร์กับหมู่ไฮดรอกซิลในโมเลกุลเอทานอล ทำให้เกิดกรดโอเลอิกและเอทิลอะซิเตต
การมีส่วนร่วมของตัวเร่งปฏิกิริยา:
C18H32O2-ซีโอซี2H5 + C2H5โอ้+ช2ดังนั้น4 → C18H32O2-ซีโอเอช + ซี2H5โอซี2H5 + H2ดังนั้น4
หรือ
C18H32O2-ซีโอซี2H5 + C2H5โอ้ + ฮ2ดังนั้น4(กรดพี-โทลูอีนซัลโฟนิก) → C18H32O2-ซีโอเอช + ซี2H5โอซี2H5 + ช3C6H4ดังนั้น3H
ในปฏิกิริยานี้ ตัวเร่งปฏิกิริยามีส่วนร่วมในปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนเอสเทอร์ โดยทำให้เกิดไบซัลเฟตหรือพี-โทลูอีนซัลโฟเนตและน้ำ เกลือเหล่านี้จะถูกทำให้เป็นกลางในขั้นตอนการทำให้เป็นกลางของอัลคาไลน์ที่ตามมา
การวางตัวเป็นกลางของอัลคาไล:
C18H32O2-COOH + NaOH (หรือ KOH) → C18H32O2-COONa (หรือ KNa) + C2H5โอ้
ในปฏิกิริยานี้ กรดโอเลอิกที่ไม่ทำปฏิกิริยาจะเกิดปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลางด้วยสารละลายอัลคาไลน์ ทำให้เกิดโซเดียมโอลีเอตหรือโพแทสเซียมโอลีเอตและเอทานอล เกลือโซเดียมหรือโพแทสเซียมเหล่านี้จะถูกชะล้างออกไปในขั้นตอนการล้างน้ำในภายหลัง

อธิบายวิธีการเตรียมเอทิลโอลีเอตโดยเอสเทอริฟิเคชันของเอทานอลด้วยกรดโอเลอิก
ขั้นตอนการสังเคราะห์
1. ผสมกรดโอเลอิกและเอทานอลในสัดส่วนที่กำหนด เติมกรดซัลฟิวริกเข้มข้นหรือกรด p-โทลูอีนซัลโฟนิกที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา และคนให้เข้ากัน
2. ให้ความร้อนส่วนผสมจนถึงอุณหภูมิกรดไหลย้อน (ปกติคือ 120-140 องศา ) และไหลย้อนต่อไปเป็นระยะเวลาหนึ่ง (ปกติคือ 2-4 ชั่วโมง) เพื่อให้กรดโอเลอิกและเอธานอลทำปฏิกิริยาได้เต็มที่
3. ทำให้สารทำปฏิกิริยาเย็นลงจนถึงอุณหภูมิห้อง ทำให้เป็นกลางด้วยสารละลายอัลคาไลน์ (เช่น NaOH หรือ KOH) ให้มีค่า pH 8-9 และปล่อยให้ตัวเร่งปฏิกิริยาทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกเข้มข้นหรือกรด p-โทลูอีนซัลโฟนิกเพื่อสร้างโซเดียมซัลเฟตหรือโพแทสเซียม ซัลเฟตในขณะเดียวกันก็ปล่อยให้กรดโอเลอิกที่ไม่ทำปฏิกิริยาเกิดเป็นโอเลเอต
4. ล้างแอลกอฮอล์และตัวเร่งปฏิกิริยาที่ไม่ทำปฏิกิริยาออกด้วยน้ำเพื่อเปลี่ยนสารตั้งต้นให้เป็นสารละลายที่เป็นน้ำ กรองสารละลายที่เป็นน้ำเพื่อขจัดสิ่งเจือปนที่เป็นของแข็ง
5. กลั่นกรองและตัดเศษเอทิลโอลีเอตออก ในระหว่างกระบวนการกลั่น เอทิลโอลีเอตจะถูกแยกออกในขณะที่สารอื่นๆ ที่มีจุดเดือดต่ำระเหยไป
6. เช็ดเศษเอทิลโอลีเอตที่ได้รับให้แห้งด้วยแคลเซียมคลอไรด์ปราศจากน้ำเพื่อขจัดความชื้นและสิ่งสกปรกอื่น ๆ
7. ทำการกลั่นสุญญากาศกับเอทิลโอลีเอตแห้งเพื่อทำให้บริสุทธิ์เพิ่มเติม ในระหว่างกระบวนการกลั่นสุญญากาศ เอทิลโอลีเอตจะถูกแยกด้วยการระเหยของสารที่มีจุดเดือดสูงอื่นๆ
สมการปฏิกิริยาเคมี
1. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันระหว่างกรดโอเลอิกกับเอธานอล:
C18H34O2 + C2H5OH → ซี18H34O2-ซีโอซี2H5 + H2O
ในปฏิกิริยานี้ หมู่คาร์บอกซิลในโมเลกุลของกรดโอเลอิกจะเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันกับหมู่ไฮดรอกซิลในโมเลกุลเอธานอล ทำให้เกิดเอทิลโอเลเอตและน้ำ
2. การมีส่วนร่วมของกรดซัลฟิวริกเข้มข้นของตัวเร่งปฏิกิริยาหรือกรด p-toluenesulfonic:
C18H34O2-ซีโอซี2H5 + H2ดังนั้น4(เข้มข้น) → C18H34O2-ซีโอซี2H5 + H2โอ + เอส2 ↑
หรือ
C18H34O2-ซีโอซี2H5 + H2ดังนั้น4(กรดพี-โทลูอีนซัลโฟนิก) → C18H34O2-ซีโอซี2H5 + H2โอ + ช3C6H4ดังนั้น3H
ในปฏิกิริยานี้ กรดซัลฟิวริกเข้มข้นของตัวเร่งปฏิกิริยาหรือกรด p-โทลูอีนซัลโฟนิกมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน โดยทำให้เกิดไบซัลเฟตหรือ p-โทลูอีนซัลโฟเนตและน้ำ เกลือเหล่านี้จะถูกทำให้เป็นกลางในขั้นตอนการทำให้เป็นกลางของอัลคาไลน์ที่ตามมา
3. การวางตัวเป็นกลางของอัลคาไล:
C18H34O2-ซีโอซี2H5 + NaOH (หรือ KOH) → C18H34O2-COONa (หรือ KNa) + C2H5โอ้
ในปฏิกิริยานี้ กรดโอเลอิกที่ไม่ทำปฏิกิริยาจะเกิดปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลางด้วยสารละลายอัลคาไลน์ ทำให้เกิดโซเดียมโอลีเอตหรือโพแทสเซียมโอลีเอตและเอทานอล เกลือโซเดียมหรือโพแทสเซียมเหล่านี้จะถูกชะล้างออกไปในขั้นตอนการล้างน้ำในภายหลัง
4. การล้างน้ำ:
C18H34O2-COONa (หรือ KNa) + H2O → C18H34O2-COOH + NaOH (หรือเกาะ)
ในปฏิกิริยานี้ เอทานอลที่ไม่ทำปฏิกิริยาจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสกับน้ำ ทำให้เกิดอะซีตัลดีไฮด์และน้ำ ในเวลาเดียวกัน สารละลายอัลคาไลน์ยังถูกเจือจางให้เป็นสารละลายอัลคาไลที่เป็นน้ำอีกด้วย ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเหล่านี้ดำเนินการภายใต้สภาวะที่เป็นกรด จึงส่งเสริมการไฮโดรไลซิสของโซเดียมหรือโพแทสเซียมโอลีเอต

