องค์ประกอบหลักของทบ (ลิงค์:https://www.bloomtechz.com/basic-chemicals/raw-materials/dbdmh-cas-77-48-5.html) คือไดโบรโมไฮดรินซึ่งเป็นอนุพันธ์ของไฮแดนโทอินและผงผลึกสีขาวหรือสีเหลืองอ่อน เป็นสารฆ่าเชื้อประสิทธิภาพสูงชนิดใหม่ที่มีสเปกตรัมการฆ่าเชื้อแบคทีเรียที่กว้าง มีฤทธิ์ในการฆ่าเชื้อแบคทีเรียที่รุนแรง ประสิทธิภาพที่ไม่รุนแรง และสามารถย่อยสลายเป็นคาร์บอนไดออกไซด์ ไนโตรเจน และน้ำ ข้อเสียคือละลายน้ำได้ช้ามาก ในฐานะที่เป็นสารฆ่าเชื้อแบคทีเรียและยาฆ่าแมลง มันสามารถฆ่าเชื้อแบคทีเรีย เชื้อรา ไวรัส สาหร่าย ไวรัสตับอักเสบ Escherichia coli Staphylococcus aureus หนองใน อหิวาตกโรค เชื้อ Salmonella typhimurium ฯลฯ ได้อย่างมีประสิทธิภาพ สามารถใช้กันอย่างแพร่หลายในการฆ่าเชื้อสถานที่สาธารณะ การฆ่าเชื้อพื้นผิว ของสิ่งแวดล้อม การฆ่าเชื้อ สุขอนามัย และการถนอมอาหาร: ในการเพาะเลี้ยงสัตว์น้ำสามารถป้องกันและควบคุมโรคที่เกิดจากเชื้อแบคทีเรียและเชื้อราต่างๆ เช่น ปลา เต่า ปู กุ้ง กบ หอย ได้อย่างมีประสิทธิภาพ โรค; ฆ่าเชื้อและฆ่าเชื้อในน้ำอุตสาหกรรม น้ำประปา น้ำเสียภายในบ้าน และสระว่ายน้ำ
เนื่องจากมีการใช้งานที่หลากหลาย นักวิจัยจำนวนมากจึงศึกษาผลิตภัณฑ์นี้ นักวิทยาศาสตร์พยายามปรับปรุงความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์เพื่อเพิ่มผลผลิต ต่อไปนี้เป็นรายการวิธีการสังเคราะห์ทั่วไปสี่วิธีสำหรับ 1,3-ไดโบรโม-5,5-ไดเมทิลไฮแดนโทอิน (DBDMH):
1. วิธีไฮโดรโบรมีนยูเรีย:
วิธีนี้เป็นหนึ่งในวิธีทั่วไปในการสังเคราะห์ DBDMH ขั้นตอนมีดังนี้:
1.1. เตรียมสารละลายกรดอะซิติกปราศจากน้ำหรือเมทิลคลอไรด์:
ในกาต้มน้ำปฏิกิริยาแห้ง ให้เติมกรดแอนไฮดรัสอะซิติกหรือเมทิลคลอไรด์ในปริมาณที่เหมาะสม โปรดทราบว่าการเลือกใช้ตัวทำละลายปราศจากน้ำขึ้นอยู่กับสภาวะการทดลองและประสิทธิภาพของปฏิกิริยา
1.2. ยูเรียละลาย:
ค่อยๆ เติมยูเรียลงในกรดแอนไฮดรัสอะซิติกหรือเมทิลคลอไรด์จนกว่าจะถึงจุดอิ่มตัว การละลายยูเรียสามารถเร่งได้โดยการกวนและควบคุมอุณหภูมิการละลายที่ 0-5 องศาเซลเซียส
1.3. เพิ่มโบรมีนเหลว:
ค่อยๆ เติมโบรมีนทีละหยดลงในกรดแอนไฮดรัสอะซิติกหรือเมทิลคลอไรด์ที่ละลายในยูเรียอย่างช้าๆ และสม่ำเสมอ อัตราการเติมที่ดีที่สุดคือการเติมโบรมีนในระบบปฏิกิริยาในรูปแบบของการไหลทีละหยด ในเวลาเดียวกัน รักษาอุณหภูมิของระบบปฏิกิริยาให้อยู่ในช่วง 0-5 องศาเซลเซียส
1.4. เวลากวนและพักตัวของส่วนผสมปฏิกิริยา:
ในระหว่างการเติมโบรมีนอย่างค่อยเป็นค่อยไปในระบบปฏิกิริยา ของผสมถูกกวนเบา ๆ โดยใช้เครื่องกวน การกวนส่วนผสมของปฏิกิริยาดำเนินต่อไปเป็นเวลา 2-4 ชั่วโมงเพื่อให้แน่ใจว่าปฏิกิริยาเพียงพอ
1.5. การรวบรวมตะกอน:
ในตอนท้ายของปฏิกิริยา คุณจะสังเกตเห็นการก่อตัวของของแข็งสีขาวตกตะกอนในส่วนผสมของปฏิกิริยา ซึ่งก็คือผลิตภัณฑ์ 1,3-ไดโบรโม-5,5-ไดเมทิลไฮแดนโทอิน
ของผสมปฏิกิริยาถูกกรองโดยใช้หน่วยกรองเพื่อแยกตะกอนที่เป็นของแข็ง
1.6. ล้างผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็ง:
ผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็งถูกล้างด้วยเอทานอลเย็น ขั้นตอนนี้เป็นการขจัดโบรมีนที่เหลืออยู่และสิ่งสกปรกอื่นๆ
เอทานอลเย็นถูกเติมลงในผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็ง คนและกรอง
ขั้นตอนการซักนี้สามารถทำซ้ำได้หลายครั้งเพื่อให้แน่ใจว่าผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็งมีความบริสุทธิ์
1.7. การทำให้แห้งและการทำให้บริสุทธิ์:
ใส่ผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็งที่ล้างแล้วลงในเครื่องดูดความชื้นและทำให้แห้งที่อุณหภูมิที่เหมาะสม ซึ่งสามารถช่วยขจัดเอธานอลและความชื้นที่ตกค้าง และได้รับผลึก 1,3-ไดโบรโม-5,5-ไดเมทิลไฮแดนโทอินบริสุทธิ์
ในท้ายที่สุด คุณจะได้คริสตัล DBDMH ที่บริสุทธิ์
2. วิธีเตตระโบรโมไซโคลเพนดีน:
วิธีการนี้ใช้ tetrabromocycloclidinone เป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์ DBDMH ขั้นตอนมีดังนี้:
2.1. การเตรียม Bromocyclopentadienylacetone (DMDHPA):
- ในกาต้มน้ำปฏิกิริยา เติมไซโคลเพนทาไดอีนและอะซีโตนในปริมาณที่เหมาะสม เติมตัวเร่งปฏิกิริยา (เช่น โบเรน ฯลฯ) และรับ DMDHPA โดยการให้ความร้อนและทำปฏิกิริยา ขั้นตอนนี้สามารถทำได้โดยวิธีที่รู้จัก
2.2. ปฏิกิริยากับโบรมีน:
- ในถังปฏิกิริยาแห้ง เติม DMDHPA และโบรมีน
- ให้ความร้อนแก่ระบบปฏิกิริยาจนถึงอุณหภูมิที่เหมาะสม (โดยปกติจะอยู่ในช่วง 60-100 องศาเซลเซียส) และกวนส่วนผสมของปฏิกิริยาเพื่อส่งเสริมปฏิกิริยา
- ระหว่างการทำปฏิกิริยา สังเกตว่าโบรมีนทำปฏิกิริยากับ DMDHPA เพื่อสร้าง 1,3-ไดโบรโม-5,5-ไดเมทิลไฮแดนโทอิน
2.3. แยกผลิตภัณฑ์:
- หลังจากปฏิกิริยาสิ้นสุดลง ส่วนผสมของปฏิกิริยาจะถูกทำให้เย็นลงและเจือจางด้วยน้ำในปริมาณที่เหมาะสม
- ผลิตภัณฑ์ 1,3-ไดโบรโม-5,5-ไดเมทิลไฮแดนโทอินจะตกตะกอนเป็นของแข็ง
- แยกและรวบรวมผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็งโดยใช้อุปกรณ์กรอง
2.4. การทำให้บริสุทธิ์และการทำให้แห้ง:
- ผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็งที่เก็บรวบรวมอาจมีสิ่งเจือปนที่ต้องทำให้บริสุทธิ์
- การตกผลึกซ้ำสามารถทำได้โดยใช้ตัวทำละลาย เช่น ไดเอทิลอีเทอร์หรือคลอโรฟอร์มเพื่อขจัดสิ่งเจือปน
- การทำให้ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์แห้งด้วยสุญญากาศเพื่อขจัดตัวทำละลายและความชื้นที่ตกค้างเพื่อให้ได้ 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin ที่บริสุทธิ์
3. วิธีกรด p-โทลูอีนซัลโฟนิก:
วิธีการนี้เตรียม DBDMH โดยทำปฏิกิริยากับกรด p-toluenesulfonic และกรดไฮโดรโบรมิก ขั้นตอนมีดังนี้:
3.1. การเตรียม 5,5-ไดเมทิลไซโคลเพนตาดีนีอะซีโทน (DMDHPA):
- ในกาต้มปฏิกิริยา ให้เติมไซโคลเพนทาไดอีนและอะซิโตนในปริมาณที่เหมาะสม และเติมตัวเร่งปฏิกิริยา (เช่น โบเรน ฯลฯ) พร้อมกัน
- ปฏิกิริยาการหมุนเวียนเกิดขึ้นโดยการให้ความร้อนแก่ปฏิกิริยาเพื่อสร้าง 5,5-dimethylcyclopentadienylacetone (DMDHPA)
- ขั้นตอนนี้สามารถทำได้โดยใช้วิธีการที่ทราบ
3.2. ปฏิกิริยากับโบรมีน:
- ละลายกรด p-toluenesulfonic ในปริมาณที่เพียงพอของ acetonitrile
- เติม DMDHPA ลงในถังปฏิกิริยาและค่อยๆ เติมโบรมีนทีละหยด
- แนะนำให้ทำปฏิกิริยาภายใต้การควบคุมอุณหภูมิ โดยปกติจะอยู่ในช่วง 0-10 องศาเซลเซียส
- เมื่อปฏิกิริยาดำเนินไป โบรมีนจะทำปฏิกิริยากับ DMDHPA เกิดเป็น 1,3-ไดโบรโม-5,5-ไดเมทิลไฮแดนโทอิน
3.3. การแยกผลิตภัณฑ์:
- หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ให้เจือจางส่วนผสมของปฏิกิริยา และสามารถใช้อะซีโตไนไทรล์หรือน้ำปราศจากไอออนในปริมาณที่เหมาะสมได้
- ผลิตภัณฑ์ 1,3-ไดโบรโม-5,5-ไดเมทิลไฮแดนโทอินจะตกตะกอนเป็นของแข็ง
- แยกและรวบรวมผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็งโดยใช้อุปกรณ์กรอง
3.4. การทำให้บริสุทธิ์และการทำให้แห้ง:
- ผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็งที่เก็บรวบรวมอาจมีสิ่งเจือปนที่ต้องทำให้บริสุทธิ์
- การตกผลึกซ้ำสามารถทำได้โดยใช้ตัวทำละลาย เช่น ไดเอทิลอีเทอร์หรือคลอโรฟอร์มเพื่อขจัดสิ่งเจือปน
- การทำให้ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์แห้งด้วยสุญญากาศเพื่อขจัดตัวทำละลายและความชื้นที่ตกค้างเพื่อให้ได้ 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin ที่บริสุทธิ์
4. วิธีไพริดีน:
วิธีการนี้ใช้ไพริดีนเป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์ DBDMH ขั้นตอนมีดังนี้:
4.1. การเตรียมไพริดีน-2,4-กรดไดคาร์บอกซิลิก:
- ในขวดปฏิกิริยา ผสมไพริดีนและกรดฟอร์มิก แล้วเติมตัวเร่งปฏิกิริยา (เช่น ไพโรฟอสเฟต ไทรสเตอร์)
- ปฏิกิริยามักเกิดขึ้นที่อุณหภูมิสูงกว่า เช่น ปฏิกิริยาเดือด
- หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น จะได้กรดไพริดีน-2,4-ไดคาร์บอกซิลิก
4.2. ปฏิกิริยากับโซเดียมไนไตรท์:
- ละลายกรดไพริดีน-2,4-ไดคาร์บอกซิลิกในตัวทำละลายที่เพียงพอ เช่น คลอโรฟอร์ม
- เติมโซเดียมไนไตรท์ในปริมาณที่เหมาะสมเพื่อปรับค่า pH
- กวนสารตั้งต้นที่อุณหภูมิต่ำ
- เมื่อปฏิกิริยาดำเนินไป จะสังเกตเห็นการผลิตสารประกอบไนโตรโซไพริดีน
4.3. ปฏิกิริยาโบรมีน:
- ถ่ายโอนสารตั้งต้นไปยังภาชนะอื่น
- เติมคิวรัสโบรไมด์ (CuBr2) ในปริมาณที่เหมาะสมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
- ในขณะที่ปฏิกิริยาดำเนินไป ปฏิกิริยาการแทนที่ของไนโตรโซไพริดีนด้วยโบรมีนจะก่อตัวเป็นสารประกอบโบรโมไพริดีน
4.4. การแยกผลิตภัณฑ์:
- หลังจากปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ให้เจือจางส่วนผสมของปฏิกิริยา และสามารถใช้เอทิลอะซีเตตในปริมาณที่เหมาะสมได้
- ปรับค่า pH โดยปกติจะใช้สารละลายโซเดียมไบคาร์บอเนต (NaHCO3)
- แยกเฟสอินทรีย์และน้ำและรวบรวมเฟสอินทรีย์
4.5. การทำให้บริสุทธิ์และการทำให้แห้ง:
- กำจัดตัวทำละลายออกจากเฟสสารอินทรีย์โดยใช้เครื่องระเหยแบบหมุนเพื่อให้ได้สารประกอบโบรโมไพริดีน
- สำหรับการทำให้บริสุทธิ์ของโบรโมไพริดีน สามารถใช้วิธีต่างๆ เช่น การตกผลึกซ้ำหรือโครมาโตกราฟีแบบคอลัมน์
- การทำให้ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์แห้งด้วยสุญญากาศเพื่อขจัดตัวทำละลายและความชื้นที่ตกค้างเพื่อให้ได้ 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin ที่บริสุทธิ์
นี่คือคำอธิบายสั้นๆ ของวิธีการสังเคราะห์ทั่วไปสี่วิธีสำหรับ 1,3-ไดโบรโม-5,5-ไดเมทิลไฮแดนโทอิน (DBDMH) โปรดทราบว่าเมื่อทำปฏิกิริยาการสังเคราะห์ทางเคมีเหล่านี้ในห้องปฏิบัติการ คุณต้องปฏิบัติตามขั้นตอนการปฏิบัติงานที่ปลอดภัยของการทดลองทางเคมีอย่างเคร่งครัด และตรวจสอบให้แน่ใจว่าได้ดำเนินการภายใต้สภาวะที่เหมาะสม หากคุณต้องการข้อมูลทางเคมีที่ละเอียดและเฉพาะเจาะจงมากขึ้น โปรดดูเอกสารเกี่ยวกับสารเคมีที่เกี่ยวข้องและเอกสารประกอบวิชาชีพ