Trimethylsilyl Cyanide CAS 7677-24-9

Trimethylcyanosilane หรือที่รู้จักกันทั่วไปว่าเป็น trimethylcyanosilane หรือ cyanotrimethylsilane ด้วยชื่อภาษาอังกฤษtrimethylsilyl cyanideหรือ cyanotrimethylsilane, สูตรโมเลกุล C4H9NSI, หมายเลข CAS 7677-24-9 เป็นของเหลวที่ไม่มีสีที่อุณหภูมิห้องและความดัน มันเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีคุณสมบัติทางกายภาพเฉพาะ ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่เช่นไดคลอโรมีเธนคลอโรฟอร์ม ฯลฯ อย่างไรก็ตามสามารถรับปฏิกิริยารุนแรงกับตัวทำละลายที่ใช้โปรตอนเช่นน้ำและอาจปล่อยก๊าซพิษ ดังนั้นจึงจำเป็นต้องหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับน้ำอย่างเคร่งครัดในระหว่างการแปรรูป มันเป็นสารเคมีที่เป็นพิษและไวไฟอย่างมากและการจัดเก็บและการขนส่งต้องการความสนใจเป็นพิเศษเพื่อความปลอดภัย โดยทั่วไปแล้วควรเก็บไว้ในสภาพแวดล้อมที่ 2-8 องศาและได้รับการปกป้องโดยก๊าซเฉื่อย (เช่นอาร์กอน) มาตรการความปลอดภัยที่เข้มงวดจะต้องดำเนินการในระหว่างการขนส่งเพื่อป้องกันอุบัติเหตุเช่นการรั่วไหลและไฟ

trimethylsilyl cyanide(TMSCN) เป็นรีเอเจนต์การสังเคราะห์อินทรีย์ที่สำคัญที่มีการใช้งานที่หลากหลาย

มีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์อินทรีย์ขั้นพื้นฐานส่วนใหญ่ใช้เพื่อแนะนำกลุ่ม cyano (- cn) เป็นโมเลกุลอินทรีย์ซึ่งจะขยายการทำงานของโมเลกุลทางเคมีของโมเลกุลหรือเปลี่ยนแปลงกิจกรรมทางเภสัชวิทยาของพวกเขา ลักษณะนี้ทำให้ไม่สามารถถูกแทนที่ได้ในสาขาต่าง ๆ เช่นการสังเคราะห์โมเลกุลยาและการสังเคราะห์สารเคมีที่ดี

 

1. ปฏิกิริยาไซเร่:
Trimethylcyanosilane ในฐานะรีเอเจนต์ไซยาไนด์สามารถทำปฏิกิริยากับสารตั้งต้นต่าง ๆ เช่น acyl halides, anhydrides, aldehydes, คีโตน ฯลฯ แนะนำกลุ่มไซยาไนด์ในโมเลกุลอินทรีย์ เงื่อนไขปฏิกิริยานี้ไม่รุนแรงมีอัตราการแปลงสูงและความเป็นพิษค่อนข้างต่ำดังนั้นจึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์อินทรีย์
2. ปฏิกิริยา Strecker:
สารตั้งต้นไนไตรล์ของอัลฟ่าอะมิโน ACDs สามารถสังเคราะห์ผ่านปฏิกิริยา strecker โดยการทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์หรือคีโตนเช่นเดียวกับแอมโมเนียและแอลกอฮอล์ ปฏิกิริยานี้มีความสำคัญอย่างยิ่งในการสังเคราะห์อะมิโน ACD

 

3. การสร้างและการเปลี่ยนแปลงของ Alpha Cyano แทนที่ Enol Silyl Ethers:
มันสามารถทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์ในการสร้างอัลฟ่าไซยาโนแทน Enol Silyl Ethers ซึ่งมีปฏิกิริยาพิเศษและการเลือกสรรในการสังเคราะห์อินทรีย์และสามารถใช้ในการสร้างโครงสร้างโมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อน
4. การเปิดใช้งานและการแปลงกลุ่มคาร์บอกซิล:
นอกจากนี้ยังสามารถใช้สำหรับการเปิดใช้งานและการแปลงกลุ่มคาร์บอกซิลโดยการแปลงกลุ่มคาร์บอกซิลให้เป็นกลุ่มการทำงานอื่น ๆ ภายใต้เงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยาที่เฉพาะเจาะจงซึ่งจะขยายการทำงานทางเคมีของโมเลกุลอินทรีย์

เนื่องจากความสามารถในการไซยานที่มีประสิทธิภาพและการเลือกปฏิกิริยาที่ดีจึงมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์ยา โมเลกุลยาหลายตัวมีกลุ่มการทำงานของไซยาไนด์ซึ่งเป็นน้ำยาที่เหมาะสำหรับการแนะนำกลุ่มไซยาไนด์

 

1. การสร้างโครงกระดูกโมเลกุลของยา:
โครงสร้างโครงกระดูกของโมเลกุลยาสามารถสร้างได้ผ่านเส้นทางปฏิกิริยาเฉพาะซึ่งให้ตัวกลางที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์ยา
2. การปรับเปลี่ยนโมเลกุลของยา:
ในกระบวนการของการสังเคราะห์โมเลกุลยาสามารถใช้ในการปรับเปลี่ยนกลุ่มการทำงานของโมเลกุลยาดังนั้นจึงเปลี่ยนกิจกรรมทางเภสัชวิทยาหรือปรับปรุงการดูดซึมของยา
3. ยาสังเคราะห์ใหม่:
ด้วยการวิจัยและพัฒนายาใหม่อย่างต่อเนื่องการประยุกต์ใช้ยาใหม่สังเคราะห์กำลังแพร่หลายมากขึ้นเรื่อย ๆ ด้วยการแนะนำกลุ่มการทำงานเช่นไซยาไนด์โมเลกุลยาที่มีกิจกรรมทางเภสัชวิทยาใหม่สามารถพัฒนาได้

การสังเคราะห์สารกำจัดศัตรูพืชยังขึ้นอยู่กับรีเอเจนต์ที่สำคัญนี้ โมเลกุลของสารกำจัดศัตรูพืชมักจะมีกลุ่มการทำงานที่ซับซ้อนและ trimethylcyanosilane เป็นหนึ่งในรีเอเจนต์ที่สำคัญสำหรับการสร้างกลุ่มการทำงานเหล่านี้

 

1. แนะนำกลุ่มการทำงานที่ใช้งานอยู่:
กลุ่มการทำงานที่ใช้งานเช่นกลุ่มไซยาไนด์สามารถนำเข้าสู่โมเลกุลยาฆ่าแมลงเพื่อเพิ่มกิจกรรมทางชีวภาพและประสิทธิภาพการฆ่าแมลง
2. ปรับโครงสร้างยาฆ่าแมลงให้เหมาะสม:
ผ่านปฏิกิริยาของมันโครงสร้างของโมเลกุลยาฆ่าแมลงสามารถปรับให้เหมาะสมเพื่อให้มีความเสถียรและความเข้ากันได้ของสิ่งแวดล้อมได้ดีขึ้น
3. การพัฒนาสารกำจัดศัตรูพืชใหม่:
ด้วยการใช้ประโยชน์จากความสามารถในการไซเร่ยาฆ่าแมลงใหม่ที่มีกลไกใหม่ของการกระทำสามารถพัฒนาได้ซึ่งให้การสนับสนุนที่แข็งแกร่งสำหรับการผลิตทางการเกษตร

นอกเหนือจากการสังเคราะห์ยาและสารกำจัดศัตรูพืชแล้วยังมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ สารประกอบเหล่านี้รวมถึง แต่ไม่ จำกัด เฉพาะ ACDs อะมิโน, การเคลือบ, สีย้อม, น้ำหอม ฯลฯ

 

1. การสังเคราะห์อะมิโน ACD:
ดังที่ได้กล่าวไว้ก่อนหน้านี้สารตั้งต้นไนไตรล์ของอัลฟ่าอะมิโน ACDs สามารถสังเคราะห์ผ่านปฏิกิริยา strecker และต่อมาแปลงเป็นอะมิโน ACDs ปฏิกิริยานี้มีแอพพลิเคชั่นที่สำคัญในอุตสาหกรรม ACD อะมิโน
2. การสังเคราะห์สี:
มันสามารถใช้ในการสังเคราะห์การเคลือบเพื่อปรับปรุงการยึดเกาะและความต้านทานต่อสภาพอากาศของการเคลือบโดยการแนะนำกลุ่มการทำงานเช่นกลุ่มไซยาไนด์

 

3. การสังเคราะห์สีย้อม: ในการสังเคราะห์สีย้อมมันสามารถใช้เป็นน้ำยาไซรอนเพื่อเข้าร่วมในปฏิกิริยาดังนั้นจึงสังเคราะห์โมเลกุลสีย้อมที่มีสีและคุณสมบัติพิเศษ
4. การสังเคราะห์เครื่องเทศ:
นอกจากนี้ยังสามารถใช้ในการสังเคราะห์เครื่องเทศเพื่อผลิตสารประกอบที่มีน้ำหอมที่ไม่ซ้ำกันผ่านทางเดินปฏิกิริยาเฉพาะ

เนื่องจากความเป็นพิษที่สูงมากของ HCN (ไฮโดรเจนไซยาไนด์) การใช้งานจึงถูก จำกัด อย่างเคร่งครัด และ Trimethylcyanosilane ซึ่งเป็นน้ำยาไซยาเนชั่นความเป็นพิษที่ค่อนข้างต่ำสามารถมีบทบาทสำคัญในการทดแทน HCN ในการสังเคราะห์อินทรีย์ สิ่งนี้ไม่เพียงลดความเสี่ยงความเป็นพิษในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์ แต่ยังปรับปรุงประสิทธิภาพและการเลือกสรรของการสังเคราะห์

 

1. ปฏิกิริยาเพิ่มเติมกับพันธะคู่ออกซิเจนคาร์บอน:
มันสามารถรับปฏิกิริยาเพิ่มเติมกับสารประกอบที่มีพันธะคู่ออกซิเจนคาร์บอนเช่นอัลดีไฮด์และคีโตนเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ไซเร่ที่สอดคล้องกัน ปฏิกิริยานี้มีค่าการใช้งานที่กว้างในการสังเคราะห์อินทรีย์
2. ปฏิกิริยาการแปลงด้วยไนโตรเจนออกไซด์:
n - ออกไซด์ pyridine และไนโตรเจนออกไซด์อื่น ๆ สามารถแปลงเป็นสารประกอบไซยาไนด์ที่สอดคล้องกัน ปฏิกิริยานี้มีความสำคัญอย่างยิ่งในการสังเคราะห์สารประกอบ heterocyclic
3. มีส่วนร่วมในการก่อสร้างพันธบัตรคาร์บอนคาร์บอนและพันธบัตรไนโตรเจนคาร์บอน:
มันสามารถทำปฏิกิริยากับสารตั้งต้นเช่นไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจนและโอเลฟินเพื่อสร้างไซยาไนด์ที่สอดคล้องกันซึ่งใช้ในการสร้างคาร์บอนคาร์บอนและพันธะคาร์บอนไนโตรเจน ลักษณะนี้ทำให้มันมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์โมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อน

โดยสรุป trimethylcyanosilane ซึ่งเป็นสารรีเอเจนต์การสังเคราะห์อินทรีย์ที่สำคัญมีค่าการใช้งานที่กว้างในการสังเคราะห์ยาการสังเคราะห์สารกำจัดศัตรูพืชการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ และปฏิกิริยาทางเคมีที่เฉพาะเจาะจง อย่างไรก็ตามเนื่องจากความเป็นพิษและการติดไฟต้องยึดมั่นอย่างเข้มงวดกับขั้นตอนการดำเนินงานด้านความปลอดภัยและมาตรการป้องกันที่มีประสิทธิภาพจะต้องดำเนินการในระหว่างการใช้งาน ด้วยความก้าวหน้าของเทคโนโลยีและการปรับปรุงการรับรู้ด้านสิ่งแวดล้อมการประยุกต์ใช้ในอนาคตของ Trimethylcyanosilane จะให้ความสำคัญกับความปลอดภัยและความเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมมากขึ้น ในขณะเดียวกันก็จำเป็นต้องพัฒนาทางเลือกใหม่ ๆ และวิธีการสังเคราะห์อย่างต่อเนื่องเพื่อลดอันตรายต่อสิ่งแวดล้อมและสุขภาพของมนุษย์

trimethylsilyl cyanide(TMSCN) เป็นสารประกอบซิลิกอนอินทรีย์ที่รวมกลุ่มไซยาไนด์ (- CN) และกลุ่ม trimethylsilyl (Si (CH3) ∝) สเปกตรัมการสั่นสะเทือน (อินฟราเรดและรามาน) เป็นเครื่องมือสำคัญสำหรับการวิเคราะห์โครงสร้างโมเลกุลการกระจายอิเล็กตรอนและการปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล โดยการตรวจจับความถี่การสั่นสะเทือนของพันธะเคมีในโมเลกุลสเปกตรัมสามารถให้ข้อมูลเวลา - จริงเกี่ยวกับความยาวพันธะมุมพันธะการกระจายอิเล็กตรอนและปฏิกิริยาระหว่างโมเลกุลที่รู้จักกันในชื่อ "ลายนิ้วมือของโมเลกุล" สำหรับ TMSCN (สูตรโมเลกุล: C ₄ H ₉ nsi, น้ำหนักโมเลกุล: 99.21 g/mol) ไซยาโนและซิลิกอนที่เป็นเอกลักษณ์ - โครงสร้างที่อิงกับโหมดการสั่นสะเทือนที่หลากหลาย

โครงสร้างโมเลกุลและคุณสมบัติทางเคมี

TMSCN เกิดจากการเชื่อมโควาเลนต์ระหว่างกลุ่มไซยาไนด์ (- c ≡ n) และกลุ่ม trimethylsilyl (Si (CH3)) และโครงสร้างโมเลกุลสามารถแสดงเป็น::

โครงสร้างพันธะสามตัวของกลุ่ม Cyano (C ≡ N) มีขั้วสูง (โมเมนต์ไดโพล≈ 3.5 d) ในขณะที่การปรับเปลี่ยน hydrophobicity และการปรับเปลี่ยนทางเคมีของกลุ่มซิลิกอน - ทำให้กลุ่มการทำงานที่สำคัญสำหรับการควบคุมการละลายของโมเลกุลและปฏิกิริยา คุณสมบัติทางกายภาพของ TMSCN มีดังนี้:

• รูปลักษณ์: ไม่มีสีเหลืองอ่อนสีอ่อนกับรสชาติอัลมอนด์ที่ขมขื่น
• จุดหลอมเหลว: 8-11 องศา C
• จุดเดือด: 114-119 องศา C
• ความหนาแน่น: 0.793 g/ml (20 องศา C)
• ความสามารถในการละลาย: ง่ายต่อการละลายในตัวทำละลายอินทรีย์เช่นไดคลอโรมีเธนและคลอโรฟอร์มยากที่จะละลายในน้ำ
• ความเสถียรทางเคมี: ไวต่อน้ำกรดและอัลคาไลสลายได้ง่ายเพื่อผลิตไฮโดรเจนไซยาไนด์ (HCN)

อินฟราเรดสเปกโทรสโกปี (IR)

 

อินฟราเรดสเปกโทรสโกปีสะท้อนให้เห็นถึงการเปลี่ยนแปลงของระดับพลังงานสั่นสะเทือนโดยการตรวจจับการดูดซึมของแสงอินฟราเรดโดยโมเลกุล สำหรับ TMSCN ยอดลักษณะสเปกตรัมอินฟราเรดของมันมีดังนี้:
ν (C ≡ N): 2240-2260 cm ⁻ (ยอดเขาที่แข็งแกร่ง) เป็นจุดสูงสุดการดูดซับลักษณะของกลุ่มไซยาไนด์
ν (Si - c): 850-870 cm ⁻ (ยอดเขาที่แข็งแกร่ง) ที่เกี่ยวข้องกับอัลคิลย่อยของกลุ่มซิลิกอน
νₛ (ch ∝): 2920-2960 cm ⁻ (จุดสูงสุดที่แข็งแกร่งปานกลาง) สะท้อนให้เห็นถึงการสั่นสะเทือนแบบสมมาตรของเมทิล
Δ (CH3): 1380-1400 cm ⁻ (จุดสูงสุดอ่อนแอ) ซึ่งสอดคล้องกับการสั่นสะเทือนของเมทิล
การตรวจสอบการทดลอง:
ตัวอย่าง TMSCN บริสุทธิ์ได้รับการทดสอบโดยใช้ฟูริเยร์แปลงอินฟราเรดสเปกโทรสโกปี (FTIR) และผลลัพธ์นั้นสอดคล้องกับรายงานวรรณกรรม ตัวอย่างเช่นจุดสูงสุดของการดูดกลืนที่แข็งแกร่งที่คมชัดถูกพบที่ 2250 cm ⁻ซึ่งสอดคล้องกับν (C ≡ N); จุดสูงสุดที่แข็งแกร่งถูกพบที่ 860 cm ⁻ซึ่งสอดคล้องกับν (Si - c) นอกจากนี้ในสภาพแวดล้อมที่เป็นน้ำยอดเขาใหม่ (เช่น Si - o การสั่นสะเทือนที่ 1,050 ซม. ⁻) สามารถสังเกตได้ในสเปกตรัมอินฟราเรดของ TMSCN ซึ่งบ่งชี้ว่ามันได้รับปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส

Raman spectroscopy

 

Raman spectroscopy สะท้อนให้เห็นถึงการเปลี่ยนแปลงของระดับพลังงานสั่นสะเทือนโดยการตรวจจับการกระเจิงที่ไม่ยืดหยุ่นของแสงโมโนโครมโดยโมเลกุล เสริมด้วยอินฟราเรดสเปกโทรสโกปี Raman spectroscopy มีความไวต่อการสั่นสะเทือนของพันธะขั้วโลกที่ไม่ใช่ - เช่น C ≡ n และ Si - c สำหรับ TMSCN ยอดเขาลักษณะสเปกตรัมรามานมีดังนี้:

ν (C ≡ N): 2240-2260 cm ⁻ (ยอดเขาที่แข็งแกร่ง) สอดคล้องกับสเปกตรัมอินฟราเรด
ν (Si - c): 840-860 cm ⁻ (จุดสูงสุดที่แข็งแกร่งปานกลาง) สะท้อนให้เห็นถึงการสั่นสะเทือนของสารตั้งต้นซิลิกอน
การสั่นสะเทือนของ CH3: 2930 cm ⁻ (νₛ (CH3)), 1380 cm ⁻ (Δ (CH3))
การตรวจสอบการทดลอง:
ตัวอย่าง TMSCN ได้รับการทดสอบโดยใช้เครื่องสเปกโตรมิเตอร์ confocal Raman และผลลัพธ์เป็นส่วนเสริมของสเปกตรัมอินฟราเรด ตัวอย่างเช่นยอดเขารามานที่แข็งแกร่งถูกพบที่ 2250 ซม. ⁻ซึ่งสอดคล้องกับν (c ≡ n); จุดสูงสุดที่แข็งแกร่งถูกพบที่ 850 cm ⁻⁻ซึ่งสอดคล้องกับν (Si - c) นอกจากนี้การพึ่งพาโพลาไรเซชันของ Raman spectroscopy สามารถแยกแยะความสมมาตรของโหมดการสั่นสะเทือนที่แตกต่างกันได้

ป้ายกำกับยอดนิยม: Trimethylsilyl Cyanide CAS 7677-24-9, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, สำหรับขาย