Diphenylphosphine ออกไซด์, สูตรโมเลกุล C12H11OP, CAS 4559-70-0, ผงสีเหลืองถึงสีส้มอ่อน, ละลายได้เล็กน้อยในน้ำ, ความร้อนที่แข็งแรง, เป็นสารเคมีที่ใช้กันทั่วไปในห้องปฏิบัติการ . มันเป็นสารสังเคราะห์อินทรีย์ ตัวแทนการมีเพศสัมพันธ์เพื่อสังเคราะห์สารประกอบเฮเทอโรไซคลิคภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรงเช่นสารกำจัดวัชพืช paraquat . ภายใต้การเร่งปฏิกิริยาของโลหะ, diphenylphosphin ออกไซด์สามารถเพิ่มออกไซด์ของ diphinyl ตัวเร่งปฏิกิริยา . ph2p (o) H ทำปฏิกิริยากับ difluorochloromethane เพื่อสร้าง difluoromethyl diphenyl phosphine ออกไซด์ซึ่งทำปฏิกิริยากับ aldehydes หรือ ketones ในรูปแบบ 1, 1- diffluoroalkenes
|
สูตรเคมี |
C12H11OP |
|
มวลที่แน่นอน |
202 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
202 |
|
m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
|
|
|
คุณสมบัติทางเคมี
ปฏิกิริยา:
พันธะออกซิเจนฟอสฟอรัสใน diphenylphosphin ออกไซด์มีปฏิกิริยาสูงและสามารถมีส่วนร่วมในการตอบสนองการสังเคราะห์อินทรีย์ต่างๆเช่นการตอบสนองต่อการมีเพศสัมพันธ์การตอบสนองเพิ่มเติม ฯลฯ .}
ความมั่นคง:
เสถียรภายใต้บรรยากาศเฉื่อยและอุณหภูมิห้อง แต่ควรคำนึงถึงความต้านทานความชื้นเนื่องจากมีความไวต่อความชื้น .
ความเป็นพิษ:
เป็นของสารพิษต่ำ แต่ยังคงต้องได้รับการจัดการตามขั้นตอนการดำเนินงานด้านความปลอดภัยทางเคมี .
Diphenylphosphine ออกไซด์(DPPO, หมายเลข CAS 4559-70-0), การสังเคราะห์อินทรีย์ที่สำคัญระดับกลางมีบทบาทที่ขาดไม่ได้ในอุตสาหกรรมเคมี . โครงสร้างทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์และการเกิดปฏิกิริยา
DPPO มีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์สารกำจัดศัตรูพืชโดยเฉพาะอย่างยิ่งในฐานะที่สำคัญกลางในการสังเคราะห์สารกำจัดวัชพืช .
2.1 การสังเคราะห์สารกำจัดวัชพืช
การสังเคราะห์พาราคัต: DPPO สามารถแทนที่ไซยาไนด์โลหะอัลคาไลภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรงเป็นตัวแทนการมีเพศสัมพันธ์สำหรับการสังเคราะห์สารประกอบเฮเทอโรไซคลิคซึ่งใช้สำหรับการสังเคราะห์ยาฆ่าแมลง paraquat . paraquat เป็นอาหารที่ไม่ได้เลือก
สารกำจัดวัชพืชอื่น ๆ : DPPO ยังสามารถใช้ในการสังเคราะห์สารกำจัดวัชพืชชนิดอื่น ๆ . โดยการปรับเงื่อนไขการตอบสนองและอัตราส่วนวัตถุดิบสารประกอบที่มีกิจกรรมการฆ่าเชื้อโรคที่แตกต่างกันสามารถเตรียมได้ .}
2.2 synergists ยาฆ่าแมลง
การเพิ่มประสิทธิภาพของยา: DPPO และอนุพันธ์ของมันสามารถประกอบกับส่วนผสมที่ใช้งานของยาฆ่าแมลงเพื่อปรับปรุงการซึมผ่านและการยึดเกาะของสารกำจัดศัตรูพืชซึ่งจะช่วยเพิ่มประสิทธิภาพของยา .}
ลดปริมาณ: โดยการเพิ่มประสิทธิภาพการใช้ยาฆ่าแมลงสามารถลดลงลดมลพิษต่อสิ่งแวดล้อม .}
แอปพลิเคชันในการพัฒนาลิแกนด์ chiral
ลิแกนด์ Chiral มีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์แบบไม่สมมาตรและ DPPO เป็นวัตถุดิบที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์ลิแกนด์ chiral phiral .}
3.1 การสังเคราะห์ลิแกนด์ chiral phosphine
การตอบสนองต่อการมีเพศสัมพันธ์: DPPO (PH2 (O) H) สามารถผ่านการตอบสนองต่อการมีเพศสัมพันธ์กับ trifluoromethanesulfonic aryl ester เพื่อสร้าง phosphine ออกไซด์กลางซึ่งจะลดลงเพื่อให้ได้ diphenylarylphosphine chiral ligand.
การเร่งปฏิกิริยา Chiral: chiral phosphine ligands แสดง stereoselectivity ที่ยอดเยี่ยมในการตอบสนองการเร่งปฏิกิริยาแบบอสมมาตรและสามารถใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบด้วยกิจกรรมออพติคอลเฉพาะ .
3.2 การพัฒนาผลิตภัณฑ์ดาวน์สตรีม
การสังเคราะห์โมเลกุลที่ซับซ้อน: การใช้ DPPO เป็นวัตถุดิบชุดของโมเลกุล chiral ที่ซับซ้อนสามารถสังเคราะห์ได้เช่น 1, 2- bis (biphenylphosphomethyl) - benzene, 2- diphenylphine biphenyl วิทยาศาสตร์ .
วัสดุที่ใช้งานได้: ลิแกนด์ chiral phosphine สามารถใช้ในการเตรียมวัสดุ chiral ด้วยฟังก์ชั่นพิเศษเช่นผลึกเหลว chiral, ตัวเร่งปฏิกิริยา chiral ฯลฯ .}
นอกเหนือจากพื้นที่แอปพลิเคชันหลักที่กล่าวถึงข้างต้น DPPO ยังแสดงให้เห็นถึงค่าแอปพลิเคชันที่มีศักยภาพในหลายฟิลด์อื่น ๆ .
6.1 รีเอเจนต์เคมี
ห้องปฏิบัติการทั่วไป reagnts:Diphenylphosphine ออกไซด์เป็นการสังเคราะห์อินทรีย์ที่ใช้กันทั่วไปในห้องปฏิบัติการซึ่งสามารถใช้สำหรับ researh และการพัฒนาของการตอบสนองการสังเคราะห์อินทรีย์ต่างๆ .}
การวิเคราะห์ reagnts: ในเคมีวิเคราะห์ DPPO สามารถใช้เป็นสารมาตรฐานหรือ reagnt สำหรับการวิเคราะห์เชิงคุณภาพหรือเชิงปริมาณ .}
6.2 ยาตัวกลาง
การสังเคราะห์ยา: DPPO และอนุพันธ์ของมันสามารถใช้เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ยาและมีส่วนร่วมในกระบวนการเตรียมยาต่าง ๆ .
การพัฒนายา: ในการพัฒนายา DPPO สามารถใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบด้วยกิจกรรมทางชีวภาพที่เฉพาะเจาะจงโดยให้โมเลกุลของผู้สมัครสำหรับการพัฒนายาใหม่ .
6.3 วิทยาศาสตร์วัสดุ
การเตรียมวัสดุที่ใช้งานได้: DPPO และอนุพันธ์ของมันสามารถใช้ในการเตรียมวัสดุด้วยฟังก์ชั่นพิเศษเช่นวัสดุ optoelectronic, วัสดุแม่เหล็ก, ฯลฯ .
วัสดุนาโน: ในด้านวัสดุนาโน, DPPO สามารถใช้เป็นตัวดัดแปลงพื้นผิวหรือตัวป้องกันเพื่อปรับปรุงการกระจายตัวและความเสถียรของวัสดุนาโน .
DPPO ซึ่งเป็นการสังเคราะห์อินทรีย์ที่สำคัญระดับกลางได้แสดงให้เห็นถึงค่าการใช้งานที่กว้างขวางในสาขาต่าง ๆ เช่นการสังเคราะห์สารกำจัดศัตรูพืชการพัฒนา chiral ลิแกนด์การเตรียมการตอบสนองของวิตติกฮอร์เนอร์ นวัตกรรมความต้องการของตลาดจะยังคงเพิ่มขึ้น . ในขณะเดียวกันกฎระเบียบด้านสิ่งแวดล้อมที่เข้มงวดมากขึ้นจะส่งเสริมให้องค์กรต่างๆเพิ่มความพยายามในการพัฒนาและการพัฒนาในเทคโนโลยีการสังเคราะห์สีเขียวส่งเสริมการพัฒนาอย่างยั่งยืนของอุตสาหกรรม DPPO .}}
DPPO เป็นตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์อินทรีย์ . โดยทั่วไปรีเอเจนต์ที่ใช้ในวิธีการผลิตในอุตสาหกรรมปัจจุบันมีราคาแพงมากและต้องใช้เงื่อนไขที่ไม่มีการขาดออกซิเจนและการสังเคราะห์ที่มีขนาดใหญ่และการพัฒนาอย่างง่าย ค่าใช้จ่าย . โดยการตรวจสอบวรรณกรรมเราได้ออกแบบวิธีการหนึ่งหม้อเพื่อสังเคราะห์สารประกอบเป้าหมายและสำรวจเงื่อนไขการตอบสนองที่เฉพาะเจาะจงของวิธีนี้ .
วิธีการสังเคราะห์เฉพาะของ diphenylphosphin ออกไซด์มีดังนี้:
น้ำหนัก 23 . 3 G (0 . 175 mol · l -1) ของ anhydrous alcl3 (โดยเฉพาะในแท็บเล็ตและบล็อก) และ 20 . 0 g (0. 146 โมล มิกซ์ . ในระบบการอบแห้งกวนที่ 60 องศาจนกระทั่ง Alci3 ของแข็งมักจะละลาย . หลังจากตอบสนองที่ 80 องศาเป็นเวลา 30 นาทีที่ 100 องศาเป็นเวลา 30 นาทีและที่ 120 องศาเป็นเวลา 1 ชั่วโมง น้ำ ML และกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้น 20 มล. ผัดและไฮโดรไลซ์อย่างเต็มที่ (30 องศา - 40 องศา) เพื่อแยกชั้นอินทรีย์ ชั้นน้ำสกัดด้วยโทลูอีน (50 มล. × 5) รวมชั้นอินทรีย์ล้างด้วย 10% NaOH 100 มล. ในแบทช์ล้างให้เป็นกลาง (pH 6-7) และแยกชั้นโทลูอีน แห้งโซเดียมซัลเฟตที่ปราศจากน้ำระเหยโทลูอีนภายใต้แรงดันลดลงเพื่อให้ได้ของเหลวสีเหลืองอ่อนและใสให้แช่แข็งในตู้เย็นเพื่อให้ได้ของแข็งสีขาว 17.6 กรัม อัตราผลตอบแทนคือ 21%และเนื้อหาที่กำหนดโดย HPLC คือ 95.6%
Diphenylphosphin ออกไซด์ (DPPO) ซึ่งเป็นการสังเคราะห์อินทรีย์ที่สำคัญมีการใช้งานที่หลากหลายในสาขาต่าง ๆ เช่นยาฆ่าแมลงยาและวัสดุด้านวิทยาศาสตร์วัสดุ . มีวิธีการสังเคราะห์ที่หลากหลาย Diphenylphosphin ออกไซด์ .
1.1 หลักการปฏิกิริยา
วิธีนี้ใช้ฟอสฟอรัส oxychloride (POCL ∝) เป็นวัตถุดิบ . กลุ่มฟีนิลถูกนำมาใช้ผ่านการตอบสนองของฝีมือ Friedel เพื่อสร้าง diphenylphosphine คลอไรด์ (pH ₂ PCL) . Hydride (lialh ₄) .
1.2 ขั้นตอนการตอบสนอง
Friedel Crafts Response: ภายใต้การเร่งปฏิกิริยาของอลูมิเนียมคลอไรด์ที่ปราศจากน้ำ (ALCL3), POCL ∝ และเบนซีนได้รับการตอบสนองต่องานฝีมือ Friedel ที่อุณหภูมิสูงเพื่อสร้าง pH ₂ PCL .}
การตอบสนองการลดลง: Ph ₂ PCL ทำปฏิกิริยากับลิเธียมอลูมิเนียมไฮไดรด์ในตัวทำละลายเฉื่อยเพื่อลดฟอสฟีนคลอไรด์เป็น diphenylphosphin ออกไซด์ .
1.3 ข้อดีและข้อเสีย
ข้อดี: วัตถุดิบเป็นเรื่องง่ายที่จะได้รับและเงื่อนไขการตอบสนองค่อนข้างอ่อน .
ข้อเสีย: การทำให้บริสุทธิ์ของ pH ₂ PCL ระดับกลางเป็นเรื่องยากและผลผลิตค่อนข้างต่ำ (ประมาณ 37%) . นอกจากนี้การลดสารเช่นลิเธียมอลูมิเนียมไฮไดรด์มีราคาแพง
2.1 หลักการปฏิกิริยา
วิธีนี้ใช้ diethyl phosphite เป็นวัตถุดิบครั้งแรกที่ทำปฏิกิริยากับ Grignard Reagnt (เช่น Phenyl Magnesium bromide PHMGBR) เพื่อสร้างเกลือแมกนีเซียม diphenylphosphine แล้วได้รับจากนั้นได้รับDiphenylphosphine ออกไซด์ผ่านการรักษากรด .
2.2 ขั้นตอนการตอบสนอง
การตอบสนองของ Grignard: การทำปฏิกิริยา diethyl phosphite กับ grignard reagnt ในตัวทำละลายเฉื่อยเพื่อผลิตเกลือแมกนีเซียม diphenylphosphine .
การรักษาด้วยกรด: การทำปฏิกิริยาเกลือแมกนีเซียม diphenylphosphine กับกรด (เช่นกรดไฮโดรคลอริก) เพื่อให้ได้ diphenylphosphin ออกไซด์ .
2.3 ข้อดีและข้อเสีย
ข้อดี: เงื่อนไขการตอบสนองค่อนข้างไม่รุนแรงและผลผลิตสูง .
ข้อเสีย: การเตรียมและการจัดเก็บรีเอเจนต์ grignard ต้องการข้อควรระวังด้านความปลอดภัยอย่างเข้มงวดและอาจเกิดจากการผลิตในระหว่างการตอบสนองโดยต้องมีการทำให้บริสุทธิ์ที่ตามมา .
3.1 หลักการปฏิกิริยา
วิธีนี้ใช้ triphenylphosphine ออกไซด์ (Ph ∝ PO) เป็นวัตถุดิบและแปลง triphenylphosphine ออกไซด์เป็น diphenylphosphin ออกไซด์ผ่านการลดลงของสารประกอบโซเดียมโลหะและโพลีออล .}
3.2 ขั้นตอนการตอบสนอง
การตอบสนองการลดลง: ภายใต้ชั้นบรรยากาศก๊าซเฉื่อย triphenylphosphine ออกไซด์ผสมกับโซเดียมโลหะและสารประกอบโพลีออล (เช่นเอทิลีนไกลคอล) ในสารทำละลายไฮโดรคาร์บอนที่ไม่ใช่โพลาร์ (เช่นโทลูอีน) และการตอบสนองอย่างละเอียดที่อุณหภูมิสูง
การตอบสนองการไฮโดรไลซิส: การทำปฏิกิริยาโซเดียม diphenylphosphin ออกไซด์กับน้ำเพื่อให้ได้ diphenylphosphin ออกไซด์ .
3.3 ข้อดีและข้อเสีย
ข้อดี: วัตถุดิบ triphenylphosphine ออกไซด์สามารถรับได้ผ่านทางอุตสาหกรรม By-produts ในราคาที่ต่ำกว่า . เงื่อนไขการตอบสนองค่อนข้างอ่อนและความแตกต่างของจุดเดือดระหว่างตัวทำละลาย
ข้อเสีย: การใช้โซเดียมโลหะต้องใช้ความปลอดภัยอย่างเข้มงวดและอาจเกิดขึ้นได้ในระหว่างกระบวนการตอบสนองซึ่งต้องใช้การชำระให้บริสุทธิ์ที่ตามมา .
4.1 วิธีการไฮโดรไลซิสของ Diphenylphosphine Chloride
วิธีนี้ใช้ diphenylphosphine chloride เป็นวัตถุดิบและได้รับ diphenylphosphin ออกไซด์ผ่านการตอบสนองการไฮโดรไลซิส . อย่างไรก็ตามเนื่องจากความยากลำบากในการทำให้บริสุทธิ์ในการปรับตัวของ diphenylphosphine คลอไรด์
4.2 วิธีการสังเคราะห์ไมโครเวฟช่วย
ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมาการสังเคราะห์ด้วยไมโครเวฟช่วยได้อย่างกว้างขวางในการสังเคราะห์อินทรีย์ . วิธีนี้ใช้ความร้อนด้วยไมโครเวฟที่รวดเร็วและสม่ำเสมอเพื่อเร่งกระบวนการตอบสนองและปรับปรุงประสิทธิภาพการตอบสนอง . อุตสาหกรรม .
5.1 การเปรียบเทียบวิธีการสังเคราะห์
วิธีการลดงานฝีมือ Friedel: วัตถุดิบพร้อมใช้งานได้อย่างง่ายดาย แต่ผลผลิตต่ำและค่าใช้จ่ายของตัวแทนลดคือสูง .
วิธีการของ Grignard Reage: เงื่อนไขการตอบสนองไม่รุนแรงและผลผลิตสูง แต่การเตรียมและการจัดเก็บของ Grignard Reagnts ต้องการความสนใจอย่างเข้มงวดต่อความปลอดภัย .
วิธีการแปลง Triphenylphosphine ออกไซด์: ต้นทุนวัตถุดิบต่ำเงื่อนไขการตอบสนองที่ไม่รุนแรงและอัตราการกู้คืนตัวทำละลายสูง แต่การใช้โซเดียมโลหะต้องใช้ข้อควรระวังด้านความปลอดภัยที่เข้มงวด .
วิธีการสังเคราะห์อื่น ๆ เช่นการไฮโดรไลซิสของ diphenylphosphine คลอไรด์และการสังเคราะห์ไมโครเวฟช่วยแต่ละคนมีข้อดีและข้อเสียของตัวเอง แต่ยังไม่ได้เป็นอุตสาหกรรม .}
5.2 การเลือกวิธีการสังเคราะห์
ในการใช้งานในทางปฏิบัติควรเลือกวิธีการสังเคราะห์ที่เหมาะสมตามความต้องการและเงื่อนไขเฉพาะ . ตัวอย่างเช่นหากมีค่าใช้จ่ายวัตถุดิบต่ำและอัตราการกู้คืนตัวทำละลายสูงวิธีการแปลง triphenylphosphine ออกไซด์ หากมีการติดตามเงื่อนไขการตอบสนองที่ไม่รุนแรงและให้ผลตอบแทนสูงวิธีการ Grignard Reage สามารถเลือกได้ . ในเวลาเดียวกันปัจจัยต่าง ๆ เช่นความปลอดภัยและความเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมในระหว่างกระบวนการตอบสนองก็ต้องได้รับการพิจารณา .
Diphenylphosphine ออกไซด์ในฐานะที่เป็นการสังเคราะห์อินทรีย์ที่สำคัญมีวิธีการสังเคราะห์ที่หลากหลาย . แต่ละวิธีมีเงื่อนไขการตอบสนองที่เป็นเอกลักษณ์และข้อดีและข้อเสียซึ่งจำเป็นต้องได้รับการคัดเลือกตามความต้องการและเงื่อนไขเฉพาะในการใช้งานจริง การสนับสนุนสำหรับอุตสาหกรรมการผลิตของ diphenylphosphin ออกไซด์ . ในขณะเดียวกันการเพิ่มประสิทธิภาพและปรับปรุงวิธีการสังเคราะห์ที่มีอยู่ก็เป็นหนึ่งในทิศทาง researh ในอนาคตโดยมีจุดประสงค์เพื่อปรับปรุงประสิทธิภาพการตอบสนองลดต้นทุนและลดมลพิษต่อสิ่งแวดล้อม .}}}
ป้ายกำกับยอดนิยม: Diphenylphosphine ออกไซด์ CAS 4559-70-0, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, สำหรับขาย