ไดอะซีโทน-D-แมนนิทอล CAS 1707-77-3สูตรโครงสร้าง: C12H22O6 เป็นผงผลึกสีขาว จุดหลอมเหลวคือ 120-122 องศา (สว่าง) การหมุนด้วยแสงเฉพาะคือ6° (c=5 คลอโรฟอร์ม) จุดเดือดคือ 382.0±32.0 องศา (คาดการณ์) ความหนาแน่นคือ 1.175±0.06g/cm3 (คาดการณ์) ความสามารถในการละลาย (เมทานอล 100 มก./มล.) ค่าสัมประสิทธิ์ความเป็นกรด (pKa) คือ 12.98±0.20 (คาดการณ์) เป็นสารประกอบที่เป็นตัวแทนของสารประกอบโพลีไฮดรอกซี ซึ่งเป็นสารคัดเลือกไครัลประเภทใหม่ที่มีการเตรียมง่ายและราคาต่ำ และสามารถใช้เพื่อแยกยาไครัลหลายชนิดใน NACE โดยมีผลการแยกที่ดี มันถูกใช้เป็นสื่อกลางในด้านเภสัชกรรมเนื่องจากมีโครงสร้างทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์
ในฐานะสารคัดเลือกไครัลชนิดใหม่ ไบอะซิโตน-D-แมนนิทอลมีบทบาทสำคัญในการแยกและจดจำไครัล ศูนย์ไครัลสามารถสร้างสารเชิงซ้อนที่เสถียรพร้อมกับสารที่จะแยกออกจากกัน จึงทำให้การแยกไครัลมีประสิทธิภาพ ด้วยการพัฒนาวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีอย่างต่อเนื่อง ขอบเขตการใช้งานจะกว้างขวางมากขึ้น
|
|
|
|
C.F |
C12H22O6 |
|
E.M |
262 |
|
M.W |
262 |
|
m/z |
262 (100.0%), 263 (13.0%), 264 (1.2%) |
|
E.A |
C, 54.95; H, 8.45; O, 36.60 |
Diacetone-D-mannitol (หรือที่รู้จักในชื่อ D-mannitol diketone) ถูกสังเคราะห์ได้หลายวิธี และต่อไปนี้เป็นวิธีการสังเคราะห์ที่สำคัญบางส่วนและคุณลักษณะของพวกมัน:
การสังเคราะห์เร่งปฏิกิริยาโดยสังกะสีคลอไรด์หลอมเหลว:
แมนนิทอลเอสเทอร์ 20 d- ไม่อิ่มตัวจะถูกเติมลงในสารละลายอะซิโตนแห้งที่กวนกับซิงค์คลอไรด์หลอมเหลว
การกวนดำเนินต่อไปจนกระทั่ง-แมนนิทอลละลายหมด (ประมาณ 22 ชั่วโมง)
ของผสมปฏิกิริยาถูกเทไปในสารละลายเอเควียสที่กวนและทำให้เย็นของโพแทสเซียม คาร์บอเนต
ตะกอนถูกกำจัดออกโดยการกรองและล้างอย่างทั่วถึงด้วยไดคลอโรมีเทน (DCM)
สารกรองที่มีน้ำถูกระเหยเพื่อกำจัดอะซิโตนออกและสกัดโดย DCM
สารซักล้างและสารสกัดออร์แกนิกถูกล้างด้วยน้ำเย็น อบแห้งด้วยแมกนีเซียมซัลเฟต ระเหยจนกลายเป็นของแข็ง และตกผลึกใหม่เพื่อให้ไบซาซิโตน-D-แมนนิทอล
สังเคราะห์โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาเกลือไพริดีน:
ปฏิกิริยาของ D-แมนนิทอลและ 2,2-ไดเมทอกซีโพรเพนในตัวทำละลายไดออกเซนดำเนินการโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาเกลือไพริดีนอยู่
เส้นทางสังเคราะห์นี้มีข้อดีคือสามารถเลือกผลิตภัณฑ์ได้สูง สามารถหลีกเลี่ยงและลดการสร้างผลิตภัณฑ์โดย-ได้อย่างมีประสิทธิภาพ ปรับปรุงอัตราการแปลงของวัตถุดิบ และมีผลกระทบต่อผลผลิตและความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์สูง
วิธีการสังเคราะห์อื่นๆ:
วิธีการที่ใช้ตัวทำละลายผสมของอะซิโตนหรืออะซิโตนโลเวอร์แอลกอฮอล์, ตัวดูดซับแมกนีเซียมซัลเฟต และโพแทสเซียมไบซัลเฟตเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาก็รวมอยู่ด้วย
นอกจากนี้ยังมีวิธีการที่ใช้กรด p-โทลูอีนซัลโฟนิกหรือสแตนนัสคลอไรด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในตัวทำละลาย DMSO หรือ DMF แต่วิธีการเหล่านี้ประสบปัญหาความเป็นกรดสูง ซึ่งมีแนวโน้มที่จะเปลี่ยนผลิตภัณฑ์เป็นโมโนอะซีโตไนด์โดย-ผลิตภัณฑ์ และลดคุณภาพของผลิตภัณฑ์
Diacetone-D-mannitol เป็นสารผงผลึกสีขาวที่มีคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีจำเพาะ จุดหลอมเหลวคือ 120-122 องศา C การหมุนด้วยแสงจำเพาะคือ 6 º (c=5 คลอโรฟอร์ม) จุดเดือดคือ 382.0 ± 32.0 องศา C ความหนาแน่น 1.175 ± 0.06g/cm3 และดัชนีการหักเหของแสงคือ 6.5 องศา (C=8, CHCl3) นอกจากนี้ ไดอะซีโทน-D-แมนนิทอลยังมีความสามารถในการละลายสูงในเมทานอล โดยมีค่าสัมประสิทธิ์ความเป็นกรด (pKa) อยู่ที่ 12.98 ± 0.20 คุณสมบัติเหล่านี้เป็นรากฐานสำหรับการประยุกต์ในด้านการแพทย์
การประยุกต์ใช้ในด้านการแพทย์
1. การแยกและวิเคราะห์ยาไครัล
ในฐานะสารประกอบที่เป็นตัวแทนของสารประกอบโพลีไฮดรอกซี การใช้งานที่สำคัญในด้านเภสัชกรรมคือการเป็นตัวเลือกไครัล ประสิทธิภาพและเมแทบอลิซึมของยาไครัลในสิ่งมีชีวิตมักมีความสัมพันธ์อย่างใกล้ชิดกับโครงสร้างสามมิติ- ดังนั้นการแยกและการวิเคราะห์ยาไครัลจึงเป็นส่วนเชื่อมโยงที่สำคัญในการพัฒนายาและกระบวนการผลิต เนื่องจากความจริงที่ว่าอีแนนทิโอเมอร์สองตัวของมันมักจะแสดงคุณสมบัติทางเภสัชวิทยา เภสัชจลนศาสตร์ และพิษวิทยาที่แตกต่างกัน จึงสามารถนำไปใช้ในอิเล็กโทรโฟรีซิสของเส้นเลือดฝอย (NACE) ที่ไม่ใช่-น้ำ เพื่อแยกยาไครัลหลายตัวที่มีประสิทธิภาพในการแยกที่ดี คุณลักษณะนี้ทำให้มีแนวโน้มการใช้งานในวงกว้างในด้านการแยกและการวิเคราะห์ยาไครัล
2. สารเพิ่มปริมาณและสารเติมแต่งทางเภสัชกรรม
แม้ว่าการใช้งานหลักในด้านเภสัชกรรมจะเป็นในฐานะตัวเลือกไครัลและตัวกลางในการสังเคราะห์ยา แต่ศักยภาพของสารนี้ในฐานะส่วนเติมเนื้อยาและสารเติมแต่งทางเภสัชกรรมก็ไม่สามารถละเลยได้ เนื่องจากคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีที่เป็นเอกลักษณ์ จึงสามารถใช้เป็นสารเพิ่มความคงตัว สารเพิ่มความข้น สารช่วยกระจายตัว ฯลฯ สำหรับยา ปรับปรุงความเสถียรและการดูดซึมของยา นอกจากนี้เนื่องจากมีรสหวาน จึงสามารถใช้เป็นสารให้ความหวานสำหรับยาไร้น้ำตาลหรือน้ำตาลต่ำได้ เพื่อตอบสนองความต้องการยาของกลุ่มประชากรพิเศษ (เช่น ผู้ป่วยโรคเบาหวาน)
3. การพัฒนายาใหม่ๆ
ด้วยการวิจัยที่ลึกซึ้งยิ่งขึ้น ผู้คนพบว่ายังมีศักยภาพในการพัฒนายาใหม่ ๆ อีกด้วย ตัวอย่างเช่น Petrosiols A-E สามารถมีส่วนร่วมในการสังเคราะห์สารประกอบที่มีศักยภาพในการรักษาโรคอัลไซเมอร์และโรคพาร์กินสัน นอกจากนี้ ยังสามารถใช้เพื่อสังเคราะห์ (-) สารประกอบ Orthodiffenes A-C ที่มีฤทธิ์ต้าน-เนื้องอกที่ดี ซึ่งมีฤทธิ์ยับยั้งอย่างมีนัยสำคัญต่อเซลล์มะเร็ง เช่น HL-60 และ Jurkat การศึกษาเหล่านี้บ่งชี้ถึงแนวโน้มการใช้งานในวงกว้างในด้านการพัฒนายาใหม่
กรณีสมัครเฉพาะด้านการแพทย์
1.ยาเบาหวาน
โรคเบาหวานเป็นโรคที่เกิดจากการเผาผลาญเรื้อรัง และการรักษาต้องใช้ยาในระยะยาว- ในฐานะที่เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ยาสามารถมีส่วนร่วมในการสังเคราะห์สารประกอบที่มีฤทธิ์ลดน้ำตาลในเลือด ตัวอย่างเช่น ด้วยการยับยั้งการสลายตัวของไกลโคเจนในตับในตับและส่งเสริมการใช้กลูโคสในเนื้อเยื่อส่วนปลาย ตัวสารเองหรืออนุพันธ์ของสารก็สามารถลดระดับกลูโคสในร่างกายได้ ซึ่งจะช่วยปรับปรุงสถานะน้ำตาลในเลือดของผู้ป่วยโรคเบาหวาน นอกจากนี้เนื่องจากแคลอรี่ต่ำไม่ง่ายที่จะทำให้เกิดความผันผวนของน้ำตาลในเลือดและลักษณะอื่น ๆ จึงสามารถใช้เป็นส่วนผสมอาหารเสริมสำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวานเพื่อตอบสนองความต้องการหวานของพวกเขาในขณะที่หลีกเลี่ยงความผันผวนของน้ำตาลในเลือด
3. ยาต้านไวรัส
โรคไวรัสเช่นโรคเอดส์และไข้หวัดใหญ่เป็นภัยคุกคามต่อสุขภาพของมนุษย์ สามารถมีส่วนร่วมในการสังเคราะห์สารประกอบที่มีฤทธิ์ต้านไวรัสได้ ตัวอย่างเช่น ซัลเฟอร์-ซึ่งมีไนโตรเจนเตตราไซคลิกหลอมรวม-ซึ่งมีอนุพันธ์ของน้ำตาลจะถูกสังเคราะห์จากพวกมันหรืออนุพันธ์ของพวกมัน ซึ่งมีฤทธิ์ยับยั้งอย่างรุนแรงต่อไวรัส HIV จากการวิจัยและการเพิ่มประสิทธิภาพเพิ่มเติม คาดว่าสารประกอบเหล่านี้จะกลายเป็นยาต้านไวรัสรุ่นใหม่ ซึ่งให้ทางเลือกมากขึ้นในการรักษาโรคไวรัส
4. ยารักษาโรคทางระบบประสาท
โรคทางระบบประสาท เช่น โรคอัลไซเมอร์ และโรคพาร์กินสัน ส่งผลร้ายแรงต่อคุณภาพชีวิตของผู้ป่วย สามารถมีส่วนร่วมในการสังเคราะห์สารประกอบที่มีศักยภาพในการรักษาโรคทางระบบประสาทได้ ตัวอย่างเช่น Petrosiols A-E ถูกสังเคราะห์จากมันหรืออนุพันธ์ของมัน และสารประกอบเหล่านี้มีผลในการรักษาโรคทางระบบประสาทบางอย่าง เช่น โรคอัลไซเมอร์และโรคพาร์กินสัน จากการวิจัยและการเพิ่มประสิทธิภาพเพิ่มเติม คาดว่าสารประกอบเหล่านี้จะกลายเป็นยารักษาโรคทางระบบประสาทรุ่นใหม่ ซึ่งให้ผลการรักษาที่ดีขึ้นแก่ผู้ป่วย
สารประกอบไครัลโพลีไฮดรอกซีเป็นสารประกอบโพลีไฮดรอกซีที่มีหมู่ไฮดรอกซิลสองหมู่ขึ้นไปในโครงสร้างโมเลกุล (เช่น กรดทาร์ทาริก D/L-, กรดทาร์เทรตซีรีส์ D/L-, กรด D-กลูโคนิก, D/L-ซอร์โบส, D-แมนนิทอล, กรดแลคโตส เป็นต้น) Diacetone-D-mannitol เป็นสารประกอบที่เป็นตัวแทนของสารประกอบโพลีไฮดรอกซีประเภทนี้ ซึ่งเป็นตัวเลือกไครัลแบบใหม่ที่มีการเตรียมง่ายและต้นทุนต่ำ สามารถใช้ใน NACE เพื่อแยกยาไครัลต่างๆ ที่มีผลการแยกที่ดี แต่การวิจัยการประยุกต์ใช้ในการแยกและวิเคราะห์ตัวอย่างจริงยังคงมีจำกัด
สาเหตุหลักมาจากข้อเท็จจริงที่ว่าอีแนนทิโอเมอร์สองตัวของไดอะซิโทน-D-แมนนิทอลมักแสดงคุณสมบัติทางเภสัชวิทยา เภสัชจลนศาสตร์ และพิษวิทยาที่แตกต่างกัน โดยทั่วไปแล้ว อิแนนทิโอเมอร์ (R) - มีบทบาทสำคัญในการปฏิบัติทางคลินิก ในขณะที่ (S) - อิแนนทิโอเมอร์ไม่ได้ผล มีฤทธิ์ต่ำ หรือแม้แต่เป็นพิษ
ดังนั้น เพื่อที่จะปรับปรุงประสิทธิภาพของยาไครัล เช่น ไดอะซีโตน-D-แมนนิทอล ลดผลข้างเคียงที่เป็นพิษ สร้างวิธีการที่ง่ายและมีประสิทธิภาพในการแยกและตรวจหายาไครัล และดำเนินการวิจัยอีแนนทิโอเมอร์เดี่ยวเพื่อทำความเข้าใจกิจกรรมทางสรีรวิทยาและผลทางเภสัชวิทยา การได้รับยาที่ปลอดภัย มีเหตุผล และมีประสิทธิภาพจึงมีความสำคัญอย่างยิ่ง เพื่อให้เกิดการใช้ยาไครัลอย่างปลอดภัยและสมเหตุสมผล รับประกันคุณภาพยาที่สม่ำเสมอและสม่ำเสมอ และตรงตามข้อกำหนดของยา จำเป็นต้องดำเนินการควบคุมคุณภาพยา และการกำหนดปริมาณอีแนนทิโอเมอร์เป็นหนึ่งในตัวบ่งชี้การควบคุมที่สำคัญ
Diacetone-D-mannitol เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่สำคัญซึ่งมีคุณค่าการใช้งานอย่างกว้างขวางในอุตสาหกรรมยา อาหาร และเคมี เนื่องจากเป็นอนุพันธ์ของ D-แมนนิทอล โครงสร้างทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์จึงทำให้มีคุณสมบัติและฟังก์ชันพิเศษ การค้นพบดี-แมนนิทอลสามารถย้อนกลับไปได้ในการวิจัยเคมีพืชในช่วงต้นศตวรรษที่ 19
ในปี 1806 นักเคมีชาวฝรั่งเศส Louis Nicolas Vauquelin ได้แยกสารหวานนี้ออกจากน้ำหวานเป็นครั้งแรก (มานา ซึ่งเป็นสารหลั่งจาก Fraxinus ornus) ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาตินี้มีชื่อว่า "แมนไนต์" เนื่องจากมีต้นกำเนิด และต่อมาได้เปลี่ยนชื่อเป็น "แมนนิทอล" (แมนนิทอล) นักเคมีชาวเยอรมัน Joseph Louis Gay Lussac ศึกษาสารนี้เพิ่มเติมในปี พ.ศ. 2354 และพิจารณาคุณสมบัติพื้นฐานของสารนี้
ต่อมาในปี พ.ศ. 2369 อองรี บราคอน นักเคมีชาวฝรั่งเศสอีกคนหนึ่งไม่สามารถแยกแมนนิทอลจากเห็ด สาหร่าย และพืชอื่นๆ ได้สำเร็จ ซึ่งเป็นการยืนยันถึงการมีอยู่อย่างแพร่หลายในธรรมชาติ ด้วยการพัฒนาทฤษฎีโครงสร้างเคมีอินทรีย์ นักวิทยาศาสตร์เริ่มสำรวจโครงสร้างโมเลกุลของแมนนิทอลในช่วงครึ่งหลังของศตวรรษที่ 19
นักเคมีชาวเยอรมัน Justus von Liebig สังเคราะห์อะซิโตนครั้งแรกในปี พ.ศ. 2375 และศึกษาคุณสมบัติของอะซิโตน ด้วยการพัฒนาเคมีอินทรีย์ อะซิโตนไม่เพียงแต่ใช้เป็นตัวทำละลายเท่านั้น แต่ยังค่อยๆ กลายเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญและสารตัวกลางสังเคราะห์อีกด้วย
ในปี 1870 นักเคมีชาวเยอรมัน เอมิล ฟิสเชอร์ เริ่มศึกษาโครงสร้างของสารคาร์โบไฮเดรตอย่างเป็นระบบ ซึ่งท้ายที่สุดทำให้เขาได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมีในปี 1902 ฟิสเชอร์พิจารณาจากปฏิกิริยาเคมีที่ชาญฉลาดชุดหนึ่งว่าแมนนิทอลคือแอลกอฮอล์น้ำตาลคาร์บอน 6 ชนิดที่มีสูตรโมเลกุล C ₆ H ₁₄ O ₆ และอธิบายโครงสร้างสเตอริโอเคมีของมันให้กระจ่าง
ในตอนต้นของศตวรรษที่ 20 ด้วยความก้าวหน้าของเคมีสังเคราะห์อินทรีย์ นักเคมีได้พัฒนาวิธีการต่างๆ ในการสังเคราะห์แมนนิทอล สิ่งที่สำคัญที่สุดคือกระบวนการเตรียมแมนนิทอลจาก D-กลูโคสหรือดี-ฟรุกโตสผ่านการลดการเกิดไฮโดรจิเนชัน วิธีการสังเคราะห์เหล่านี้วางรากฐานสำหรับการวิจัยอนุพันธ์ของแมนนิทอลในเวลาต่อมา
อะซิโตนซึ่งเป็นตัวทำละลายและรีเอเจนต์อินทรีย์ที่สำคัญและเรียบง่ายได้รับการศึกษาและนำไปใช้อย่างกว้างขวางในช่วงกลางศตวรรษที่ 19
Diacetone-D-mannitol เป็นสารประกอบอเนกประสงค์ที่มีศักยภาพสูงในด้านเภสัชกรรม โครมาโตกราฟี และการสังเคราะห์สารอินทรีย์ คุณสมบัติทางเคมีกายภาพที่เป็นเอกลักษณ์ ควบคู่ไปกับการวิจัยอย่างต่อเนื่องในด้านเคมีสีเขียวและนาโนเทคโนโลยี ทำให้มันเป็นวัสดุที่สำคัญสำหรับการใช้งานทางอุตสาหกรรมในอนาคต เนื่องจากความต้องการสารประกอบไครัลและกระบวนการที่ยั่งยืนเพิ่มขึ้น DADM จึงพร้อมที่จะมีบทบาทสำคัญในการพัฒนาการผลิตสารเคมีและการพัฒนายาให้ก้าวหน้า
ป้ายกำกับยอดนิยม: ไดอะซีโทน-d-แมนนิทอล cas 1707-77-3, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, เป็นกลุ่ม, เพื่อขาย