โซลูชัน Acetaldehyde Cas 75-07-0

สารละลายอะซีตัลดีไฮด์สามารถผลิตได้หลายวิธี:

(1) SP2 hybridization

โครงสร้างของอัลดีไฮด์และคีโตนทั้งคู่มีพันธะคู่ออกซิเจนคาร์บอน (- c=o, carbonyl) อะตอมคาร์บอนก่อตัวเป็นวงโคจรไฮบริดส SP2 สามตัวที่มีอะตอมออกซิเจนและอะตอมอีกสองอะตอมสร้างพันธะซิกมาสามตัวที่อยู่ในระนาบเดียวกันที่มีมุมพันธะประมาณ 120 องศา ส่วนที่เหลืออยู่ของคาร์บอนคาร์บอนิลที่ไม่ได้มีส่วนร่วมในการผสมพันธุ์ซ้อนทับกับหนึ่ง p orbital ของอะตอมออกซิเจนจากด้านข้างเพื่อสร้างพันธะπในขณะที่ orbitals P สองตัวของอะตอมออกซิเจนมีสองคู่ของอิเล็กตรอนคู่
การใช้ฟอร์มัลดีไฮด์ซึ่งมีโครงสร้างที่ง่ายที่สุดตัวอย่างเช่นกันคือพันธะคู่ออกซิเจนคาร์บอนและความยาวพันธะไฮโดรเจนคาร์บอนเดี่ยวคือ 120.3 PM และ 110 PM ตามลำดับ

เนื่องจากอิเล็กโตรเนกาติติตี้ของอะตอมออกซิเจนมากขึ้นเมื่อเทียบกับอะตอมของคาร์บอนเมฆอิเล็กตรอนในคาร์บอนออกซิเจนพันธะคู่มีแนวโน้มที่จะลำเอียงต่ออะตอมออกซิเจนทำให้เกิดความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนที่สูงขึ้นรอบตัวพวกเขาในขณะที่ความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอน ดังนั้นกลุ่มคาร์บอนิลจึงมีขั้วและสารละลายอะซีตัลดีไฮด์เป็นโมเลกุลขั้วโลกซึ่งอธิบายว่าทำไม acetaldehyde จึงละลายได้ง่ายในตัวทำละลายขั้วโลก (ความสามารถในการละลายที่คล้ายกัน)

(2) อัลฟ่าไฮโดรเจนอะตอม

①กรดอ่อน ๆ
อะตอมไฮโดรเจนอัลฟ่าของอัลดีไฮด์และคีโตนมีความกระตือรือร้นอย่างมากด้วยเหตุผลหลักสองประการ: ประการแรกการถอนการเหนี่ยวนำอิเล็กตรอนของกลุ่มคาร์บอนิล; ประการที่สองคือผล hyperconjugation ของพันธะไฮโดรเจนอัลฟาคาร์บอนต่อกลุ่มคาร์บอนิล

การใช้ 2- methylcyclohexanone เป็นตัวอย่างการทดลองแลกเปลี่ยนไอโซโทปได้แสดงให้เห็นว่าอะตอมไฮโดรเจนอัลฟาถัดจากกลุ่มคาร์บอนิลมีกิจกรรมสูงและสามารถแทนที่อะตอมดิวเทอเรียมภายใต้การกระทำของโซเดียมออกไซด์

แม้ว่ากิจกรรมอัลฟ่า H ของสารประกอบคาร์บอนิลที่แตกต่างกันแตกต่างกันไปอัลดีไฮด์มีความเป็นกรดที่แข็งแกร่งกว่าเมื่อเทียบกับอัลเคนอัลคินส์และคีโตนในซีรีส์เดียวกัน ในอีกด้านหนึ่งอุปสรรค steric ของกลุ่มอัลคิลนั้นสูงกว่าอะตอมไฮโดรเจนและในทางกลับกันผล hyperconjugation ระหว่างกลุ่มอัลคิลและกลุ่มคาร์บอนิลช่วยลดค่าใช้จ่ายในเชิงบวกของคาร์บอนิลคาร์บอน

หมายเหตุ: P หมายถึงลอการิทึมเชิงลบและ PKA ที่เล็กลงยิ่งมีความเป็นกรดมากขึ้น

② tautomerism
โดยทั่วไปอัลดีไฮด์และคีโตนส่วนใหญ่มี tautomers ตัวอย่าง acetaldehyde เป็นตัวอย่างมี tautomers ระหว่างรูปแบบคีโตนและ enol เนื่องจากความไม่แน่นอนของโครงสร้างฟอร์ม ENOL โครงสร้างรูปแบบคีตาของบัญชีอะซิตาลัลดีไฮด์เกือบ 1 0 0%โดยมีค่าคงที่สมดุลประมาณ 6.0 × 10-5

หมายเหตุ: เหตุผลสำหรับความไม่แน่นอนของโครงสร้าง Enol คือการมีพันธะคาร์บอนคาร์บอนคู่เพิ่มความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนπของอะตอมคาร์บอน อย่างไรก็ตามเนื่องจากอิเล็กโตรเนกาติติตี้ที่แข็งแกร่งของออกซิเจนเมฆอิเล็กตรอนจึงมีแนวโน้มที่จะเข้าใกล้อะตอมของออกซิเจน ผลลัพธ์ที่ขัดแย้งนี้นำไปสู่ความไม่แน่นอนของโครงสร้าง Enol
③การควบแน่นของ Aldol
ภายใต้การกระทำของสารละลายอัลคาไลน์เจือจางโมเลกุล acetaldehyde สามารถรับปฏิกิริยาการควบแน่นของ Aldol ที่อุณหภูมิต่ำซึ่ง - อะตอมไฮโดรเจนโจมตีอะตอมออกซิเจนคาร์บอนิลและกลุ่มการทำงานอื่น ๆ รวมกับคาร์บอนคาร์บอนิล

(3) การเพิ่มนิวคลีโอฟิลิก

ประจุบวกของอะตอมคาร์บอนในโครงสร้างคาร์บอนิลนั้นถูกโจมตีได้อย่างง่ายดายโดยนิวคลีโอไทล์และสามารถรับปฏิกิริยาการเพิ่มความแตกแยกของพันธะในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและอัลคาไลน์

①กรดไฮโดรไซยานิก
กรดไฮโดรไซยานิกเป็นนิวคลีโอไทล์ทั่วไปที่ทำปฏิกิริยากับสารละลายอะซีตัลดีไฮด์ในการผลิต 2- hydroxypropionitrile ( - hydroxynitrile) อัตราการเกิดปฏิกิริยาจะถูกเร่งอย่างมากภายใต้สภาวะอัลคาไลน์เนื่องจาก HCN ซึ่งเป็นกรดอ่อนมีแนวโน้มที่จะสร้างไอออนลบไซยาไนด์ (CN -) ภายใต้สภาวะอัลคาไลน์ซึ่งจะเป็นการเพิ่มความเข้มข้นของสารตั้งต้น ในทางตรงกันข้ามหากดำเนินการภายใต้สภาวะที่เป็นกรดไอออนไฮโดรเจนจะได้รับโปรตอนกับกลุ่มคาร์บอนิลช่วยเพิ่มความเป็นอิเล็กโทรไลต์ของคาร์บอนิลคาร์บอนซึ่งไม่เอื้อต่อความคืบหน้าของปฏิกิริยาและชะลออัตราการเกิดปฏิกิริยา

HCN + NaOH → NACN + H2O
ch3cho + hcn → ch 3- ch (oh) -cn

นอกจากนี้ 2- hydroxypropionitrile สามารถไฮโดรไลซ์ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดเพื่อผลิต 2- กรด Hydroxypropionic (หรือที่เรียกว่า "กรดแลคติค") ดังนั้นปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิกของไฮโดรเจนไซยาไนด์สามารถใช้ในการสังเคราะห์กรดไฮดรอกซีด้วยอะตอมคาร์บอนเพิ่มเติม
ch 3- ch (oh) -cn + 2 h2o + h + → ch 3- ch (oh) -cooh + nh 4+}

②โซเดียม bisulfite
สารละลายโซเดียมไบซัลไฟที่อิ่มตัวและโซเดียมบิซัลไฟที่อิ่มตัวมากเกินไปสามารถผ่านการตอบสนองของนิวคลีโอฟิลิกเพื่อสร้างโซเดียมไบซัลไฟต์ adducts โดยไม่จำเป็นต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยา
CH3CHO + NAHSO3 → CH 3- CH (OH) -SO3NA

โซเดียม bisulfite adduct (โซเดียมอัลฟ่าไฮดรอกซีซัลโฟเนต) สามารถละลายได้ง่ายในน้ำ แต่ยากที่จะละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ดังนั้นมันจะแพร่กระจายจากเฟสอินทรีย์ไปยังเฟสน้ำเพื่อสร้างผลึก ดังนั้นปฏิกิริยานี้สามารถใช้ในการแยกอัลดีไฮด์ออกจากสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่ละลายในน้ำ
หมายเหตุ: โซเดียมอัลฟ่าไฮดรอกซีซัลโฟเนตทำปฏิกิริยากับโซเดียมไซยาไนด์และกลุ่มกรดซัลโฟนิกสามารถถูกแทนที่ด้วยกลุ่มไซยาไนด์เพื่อสร้างอัลฟ่าไฮดรอกซิลรีเล่ (แอลกอฮอล์ไนเตรท) ซึ่งจะหลีกเลี่ยงการผลิตไซยาไดไซ์ที่เป็นพิษและสารระเหยสูง
ch 3- ch (oh) -so3na + nacn → ch 3- ch (oh) -cn + na2so3

③รูปแบบรีเอเจนต์
Acetaldehyde สามารถทำปฏิกิริยากับ Grignard Reagent (หรือที่รู้จักกันทั่วไปว่า "Grignard Reagent" ย่อว่า "RMGX") ในที่ที่มีอีเธอร์แอนไฮดร๊อลสร้างสารประกอบแมกนีเซียมทดแทนครั้งแรก (ผลิตภัณฑ์ระดับกลาง) จากนั้นไฮโดรไลซ์ ปฏิกิริยานี้ยังเป็นวิธีหนึ่งในการสังเคราะห์แอลกอฮอล์ผ่านปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิกซึ่งคล้ายกับรีเอเจนต์ลิเธียมอินทรีย์

การทำปฏิกิริยาของไซโคลเฮกเซนเป็นรีเอเจนต์ที่ใช้ไฮโดรคาร์บอนกับอะซิตัลดีไฮด์เป็นตัวอย่าง
CH3CHO + C6H 11- MGX → H11C 6- CH (OH) -CH3

หมายเหตุ: รูปแบบรีเอเจนต์ถูกสังเคราะห์โดยนักวิทยาศาสตร์ชาวฝรั่งเศส Francois Auguste Victor Grignard (1871-1935) ในปี 1901 มันเป็นสารรีเอเจนต์แมกนีเซียมอินทรีย์ที่เกิดขึ้นจากการทำปฏิกิริยาฮาโลเจนอินทรีย์

④แอลกอฮอล์
แอลกอฮอล์ยังมีความสัมพันธ์และภายใต้การเร่งปฏิกิริยาของกรดเช่นกรด p-toluenesulfonic และไฮโดรเจนคลอไรด์พวกเขาสามารถได้รับปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิกกับอะซิตัลดีไฮด์เพื่อสร้าง hemiacetals ที่ไม่เสถียรซึ่งสามารถลบออกจากโมเลกุลหนึ่งของน้ำ

กลไกการเกิดปฏิกิริยาเฉพาะมีดังนี้: ประการแรกคาร์บอนิลและไฮโดรเจนไอออนได้รับการโปรตอนเพื่อสร้างไอออน oxonium ซึ่งจะเพิ่มอิเล็กโทรฟิลิติกของอะตอมคาร์บอนคาร์บอนิล; ประการที่สองในระหว่างการเพิ่มปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์โปรตอนจะหายไปส่งผลให้เกิดการก่อตัวของ hemiacetals ที่ไม่เสถียร ต่อจากนั้นจะรวมกับ H+เพื่อสร้างไอออน oxonium สำหรับการคายน้ำ ในที่สุดมันก็ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างอัลดีไฮด์ที่มีเสถียรภาพมากขึ้นและผลลัพธ์โดยรวมก็คือโมเลกุลหนึ่งของอัลดีไฮด์คีโตนสามารถทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์สองโมเลกุลเพื่อสร้างโมเลกุลหนึ่งของอัลดีไฮด์

การยกตัวอย่างเมทานอลเป็นตัวอย่างมันสามารถทำปฏิกิริยากับอะซิตัลดีไฮด์เพื่อผลิต dimethoxyethane (อัลดีไฮด์)
ch3cho + 2 ch3oh → (h3co) 2- ch-ch 3 + h2o

⑤น้ำ
ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดน้ำสามารถรับปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิกกับอะซิตัลดีไฮด์เพื่อผลิต dihydroxyethane (Diol)

CH3CHO + H2O → (HO) 2- CH-CH3
หมายเหตุ: โครงสร้างโมเลกุลของสองกลุ่มไฮดรอกซิลที่เชื่อมต่อด้วยอะตอมคาร์บอนเดียวกันขาดความเสถียรทางอุณหพลศาสตร์และมีแนวโน้มที่จะเปลี่ยนกลับไปเป็นอัลดีไฮด์และคีโตนเมื่อขาดน้ำซึ่งบ่งชี้ว่าปฏิกิริยาการเติมระหว่างน้ำและคาร์บอนิล

⑥แอมโมเนียและอนุพันธ์
อัลดีไฮด์และคีโตนทั้งหมดสามารถรับปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิกกับแอมโมเนียและอนุพันธ์ของมัน (เช่นไฮดรอกซิลามีน, ไฮดราซีน, ฟีนิลไฮดราซีน, semicarbazide ฯลฯ ) ผลิตผลิตภัณฑ์ที่มั่นคงเช่น oxime, hydrazone, phenylhydrazone และ urea อย่างไรก็ตามผลิตภัณฑ์ที่ได้จากปฏิกิริยากับแอมโมเนียไม่เสถียร

รับ 2, 4- dinitrophenylhydrazine เป็นตัวอย่างสมการทางเคมีสำหรับปฏิกิริยากับ acetaldehyde และ dehydration เพื่อสร้าง 2, 4- dinitrophenylhydrazone แสดงในรูป

หมายเหตุ: oxime, hydrazone และ urea เป็นผลึกที่มีความเสถียรโดยมีจุดหลอมเหลวคงที่ การไฮโดรไลซิสในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดสามารถเรียกคืนโครงสร้างคาร์บอนิล ดังนั้นปฏิกิริยานิวเคลียสเหล่านี้สามารถใช้ในการระบุและชำระอัลดีไฮด์และคีโตน
ผลิตภัณฑ์ของอนุพันธ์เอมีนบางอย่างที่ทำปฏิกิริยากับกลุ่มคาร์บอนิล

(4) ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

①ปฏิกิริยาสี
กลุ่มอัลดีไฮด์สารละลายอะซีตัลดีไฮด์โมเลกุลสามารถออกซิไดซ์ไปยัง - COO - โดย Fehling reagent และ Tollens Reagent ผลิตอิฐแดงตกตะกอน (Cu2O) และกระจกสีเงิน (Elemental AG) ตามลำดับ หลักการของการระบุ aldose (ลดน้ำตาล) อยู่ในสิ่งนี้และปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นกับ tollens reagent (ต้องใช้ความร้อน) เป็นที่รู้จักกันว่า "ปฏิกิริยากระจกสีเงิน" [3]
CH3CHO + 2 AG (NH3) 2OH → 2AG ↓ + 3 NH3 ↑ + 2 H2O + CH3COONH4
CH3CHO + 2 CU (OH) 2 → CU2O ↓ + 2 H2O + CH3COOH
หมายเหตุ: Fehling Reagent และ Tollens Reagent เป็นทั้งรีเอเจนต์ที่สามารถระบุสารลดลงได้ อดีตโดยทั่วไปประกอบด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NAOH) และสารละลายทองแดงซัลเฟต (CUSO4) คิดค้นโดยนักเคมีชาวเยอรมัน Herman von Fehling (1812-1885) ในปี 1849; หลังสามารถเตรียมได้เฉพาะในแหล่งกำเนิดและองค์ประกอบหลักของมันคือการแก้ปัญหาแอมโมเนียของซิลเวอร์ไนเตรต ได้แก่ AG (NH3) OH หรือที่รู้จักกันในชื่อ "สารละลายแอมโมเนียเงิน" คิดค้นโดยนักเคมีชาวเยอรมัน Bernhard Tollens (1841-1918) ในศตวรรษที่ 19

ตัวแทนออกซิไดซ์ที่แข็งแกร่ง
เนื่องจากการลดลงของกลุ่มอัลดีไฮด์พวกเขาสามารถออกซิไดซ์เป็นกรดอะซิติกโดยโพแทสเซียมโพแทสเซียมที่แข็งแรงอนินทรีย์ ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตจะลดลงเป็นไอออนแมงกานีส divalent ส่งผลให้สารละลายสีม่วงจางหายไป ภายใต้สภาวะอัลคาไลน์มันจะลดลงเป็นไดออกไซด์ของแมงกานีส Valent IV และปรากฏการณ์คือสารละลายสีม่วงเข้มจางหายไปทำให้เกิดการตกตะกอนสีดำสีน้ำตาล สมการไอออนมีดังนี้
5ch3cho + 2 mno 4- + 6 h+ → 2mn 2+ + 5 ch3cooh +3 h2o
3ch3cho + 2 mno 4- + h2o → 2mno2 ↓ + 3 ch3cooh + 2 oh-
หมายเหตุ: โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตมีคุณสมบัติออกซิไดซ์ที่แข็งแกร่งในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและลดลงเหลือสารประกอบวาเลนซ์ที่ต่ำกว่า สารออกซิแดนท์ที่แข็งแกร่งที่คล้ายกัน ได้แก่ โพแทสเซียมไดโครเมต (K2CR2O7), กรดโครมิก (H2CRO4), ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (H2O2) ฯลฯ

③ออกซิเดชันตัวเร่งปฏิกิริยา
ภายใต้การเร่งปฏิกิริยาและสภาวะความร้อนของโลหะทองแดงอะซิตาลัลดีสามารถออกซิไดซ์โดยออกซิเจนไปยังกรดอะซิติก ประการแรกทองแดงทำปฏิกิริยากับออกซิเจนภายใต้สภาวะความร้อนเพื่อสร้างทองแดงออกไซด์ซึ่งจากนั้นทำหน้าที่เป็นสารออกซิแดนท์และทำปฏิกิริยากับอะซิตาลดีไฮด์เพื่อลดตัวเองให้เป็นองค์ประกอบของทองแดง (ตัวเร่งปฏิกิริยา) [2] [20-28]
2CU + O2 → 2CUO
CH3CHO + CUO → CU + CH3COOH
2ch3cho + O2 → 2ch3cooh

④ออกซิเจน (การเผาไหม้)
Acetaldehyde เป็นสารประกอบอินทรีย์สามารถเผาได้ในออกซิเจนเพื่อผลิตคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ (ออกซิไดซ์อย่างสมบูรณ์)
2ch3cho + 5 o2 → 4co 2 + 4 h2o

(5) ปฏิกิริยาการลดลง

Acetaldehyde มีพันธะคู่คาร์บอนไม่อิ่มตัวที่ไม่อิ่มตัว (- C=O) ซึ่งสามารถลดลงเป็นไฮดรอกซีเมธิล (- CH2OH) โดยการลดสาร
①ไฮโดรเจนตัวเร่งปฏิกิริยา
Acetaldehyde สามารถลดลงเป็นเอทานอลโดยก๊าซไฮโดรเจนภายใต้การกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะเช่นนิกเกิลและแพลเลเดียม
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH

②โลหะไฮไดรด์
Acetaldehyde สามารถลดลงเป็นเอทานอลโดยไฮไดรด์โลหะ (สารลดที่แข็งแกร่ง) เช่นลิเธียมอลูมิเนียมไฮไดรด์โซเดียมโบโรไฮไดรด์ ฯลฯ ภายใต้สภาวะอีเธอร์
CH3CHO + LIALH 4 +2 H2O → CH3CH2OH + LIALO 2 + 3 H2 ↑
CH3CHO + NABH 4 + 3 H2O → CH3CH2OH + NABO 3 + 4 H2 ↑

③การฟื้นฟู Clemmensen
ภายใต้การกระทำของ HCl และสังกะสีปรอท (ZN HG) กลุ่มอัลดีไฮด์ของอะซีตัลดีไฮด์สามารถลดลงเป็นเมธิลนั่นคืออะซีตัลดีไฮด์จะลดลงเป็นอีเทนภายใต้สภาวะที่เป็นกรดที่แข็งแกร่ง ปฏิกิริยานี้เหมาะสำหรับการลดลงของสารประกอบคาร์บอนิลที่ไวต่อด่าง

HG ไม่ได้มีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการลด Clemmensen แต่ทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา หลังจากก่อตัวเป็นโลหะผสม Mercury Amalgam (Zn Hg) ด้วยสังกะสีกิจกรรมของสังกะสีจะเพิ่มขึ้นเนื่องจากการก่อตัวของคู่รักไฟฟ้าในโลหะผสมดังนั้นจึงส่งเสริมปฏิกิริยา
สังกะสีอะมัลกัมสามารถเตรียมได้โดยการทำปฏิกิริยาอนุภาคผงสังกะสี/สังกะสีกับเกลือปรอท (HGCL2) ในสารละลายกรดไฮโดรคลอริกเจือจาง ธาตุสังกะสีที่เป็นองค์ประกอบสามารถลดไอออนปรอท divalent ลงในปรอทองค์ประกอบจากนั้นปรอทจะก่อตัวเป็นอะมัลกัมปรอทบนพื้นผิวของสังกะสีและปฏิกิริยาการลดลงเกิดขึ้นบนพื้นผิวที่เปิดใช้งานของสังกะสี
หมายเหตุ: ปฏิกิริยาการลด Clemmensen ถูกค้นพบโดยนักเคมีชาวเดนมาร์ก Erik Christian Clemmensen (1876-1941) ในปี 1913

④ Kishner Wolff Huang Minglong Restoration
อัลดีไฮด์และคีโตนสามารถทำปฏิกิริยากับ hydrazine ที่ปราศจากน้ำเพื่อสร้าง hydrazones (c=nnhr) ซึ่งสามารถย่อยสลายเป็นก๊าซไนโตรเจนได้โดยการให้ความร้อนด้วยเอทานอลที่ปราศจากน้ำ กลุ่มคาร์บอนิลถูกลดลงเป็นกลุ่มเมทิลีนภายใต้สภาวะอัลคาไลน์และปฏิกิริยานี้เรียกว่าปฏิกิริยาการลด Wolff Kishner

Huang Minglong (1898-1979) นักเคมีอินทรีย์ที่มีชื่อเสียงในประเทศจีนและนักวิชาการของสมาชิก CAS ปรับปรุงปฏิกิริยา ผลผลิตที่สูงขึ้นสามารถทำได้โดยการแทนที่ hydrazine ปราศจากน้ำด้วยสารละลายน้ำของไฮดราซีน นั่นคืออัลดีไฮด์หรือคีโตนโซเดียมไฮดรอกไซด์สารละลายน้ำของไฮดราซีนและตัวทำละลายเดือดสูง (diethylene glycol, diethylenegly clo, hoch2och2och2oh) ถูกทำให้ร้อนขึ้นเพื่อสร้าง hydrazone หลังจากถึงอุณหภูมิการสลายตัวของ hydrazone ปฏิกิริยาจะไหลย้อนกลับไปสู่ความสมบูรณ์ของปฏิกิริยา ปฏิกิริยานี้เรียกว่าปฏิกิริยา Wolff Kishner Huang Minglong
ตัวอย่างอะซิตัลดีไฮด์เป็นตัวอย่างมันสามารถลดลงเป็นอีเทนผ่านปฏิกิริยา Wolff Kishner และ Wolff Kishner Huang Minglong ซึ่งเหมาะสำหรับการลดลงของสารประกอบคาร์บอนิลที่ไวต่อกรด

(6) พันธะไฮโดรเจน

Acetaldehyde สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนในน้ำซึ่งเป็นอีกเหตุผลหนึ่งว่าทำไม acetaldehyde (อัลดีไฮด์ที่ต่ำกว่า) จะละลายได้ง่ายในน้ำ