ไอโอโดมีเทน - d3หรือที่รู้จักกันในชื่อ trideuterioiodomethane เป็นสารประกอบที่มีคุณค่าซึ่งมีฉลากไอโซโทปพร้อมการใช้งานที่สำคัญในสาขาวิทยาศาสตร์ต่างๆ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ในฐานะซัพพลายเออร์ชั้นนำของไอโอโดมีเทน - d3 ฉันมักถูกถามเกี่ยวกับปฏิกิริยาของมันกับแอลกอฮอล์ ในบล็อกนี้ ฉันจะเจาะลึกรายละเอียดว่าไอโอโดมีเทน - d3 ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์อย่างไร สำรวจกลไกการเกิดปฏิกิริยา ปัจจัยที่มีอิทธิพล และการใช้งานจริง
รหัสสินค้า: BM-2-5-135
วิจัยโดย: BLOOM TECH
ในชื่อ: ไอโอโดมีเทน-d3
หมายเลข CAS: 865-50-9
MF: cd3i
เมกะวัตต์: 144.96
หมายเลข EINECS: 212-744-5
มาตรฐานองค์กร: HPLC>99.0%, HNMR
ตลาดหลัก: สหรัฐอเมริกา, ออสเตรเลีย, บราซิล, ญี่ปุ่น, เยอรมนี, อินโดนีเซีย, อังกฤษ, นิวซีแลนด์, แคนาดา ฯลฯ
ผู้ผลิต: BLOOM TECH โรงงานซีอาน
บริการเทคโนโลยี: แผนก R&D-1
เราจัดให้ไอโอโดมีเทน - d3โปรดดูเว็บไซต์ต่อไปนี้สำหรับรายละเอียดข้อมูลจำเพาะและข้อมูลผลิตภัณฑ์
ผลิตภัณฑ์:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/organic-intermediate.html
กลไกการเกิดปฏิกิริยา
ปฏิกิริยาระหว่างไอโอโดมีเทน - d3 และแอลกอฮอล์ส่วนใหญ่เป็นปฏิกิริยาทดแทนนิวคลีโอฟิลิก แอลกอฮอล์ประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) โดยที่อะตอมออกซิเจนมีอิเล็กตรอนคู่เดียว ทำให้มีศักยภาพเป็นนิวคลีโอไฟล์ ในทางกลับกัน ไอโอโดมีเทน - d3 มีอะตอมคาร์บอนอิเล็กโทรฟิลิกติดอยู่กับอะตอมไอโอดีน อะตอมไอโอดีนเป็นกลุ่มที่ดีเนื่องจากมีขนาดใหญ่และมีขั้วสูง
ปฏิกิริยาทั่วไปสามารถแสดงได้ดังนี้:
ROH + CD₃I → ROH₃ + HI
โดยที่ R แสดงถึงหมู่อัลคิลหรือหมู่แอริลในแอลกอฮอล์ โดยทั่วไปปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นผ่านกลไก SN₂ (การทดแทนนิวคลีโอฟิลิกไบโมเลกุล) ในปฏิกิริยา SN₂ นิวคลีโอไฟล์ (แอลกอฮอล์) จะโจมตีคาร์บอนอิเล็กโตรฟิลิกของไอโอโดมีเทน - d3 จากด้านหลัง ตรงข้ามกับกลุ่มที่ออกไป (ไอโอดีน) การโจมตีและการออกจากกลุ่มพร้อมกันนี้ส่งผลให้เกิดการผกผันของโครงสร้างที่อะตอมของคาร์บอน
ขั้นตอนแรกของปฏิกิริยาเกี่ยวข้องกับอะตอมออกซิเจนของแอลกอฮอล์ที่เข้าใกล้อะตอมคาร์บอนของไอโอโดมีเทน - d3 เมื่อพันธะออกซิเจน - คาร์บอนเริ่มก่อตัว พันธะคาร์บอน - ไอโอดีนจะเริ่มแตกตัว สถานะการเปลี่ยนแปลงของปฏิกิริยามี 5 สปีชีส์ที่ประสานกัน โดยที่อะตอมของคาร์บอนถูกพันธะบางส่วนกับทั้งออกซิเจนของแอลกอฮอล์และอะตอมไอโอดีน เมื่อพันธะคาร์บอน-ไอโอดีนถูกทำลายอย่างสมบูรณ์ ผลิตภัณฑ์ซึ่งก็คืออัลคิลดิวเทอโรเมทิลอีเทอร์ (ROCD₃) จะก่อตัวขึ้นพร้อมกับไฮโดรเจนไอโอไดด์ (HI)
ปัจจัยที่มีอิทธิพล
มีหลายปัจจัยที่มีอิทธิพลต่อปฏิกิริยาระหว่างไอโอโดมีเทน - d3 กับแอลกอฮอล์
โครงสร้างของแอลกอฮอล์
โครงสร้างของแอลกอฮอล์มีบทบาทสำคัญในอัตราการเกิดปฏิกิริยา แอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะทำปฏิกิริยาได้ง่ายกว่าแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ และแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิแทบจะไม่ทำปฏิกิริยาเลยภายใต้สภาวะ SN₂ ปกติ เนื่องจากสิ่งกีดขวางแบบ steric รอบอะตอมคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลส่งผลต่อความสามารถของนิวคลีโอไทล์ในการเข้าใกล้คาร์บอนอิเล็กโทรฟิลิกของไอโอโดมีเทน - d3 ในแอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะมีอุปสรรคน้อยกว่า ทำให้อะตอมออกซิเจนโจมตีคาร์บอนของไอโอโดมีเทน - d3 ได้อย่างง่ายดาย ในทางตรงกันข้าม แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิมีหมู่อัลคิลขนาดใหญ่สามหมู่รอบๆ ศูนย์กลางคาร์บอน - ไฮดรอกซิล ซึ่งขัดขวางการเข้าใกล้ของนิวคลีโอไฟล์ ทำให้ปฏิกิริยา SN₂ ช้ามากหรือเป็นไปไม่ได้ด้วยซ้ำ
ตัวทำละลาย
การเลือกใช้ตัวทำละลายสามารถส่งผลกระทบอย่างมากต่อปฏิกิริยา ตัวทำละลายโพลาร์ aprotic เช่น ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO), อะซิโตน และอะซิโตไนไตรล์ มักใช้สำหรับปฏิกิริยา SN₂ ตัวทำละลายเหล่านี้มีขั้วเพียงพอที่จะละลายทั้งแอลกอฮอล์และไอโอโดมีเทน - d3 แต่ไม่สามารถละลายนิวคลีโอไทล์ได้อย่างรุนแรง ในตัวทำละลายที่มีขั้ว aprotic นิวคลีโอไทล์ (แอลกอฮอล์) จะค่อนข้าง "เปล่า" และมีปฏิกิริยามากกว่า ในทางตรงกันข้าม ตัวทำละลายโพลาร์โปรติค เช่น น้ำและแอลกอฮอล์ สามารถละลายนิวคลีโอไฟล์ผ่านพันธะไฮโดรเจน ซึ่งทำให้ปฏิกิริยาของมันลดลง
อุณหภูมิ
อุณหภูมิยังส่งผลต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยาด้วย โดยทั่วไปการเพิ่มอุณหภูมิจะเพิ่มอัตราการเกิดปฏิกิริยา ที่อุณหภูมิสูงขึ้น โมเลกุลจะมีพลังงานจลน์มากขึ้น ซึ่งนำไปสู่การชนกันระหว่างสารตั้งต้นที่มีพลังและบ่อยขึ้น อย่างไรก็ตาม อุณหภูมิที่สูงเกินไปอาจทำให้เกิดปฏิกิริยาข้างเคียง เช่น ปฏิกิริยากำจัดในบางกรณี โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับแอลกอฮอล์ทุติยภูมิและตติยภูมิ
การใช้งานจริง
ปฏิกิริยาระหว่างไอโอโดมีเทน - d3 และแอลกอฮอล์มีการใช้งานจริงหลายประการ
การติดฉลากไอโซโทป
การใช้งานที่สำคัญที่สุดประการหนึ่งคือการติดฉลากไอโซโทป กลุ่มเมทิลที่มีป้ายกำกับดิวทีเรียม (CD₃) ที่ใส่เข้าไปในโมเลกุลแอลกอฮอล์สามารถนำมาใช้ในการศึกษาทางสเปกโทรสโกปีต่างๆ เช่น สเปกโทรสโกปีด้วยคลื่นสนามแม่เหล็กนิวเคลียร์ (NMR) และแมสสเปกโตรเมทรี ไอโซโทป - สารประกอบที่มีป้ายกำกับมักใช้เป็นมาตรฐานภายในในเคมีวิเคราะห์ หรือเพื่อศึกษากลไกการเกิดปฏิกิริยาและวิถีทางเมแทบอลิซึม ตัวอย่างเช่น ในการศึกษาการเผาผลาญยา สารประกอบที่มีป้ายกำกับดิวทีเรียมสามารถใช้เพื่อติดตามชะตากรรมของยาในร่างกายได้
การสังเคราะห์สารอินทรีย์
ปฏิกิริยานี้สามารถใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เพื่อแนะนำกลุ่มดิวเทอโรเมทิลให้เป็นโมเลกุล สิ่งนี้มีประโยชน์ในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์เชิงซ้อน โดยเฉพาะอย่างยิ่งสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันหรือสเตอริโอเคมีจำเพาะ ตัวอย่างเช่น การสังเคราะห์อีเทอร์ที่มีป้ายกำกับดิวเทอเรียมอาจเป็นขั้นตอนกลางในการเตรียมผลิตภัณฑ์ธรรมชาติหรือยารักษาโรคที่ซับซ้อนมากขึ้น
เปรียบเทียบกับสารเมทิลเลติ้งอื่นๆ
Iodomethane - d3 ไม่ใช่สารเมทิลเลตชนิดเดียวที่มีอยู่ สารเมทิลเลตทั่วไปอื่นๆ ได้แก่ ไดเมทิลซัลเฟตและเมทิลไตรแฟลต อย่างไรก็ตาม Iodomethane - d3 มีข้อดีบางประการ
ไดเมทิลซัลเฟตเป็นสารประกอบที่เป็นพิษสูงและเป็นสารก่อมะเร็ง ซึ่งต้องมีการดูแลเป็นพิเศษและข้อควรระวังด้านความปลอดภัย เมทิลไตรแฟลตเป็นสารเมทิลเลตที่มีปฏิกิริยาสูงและมีราคาแพง ในทางตรงกันข้าม ไอโอโดมีเทน - d3 ค่อนข้างเป็นพิษน้อยกว่าและคุ้มค่ากว่าในหลายกรณี นอกจากนี้ยังมีปฏิกิริยาที่ดีกับแอลกอฮอล์ภายใต้สภาวะที่เกิดปฏิกิริยาเล็กน้อย ทำให้เป็นตัวเลือกยอดนิยมสำหรับปฏิกิริยาดิวเทอโรเมทิลเลชัน
ข้อเสนอของเราในฐานะซัพพลายเออร์ไอโอโดมีเทน - d3
ในฐานะซัพพลายเออร์ที่เชื่อถือได้ของไอโอโดมีเทน - d3 เรารับประกันคุณภาพและความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ของเรา ไอโอโดมีเทน - d3 ของเราถูกสังเคราะห์โดยใช้เทคนิคขั้นสูง และผ่านกระบวนการควบคุมคุณภาพที่เข้มงวด เราสามารถจัดหาไอโอโดมีเทน - d3 ในปริมาณต่างๆ เพื่อตอบสนองความต้องการที่แตกต่างกันของลูกค้าของเรา ไม่ว่าจะเป็นสำหรับการวิจัยขนาดเล็กหรือการใช้งานทางอุตสาหกรรมขนาดใหญ่
นอกจากไอโอโดมีเทน - d3 แล้ว เรายังนำเสนอสารเคมีสังเคราะห์อื่นๆ ที่เกี่ยวข้องอีกด้วย เช่น เราจัดหาออกซาซิลลินโซเดียม CAS 1173 - 88 - 2,ผงคาริโซโพรดอล CAS 78 - 44 - 4, และโดปามีนบริสุทธิ์ CAS 51 - 61 - 6ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในการวิจัยทางเคมีสังเคราะห์
หากคุณสนใจที่จะซื้อไอโอโดมีเทน - d3 หรือผลิตภัณฑ์อื่น ๆ ของเรา โปรดติดต่อเรา เรามุ่งมั่นที่จะให้บริการลูกค้าที่เป็นเลิศและการสนับสนุนทางเทคนิคเพื่อช่วยเหลือคุณในด้านการวิจัยและความต้องการด้านการผลิต ทีมผู้เชี่ยวชาญของเราพร้อมเสมอที่จะตอบคำถามของคุณ และช่วยเหลือคุณในการเลือกผลิตภัณฑ์ที่เหมาะสมที่สุดสำหรับการใช้งานเฉพาะของคุณ เราหวังว่าจะได้ร่วมมือกับคุณในความพยายามทางวิทยาศาสตร์ของคุณ
อ้างอิง
- แครี่ เอฟเอ และซันด์เบิร์ก อาร์เจ (2550) เคมีอินทรีย์ขั้นสูง: ส่วน A: โครงสร้างและกลไก สปริงเกอร์.
- มีนาคม เจ. (1992) เคมีอินทรีย์ขั้นสูง: ปฏิกิริยา กลไก และโครงสร้าง จอห์น ไวลีย์ แอนด์ ซันส์
- Smith, MB, และ March, J. (2007) เคมีอินทรีย์ขั้นสูงของเดือนมีนาคม: ปฏิกิริยา กลไก และโครงสร้าง จอห์น ไวลีย์ แอนด์ ซันส์