มณฑลส่านซี BLOOM Tech Co., Ltd. เป็นหนึ่งในผู้ผลิตและซัพพลายเออร์ของของเหลว pyridine cas 110-86-1 ที่มีประสบการณ์มากที่สุดในประเทศจีน ยินดีต้อนรับสู่ขายส่งของเหลว pyridine คุณภาพสูงจำนวนมาก cas 110-86-1 ขายที่นี่จากโรงงานของเรา มีบริการที่ดีและราคาที่สมเหตุสมผล
ของเหลวไพริดีน (อะซาเบนซีน) เป็นของเหลวระเหยไม่มีสีหรือสีเหลืองเล็กน้อย มีกลิ่นฉุนรุนแรง มีสูตรทางเคมีคือ C₅H₅N เป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกที่สำคัญซึ่งประกอบด้วยอะตอมไนโตรเจนหนึ่งอะตอมและอยู่ในโครงสร้างวงแหวนอะโรมาติกที่มีสมาชิกหก- ซึ่งคล้ายกับวงแหวนเบนซีน แต่มีหมู่ CH หนึ่งหมู่แทนที่ด้วยไนโตรเจน มีสถานะเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้องและมีจุดเดือด 115.2 องศา สามารถละลายได้ในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ต่างๆ (เช่น เอทานอล อีเทอร์) เนื่องจากความเป็นด่าง (pKa mut 5.2) จึงสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาของกรด-เบสและเคมีในการประสานงานได้ อย่างไรก็ตามควรสังเกตว่าพิษและการสูดดมหรือการสัมผัสอาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อระบบทางเดินหายใจและผิวหนัง ระหว่างการทำงาน จำเป็นต้องมีการป้องกันการระบายอากาศ ความสามารถในการติดไฟได้ (จุดวาบไฟ 20 องศา ) จะต้องเก็บให้ห่างจากแหล่งกำเนิดไฟด้วย
มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตทางอุตสาหกรรมและการวิจัยในห้องปฏิบัติการ โดยส่วนใหญ่เป็นตัวทำละลาย ตัวเร่งปฏิกิริยา หรือปฏิกิริยาขั้นกลาง ในด้านการแพทย์ เป็นวัตถุดิบสำคัญในการสังเคราะห์ยา (เช่น ยาแก้แพ้ วิตามินบี₃) ในวิชาเคมีเกษตร จะใช้ในการผลิตสารกำจัดวัชพืชและยาฆ่าแมลง นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตสีย้อม สารเติมแต่งยาง และวัตถุเจือปนอาหาร (เช่น กรดนิโคตินิก)
|
สูตรเคมี |
C5H5N |
|
มวลที่แน่นอน |
79 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
79 |
|
m/z |
79 (100.0%), 80 (5.4%) |
|
การวิเคราะห์องค์ประกอบ |
C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71 |
|
|
|
ของเหลวไพริดีนเป็นสารประกอบอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิกที่มีสมาชิกหกอะตอมที่เกิดขึ้นโดยการแทนที่กลุ่ม CH หนึ่งกลุ่มในวงแหวนเบนซีนด้วยอะตอมไนโตรเจน เป็นของเหลวใสไม่มีสีหรือสีเหลืองเล็กน้อยที่อุณหภูมิและความดันห้อง มีกลิ่นฉุนรุนแรง และสามารถละลายได้ง่ายในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ต่างๆ เช่น แอลกอฮอล์ อีเทอร์ และเบนซีน นับตั้งแต่แยกออกจากการแยกส่วนน้ำมันกระดูกครั้งแรกในช่วงกลางศตวรรษที่ 19 ไพริดีนได้พัฒนาจากเบสอินทรีย์ธรรมดาๆ มาเป็น "อิฐอเนกประสงค์" ซึ่งครอบคลุมสาขาต่างๆ มากมาย เช่น ยา ยาฆ่าแมลง สารเคมี วัสดุ และการปกป้องสิ่งแวดล้อม ด้วยผลิตภัณฑ์อนุพันธ์ปลายน้ำมากกว่า 200 รายการ จึงเป็นวัตถุดิบหลักที่ไม่สามารถทดแทนได้ในห่วงโซ่อุตสาหกรรมเคมีชั้นดี
1. อุตสาหกรรมสารกำจัดศัตรูพืช - ตลาดผู้บริโภคที่ใหญ่ที่สุดสำหรับไพริดีน
เกือบ 50% ของการผลิตใช้สำหรับการผลิตและการสังเคราะห์สารกำจัดศัตรูพืชและสารตัวกลาง เป็นสารตั้งต้นหลักสำหรับการสังเคราะห์สารกำจัดศัตรูพืชวงแหวนไพริดีน (ประมาณ 70 ชนิด) และถือได้ว่าเป็น "โมเลกุลของจิตวิญญาณ" ของอุตสาหกรรมสารกำจัดศัตรูพืช
1.1. ในด้านสารกำจัดวัชพืช
เป็นวัตถุดิบสำคัญสำหรับสารกำจัดวัชพืชไพริดีน พาราควอตและไดควอตสังเคราะห์จากไพริดีนเป็นสารตั้งต้น สารตัวกลางที่สำคัญของไดควอต 2-คลอโร-5-คลอโรเมทิลไพริดีน
สามารถพัฒนาโดยบริษัทอเมริกัน Raleigh ด้วยวิธีสังเคราะห์ไซโคลเพนทาไดอีน-โพรพานัล และเหมาะสำหรับการผลิตทางอุตสาหกรรมขนาดใหญ่- นอกจากนี้ 3,5,6-ไตรคลอโรไพริดีน-2-ฟีนอลและเกลือโซเดียมของมันยังเป็นตัวกลางสังเคราะห์ของสารกำจัดวัชพืชคลอร์ไพริฟอส เมทิล คลอร์ไพริฟอส และคลอเฮกซิดีน 2-chloro-5-chloromethylpyridine เป็นตัวกลางที่สำคัญสำหรับยาฆ่าแมลง neocotinoid imidacloprid และ imidacloprid ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา สารกำจัดวัชพืชชนิดใหม่ที่มีหมู่ไพริดีนก็เกิดขึ้นเช่นกัน เช่น Epyrifenacil, Halauxifen methyl, Florpyrauxifen benzyl เป็นต้น ซึ่งได้เสร็จสิ้นการจดทะเบียนส่วนผสมออกฤทธิ์ในประเทศจีนแล้ว
1.2. สนามยาฆ่าแมลง
เป็นวัตถุดิบที่ขาดไม่ได้สำหรับยาฆ่าแมลงชนิดนีโอนิโคตินอยด์ประเภทยาฆ่าแมลงที่ใหญ่ที่สุดในโลก - รวมถึง Imidacloprid, Acetamiprid, Thiametoxam, Clothianidin, Nitenpyram, Sulfoxaflor และ Sulfoxaflor นอกจากนี้ ยาฆ่าแมลงกลุ่มออร์กาโนฟอสเฟต เช่น คลอร์ไพริฟอส, เบนโซยูเรีย, ฟลูพิราดิฟูโรน, บิซาไมด์ คลอเฟนาไพร์ และโบรโมไซยานาไมด์ รวมถึงยาฆ่าแมลงอื่นๆ เช่น ไพเมโทรซีน, โพรพิโคนาโซล และโพรพิโคนาโซล ล้วนใช้ไพริดีนหรืออนุพันธ์ของมันเป็นตัวกลางที่สำคัญ ตามสถิติ ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา มียาฆ่าแมลงที่มีกลุ่มไพริดีนมากถึง 14 ชนิดที่ได้รับชื่อสามัญ ISO
ในจำนวนนี้ จำนวนวัตถุดิบที่จดทะเบียนสำหรับ Chlorfenapyr ในประเทศจีนมีจำนวนถึง 49 รายการ และจำนวนวัตถุดิบที่จดทะเบียนสำหรับ Chlorfenapyr มีจำนวนถึง 12 รายการ ประสิทธิภาพของตลาดมีความแข็งแกร่งอย่างมาก
1.3. สนามยาฆ่าเชื้อรา
ในด้านสารฆ่าเชื้อรา มันยังส่องแสงสดใส ครอบคลุมหลายประเภทที่สำคัญ: เมทอกซีอะคริเลตโพรพิโคนาโซล; สารยับยั้งดีไฮโดรจีเนสซัคซิเนต (SDHI) เช่น อิมิดาโคลพริด, ฟลูไพราโคลสโตรบิน, ไซโคลเฮกซิไมด์, ฟลูไพราโคลสโตรบิน, ไพราโคลสโตรบิน, ฟลูอาซินัม และไพราโคลสโตรบิน; ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา มีชื่อสามัญ ISO ใหม่ 10 ชื่อ ได้แก่ propiconazole, propiconazole, difluoropyridinium, pyridinium, chloropyridinium, trifluoropyridinium, ampicillin, tetrazolium, flupyrazole และ pyridinium
สารฆ่าเชื้อราเหล่านี้ที่มีโครงสร้างไพริดีนได้กลายเป็นเครื่องมือสำคัญในการรับรองผลผลิตและคุณภาพของพืชผล เนื่องจากมีประสิทธิภาพสูง การคัดเลือกสูง และความเป็นพิษและความปลอดภัยต่ำ
เป็นที่น่าสังเกตว่าแม้ว่ายาฆ่าแมลงที่มีพิษสูงแบบดั้งเดิม เช่น พาราควอตและคลอร์ไพริฟอส จะค่อยๆ ยุติลงจากการผลิตภาคสนาม แต่จุดยืนของไพริดีนในการพัฒนายาฆ่าแมลงยุคใหม่ที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม มีประสิทธิภาพ และเป็นพิษต่ำ กลับมีความโดดเด่นมากยิ่งขึ้น การสังเคราะห์ส่วนผสมออกฤทธิ์ของสารกำจัดศัตรูพืชชนิดใหม่โดยใช้สารประกอบฮาโลเจนที่มีฮาโลเจนแบบไพริดีนเป็นสารตั้งต้น ได้กลายเป็นทิศทางยอดนิยมในการวิจัยและพัฒนาสารกำจัดศัตรูพืชทั่วโลก
2. อุตสาหกรรมยา - พลังหลักในการช่วยชีวิต
ประมาณ 23% ของการผลิตใช้เป็นตัวกลางทางเภสัชกรรม ซึ่งเป็น "โมเลกุลหลัก" สำหรับการสังเคราะห์ยาทางคลินิกที่ใช้กันทั่วไป ตามสถิติ มีโมเลกุลยามากกว่า 7,000 โมเลกุลที่มีวงแหวนไพริดีน ครอบคลุมเกือบทุกสาขาการรักษา เช่น ยาปฏิชีวนะ ยารักษาโรคหัวใจและหลอดเลือด ยาระบบย่อยอาหาร วิตามิน และยาต้าน-
2.1. วิตามินและยาโภชนาการ
เป็นวัตถุดิบหลักในการสังเคราะห์วิตามินบี 3 (ไนอาซิน ไนอาซินาไมด์) และวิตามินบี 6 (ไพริดอกซิ)
ไนอาซินและนิโคตินาไมด์ไม่เพียงแต่เป็นอาหารเสริมที่สำคัญเท่านั้น แต่ยังใช้เป็นสารเติมแต่งในอุตสาหกรรมอาหารสัตว์อย่างกว้างขวางอีกด้วย ไนอาซินาไมด์ (นิโคตินาไมด์) เป็นส่วนผสมหลักในผลิตภัณฑ์บำรุงผิวที่ใช้สำหรับการทำให้ผิวขาวและต่อต้านริ้วรอย-
2.2. ยาต้านการติดเชื้อ
มีส่วนร่วมในการสังเคราะห์ยาต้านการติดเชื้อหลายชนิด: ไอโซเนียซิดเป็นยาต้านวัณโรคกลุ่มแรก- Niketamide เป็นยากระตุ้นระบบทางเดินหายใจแบบคลาสสิก Pyridostigmine ใช้ในการรักษา myasthenia Gravis
นอกจากนี้,ของเหลวไพริดีนยังใช้เป็นตัวดัดแปลงสายโซ่ด้านข้างสำหรับการสังเคราะห์ยาปฏิชีวนะเพนิซิลลินและเซฟาโลสปอริน ซึ่งช่วยเพิ่มสเปกตรัมต้านเชื้อแบคทีเรียของยาปฏิชีวนะ
2.3. ยาระบบหัวใจและหลอดเลือดและระบบย่อยอาหาร
แอมโลดิพีนเป็นตัวป้องกันช่องแคลเซียมแบบคลาสสิกที่ใช้ลดความดันโลหิต นิเฟดิพีนยังมีวงแหวนไพริดีนเป็นโครงสร้างหลัก สารยับยั้งโปรตอนปั๊ม เช่น Omeprazole และ Lansoprazole ใช้ในการรักษาโรคที่เกี่ยวข้องกับกรดในกระเพาะอาหาร และการสังเคราะห์ยังอาศัยตัวกลางไพริดีนด้วย Esomeprazole ยังมีโครงสร้างไพริดีน
2.4. ยาต้านเนื้องอก
ยาต้านเนื้องอกที่มีไพริดีน-เป็นหัวข้อวิจัยที่ได้รับความนิยมในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา ทาครีนเป็นตัวยับยั้งอะเซทิลโคลีนเอสเตอเรสตัวแรกที่ได้รับการอนุมัติจาก FDA สำหรับการรักษาโรคอัลไซเมอร์ และยังมีศักยภาพในการต่อต้าน-เนื้องอกอีกด้วย Imatinib เป็นตัวยับยั้งไคเนสปฏิวัติที่ใช้ในการรักษามะเร็งเม็ดเลือดขาวชนิดไมอีลอยด์เรื้อรัง และโมเลกุลของมันมีวงแหวนไพริดีน นอกจากนี้สารประกอบ pyrazole pyridine heterocyclic ยังแสดงผลการรักษาที่ดีในการป้องกันและรักษาเนื้องอกและมีการสังเคราะห์อนุพันธ์หลายพันรายการ
2.5 "กล่องเครื่องมือสากล" ในเคมียา
เหตุผลที่นักเคมีบำบัดมองว่าไพริดีนเป็น "เครื่องมือทั่วไป" เนื่องจากมีข้อดีหลายประการ กล่าวคือ อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนอะตอมไนโตรเจนสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับตัวรับยาได้ ซึ่งช่วยปรับปรุงคุณสมบัติทางเภสัชจลนศาสตร์ ตำแหน่ง C2 และ C4 มีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาทดแทนนิวคลีโอฟิลิก ซึ่งเอื้อต่อการเปลี่ยนแปลงทางเคมี การแนะนำวงแหวนไพริดีนสามารถปรับปรุงความเสถียรของการเผาผลาญ เพิ่มการซึมผ่านของเซลล์ และเพิ่มประสิทธิภาพของยา การวิจัยแสดงให้เห็นว่าการเปลี่ยนวงแหวนเบนซีนด้วยวงแหวนไพริดีนในสารประกอบสามารถเพิ่มฤทธิ์ทางชีวภาพได้มากกว่า 500 เท่า
เพิ่มการซึมผ่านของเซลล์ได้มากกว่า 190 เท่า และปรับปรุงความสัมพันธ์ในการจับกับโปรตีนมากกว่า 35 เท่า ข้อมูลเหล่านี้แสดงให้เห็นอย่างชัดเจนว่าวงแหวนไพริดีนเป็น "โมดูลพิเศษ" สำหรับการปรับโมเลกุลยาให้เหมาะสม
3. ตัวทำละลายอินทรีย์และสื่อปฏิกิริยาเคมี
เป็นตัวทำละลายที่ไม่ใช่โปรตอนที่มีขั้วสูงดีเยี่ยม พร้อมความสามารถในการละลายและปฏิกิริยาที่เป็นเอกลักษณ์
3.1. ตัวทำละลายพิเศษ
สามารถละลายสารประกอบอินทรีย์และเกลืออนินทรีย์ที่ละลายในตัวทำละลายธรรมดาได้ยาก และเหมาะสำหรับปฏิกิริยาการสังเคราะห์สารอินทรีย์ต่างๆ เช่น การทดแทนนิวคลีโอฟิลิก การเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน ไดอะโซไทเซชัน อะอะซิเลชัน เป็นต้น
นอกจากนี้ยังใช้เป็นเฟสเคลื่อนที่สำหรับการวิเคราะห์โครมาโตกราฟีอีกด้วย ในปฏิกิริยาออกซิเดชันของเปอร์แมงกาเนต ไพริดีนมีความเสถียรต่อสารออกซิแดนท์ และไม่ถูกออกซิไดซ์ด้วยกรดไนตริก โครเมียมออกไซด์ โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ฯลฯ ทำให้เป็นตัวทำละลายในอุดมคติสำหรับปฏิกิริยาดังกล่าว
3.2. สารจับกรดและตัวเร่งปฏิกิริยาอัลคาไลน์
ความเป็นด่างของมัน (แม้ว่าจะอ่อนกว่าเอมีนไขมัน แต่แข็งแกร่งกว่าไพร์โรล) ทำให้เป็นสารจับกรดที่ดีเยี่ยม ในการสังเคราะห์อินทรีย์ของปฏิกิริยาที่สร้างกรด เช่น อะเอซิเลชันและซัลโฟเนชัน ไพริดีนสามารถทำให้กรดที่สร้างขึ้นเป็นกลาง ส่งเสริมปฏิกิริยาไปข้างหน้า และปรับปรุงผลผลิตของผลิตภัณฑ์อย่างมีนัยสำคัญ
ลักษณะนี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์ยา ยาฆ่าแมลง และสีย้อม นอกจากนี้ ยังสามารถสร้างสารประกอบด้วยกรดลิวอิส เช่น โบรอนไตรฟลูออไรด์ ซึ่งช่วยขยายขอบเขตการใช้งานตัวเร่งปฏิกิริยา
4. อุตสาหกรรมสีย้อมและเม็ดสี
ไพริดีนเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์สีย้อมไพริดีน รวมถึงสีย้อมโดยตรง สีย้อมที่เป็นกรด ฯลฯ ใช้สำหรับการย้อมสิ่งทอและเครื่องหนัง และสามารถปรับปรุงความคงทนของสีและความสามารถในการละลายของสีย้อมได้อย่างมีนัยสำคัญ ผลิตภัณฑ์ตัวแทนได้แก่: ซีรีส์ N-เอทิลไพริโดน, BB ที่ใช้สีน้ำเงิน, RR ที่ใช้สีน้ำเงิน, S-RB สีน้ำเงินที่กระจายตัว, IBL สีเทารีดิวซ์ที่ละลายน้ำได้, IBC สีน้ำเงินรีดิวซ์ที่ละลายน้ำได้ ฯลฯ นอกจากนี้ยังใช้สำหรับการสังเคราะห์สารช่วยกระจายตัวของเม็ดสีเพื่อเพิ่มความเสถียรในการกระจายตัวของเม็ดสีในตัวกลาง
การเตรียมการของของเหลวไพริดีน:
อะซาเบนซีนและอนุพันธ์ของมันยังสามารถสังเคราะห์ได้ด้วยวิธีการที่หลากหลาย ซึ่งวิธีการที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุดคือการสังเคราะห์ Hanqi azabenzene ซึ่งใช้โมเลกุลสองตัว - สารประกอบคาร์บอนิล เช่น เอทิล อะซิโตอะซิเตต ถูกควบแน่นด้วยโมเลกุลของอะซีตัลดีไฮด์ จากนั้นผลิตภัณฑ์จะถูกควบแน่นด้วยโมเลกุลของเอทิล อะซิโตอะซิเตตและแอมโมเนียเพื่อสร้างไดไฮโดรไพริดีน จากนั้นทำการดีไฮโดรจีเนชันด้วยตัวออกซิแดนท์ (เช่น กรดไนตรัส) และไฮโดรไลซ์เป็นดีคาร์บอกซิเลชันเพื่อให้ได้อนุพันธ์ของอะซาเบนซีน
คุณสมบัติทางเคมี
ไพริดีนและอนุพันธ์ของมันมีความเสถียรมากกว่าเบนซีน และปฏิกิริยาของพวกมันคล้ายกับไนโตรเบนซีน ปฏิกิริยาการแทนที่อะโรมาติกอิเล็กโทรฟิลิกโดยทั่วไปเกิดขึ้นที่ตำแหน่ง 3 และ 5 แต่ปฏิกิริยาจะต่ำกว่าของเบนซีน และการเกิดไนเตรชัน ฮาโลเจน ซัลโฟเนชัน และปฏิกิริยาอื่นๆ ไม่ใช่เรื่องง่าย มันเป็นเอมีนระดับตติยภูมิที่อ่อนแอซึ่งสามารถสร้างเกลือที่ไม่ละลายน้ำได้ด้วยกรดต่างๆ (กรดพิริกหรือกรดเปอร์คลอริก ฯลฯ ) ในสารละลายเอธานอล สารที่ใช้ในอุตสาหกรรมประกอบด้วยเมทิลไพริดีนประมาณ 1% 2- ดังนั้นจึงสามารถแยกออกจากสารที่คล้ายคลึงกันได้โดยการใช้ประโยชน์จากความแตกต่างในคุณสมบัติการขึ้นรูปเกลือ ไพริดีนยังสามารถก่อตัวเป็นผลึกเชิงซ้อนด้วยไอออนของโลหะต่างๆ ลดได้ง่ายกว่าเบนซิน เช่น เฮกซาไฮโดรไพริดีน (หรือพิเพอริดีน) ภายใต้การกระทำของโลหะโซเดียมและเอธานอล ไพริดีนทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์และถูกออกซิไดซ์เป็นไพริดีน เอ็น-ออกไซด์ได้ง่าย
ปฏิกิริยาการทดแทนด้วยไฟฟ้า:
อะซาเบนซีนเป็นเฮเทอโรไซเคิลที่ "ขาด π" และความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนบนวงแหวนนั้นต่ำกว่าของเบนซีน ดังนั้น ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิกของมันก็ต่ำกว่าของเบนซีนเช่นกัน ซึ่งเทียบเท่ากับไนโตรเบนซีน เนื่องจากการทู่ของอะตอมไนโตรเจนบนวงแหวน สภาวะสำหรับปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกจึงค่อนข้างรุนแรง และผลผลิตก็ต่ำ องค์ประกอบย่อยส่วนใหญ่จะป้อน 3( ) บิต
เมื่อเปรียบเทียบกับเบนซีน ปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกของวงแหวนอะซาเบนซีนจะยากขึ้น และองค์ประกอบทดแทนส่วนใหญ่จะเข้าสู่ 3( ) ผลกระทบนี้สามารถอธิบายได้ด้วยความเสถียรสัมพัทธ์ของตัวกลาง
เนื่องจากการมีอยู่ของอะตอมไนโตรเจนที่ดูดซับ ไอออนบวกของตัวกลางจึงไม่เสถียรเท่ากับตัวกลางที่เกี่ยวข้องซึ่งแทนที่ด้วยเบนซีน ดังนั้นปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกของอะซาเบนซีนจึงยากกว่าของเบนซีน เมื่อเปรียบเทียบตำแหน่งของการโจมตีด้วยรีเอเจนต์ด้วยไฟฟ้า เราจะเห็นว่าเมื่อโจมตี 2( ) บิต และ 4( ) มีสูตรจำกัดการสั่นพ้องสำหรับตัวกลางที่เกิดขึ้นเมื่อประจุบวกอยู่บนอะตอมไนโตรเจนซึ่งมีอิเล็กโตรเนกาติวีตี้มากกว่า สูตรลิมิตนี้ไม่เสถียรอย่างยิ่ง และ 3( ) ไม่มีสูตรลิมิตที่ไม่เสถียรอย่างยิ่งสำหรับตัวกลางที่ถูกแทนที่ด้วยตำแหน่ง และตัวกลางมีความเสถียรมากกว่าตำแหน่งโจมตีตัวกลาง 2 และ 4 ดังนั้น องค์ประกอบทดแทนที่ตำแหน่ง 3 จึงง่ายต่อการสร้าง
ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิล:
เนื่องจากการดูดกลืนอิเล็กตรอนของอะตอมไนโตรเจนบนวงแหวนอะซาเบนซีน ความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนของอะตอมคาร์บอนบนวงแหวนลดลง โดยเฉพาะที่ตำแหน่ง 2 และ 4 ดังนั้นปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกบนวงแหวนจึงเกิดขึ้นได้ง่าย และปฏิกิริยาการแทนที่ส่วนใหญ่เกิดขึ้นที่ตำแหน่ง 2 และ 4 ปฏิกิริยาของอะซาเบนซีนกับโซเดียมอะมิโนเพื่อผลิต 2-อะมิโนไพริดีนเรียกว่าปฏิกิริยาอะซินิบาบีน หากตำแหน่งที่ 2 ถูกครอบครอง ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นในตำแหน่งที่ 4 เพื่อให้ได้ 4-aminopyridine แต่ผลผลิตจะต่ำ
หากบิตหรือปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกเกิดขึ้นได้ง่ายเมื่อมีกลุ่มออกที่ดี (เช่น ฮาโลเจน ไนโตร) ใน ตัวอย่างเช่น สามารถเกิดปฏิกิริยาทดแทนนิวคลีโอฟิลิกกับแอมโมเนีย (หรือเอมีน) อัลคิลออกไซด์ น้ำ และรีเอเจนต์นิวคลีโอฟิลิกชนิดอ่อนอื่นๆ ได้
ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิล:
เนื่องจากการดูดกลืนอิเล็กตรอนของอะตอมไนโตรเจนบนวงแหวนไพริดีน ความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนของอะตอมคาร์บอนบนวงแหวนลดลง โดยเฉพาะที่ตำแหน่ง 2 และ 4 ดังนั้นปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกบนวงแหวนจึงเกิดขึ้นได้ง่าย และปฏิกิริยาการแทนที่ส่วนใหญ่เกิดขึ้นที่ตำแหน่ง 2 และ 4
ปฏิกิริยาของอะซาเบนซีนกับโซเดียมอะมิโนเพื่อผลิต 2-อะมิโนไพริดีนเรียกว่าปฏิกิริยาอะซินิบาบีน หากตำแหน่งที่ 2 ถูกครอบครอง ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นในตำแหน่งที่ 4 เพื่อให้ได้ 4-aminopyridine แต่ผลผลิตจะต่ำ หากบิตหรือปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกเกิดขึ้นได้ง่ายเมื่อมีกลุ่มออกที่ดี (เช่น ฮาโลเจน ไนโตร) ใน
ตัวอย่างเช่น สามารถเกิดปฏิกิริยาทดแทนนิวคลีโอฟิลิกกับแอมโมเนีย (หรือเอมีน) อัลคิลออกไซด์ น้ำ และรีเอเจนต์นิวคลีโอฟิลิกชนิดอ่อนอื่นๆ ได้
ปฏิกิริยารีดอกซ์:
เนื่องจากความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนบนวงแหวนอะซาเบนซีนต่ำ โดยทั่วไปจึงไม่ง่ายที่จะถูกออกซิไดซ์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งภายใต้สภาวะที่เป็นกรด จะมีประจุบวกต่ออะตอมไนโตรเจนหลังจากซาลิฟายด์ และผลการเหนี่ยวนำของการดูดซับอิเล็กตรอนจะแข็งแกร่งขึ้น ซึ่งทำให้ความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนบนวงแหวนลดลง และเพิ่มความเสถียรของสารออกซิแดนท์ เมื่อวงแหวนอะซาเบนซีนมีโซ่ข้าง จะเกิดออกซิเดชันของโซ่ข้าง มันสามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันที่คล้ายกับเอมีนระดับตติยภูมิภายใต้สภาวะออกซิเดชันแบบพิเศษจนเกิดเป็น N-ออกไซด์ ตัวอย่างเช่น สามารถได้รับเอซาเบนซีน N-ออกไซด์ได้เมื่อเอซาเบนซีนทำปฏิกิริยากับกรดเปอร์ออกซีหรือไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์
ในอะซาเบนซีน N- ออกไซด์ คู่อิเล็กตรอนที่ไม่ได้ใช้บนอะตอมออกซิเจนสามารถมีการผัน p-π กับพันธะ π ขนาดใหญ่แบบอะโรมาติก ซึ่งทำให้ความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนบนวงแหวนเพิ่มขึ้น Bitsum ปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกของวงแหวนอะซาเบนซีนนั้นเกิดขึ้นได้ง่ายเนื่องจากตำแหน่งที่เพิ่มขึ้นอย่างน่าทึ่ง หลังจากการก่อตัวของเอซาเบนซีน เอ็น-ออกไซด์ อะตอมไนโตรเจนจะมีประจุบวก และผลการเหนี่ยวนำของการดูดกลืนอิเล็กตรอนเพิ่มขึ้น ดังนั้นความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนที่ตำแหน่ง 4 จะลดลง ดังนั้นปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโตรฟิลิกส่วนใหญ่จึงเกิดขึ้นที่ 4( ) เปิด ในเวลาเดียวกัน อะซาเบนซีน N-ออกไซด์ก็มีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกเช่นกัน
ตรงกันข้ามกับปฏิกิริยาออกซิเดชัน วงแหวนอะซาเบนซีนจะได้รับการรีดักชันด้วยไฮโดรจิเนชันได้ง่ายกว่าวงแหวนเบนซีน ซึ่งสามารถรีดิวซ์ได้โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันและรีเอเจนต์เคมี
ผลิตภัณฑ์ลดหย่อนของของเหลวไพริดีนคือ เฮกซาไฮโดรไพริดีน (พิเพอริดีน) ซึ่งมีคุณสมบัติเป็นเอมีนทุติยภูมิ มีความเป็นด่างมากกว่าอะซาเบนซีน (pKa{0}}) และมีจุดเดือดอยู่ที่ 106 องศา ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติหลายชนิดมีระบบวงแหวนนี้และเป็นเบสออร์แกนิกที่ใช้กันทั่วไป
อะซาเบนซีนและอนุพันธ์ของมันมีความเสถียรมากกว่าเบนซีน และปฏิกิริยาของพวกมันก็คล้ายกับไนโตรเบนซีน ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิกโดยทั่วไปของสารประกอบอะโรมาติกเกิดขึ้นที่ตำแหน่ง 3 และ 5 แต่ปฏิกิริยาของพวกมันต่ำกว่าของเบนซีน และโดยทั่วไปจะมีโอกาสน้อยที่จะเกิดปฏิกิริยา เช่น ไนเตรชัน ฮาโลเจน และซัลโฟเนชัน เป็นเอมีนระดับตติยภูมิที่อ่อนแอซึ่งสามารถสร้างเกลือที่ไม่ละลายน้ำได้ด้วยกรดต่างๆ (เช่นกรดพิคริกหรือกรดเปอร์คลอริก) ในสารละลายเอธานอล ซึ่งใช้ในอุตสาหกรรมประกอบด้วย 2-เมทิลไพริดีนประมาณ 1% ดังนั้นจึงสามารถแยกออกจากความคล้ายคลึงกันได้โดยการใช้ประโยชน์จากความแตกต่างในคุณสมบัติการขึ้นรูปเกลือ นอกจากนี้ยังสามารถสร้างสารประกอบเชิงซ้อนของผลึกที่มีไอออนของโลหะต่างๆ
ลดได้ง่ายกว่าเบนซิน เช่น เฮกซาไฮโดรไพริดีน (หรือพิเพอริดีน) ภายใต้การกระทำของโซเดียมและเอทานอลของโลหะ มันทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์และถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายเป็น N- ไพริดีนที่ถูกออกซิไดซ์
ความมีกลิ่นหอม
โครงสร้างของไพริดีนคล้ายกับเบนซีนมาก วิธีการทางกายภาพสมัยใหม่วัดว่าความยาวของพันธะคาร์บอน คาร์บอนในโมเลกุลไพริดีนคือ 139 pm ซึ่งอยู่ระหว่างพันธะเดี่ยว C-N (147 pm) และพันธะคู่ C=N (128 pm) นอกจากนี้ ค่าความยาวพันธะของคาร์บอน พันธะคาร์บอน และพันธะคาร์บอนไนโตรเจน ก็ใกล้เคียงกัน โดยมีมุมพันธะประมาณ 120 องศา สิ่งนี้บ่งชี้ว่าระดับพันธะเฉลี่ยบนวงแหวนไพริดีนอยู่ในระดับสูง แต่ไม่สมบูรณ์เท่ากับเบนซีน
อะตอมของคาร์บอนและไนโตรเจนบนวงแหวนไพริดีนทับซ้อนกันในวงโคจรไฮบริด sp2 เพื่อสร้างพันธะซิกมา ก่อตัวเป็นวงแหวนที่มีสมาชิกระนาบหก แต่ละอะตอมมีวงโคจร AP ตั้งฉากกับระนาบของวงแหวน โดยมีอิเล็กตรอน 1 ตัวอยู่ในวงโคจร p แต่ละวง p ออร์บิทัลเหล่านี้ทับซ้อนกันทางด้านข้างเพื่อสร้างพันธะ π ขนาดใหญ่แบบปิด โดยมีอิเล็กตรอน 6 π ตามกฎ 4n+2 คล้ายกับวงแหวนเบนซีน
ดังนั้นไพริดีนจึงมีความอะโรมาติกในระดับหนึ่ง มีวงโคจรลูกผสม sp2 อีกวงหนึ่งบนอะตอมไนโตรเจนที่ไม่มีส่วนร่วมในการสร้างพันธะและถูกครอบครองโดยอิเล็กตรอนคู่เดียว ทำให้เป็นไพริดีนอัลคาไลน์ อิเลคโตรเนกาติวีตี้ของอะตอมไนโตรเจนบนวงแหวนไพริดีนค่อนข้างสูง ซึ่งส่งผลกระทบอย่างมีนัยสำคัญต่อการกระจายตัวของความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนบนวงแหวน ส่งผลให้เมฆอิเล็กตรอน π เคลื่อนไปทางอะตอมไนโตรเจน
ความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนรอบอะตอมไนโตรเจนอยู่ในระดับสูง ในขณะที่ความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนในส่วนอื่นๆ ของวงแหวนลดลง โดยเฉพาะในตำแหน่งที่อยู่ติดกันและตำแหน่งพารา ซึ่งลดลงอย่างมาก ไพริดีนจึงมีความอะโรมาติกส์ต่ำกว่าเบนซีน
ในโมเลกุลไพริดีน บทบาทของอะตอมไนโตรเจนจะคล้ายคลึงกับบทบาทของหมู่ไนโตรในไนโตรเบนซีน ส่งผลให้ความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนที่ตำแหน่งออร์โธและพาราลดลงเมื่อเปรียบเทียบกับวงแหวนเบนซีน ในขณะที่ตำแหน่งเมตาจะคล้ายกับวงแหวนเบนซีน เป็นผลให้ความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนของอะตอมคาร์บอนบนวงแหวนต่ำกว่าความหนาแน่นของเบนซีนมาก ดังนั้น เฮเทอโรไซเคิลแบบอะโรมาติก เช่น ไพริดีนยังเป็นที่รู้จักในชื่อเฮเทอโรไซเคิล "π - ที่พร่อง" วงแหวนเฮเทอโรไซคลิกประเภทนี้มีแนวโน้มทางเคมีมากกว่าต่อปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้า ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก ปฏิกิริยาออกซิเดชัน และปฏิกิริยารีดักชัน
อัลคาไลน์และเกลือ
คู่อิเล็กตรอนที่ไม่ได้แบ่งใช้บนอะตอมไนโตรเจนของไพริดีนสามารถรับโปรตอนและมีความเป็นด่างได้ pKa ของกรดคอนจูเกตของไพริดีน (ไพริดีนที่รับโปรตอนบนอะตอม N) คือ 5.25 ซึ่งมีความเป็นกรดมากกว่าแอมโมเนีย (pKa 9.24) และเอมีนไขมัน (pKa 10-11) (pKa ยิ่งน้อย ความเป็นกรดก็จะยิ่งแข็งแกร่ง) เหตุผลก็คือคู่อิเล็กตรอนที่ไม่ได้แบ่งใช้บนอะตอมไนโตรเจนในไพริดีนนั้นอยู่ในออร์บิทัลลูกผสม sp2 ซึ่งมีส่วนประกอบของวงโคจร S มากกว่าออร์บิทัลลูกผสม sp3 และอยู่ใกล้กับนิวเคลียสของอะตอมมากกว่า อิเล็กตรอนถูกพันธะอย่างแน่นหนาจากนิวเคลียสและมีแนวโน้มที่จะบริจาคอิเล็กตรอนน้อยลง ทำให้ยากต่อการจับกับโปรตอนและมีความเป็นด่างน้อยกว่า อย่างไรก็ตาม เมื่อเปรียบเทียบกับอะโรมาติกเอมีน เช่น อะนิลีนที่มี pKa เท่ากับ 4.6 ไพริดีนจะมีความเป็นด่างมากกว่าเล็กน้อย
ไพริดีนสามารถสร้างเกลือที่คงตัวได้ด้วยกรดแก่ และเกลือที่เป็นผลึกบางชนิดสามารถใช้ในการแยก การระบุ และการกลั่นได้ ความเป็นด่างของไพริดีนใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและสารลดความเป็นกรดในปฏิกิริยาเคมีหลายชนิด เนื่องจากความสามารถในการละลายน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ได้ดี ผลในการเร่งปฏิกิริยาจึงมักอยู่นอกเหนือการเข้าถึงของฐานอนินทรีย์บางชนิด
ไพริดีนไม่เพียงแต่สามารถสร้างเกลือด้วยกรดแก่เท่านั้น แต่ยังมีกรดลูอิสอีกด้วย
นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติบางอย่างของเอมีนตติยภูมิซึ่งสามารถทำปฏิกิริยากับไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจนเพื่อสร้างเกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารีหรือกับเอซิลเฮไลด์เพื่อสร้างเกลือ
คำถามที่พบบ่อย
ไพริดีนเป็นพิษต่อมนุษย์หรือไม่?
+
-
จากรายงานกรณีศึกษาในมนุษย์และการศึกษาในสัตว์ เราคิดว่าความกังวลด้านสุขภาพที่สำคัญที่สุดสำหรับมนุษย์ที่สัมผัสสารไพริดีนคือความเสียหายต่อตับ. ความกังวลด้านสุขภาพอื่นๆ สำหรับมนุษย์อาจเป็นผลกระทบต่อระบบประสาท ผลกระทบต่อไต และการระคายเคืองต่อผิวหนังและดวงตา
จะเกิดอะไรขึ้นถ้าเราได้กลิ่นไพริดีน?
+
-
สามารถหายใจ Pyridine ได้ระคายเคืองจมูกและลำคอทำให้มีอาการไอและหายใจไม่ออก. ไพริดีนอาจทำให้เกิดอาการคลื่นไส้ อาเจียน ท้องเสีย และปวดท้องได้ ไพริดีนอาจทำให้เกิดอาการปวดศีรษะ เหนื่อยล้า เวียนศีรษะ หน้ามืด สับสน และอาจถึงขั้นโคม่าและเสียชีวิตได้
ยาอะไรที่มีไพริดีน?
+
-
ยาที่มีส่วนประกอบหลักเป็นไพริดีน-ได้รับการรายงานว่ามีคุณสมบัติทางชีวภาพที่หลากหลาย ซึ่งรวมถึงการใช้เป็นยาต้านวัณโรค (ไอโซไนอาซิด) ยาต้านมะเร็ง (อะบิราเทโรน) ยาต้านมาเลเรีย (เอนปิโรลีน) ยากระตุ้นระบบทางเดินหายใจ (นิเคทาไมด์) โรคกล้ามเนื้ออ่อนแรง (ไอโซไนอาซิด) (ไพริโดสติกมีน)
ป้ายกำกับยอดนิยม: pyridine liquid cas 110-86-1, ซัพพลายเออร์, ผู้ผลิต, โรงงาน, ขายส่ง, ซื้อ, ราคา, จำนวนมาก, ขาย