isopropyl acetoacetate cas 542-08-5

IAA มีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์ยาหัวใจและหลอดเลือด ตัวอย่างเช่นในการสังเคราะห์ nimodipine, IAA ทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์อะโรมาติกเฉพาะเพื่อสร้างตัวกลางที่มีกิจกรรมการปิดกั้นช่องแคลเซียม ระดับกลางนี้ทำปฏิกิริยาต่อไปเพื่อสร้างนิมโดพีนซึ่งใช้ในการรักษา vasospasm ในสมองและโรคหลอดเลือดสมองตีบ กลุ่มคีโตนของ IAA ผ่านการเติมนิวคลีโอฟิลิกด้วยอัลดีไฮด์อะโรมาติกเพื่อสร้างตัวกลาง imine ซึ่งจะลดลงเพื่อผลิตผลิตภัณฑ์เป้าหมาย Nimodipine มีประสิทธิภาพทางคลินิกอย่างมีนัยสำคัญโดยการปิดกั้นการไหลเข้าของแคลเซียมขยายหลอดเลือดสมองและปรับปรุงการไหลเวียนของเลือดในสมอง IAA เป็นตัวกลางที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์โซเดียม valproate Sodium valproate เป็นยากันชักแบบสเปกตรัมในวงกว้างที่ออกฤทธิ์ต้านไวรัสโดยการยับยั้งกรด gamma aminobutyric (GABA) transaminase และเพิ่มระดับ GABA ในสมอง IAA ถูกไฮโดรไลซ์เพื่อผลิตกรด valproic ซึ่งจะทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์เพื่อผลิตโซเดียม valproate โครงสร้างที่ใช้เอสเตอร์ของ IAA ทำให้ง่ายต่อการไฮโดรไลซ์ทำให้ขั้นตอนการสังเคราะห์ง่ายขึ้นและปรับปรุงประสิทธิภาพการเกิดปฏิกิริยา

IAA มีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์ยาฆ่าแมลง ตัวอย่างเช่นในการสังเคราะห์ imidacloprid (metronidazole), IAA ทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์อะโรมาติกเฉพาะเพื่อผลิตกลางที่มีกิจกรรมการฆ่าแมลง ระดับกลางนี้จะตอบสนองต่อการผลิตฟอสฟอรัสซึ่งใช้ในการควบคุมศัตรูพืชต่าง ๆ กลุ่มคีโตนของ IAA ผ่านการเติมนิวคลีโอฟิลิกด้วยอัลดีไฮด์อะโรมาติกเพื่อสร้างตัวกลาง imine ซึ่งจะลดลงเพื่อผลิตผลิตภัณฑ์เป้าหมาย ฟอสฟอรัสแมลงเจือจางยับยั้งระบบประสาทของแมลงนำไปสู่การเป็นอัมพาตและความตายและมีลักษณะของประสิทธิภาพสูงและความเป็นพิษต่ำ IAA เป็นสื่อกลางที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์สารฆ่าเชื้อรา benzimidazole สารฆ่าเชื้อรา Benzimidazole ออกฤทธิ์ในการฆ่าเชื้อแบคทีเรียโดยการยับยั้งการสังเคราะห์เยื่อหุ้มเซลล์เชื้อรา IAA ถูกไฮโดรไลซ์เพื่อผลิตกรด valproic ซึ่งจะทำปฏิกิริยากับ ortho phenylenediamine เพื่อสร้าง benzimidazole intermediates สำหรับการสังเคราะห์ต่อไปของสารฆ่าเชื้อรา โครงสร้างที่ใช้เอสเตอร์ของ IAA ทำให้ง่ายต่อการไฮโดรไลซ์ทำให้ขั้นตอนการสังเคราะห์ง่ายขึ้นและปรับปรุงประสิทธิภาพการเกิดปฏิกิริยา

IAA เป็นวัตถุดิบที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์น้ำหอมผลไม้โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการผสมกลิ่นของผลไม้เช่นแอปเปิ้ลลูกแพร์และสับปะรด IAA ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์และสารประกอบฟีนอลิกเพื่อผลิตสารประกอบเอสเตอร์ ตัวอย่างเช่น:
ปฏิกิริยากับ phenylethanol: สร้าง phenethyl acetoacetate isopropyl ester ester ซึ่งมีกลิ่นผสมของดอกกุหลาบและแอปเปิ้ล
ปฏิกิริยากับเบนซิลแอลกอฮอล์: สร้าง benzyl iacetoacetate isopropyl ester ester นำเสนอน้ำหอมลูกแพร์ ในสาระสำคัญของแอปเปิ้ลอนุพันธ์ของ IAA ใช้เพื่อเพิ่มความสดและความหวานของรสชาติผลไม้และเพิ่มความรู้สึกตามธรรมชาติของสาระสำคัญ IAA สามารถใช้ในการสังเคราะห์กลิ่นหอมของดอกไม้เช่นจัสมินและ Ylang Ylang IAA ทำปฏิกิริยากับสารประกอบเช่นอินโดลและเบนซาลดีไฮด์เพื่อผลิตสารประกอบเฮเทอโรไซคลิคที่มีลักษณะดอกไม้ ตัวอย่างเช่นการทำปฏิกิริยากับอินโดลเพื่อผลิตอินโดล-ไอโซโพรพิลอะเซทูเซตซึ่งมีกลิ่นหอมของมะลิ การแนะนำของ IAA สามารถเพิ่มความคงทนและการแพร่กระจายของกลิ่นหอมของดอกไม้ทำให้สาระสำคัญนุ่มขึ้นและเป็นธรรมชาติมากขึ้น

IAA ใช้เป็นตัวทำละลายและปฏิกิริยากลางในการเคลือบยานยนต์เพื่อเตรียมสียานยนต์ที่มีประสิทธิภาพสูง IAA ละลายอะคริลิคเรซินเพื่อผลิตไพรเมอร์ที่มีการยึดเกาะที่ดีและความต้านทานการกัดกร่อน IAA ทำปฏิกิริยากับ isocyanates เพื่อผลิต polyurethane topcoat ปรับปรุงความมันวาวและความต้านทานต่อสภาพอากาศของสียานยนต์ IAA ใช้เป็นตัวทำละลายและเติมเต็มการทำงานในหมึกบรรจุภัณฑ์เพื่อเตรียมหมึกบรรจุภัณฑ์ที่เป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อม ความเป็นพิษต่ำและการปล่อย VOC ต่ำของ IAA ทำให้เป็นตัวทำละลายในอุดมคติสำหรับหมึกบรรจุบรรจุภัณฑ์อาหาร IAA ทำปฏิกิริยากับสีฟลูออเรสเซนต์เพื่อสร้างหมึกต่อต้านการปลอมแปลงซึ่งใช้สำหรับการติดฉลากต่อต้านการปลอมแปลงในบรรจุภัณฑ์ระดับสูง IAA ใช้เป็นตัวทำละลายและตัวดัดแปลงในการเคลือบสถาปัตยกรรมเพื่อเตรียมการเคลือบภายในและผนังด้านนอก IAA ละลายแอลกอฮอล์โพลีไวนิลเพื่อผลิตสารเคลือบผนังภายในด้วยการยึดเกาะที่ดีและความต้านทานต่อน้ำ IAA ทำปฏิกิริยากับสารเชื่อมต่อไซเลนเพื่อผลิตการเคลือบผนังด้านนอกของซิลิกอนปรับปรุงการปรับปรุงความต้านทานต่อสภาพอากาศและความต้านทานต่อมลพิษของสารเคลือบผิว

acetoacetate isopropyl ester สามารถใช้เป็นพลาสติไซเซอร์สำหรับวัสดุพอลิเมอร์ มันมีกลุ่มคาร์บอนิลเอสเตอร์และคีโตนที่สามารถโต้ตอบกับกลุ่มพอลิเมอร์ลดอุณหภูมิการเปลี่ยนผ่านของแก้วของวัสดุพอลิเมอร์และเพิ่มความยืดหยุ่นและความสามารถในการประมวลผล ตัวอย่างเช่นการเพิ่ม acetoacetate isopropyl ester ในปริมาณที่เหมาะสมลงในผลิตภัณฑ์ Polyvinyl Chloride (PVC) สามารถปรับปรุงความยืดหยุ่นและความต้านทานความเย็นของ PVC ได้อย่างมีนัยสำคัญ นอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระสำหรับวัสดุพอลิเมอร์ มันมีกลุ่มคีโตนคาร์บอนิลที่สามารถจับอนุมูลอิสระเปอร์ออกไซด์ทำให้เป็นกลางเปอร์ออกไซด์และป้องกันการย่อยสลายออกซิเดชั่นของวัสดุพอลิเมอร์ในระหว่างการประมวลผลและการใช้งาน สารต้านอนุมูลอิสระนี้มีค่าการใช้งานที่มีศักยภาพในวัสดุ polyolefin เช่นโพลีเอทิลีนและโพลีโพรพีลีน ผ่านการดัดแปลงทางเคมี acetoacetate isopropyl ester สามารถนำเข้าสู่วัสดุพอลิเมอร์เพื่อเตรียมวัสดุพอลิเมอร์ที่มีคุณสมบัติสารหน่วงไฟ ตัวอย่างเช่นโดยการทำปฏิกิริยา acetoacetate isopropyl ester กับฟอสฟอรัสที่มีสารประกอบวัสดุพอลิเมอร์ที่มีฟอสฟอรัสไนโตรเจนซินเนอร์ซินเมอร์องค์ประกอบสารหน่วงไฟสามารถสังเคราะห์ได้ วัสดุที่ทนไฟนี้สามารถสร้างชั้นคาร์บอนหนาแน่นระหว่างการเผาไหม้ป้องกันการแพร่กระจายของเปลวไฟและการปล่อยควัน

อีพอกซีเรซินกาวเป็นวัสดุพอลิเมอร์ประสิทธิภาพสูงที่มีพันธะที่ยอดเยี่ยมและคุณสมบัติเชิงกล ส่วนประกอบหนึ่งของอีพอกซีเรซินกาวสามารถเตรียมได้โดยใช้ acetoacetate isopropyl ester เป็นตัวแทนการบ่มแฝง กาวนี้มีความเสถียรในการจัดเก็บที่ดีที่อุณหภูมิห้อง แต่สามารถรักษาได้อย่างรวดเร็วภายใต้สภาวะความร้อนหรือตัวเร่งปฏิกิริยา ตัวอย่างเช่นโดยการผสม acetoacetate isopropyl ester กับอีพ็อกซี่เรซินและตัวเร่งปฏิกิริยาอิมิดซาเล่สามารถรับกาวอีพอกซีเรซินส่วนประกอบเดี่ยวได้ กาวนี้มีโอกาสในการใช้งานในวงกว้างในสาขาต่าง ๆ เช่นอิเล็กทรอนิกส์การบินและอวกาศและการผลิตยานยนต์